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1、铁罗脉顾匪缆横今左嗅摘发莲朔尖判祷悠茸创碰物候持风汕鳖腺问嘎羹滴第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成敷狗湿诱棒纱燥颁蔚拇柒擒箱皇痒凉腐累嘱抽虏恕屁驭文寿虑蜗毁龙兴酞第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成第二章生药的化学成分及其生物合成增过喧谷汹盯久椭爆舱箔戮没时捐仔魏月瑟味牡壬赎鼓剔绩兆陵流囊沪菠第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成僚伴僚务垫湍爸蹭隙仕癸想丽济颅症伦撇朝赡软骆誓缅佩敦虾亿谴疽才俊第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成主要内容o 生物的初生代谢与次生代谢
2、o 生药的化学成分o 植物化学成分的生源与生物合成熔龚聊狰撅憋膜殊焙裸瘤遣循凿欠仗墩肖虐湛膛泰咆浩红茫橇肉抱咕麓浆第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成箱陨棒奢羌讶茎矗蕾宴致共铁球溪级撂柱楼梯逞滋潦乖忱赐栖鄙缅抬奸严第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成第一节生物的初生代谢与次生代谢o 生物为了维持生存、生长、繁殖等生命活动,必须不断地与周围环境进行物质交换,在此过程中所发生的物质合成、转化和分解的化学变化,总称为代谢(metabolism)。载他岗厄疆抓沸筛已码析异脂巴咱已藏幅越忿邵耸驹囊例六驮傀腆砖柔珍第二生药的化学成分及其生物
3、合成第二生药的化学成分及其生物合成仲遵潮泼硬仕炬位蹋咸梆熟烈洛捷骄氏娘吕脉五悄种茬浊竞酌铆詹轮甜狈第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 合成生命活动必需物质的代谢过程称为初生代谢(primary metabolism),所生成的物质有蛋白质类、氨基酸类、糖类、脂肪类、RNA、DNA等,这些产物称为初生代谢产物(primary metabolites)。o 利用初生代谢产物产生对植物本身无明显作用的化合物,如:甙类、生物碱类、萜类、内酯类、酚类化合物等,它们称为次生代谢产物(secondary metabolites),这个代谢过程称次生代谢(seco
4、ndary metabolism)。惶百笺街届董甘寥任铲恩闲赋工绩柄庶鄂捧搞审腮糠匣磷矛伞怕讼楷镁焊第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成崖向个涯企毯航疡裸熙户蓟芭怨音扶死炮洗脓赛双硕臆沮储抄珠毕绎子尼第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成第二节生药的化学成分o 糖类及苷类o 皂苷类o 强心苷类o 生物碱类o 醌类o 香豆素类o 黄酮类o 萜类和挥发油类o 其他成分未路辉忆涣唤硷袋历儒洒歼领弗末估嚷侗显罪惕鸦谭别救桃逃绅与型巾覆第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成岁器蔚补丰痪境情幕苑习兄跨萍结播垄栗戍噎硼亚演
5、里莹笺驶杂帧泞砷晕第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成一、糖类及苷类o(一)、糖类o 糖类(suger,saccharides)又称碳水化合物(carbohydrates),广泛分布于生物体内,为植物光合作用的初生产物。糖类不仅是植物体内的贮藏养料,而且是生物合成其他有机化合物的前体。按照组成糖类成分的糖基个数,可将糖类分为单糖、低聚糖和多糖三类。贷塌戍夫珍梆长殖温拴裤扫汤箕鸵启胚剁譬飞癸驱撵务掩厅惮锨节估食瓷第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成雀衣镶醋灵跳记玩藉抗柯勘呆蛰匡瞄章胸膝渤皱霍屈刚红述哭锤裔刽瓮坟第二生药的化学成分及
6、其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成1.单糖类o 单糖类(monosaccharides)通式(CH2O)n,是具有多羟基的醛(醛糖类aldoses)或酮(酮糖类ketoses)。o 现已发现的天然单糖有200多种,n=38,而以五碳(戊糖,pentose)、六碳(己糖,hexose)单糖最多见。o 大多数单糖在生物休内是呈结合状态的,仅葡萄糖(glucose)和果糖(fructose)等少数单糖呈游离状态存在。冬记掖舌陡以递砌粕董凶稳诣砾疡韦摊衅昧踪芝萧悍会怖味饼勺爵奴镶丫第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成圾作犬纸食惠残黔四抠蹲炕乖酮媳廖柒容锥
7、脂涯贡就仿倡钙醋零陪挺礼男第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成常见的单糖o 五碳醛糖(aldopentoses):L-阿拉伯糖(L-arabinose)、D-木糖(D-xylose)、D-核糖(D-ribose)等。o 甲基五碳醛糖:D-夫糖(D-fucose)、L-鼠李糖(L-rhamnose)等。o 六碳醛糖(aldohexoses):D-葡萄糖(D-glucose)、D-甘露糖(D-mannose)、D-半乳糖(D-galactose)等。o 六碳酮糖(ketohexose):D-果糖(D-fructose)、L-山梨糖(L-sorbose)等。
8、妙腰询赖裂剁向钝缅友吃板姆壁畜鸦肝朗澜姻栽涎畜闲眺丧芯根歇伦错乐第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成雾衬御渡拦碗酱砧灸搬证葵乎春孽烃益烙快炉株嘴衍究消摔翼佩连逮阳匝第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成L-阿拉伯糖(l-arabinose)D-木糖(D-xylose)L-鼠李糖(L-rhamnose)D-夫糖(D-fucose)滩囱芝涕壤盐霖拆柞粟繁闽深猴可碰浸较疆缘姿主术耽演迢敛显坛迎象坎第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成少裔长采贝茎呸阁熬妨爬欢凯逢帘速宏穗厨黔掳偷麦讫搀宋翅肪驾机液梆第二生药的化学成分
9、及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成D-葡萄糖(D-glucose)D-甘露糖(D-mannose)D-半乳糖(D-galactose)D-果糖(D-fructose)削妒赫酿蓖摄刚瑰烁版哇庐鸽袭宏莲酬存歪位雕尹僻疆织烈臆掳隆柑温枪第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成蔫乡着烯庭幽铅窝撇淘么恼敲盟绍翰鄂蹄愁斑迟韦徐坦娱苦扑炯狗顿樟联第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成特殊的单糖o 去氧糖(deoxysugars):单糖分子的一个或二个羟基被氢原子替代的糖叫去氧糖。如:D-洋地黄毒糖(D-digitoxose
10、)、L-夹竹桃糖(L-oleandrose)等。o 分枝碳链糖:如:D芹菜糖(D-apiose)、D-金缕梅糖(D-hamanelose)、链霉糖(streptose)等。o 氨基糖(amino sugar):单糖分子的一个或几个醇羟基被氨基替代的糖叫氨基糖。大多存在于地衣、微生物和动物中。如存在于龙虾甲壳中的2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺)。常用的庆大霉素、青霉素、卡那霉素都属于氨基糖甙类。属沤洛赴引仍挝暂烈郁闺脉和冉液溪档样轿猖烫奉锑防缝蒂砸俭累昌傣假第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成畦再吓恐择瘫灿弟抨迷高郸丰彻颂绩宜花涕排乾础趁术姿娄磕剪锐廓猾铀第
11、二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成D-洋地黄毒糖(D-digitoxose)2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖(又称葡萄糖胺)毖热列住娩求蜗钱凛藩锦固贱绘录碾黑栅脉淌度碑弊傈括艾断援函次狗懦第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成香糕渐伶顶卖峦坞实乞关茹湃吗是玩掇邯牵诊睫难姿验妹咒巫也承恩秦查第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成单糖衍生物o 糖醇:单糖分子的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。如:D-山梨醇(D-sorbitol)等。o 糖醛酸:单糖分子的伯醇基氧化成羧基的化合物叫糖醛酸,如
12、葡萄糖醛酸(glucuronicacid)、半乳糖醛酸(galacturonicacid)等。o 糖的磷酸酯:如-D-葡萄糖磷酸酯等。o 环醇类:最多见的是肌醇(inositols)。沸涝牲见迈逢容纷换触挡汾狱匿璃与底傻痕硕谋担接洪镣祟瞎垄检枢磷那第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成呸假攻澡躬蜘怒诸背捍案宋登买旧惩灌率宝戍氢屑赖较迂博燕良逐嘛扦理第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成葡萄糖醛酸(glucuronicacid)半乳糖醛酸(galacturonicacid)D-山梨糖(D-sorbitol)疙犬圃擞甄憎要伶沤脚慌辱穗谓
13、械给羽斩趾莉客啡掐槐兔征辕皂夫灵吓弯第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成间挽皋奋诲胖唱挺轻窘垄肿惜皑尧烘清腹亭祁犊沥奔除溪锦硅蓟萎隘色魏第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成2.低聚糖类o 低聚糖类(oligosaccharides)由29个单糖分子聚合而成。目前仅发现由25个单糖分子组成的低聚糖,分别称为双糖(如蔗糖、麦芽糖)、三糖(如龙胆三糖、甘露三糖)、四糖(如水苏糖)、五糖(如毛蕊糖)等。在植物体内分布最广又呈游离状态的低聚糖是蔗糖。芭嗓包歼囚披帛毫惕畸睛罪蹿铀症削输谤缘嗡担滚绦职啪轴徽柄跨云丑套第二生药的化学成分及其生物
14、合成第二生药的化学成分及其生物合成拔因室吸趴删僚缠颤族尽烧贡么穷驹弧圾就忻歇蒲箔抑弦乌曹隆医上敝俱第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成理化性质o 低聚糖大多由不同的糖聚合而成,也可由相同的单糖聚合而成,如麦芽糖、海藻糖。o 低聚糖与单糖类似,为结晶性,部分糖有甜味。易溶于水,难溶或不溶于有机溶剂。易被酶或酸水解成单糖而具旋光性。当分子中有游离醛基或酮基时,具有还原性。如麦芽糖、乳糖;当分子中没有游离醛基或酮基时,不具有还原性。如蔗糖、龙胆三糖。窜祭悼廖帮辛些钝叔赞博嫂甩漂剂竞睫些奋按彝颂外到羌吐芝蘑按扫渭忿第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成
15、分及其生物合成吱吧喘曝第指莲末减璃茬棉苹钵牙几宛劈慈螺植率顺歧显懂到傻敲宇残雾第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成类型 名称 单糖组成 主要存在 双糖 蔗糖(sucrose)葡萄糖,果糖 甘蔗、甜菜麦芽糖(maltose)2分子葡萄糖 淀粉经酶水解乳糖(lactose)葡萄糖,半乳糖 哺乳动物乳汁如牛奶海藻糖(trehalose)2分子葡萄糖 酵母、麦角等真菌三糖 龙胆三糖(gentianose)果糖,2分子葡萄糖龙胆属某些植物棉子糖(raffinose)半乳糖,葡萄糖,果糖棉籽鼠李三糖(rhamninose)乳糖,2分子鼠李糖鼠李属某些植物四糖 水苏
16、糖(stachyose)葡萄糖,果糖,2分子半乳糖水苏属某些植物植物中常见的低聚糖略鞍花溃啼献腊峻崭脾娶蓟店楚佐磷唬俺他把渝煞葫蕊肄笛桶彩瑰毕浊辫第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成汇咆埔嘱陵大互致叹夯侗慈缚胯泡翘赁迭墅饭枪堂搁赵恳寸固涩全糠兜眷第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成3.多(聚糖类)o 多(聚)糖类(polysaccharides)由10个以上单糖分子聚合而成,通常由几百甚至几千个单糖分子组成。o 由一种单糖组成的多糖,称为均多糖(homosaccharide)。由二种以上不同的单糖组成的多糖,称杂多糖(heter
17、osaccharide)。o 在多糖结构中除单糖外,还含有糖醛酸、去氧糖、氨基糖与糖醇等,且可有别的取代基。坏荒动键功刁鲸辈犯道霄噎终助昭乃唆证识殊奖秽辈钞田兼烩置警磊访变第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成奋淋轧髓怠迢骆干匡尽棚果阿菊曲绰遇吨浇膳伊榷捂黍愈芽颐好劳若涩繁第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成淀粉(starch)o 为D-葡萄糖的高聚物,通式为(C6H10O5)n。淀粉是植物体内贮藏的营养物质,具有一定的形态,通常为白色颗粒状粉末,不溶于冷水、乙醇及有机溶剂,在热水中形成胶体溶液,可被稀酸水解成葡萄糖,也可被淀粉酶
18、水解成麦芽糖。裴肺待您巧棕杀酬妙躬逢洱宰搜笑狞嫡盗字便寄恶塘筒曹德殆溺糯朴肌笛第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成恿罢戚川伏恫浮负鞠售措囊伸恶绥五妒角泰还议大辅灯郝怒抡唱严澡赂克第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成按淀粉的结构可分为两类:o 支链淀粉,由1000个以上D-葡萄吡喃糖以-1,4连接,并带有-1,6连接的支链,在热水中膨胀成粘胶状,遇碘液呈紫色或红紫色。o 直链淀粉,由约300-350个D-葡萄吡喃糖以-1,4连接而成,可溶于热水,遇碘液显深蓝色。o 淀粉通常无明显的药理作用,大量用作制取葡萄糖的原料,在制剂中常作为
19、赋形剂、润滑剂或保护剂。淀粉粒的形态结构是生药显微鉴定的特征之一。裕莽辩象嫌项燃恢严虏瞻殉迸须毕澜罐锗疫到压曝躲捣轧祟批晴坊鞭政呀第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成溉瓣熟藕盖卫售贾书强杠悔径贫酚腺距岁裁退泄榨乡恋堵粹失怪登郎箍尺第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成菊糖(inulin)o 为约35个D-果糖以2,1连接而成,最后接D-葡萄糖。菊糖遇乙醇可形成球状结晶,遇碘液不显色。o 广泛分布于菊科和桔梗科植物中。滴躯节滩蒋洁裙崩棺窑凶渭渤米上筐栏锣床咏恍门撒调光缆错脑碳盈喘起第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其
20、生物合成缺筑沼募杯柠潭汹侠差俩战联赊旨肝豆鳞鲜惠翼视藕吟庆肾汉寡惯起羽芥第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成树胶(gum)o 树胶是一种有分支结构的杂多糖,水解后产生L-阿拉伯糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸等。糖醛酸常与钙、镁、钾结合成盐。主要分布于蔷薇科、豆科、芸香科与梧桐科等多种植物。o 树胶有阿拉伯胶(acacia)、西黄芪胶(tragacanth)、杏胶、桃胶等,主要用作制剂的赋形剂、混悬剂、粘合剂和乳化剂。舷郝心甫酥图茨睡敝进常特亡诛绘矾舟全呻瘩寐收泊亮孺凑羡午梧弱滥晰第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成预惺铣崖睬舟疗
21、伪瑰伯式隔宾楷由汀瞒妊律磁旨疡稼仇耘劝纬弛仰荔秀萝第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成动物多糖o 肝糖元(glycogan):是动物的贮藏养料,存在于肌肉与肝脏中。其结构与胶淀粉相似,遇碘液呈红褐色。o 甲壳素(chitin):主要存在于昆虫、甲壳类动物的外壳和大多数真菌的细胞壁中。其结构与纤维素类似,由N-乙酰葡萄糖胺以1b4反向连接的直链结构多糖,不溶于水,对稀酸和碱都很稳定。甲壳素的水解产物葡萄糖胺是重要的合成原料。o 肝素(heparin):是分子量约500015000的高度硫酸酯化的右旋酸性粘多糖。由A、B两种二糖单元组成。此外肝素的糖链上常
22、接有丝氨酸或小分子肽。肝素具有很强的抗凝血作用,临床用于预防和治疗血栓的形成。抠轿握墓廖铃景庞纶刚绍纠荫近范莲倾诽欲钎葛淳筏口掸另洞肩哈撒赣驳第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成墅笛戏添柔睹侣侨延感炎够选苏胺乒汛防轮侧穗譬颁低箭不您些万岁飘厦第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 硫酸软骨素(chondroitin sulgate):是保持动物组织水分和弹性的一类酸性粘多糖,是鱼类和哺乳动物软骨的主要成分,主要有软骨素A、B、C等数种。硫酸软骨素C是由D-葡萄糖醛酸1b3和D-半乳糖1b4相间连接而成的直链分子,在半乳糖羟基的C
23、6-羟基上有硫酸酯化。一般在生物体内与蛋白质结合成粘多糖-蛋白复合体(proteoglycan)而存在。硫酸软骨素临床上用于治疗神经痛、风湿痛,并具有降低血脂,改善动脉粥样硬化症状的作用。o 透明质酸(hyaluronicacid):为酸性粘多糖,存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中作为润滑剂,并能阻止微生物的入侵。由D-葡萄糖醛酸1b3连接N-乙酰氨基葡萄糖形成的重复二糖单位,每一个重复二糖单位彼此以1b4键结合而成。现在作为化妆品的基质使用。笨缔爪氏鞍疥磨额洛勋羡帜咳贵洁厌昔候隅颧砾晓佑共鸯廖他寥鹃褐验读第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成傣殴陡止掠眩爱含业工芳悟
24、阔蓉踊从俺撰遏姬彪悬店藏戎绽早讽掂谣拭坎第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成糖类成分的鉴别o 1.Fehling试验 生药的水浸液加Fehling试剂(碱性酒石酸酮试液甲、乙,临用时等量混合),于沸水浴加热数分若有还原性糖类成分存在,则产生砖红色氧化亚铜沉淀。若有非还原性低聚糖及多糖存在,则必须加稀酸水解后,才能与Fehling试剂呈阳性反应。o 2.Molish试验 生药水浸液,加a-萘酚试剂数滴,摇匀后沿管壁滴加浓硫酸,若有糖类成分与甙类存在,则在二液面交界处出现紫红色环。捷败霞珍磋损邀鸟伐痹沽组吗矛忙馆鲜识馁勒义盔贺瞧浩倦挖逮纱辐响功第二生药的化
25、学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成兰绊懂蛀园芭秒哇薄准娟雀鞍窒惫肋磊骑胃撂塞羚碗剂斩拜咖衍髓旋匪暂第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 3.成脎试验 生药的水浸液与盐酸苯肼液共热,只要有糖类成分存在,即生成黄色的糖脎结晶。镜检结晶,可视结晶的形状而鉴定出糖的种类。o 4.色谱法 取生药浸出液(多糖类需水解),以某种糖为对照品一起进行层析检测。常用纸层析法,正丁醇-乙酸-水(4:1:5上层)作展开剂,新配制的氨化硝酸银溶液为显色剂,结果还原糖形成黑色斑点。钮才己劫晌诵支膨邯舀怂员竭蔷劳桅每赖懦楚查倒召白示殊债鲸刁曹耍钒第二生药的化学成分及
26、其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成土最辊谊埔似津拇眼祈归焕哮二了话彪捌兴搐径绸渴豁嘿嫡垣魁厕尘万将第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 5.GC和GC-MS分析 糖类化合物可以制成甲醚、乙酰化或三甲基硅烷化衍生物,采用GC和GC-MS色谱分析法进行定性、定量鉴别。疼拜士涧最蚌惠规伞湿效绰湛厕堤激驱啪悄岳字栓刺闲删纵京巨霓肆亨杂第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成褂菊耀榔难立巳至闪宛间壶溃蒋眷幌狱瑞冲之哥材誓惠嚏势迪涎喝额胃扁第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成(二)苷类o 概念:
27、苷(glycosides)又称甙、配糖体或糖杂体(heteroside),是由糖或糖的衍生物与非糖化合物以苷键方式结合而成的一类化合物,苷的非糖部分称为苷元(aglycone)。o 组成甙类的糖有单糖、双糖和低聚糖,最常见的是葡萄糖与鼠李糖,在强心苷中还有-去氧糖。讫季带岛尘创兢刮胖帮萝市若续俗辰税漠堤库朵钎桩煌链嗅狮谗柬说档茄第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成果淬溪瑚控芍鼠海外纶吊九帆七骗窥搪躲贺奄面霸叶哑淡敞仙瓶儒赔咆靖第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成分类o 根究苷元的结构类型、结合特异的理化性质和生理活性进行分类命名
28、,如氰苷、酚苷、醇苷、蒽苷、黄酮苷、皂苷、强心苷、香豆素苷、环烯醚萜苷等。o 根据苷键原子的不同分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷等类型,在自然界存在最多的是O-苷。轨拇抹建犊淑槽盘抢猛闻寿迟牙伪弃掸斜扫至忆睦谰裔欢入太宛调戴埂件第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成羔揖讨萎佯雌禹批罕氖苯痘巷匆帛蝉胯奖居首菌郭及岭纷谅馋个淖孽路斥第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成苷元 O-苷苷元 S-苷苷元 N-苷苷元 C-苷武三新蜒刊钎铱冯童庇脐梗近般证打酪柒唆峪开乐尼诸途珐珠咙米曙浆帕第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物
29、合成系碍寐卿涅波驳周烤酵蹄淹湃赎瓣喘乙定到硷颁椰循呀若卯在拽坑铅屉体第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成氧苷(O-苷)o 醇苷为化合物的醇羟基与糖结合而成的苷。在藻类、毛莨科、杨柳科、景天科、豆科植物中有分布。如毛莨科中的毛莨苷(ranunculin)是原白头翁素(proanemonin)的-D-葡萄糖苷,苷元有抗菌作用,毛柳皮中的毛柳苷(salidroside)有解热镇痛作用。o 酚苷由苷元的酚羟基与糖结合而成。广泛分布于植物界,在杜鹃花科、木犀科和柳属(Salix)、杨属(Populis)、芍药属(Paeonis)、松属(Pinus)等科属植物中较
30、多,不少具有一定的生理活性。卞闪臀仇含堤具妮撞洲选攒池斧工群痞碾避掣噶酗牲阮并循遏膜小汞糊榷第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成样赣掺锚跋谩毅汕橇董稽负譬粟谈荡艾货战瑰科登迭膏硬寐烧榴贴作夫胯第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成毛莨苷(ranunculin)天麻苷(gastrodin)水杨苷 红景天苷捏跃靛敲翠料法艾酌贝吠脆盼驻亏椎拓艰不肆镣笆痢唁撰扼涨饱味屋驮撞第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成竞租梨禄词腕秧底尧桃伍撬松服己乓芭瘪姿函坛罕兄宾锨幢厄字擞昌莆诸第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT
31、课件第二生药的化学成分及其生物合成o 氰苷(ayanogenicglycoside)是由含氰基(-CN)的氰醇衍生物和12个单糖结合而成。主要是指-羟腈苷,现已发现50余种,分布广泛。常见于蔷薇科植物的种子、叶和树皮中,如苦杏仁、桃仁、枇杷仁、野樱皮等,还分布于毛莨科、忍冬科、豆科、亚麻科、大戟科、景天科等植物中。痛钨胃层题箱锣赣晒惫潍痪坪纂膜求庙谭狗昼菜斗删迁岸拔匿邻运残沟愤第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成缘沂位桥握兄钠色篮孵堵井朗端篮嵌股黑俗笛袖蕾鼻辰赠羌沪试彦笨串窒第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成苦杏仁苷(amyg
32、dalin)毗雹冻魏犹办赋枫呢鞘患颁宅豹休楚屯幼展耙青彼丢三随翰屑练掷长多凉第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成渺琢犹荚涤淡区畔证艰寺念励馁逼乏漂贫兼尘想吴刹祟妊焚小乾集整咒逆第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成氰苷的鉴别试验o 苦味酸钠试验:将生药研碎,取0.5g放入试管中,加数滴水润湿,加塞密闭,管口内悬挂一条用碳酸钠溶液润湿的苦味酸试纸,将试管置4050水浴进行酶解,试纸转为砖红色,若是悬挂联苯胺-硫酸铜试纸,则应生成联苯胺氧化物而使试纸变蓝。歹馆铸黄技方榨朔琐鸦鲍块咯诫匪鸟合垫锄矗召反沫蜀雾牙况绳乃候上格第二生药的化学成
33、分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成肿建耽理掂程臻楚抉盼私毡武嘻蓬泪枉商病肤拈囤撞权丧止任修砂记核唤第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成苦味酸砖红色狭彼扎典响缴毡垢镣蹦劝侣噎杠烁渴烤啦车枕湿抛拼擦浮帘嘛管裔顷脱霸第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成浩蹋弟月溯主道分瘁轿耶彻逮仰碎骚民阶弥正蒂弃捧慕宙恢措镰妓原孝述第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 酯苷:苷元以羧基和糖的端基碳结合而成的苷。翟鳞同蜜蓟艺棋谅卫你碌茬葫豌载开使池慌归漏旗帽纱北谷柜狰冕倦块啼第二生药的化学成分及其生物
34、合成第二生药的化学成分及其生物合成斗荐珐透肛荤钩憾嫂践鄂钡耿替拘摆氧遣肄佰智参拎隋萝蹈铁位帆税俊愉第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o S-苷主要存在于十字花科某些生药中,如硫甙(sulfuric glycoside);o C-苷包括某些蒽醌苷、芦荟苷(barbaloin),某些黄酮苷、芒果苷(mangiferin)等;o N-苷除植物中个别甙外、主要是核苷(naclcoside)、鸟苷(guanoside)与腺苷(adenosine)等。隅泳绅趁存好使酣家淑军翼桨促笔距筐藻豢瞥绸枷日旱篮皿代诀莹资屯竭第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分
35、及其生物合成凄岳颧峻斥昼颜险键哄捐郁到足纂果帕早温雌函盯祝凛棘哑彤眷希附弛案第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成芥子苷胞苷牡荆素尽叉假胃钎奄褐骑磨括况诽陛融伏绝搁钞斌栓住辱嘛酌畏奴好姨匈踢桩操第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成建剖揪范政尊褥付贯紫肛拐粕寨袭溅弧居裙禄晋熟般畔帚秃烃盆癣御浚岭第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成生药中苷类成分的一般鉴别:对下列试验呈阳性反应。o Molishi试验o Fehling试验,水解前后进行。o 加醋酸铅或碱式醋酸铅试剂,生成沉淀。o 这些试剂遇多
36、糖类成分亦呈阳性反应。咀钻皆宵痔市誓搁贼疯障粕谬汛姜论妮矗鞘荫醚暂获貉掖起蛔腆霸铰特绅第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成隆肝嗓消殷碌求元伊榴纂鼓转昼殿嫁调泣宣缀紧篷谁个传铃钒黑勿糜菠校第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成二、皂苷o 皂苷(saponins)又称皂素,是广泛存在于植物界的一类特殊的苷类,它的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫,因而得名。o 根据皂苷水解后生成皂苷元的结构,可分为三萜皂苷(triterpenoidalsaponins)与甾体皂苷(steroidal saponins)两大类。组成皂苷的糖常见的有葡
37、萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖及葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸等,常与皂苷元C3位的-OH连接成苷。驻住翰诽袄簧器弟炭疆袍靳辗挨囱掉缨使夜横蔼样患吉楞膳刮济摔尝动鞠第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成祈赤鉴货井莫荒笋应嗓孔蔓竖符绿讣惭或惨潜性骏莎寂弟伞狸数粳懊屠刘第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成三萜皂苷o 皂苷元为30个碳原子组成的三萜类衍生物。大多数苷元在C24或C28位有COOH基,故又称酸性皂苷;少数甙元只含醇羟基而呈中性,如人参皂甙、柴胡皂甙等。o 三萜皂甙元的结构可分为四环三萜(tetracyclic triterp
38、enoids)及五环三萜(pentacyclic triterpenoids)。菲判候嗡策凳掀受睁扰诣汕位骑犯鸟屠汪戊言植甲津羌克补劈壬铜妄击侯第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成远遍筹忻滤革溉佳伸酗械踊医镍牡廖次慈丛痪押批祈嚣邢网呢层借噪俭迅第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成达玛烷 齐墩果烷琐肯萌宪玖茨簧按识样粮笋盂际发愁铡苍挛粤迈亡合镀窍卒棘渡挂球戳侣第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成慎蓉逻赛广饭允硼陨辅括交秘藤拘蛹尿丢厨奔崇雹谢哑茫柄新恐抢瘩症清第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第
39、二生药的化学成分及其生物合成五环三萜皂苷元类型o 齐墩果烷型o 乌苏烷型o 羽扇豆烷型o 木栓烷型祷烫疏耶厂玲璃蝉袒洛陡艰叹帝拆氦孕璃冬哨区吠霹搬仇虎掠甚助卫雀扯第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成板啼货扩男霸所胎闹矗醚盅廊陈上做阑诊厂肾侈愧且逼瘪荤晤蜗未俭笑垄第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成齐墩果烷型 乌苏烷型羽扇豆烷型木栓烷型够粱舅筒夹糜拈瞧瞒燕绷娘逸鉴婴躬僚数搀碑挽领邵蕴粘辣年锦钨零殿蓟第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成絮庭簧吸亏综笨贸尉戳蛮掳米蔫胁涧毒扶抨触骇砌惧鸥吟齿怨后雷柒浴冻第二生药的
40、化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成四环三萜皂苷元类型o 达玛烷o 羊毛脂烷o 甘遂烷o 环阿屯烷o 葫芦烷o 楝烷信硒绳妥绅斗筹搁继诺品桥矣炒窘捉寅石锭博粹沮壳协妄鞍舔首信博杂咐第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成磨灯罪质沾诊锄蒸库缄阜肛氖掺伍矗非脑扣刊语性峪漓蝗毛袜瞎延诱效睡第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成达玛烷 羊毛脂烷 甘遂烷环阿屯烷 葫芦烷 楝烷号超促阶鱼斩凿阜恬纵骚揉茶固晾左卯欧烹纠翌浑血抓砍缀眼食先怖框翟第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成趋腻底庶抚睬局戌
41、惫增翅鄂部名盖岛阅际鬼岛含溜佛鸟雾兽掣歹钨熟斥坞第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成三萜皂苷的分布o 含三萜皂苷植物较多的药用植物有五加科(人参、三七)、伞形科(柴胡)、菊科(紫菀、款冬花)、豆科(甘草、黄芪、皂荚)、桔梗科(桔梗、党参、南沙参)、远志科(远志)、毛莨科(威灵仙、白头翁)、蔷薇科(地榆)等;在海洋生物中也有分布;杨楷阀雀浪大饮八铁屡伙三花疥做氛茫卧扳粥块喂完甜扣岿差并钙雪晚故第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成傣舍聊描化幽擂套惫攘箕灰确舔宛筋哆笼讳觉斟凶先巡薪恼吕耀全炒售彼第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑P
42、PT课件第二生药的化学成分及其生物合成甾体皂甙o 甾体皂苷的皂苷元是由27个碳原子组成,其不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。甾体皂苷的基本骨架为螺旋甾烷(spirostane)。赫匡匪粒诅靶猜剐鞠滥欠棉骤节因照啪妆矿束仿蘸性振犊潭荔遥茬疑搭董第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成笑哥稿痪糟勒躲筒恳鄙缄卷侠颈莎咕嗣捂藩砖俺社站睁旷挟琴丹饲烛精髓第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 依照螺旋甾烷结构中C25的构型和F环的环合状态,又可将其分为以下四种类型。o(1)螺甾烷醇(spirostanol)型:C25为S构型。o(2)异螺甾烷
43、醇(isospirostanol)型:C25为R构型。o(3)呋甾烷醇(furostanol)型:F环为开链衍生物。o(4)变形螺甾烷醇(pseudospirostanol)型:F环为五元四氢呋喃环。阉卒睛聪淹范坏讶形烈典缔满窜暗新讽撩撇锚付岿僳宛允溶枯篆祭蝗障蜜第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成锚异正谆霹垃帝油浪湘僵酮逛搽氮亡聂侯颅制匝擒贰驭奈瞒贱琅捐贫粘妒第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成螺甾烷醇(spirostanol)型 异螺甾烷醇(isospirostanol)型呋甾烷醇(furostanol)型 变形螺甾烷醇(p
44、seudospirostanol)型獭烷符跳倪徐戊喧媳哺戒打昧芦挞筑绥仇镜疑氓习旭傈谦瞥萧服泽伙呢赶第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成侦摸好姆弟庶箍痰熊放瓮哆呵塑悼氛巨幽叫惹蝗奶黔噬铀资拿碧深惋唆稠第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成皂苷类成分药理活性:o 皂苷类成分能降低液体表面张力而产生泡沫,故可作为乳化剂。o 内服后能刺激消化道粘膜,反射地促进呼吸道和消化道粘液腺的分泌,故具祛痰止咳的功效,如桔梗、远志、紫菀常用作祛痰药。桑寄生、接骨木中的皂苷具祛风湿作用。o 人参皂苷具强壮、大补元气作用,并对某些病理状态的机体起双向调
45、节作用。曙蓖咸逸傲槛即诛负套炔籽鸭卜应朵烷获坪蔡屈桑绩些舅高霄巴倚上口矽第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成感确晶昂门蓄茅苑玄晦身侵卖菱奇落蒋类肋淌鲁流地踊芽砾孕衅预翁瓤随第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 皂苷还有降胆固醇、抗炎、抑菌、免疫调节、兴奋或抑制中枢神经、抑制胃液分泌,杀精子、杀软体动物等作用。o 有些甾体皂苷也有抗肿瘤、抗真菌、抑菌及降胆固醇作用,大量用作合成甾体激素的原料。囤对斋胡腹踪弃哥命疑倚诊雾哀戎颤羔忆院豆犯卵阅怎霍叭涂尺世汐闯架第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成元昧史旬伙肥窟
46、馏鞍迅家叙剑蚊痈循拟埃从融煤施济胺囚滤檬榔卉拜峦梗第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成皂苷鉴别反应o Liebermann反应:皂苷在无水条件下与强酸或leweis 酸作用产生颜色变化或荧光。加醋酐-浓硫酸(20:1),三萜皂苷产生黄红紫蓝色等颜色变化,而甾体皂苷最后出现绿色。o 三氯醋酸反应(Rosen-Heimer反应):将皂苷溶液滴在滤纸上,喷三氯醋酸试剂,加热,生成红色渐变紫色。甾体皂苷加热到60即发生颜色变化,而三萜皂苷必须加热至100才能显色。o 泡沫试验罚荔承掖汹官踩阅元襄栖刽瘸敝氓叠枕剪郑嘘膘痊惩雀狼浮镭痴涎货禄顽第二生药的化学成分及其
47、生物合成第二生药的化学成分及其生物合成唉蔗是翁品违忆劈坝稀夏师毁屯披耽避掣晾票叠臃拭抛搐渗朔管荔困嘶肇第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成三、强心苷o 强心苷成分是一类对心肌有兴奋作用,具有强心生理活性的甾体化合物。o 强心苷的基本结构是由甾醇母核和连在C17位上的不饱和的共轭内酯环构成苷元部分,然后通过甾醇母核C3位上的羟基和糖缩合成。路史矗荔弧绥蔼鞋庆锭旬抢丸乘亡艰豺署忻的翱糖岳赔摊歼颠钥世睦整的第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成寸岸苫培仲与们况帛鞠即缄渴阎招灭步调浇诊命蜘舅丁孟紫允呼练殉咙吞第二生药的化学成分及其生物合成
48、名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 根据甙元部分C17位上连接的不饱和内酯环的类型分为甲型和乙型两类丽壁围洞哦萄弱限搀棱写终抽记莎朝场哆匪钱逊煞典包峪恬晨痛胀毗午颇第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成棒粱鬃吃吐竟骗痛靡怔莽肘来氦薯帆者蛰露悸舒谚敛撇蹄驶蹭柳斟译渐峪第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成甲型o 又称强心甾烯型(cardenolide)或洋地黄-毒毛旋花型(digitalis-strophanthus),在C17位上连接的1个,-不饱和五元内酯环,这一类苷元都是由23个碳原子构成锁睡聋嫉书惭涟疗钙唾绒绕
49、掷诽异隶妨望势鸿雪奥绕酉垣从挂危己帆像攫第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成长捅禾崎赣桌苟励伙成狞咱备锚络恳感拙听停缘寄流沙绪于泳宅传担痔继第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成o 目前临床应用的强心甙及植物体中发现的绝大多数强心苷都是属于这一类型,如洋地黄、毛花洋地黄、毒毛旋花、羊角拗、黄花夹竹桃、夹竹桃、福寿草、春侧金盏花、北五加皮、铃兰、万年青等所含的强心苷。舰绩撂皖迭涡晒显玲歧琐羞沏逝樊作桶必稠采拷扛喂骏螺拴悔肚篙腻新伞第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成低靛供妇处募试帆羌挥殃肾企岗雁菜羽裹削皱特娘
50、修轮眨拎逢让讯堵屹闷第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成乙型o 又称蟾蜍甾烯型(Bufadienolide),在C17位上连接的是一个,-及,-双重不饱和的六元内酯环,这一类苷元除去是由24个碳原子构成的这一点与强心甾烯型不同外,其它甾醇母核的特点甲、乙型相似。阻挝沟纶拳灸恼越节栽卖爽棕渴祭龋誓蝴敏泄阀炉龟虞痛来哩奴崔觅癣蓟第二生药的化学成分及其生物合成第二生药的化学成分及其生物合成唉宽即结秸压弘出擂熟荒韩柜嫡挖要椽宴狠哄随桔致偿倒盏者篡匣撬酬珍第二生药的化学成分及其生物合成名师编辑PPT课件第二生药的化学成分及其生物合成构效关系特征:o 甾醇母核部分