《中山大学有机化学课件第17章.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《中山大学有机化学课件第17章.ppt（31页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、第三部分 生物有机化合物脂糖蛋白质核酸第十七章脂Lipids 本章主要内容脂脂(Lipids)(Lipids)介绍介绍一、甘油酯一、甘油酯二、磷脂二、磷脂三、固醇类化合物三、固醇类化合物四、前列腺素四、前列腺素五、萜类化合物五、萜类化合物脂(Lipids)介绍l l Lipids are organic compounds found in living organisms,that are soluble in nonpolar organic solvents.l l Lipids have a variety of structures and functions脂蜡(waxes)R1C
2、OOR2,R1=C16C36,R2=C16C34（保护及其他特殊功能）甘油酯(glycerides)甘油+脂肪酸（储存能量）磷脂(phospholipids)甘油等脂肪酸磷酸其他（生物膜主要结构成分）类脂固醇类(steroids)（激素等功用）前列腺素类(prostaglandins)（多种系统调节作用)萜类(terpenoids)（多种用途）脂(Lipids)介绍一、甘油酯 Glyceridesl l R R1 1=R=R2 2=R=R3 3,simple,simple triacylglycerol triacylglycerol(甘油三单酯 甘油三单酯)l l R R1 1,R,R2 2
3、,R,R3 3 are not same,mixed are not same,mixed triacylglycerol triacylglycerol（甘油三杂酯 甘油三杂酯）l l Fat:solid and semisolid;Fat:solid and semisolid;Oils:liquid Oils:liquid 1、Structure l lCarboxylic acids with long hydrocarbon chains.Carboxylic acids with long hydrocarbon chains.l lSaturated and unsaturate
4、d fatty acidsSaturated and unsaturated fatty acidsl lC4C24,C4C24,even numbereven number（偶数）（偶数）of C,of C,unbranchedunbranchedl lDouble bond positions:C-9 C-10Double bond positions:C-9 C-10l lDouble bond configurationDouble bond configuration（构型构型）:ZZl lMelting pointMelting point:Saturated unsaturate
5、d:Saturated unsaturatedl lmore double bond,lower melting pointmore double bond,lower melting point一、甘油酯 Glycerides2、Fatty acid（脂肪酸）l l熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度熔点的高低主要决定于脂肪酸的不饱和程度。3、Properties 硬脂酸三甘酯(mp.72)油酸三甘酯（mp.-4）一、甘油酯 Glyceridesl l酸败酸败(rancidity)(rancidity)-甘油酯的变质甘油酯的变质-不饱和脂肪酸的氧化所导致。不饱和脂肪酸的氧化所导致。3、Pr
6、operties l l皂化皂化(SaponificationSaponification)3、Properties l 肥皂分子结构特点：两亲性（既亲水又亲油）分子一、甘油酯 Glycerides肥皂的作用原理肥皂的作用原理乳化作用乳化作用l 缺点：酸渣(acid scum)，硬水渣(hard-water scum)l 发展：合成去污剂（synthetic detergent)二、磷脂 Phospholipids l l最重要的是磷酸甘油酯最重要的是磷酸甘油酯(phosphoglyceridesphosphoglycerides)l l磷酸甘油酯磷酸甘油酯 甘油脂肪酸磷酸其他甘油脂肪酸磷酸其
7、他l l是一两性分子，形成脂双层是一两性分子，形成脂双层（lipid lipid bilayerbilayer)l l生物膜的主要构成成分生物膜的主要构成成分1、Cephalin(脑磷脂)and lecithin(卵磷脂)二、磷脂 Phospholipids 2、Structure 最简单的磷脂-磷脂酸二、磷脂 Phospholipids 3、Lipid bilayer二、磷脂 Phospholipids 4、Cell membranes-又名甾体化合物-甾核：环戊烷多氢菲-三个侧链：C-10,C-13,C-17-“甾”为象形文字-角甲基:(Angular methyl groups)10-M
8、e,13-Me1、Structure三、固醇类化合物 Steroidsl 环的稠合方式2、Stereochemistry一般：环A和环B有顺式及反式两种稠合方式，而环B与环C及环D之间都为反式稠合。A/BA/B环反式稠合环反式稠合A/BA/B环顺式稠合环顺式稠合ADBC2、Stereochemistryl a、b构型以角甲基为标准，把它安排在环系平面的上方，并用实线与环相连，其它的原子团，凡与这个甲基在环平面的同一边的，都用实线表示，称为构型，不在同一边的，用虚线表示，称为构型。（1）胆固醇（Cholesterol）存在于动物的脊髓、脑、神经组织及血液中，是最早发现的固醇类化合物之一，由胆石中
9、发现的固体状醇，所以又叫做胆固醇。3 5617l 1964年，诺贝尔生理学或医学奖授予了德国的Konrad Bloch(1912 2000)和 Feodor Lynen(1911 1979)，由于他们发现了胆固醇和脂肪酸的代谢机制及其调节。l 胆固醇的功能：-多种固醇类物质的合成前体，如:维生素D、胆酸、甾体 激素等。-血液中脂类物质之一，构成细胞生物膜的基本成分。l 胆固醇含量过高，会导致：-动脉硬化-胆石症l 胆固醇广泛分布人体全身，人体内胆固醇的总量大约为每公 斤体重 2g 左右(1)胆固醇（Cholesterol）四、前列腺素 Prostaglandins l l脂肪酸衍生物脂肪酸衍生
10、物l l生物调节功能更强生物调节功能更强l l结构特点：结构特点：大都含大都含2020个个CC 一个环戊烷环一个环戊烷环 两条长碳链（反式），其中一条链末端为羧基两条长碳链（反式），其中一条链末端为羧基 11-C,15-C11-C,15-C连有连有OHOH C13-C14C13-C14为反式双键为反式双键 9-C9-C或连有羟基（或连有羟基（FF系列），或为羰基（系列），或为羰基（EE系列）系列）PG 指前列腺素E 指9-C位为酮1 指含一个C=C键F 指9-C位上连有羟基 指9-C位的羟基向下2 指含两个C=C 键四、前列腺素 Prostaglandins 五、萜类化合物 Terpenoid
11、s萜类化合物可以看作是由若干个异戊二烯主要以头尾相连接而成的化合物。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律(isoprene rule)。五、萜类化合物 Terpenoids异戊二烯(isoprene):一个异戊二烯单位(isoprene units)：可连成链状或环状。根据异戊二烯单位数目，可以分为：单 萜(monoterpenes):C10，两个异戊二烯单位倍半萜(sesquiterpenes):C15，三个异戊二烯单位二 萜(diterpenes):C20，四个异戊二烯单位二倍半萜(sesterterpenes):C25，五个异戊二烯单位三 萜(triterpenes):C30，六个异
12、戊二烯单位四 萜(tetraterpenes):C40，八个异戊二烯单位Isoprene Rule香芹酮香芹酮法呢烯法呢烯二萜 Diterpenes体内缺少维生素A则引起眼角膜硬化症，初期的症状就是夜盲，此外会引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻等症状。维生素A(Vitamin A)三萜 Triterpenes角鲨烯(squalene)在自然界分布很广，如酵母、麦芽、橄榄油、鲨鱼的肝中都含有。Squalene is a precursor of steroid molecules.本章主要内容一、甘油酯二、磷脂三、固醇类化合物四、前列腺素五、萜类化合物重点掌握：1.重要脂类化合物的结构特点2.重要脂类化合物的化学性质及其与生物功能关系