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1、LOGO有机合成选修五选修五 第三章第三章 第四节第四节 第二课时第二课时19651965年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖现代有机合成之父现代有机合成之父 Robert B.Woodward(United States)Robert B.Woodward(United States)有机合成使人类在有机合成使人类在旧的自然界旧的自然界旁又建立旁又建立起一个起一个新的自然界新的自然界，大大地改变了社会上大大地改变了社会上物质及商品的面貌，物质及商品的面貌，使人类的生活发生了使人类的生活发生了巨大的革命巨大的革命。美美 伍德沃德伍德沃德说课结构说课结构一、一、新课程标准要求新课程标准要求 二、二、教学
2、背景分析教学背景分析三、三、教学目标确定教学目标确定四、四、教学过程设计教学过程设计五、五、教学课后反思教学课后反思1 1举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的 重要作用重要作用2 2认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型酯的典型 代表物的组成和结构特点，知道转化关系代表物的组成和结构特点，知道转化关系一、新课程标准要求一、新课程标准要求 有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）有机合成是有机化学服务于人类的桥有机合成是有机化学服务于人类的桥梁梁，是有机化学研究的中心，是化学工作，是有机化学研究的中心，是化学工作者改造世界
3、、创造未来最重要的手段。者改造世界、创造未来最重要的手段。二、教学背景分析二、教学背景分析有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）1.1.有机物性质的应用及有机合成过程的学习有机物性质的应用及有机合成过程的学习 2.2.使学生初步掌握用逆合成分析法设计有机使学生初步掌握用逆合成分析法设计有机 物合成路线的基本技能物合成路线的基本技能 有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）二、教学背景分析二、教学背景分析学习内容分析学习内容分析二、教学背景分析二、教学背景分析2 2学生已学生已有的学有的学习能力习能力4 4群体中群体中的个体的个体差异差异3 3学生学学生学习的心习的心理期待理期待1 1学生学生
4、已有的已有的认知认知学生情况分析学生情况分析有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）模块模块章章节节知识点知识点有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）三、教学目标确定三、教学目标确定教学目标教学目标知识与技能知识与技能 过程与方法过程与方法 情感态度与价值观情感态度与价值观 加强学生的沟通能力和合作学习能力；以加强学生的沟通能力和合作学习能力；以化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生化学主人翁的身份体会化学学科在生产、生活中的实用价值，激发学生学习化学的兴趣活中的实用价值，激发学生学习化学的兴趣 使学生掌握有机物的性质及转化关系，使学生掌握有机物的性质及转化关系，学习逆合成基本学习逆合成基本
5、原则及其应用原则及其应用 通过小组讨论、归纳、共享，选取生活当通过小组讨论、归纳、共享，选取生活当中的有机物的合成，培养学生的逆合成分析中的有机物的合成，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力法的逻辑思维能力有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）三、教学目标确定三、教学目标确定重点突破重点突破引入课题引入课题引入课题引入课题 研究课题研究课题研究课题研究课题交流课题交流课题交流课题交流课题情景创设情景创设自主探究自主探究 师生共享师生共享 有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）四、教学设计四、教学设计 难点化解难点化解剖析典型事例剖析典型事例设计梯度问题设计梯度问题归纳积累方法归纳积累方法逆
6、合成逆合成分析法的分析法的逻辑思维逻辑思维的培养的培养有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）四、教学设计四、教学设计 过程实施过程实施 让课堂成为师生思维奔跑的场地让课堂成为师生思维奔跑的场地四、教学设计四、教学设计构建充满化学价值的化学课堂构建充满化学价值的化学课堂新型的新型的ETFEETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物）（乙烯一四氟乙烯共聚物）第一环节第一环节课堂引入课堂引入情景创设情景创设1 1 新型合成材料新型合成材料教学过程教学过程 1.1.抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2.2.保温隔热保温隔热 3.3.会会“呼吸呼吸”4.4.有很强的自洁
7、性有很强的自洁性 5.5.节能节能 每天自然光照每天自然光照9 9个小时以上个小时以上 20082008年年新闻链接新闻链接 30003000个美丽的个美丽的 蓝色泡泡蓝色泡泡水立方水立方藤红色藤红色ETFEETFE薄膜（乙烯一四氟乙烯共聚物）薄膜（乙烯一四氟乙烯共聚物）第一环节第一环节课堂引入课堂引入情景创设情景创设1 1 新型合成材料新型合成材料教学过程教学过程1.1.透光、轻质高强、可回收利用的夹层薄膜透光、轻质高强、可回收利用的夹层薄膜ETFEETFE作为建作为建筑表皮系统，夹层中埋设有曲面太阳能电池为建筑提筑表皮系统，夹层中埋设有曲面太阳能电池为建筑提供绿色辅助能源，使外墙自主产生能
8、源。供绿色辅助能源，使外墙自主产生能源。这是世界上首次采用这是世界上首次采用“发电膜发电膜”技术。技术。2.2.能够吸收阳光、存储雨水、吸取自然空气的能够吸收阳光、存储雨水、吸取自然空气的 “循环呼循环呼吸柱吸柱”。3.3.实现了将钢筋的使用量消减至普通建筑物的实现了将钢筋的使用量消减至普通建筑物的60%60%”。20102010年年新闻链接新闻链接紫蚕岛紫蚕岛 世博会世博会 日本馆日本馆情景创设情景创设2 2 药物分子合成药物分子合成“八角八角”与与“达菲达菲”从八角提取莽草酸，再经过从八角提取莽草酸，再经过十几步反应得到的十几步反应得到的Tamiflu是是抗禽流感病毒药。抗禽流感病毒药。食
9、用八角非但不能医治禽流感，反而会引起身体不适。食用八角非但不能医治禽流感，反而会引起身体不适。瑞士罗氏制药公司拥有瑞士罗氏制药公司拥有Tamiflu（达菲）生产的专利权，（达菲）生产的专利权，价格很贵，是目前有效的药物。价格很贵，是目前有效的药物。20092009年年新闻链接新闻链接情景创设情景创设3 3 美丽的海葵美丽的海葵海海葵葵毒毒素素情景创设情景创设3 3 大分子合成大分子合成 海葵毒素的同分异构体数目为海葵毒素的同分异构体数目为2 27171个，目前最复个，目前最复杂的化合物杂的化合物,但已被科学家全合成。但已被科学家全合成。19891989年经年经8 8年之久由哈佛大学的年之久由哈
10、佛大学的KishiKishi领导领导2424名名博士和博士后完成。博士和博士后完成。知识链接知识链接 分子式分子式C C129129H H223223N N3 3O O54 54 用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 复写复写自然物质自然物质用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 修饰修饰 自然物质自然物质解热镇痛药物解热镇痛药物阿司匹林阿司匹林 用化学方法人工用化学方法人工合成合成物质物质创造创造新物质新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等，如尼龙、涤纶、炸药、医药等学生活动学生活动1.1.导学导学 一般有机合成会遇到哪些困难？一般有机合成会遇到哪些困难？第二环节第二环节阅读导学阅
11、读导学学生回答学生回答开放式思考，头脑风暴式交流开放式思考，头脑风暴式交流生生1：如何选择原料？：如何选择原料？生生2：如何提高反应产率？如何控制适当的反应速率？：如何提高反应产率？如何控制适当的反应速率？生生3：如何选择和控制条件？如何寻找合适的催化剂？：如何选择和控制条件？如何寻找合适的催化剂？生生4：如何降低物质的毒性和操作的危险性？：如何降低物质的毒性和操作的危险性？生生5：如何尽量减少对环境的污染？：如何尽量减少对环境的污染？生生6：如何达到设备装置的高要求？：如何达到设备装置的高要求？生生7：如何减少副反应的发生？：如何减少副反应的发生？生生8：在多种不同合成路线中，如何选择最佳途
12、径？：在多种不同合成路线中，如何选择最佳途径？生生9：物质能否循环利用？：物质能否循环利用？生生10：能否测出目标产物的结构？：能否测出目标产物的结构？学生活动学生活动2.2.导读导读 逆合成分析法介绍逆合成分析法介绍 合成路线优化选择的基本方法合成路线优化选择的基本方法 第二环节第二环节阅读导学阅读导学基础基础原料原料中间体中间体目标目标化合物化合物19901990年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖最适宜的基础原料最适宜的基础原料最终的合成路线最终的合成路线科里科里中间体中间体学生活动学生活动3.3.学案导学学案导学 复习有机合成的思路复习有机合成的思路 熟练掌握有机物之间的转化关系熟练掌握有机物
13、之间的转化关系 有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）第三环节第三环节 知识链接知识链接基础原料基础原料乙烯乙烯乙烯乙烯乙醇乙醇乙醛乙醛1,21,2二氯乙烷二氯乙烷氯乙烷氯乙烷聚全氟乙烯聚全氟乙烯乙炔乙炔有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）乙烯为原料制备有机物乙烯为原料制备有机物例题四例题四例题三例题三例题二例题二例题一例题一合成乙二酸乙二酯合成乙二酸乙二酯合成二丙酸乙二酯合成二丙酸乙二酯合成草酸二乙酯合成草酸二乙酯合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯有机合成（第二课时）有机合成（第二课时）知识链接：知识链接：例题例题1 1、乙酸乙酯合成方法研究、乙酸乙酯合成方法研究例题设计目标：例题设计目标：使使
14、学学生生熟熟悉悉有有机反应机反应 “断键断键”CH3COOC2H5乙酸乙酯乙酸乙酯 乙醇、乙酸乙醇、乙酸 乙醛乙醛 乙醇乙醇 乙烯（或氯乙烷乙烯（或氯乙烷 乙烯）乙烯）例题例题2 2、草酸二乙酯合成方法研究、草酸二乙酯合成方法研究例题设计目标：例题设计目标：使使学学生生掌掌握握官官能能团团数数目目变变换换的方法的方法C2H5OOCCOOC2H5知识链接：知识链接：1 1，2 2二二氯氯乙烷乙烷草酸二乙酯草酸二乙酯 乙醇乙醇草酸草酸 乙二醇乙二醇乙烯乙烯乙烯乙烯例题例题3.3.二丙酸乙二酯合成方法二丙酸乙二酯合成方法例题设计目标：例题设计目标：使使学学生生掌掌握握碳碳链增长的方法链增长的方法C2
15、H5COOCH2CH2O OCC2H5知识链接：知识链接：1 1，2 2二氯乙烷二氯乙烷 二丙酸乙二酯二丙酸乙二酯 乙二醇乙二醇 乙烯乙烯 氯乙烷氯乙烷丙酸丙酸CHCH3 3CHCH2 2CNCN乙烯乙烯例题例题4.4.乙二酸乙二酯合成方法乙二酸乙二酯合成方法例题设计目标：例题设计目标：使使学学生生掌掌握握有有机机反反应应成成环环的的方法方法知识链接：知识链接：1 1，2 2二氯乙烷二氯乙烷 乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯 乙二醇乙二醇 乙烯乙烯 1 1，2 2二氯乙烷二氯乙烷乙二酸乙二酸乙二醇乙二醇乙烯乙烯阿司匹林晶体阿司匹林晶体阿司匹林药品阿司匹林药品 20002000多年前，希腊生理学家和医学
16、家希多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（波克拉底（HippocratesHippocrates）发现，杨树、柳）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸俗称俗称:水杨酸水杨酸学习活动学习活动4 4：逆合成方法应用：逆合成方法应用第四环节第四环节实践探索实践探索 长效缓释阿司匹林的逆合成分析长效缓释阿司匹林的逆合成分析 18981898年，德国化学家年，德国化学家HoffmannHoffmann霍夫曼改霍夫曼改善了水杨酸的疗效善了水杨酸的疗效乙酰乙酰水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸乙酸酐乙酸酐乙酰水杨酸乙酰水杨酸18991
17、899年由德国拜尔公司开始生产，应用年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名于临床，取名阿司匹林（阿司匹林（Aspirin Aspirin），是第，是第一种重要的人工合成药物。一种重要的人工合成药物。费利克斯费利克斯霍夫曼霍夫曼 学案导学学案导学 水杨酸制备方法选择水杨酸制备方法选择 方法方法1 1 方法方法2 2 酸性酸性KMnOKMnO4 4CHCH3 3I I酸性酸性KMnOKMnO4 4HIHI水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸工业上常用此法合成工业上常用此法合成水杨酸水杨酸 基团的保护基团的保护优选合成路线优选合成路线方法方法3 3 学案导学学案导学 水杨酸制备方法选择水杨酸制备方法选择 加
18、压加压CO2H219821982年研制出年研制出长效长效缓释缓释阿司匹林阿司匹林OHCOOHOOCH3OCH3CCCH2 CH2CH2 CCH3CH3OOCCH3COOHCH2 C C H 3COOCH2CH2OHn 聚甲基丙烯酸羟乙酯聚甲基丙烯酸羟乙酯 乙酸酐乙酸酐水杨酸水杨酸CH2 C CH3COOCH2CH2OH甲基丙烯酸甲基丙烯酸OCH2CH2OHH海海葵葵毒毒素素情景创设情景创设3 3 大分子合成大分子合成第五环节第五环节交流课题交流课题1 1学生总结学生总结2 2师生共享师生共享1 1组组 起始起始 原料原料学生总结：学生总结：有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则 2 2组组3 3
19、组组4 4组组绿色绿色环保环保操作操作条件条件能耗能耗合成合成步骤步骤 有机合成有机合成 有机物结构与性质的关系有机物结构与性质的关系 碳键类型与有机物性质碳键类型与有机物性质 官能团类型与有机物性质官能团类型与有机物性质 分子中各基团的相互影响分子中各基团的相互影响有机化学反应原理有机化学反应原理 有机反应的主要类型有机反应的主要类型 有机反应条件的控制有机反应条件的控制 逆合成分析法逆合成分析法有机化合物组成结构确定有机化合物组成结构确定有机物的合成思路有机物的合成思路研究、合成有机化合物研究、合成有机化合物 师生共享师生共享 第六环节第六环节 课堂反馈课堂反馈 在日常生活中，饮料、糖果中
20、常常添加在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果一些有水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯。请同学们分析出戊酸戊酯香味的戊酸戊酯。请同学们分析出戊酸戊酯结构，讨论如何利用逆合成分析制取这种香结构，讨论如何利用逆合成分析制取这种香料？料？1.1.书后习题书后习题 2.2.总结有机反应中总结有机反应中“断键断键”3.3.选取生活中几种常见药物说明书，以小组合选取生活中几种常见药物说明书，以小组合作方式，查阅资料，讨论，初步了解物质结构作方式，查阅资料，讨论，初步了解物质结构并应用有机合成方法进行合成，写出一篇研究并应用有机合成方法进行合成，写出一篇研究性学
21、习报告。下周同学们进行交流。性学习报告。下周同学们进行交流。第七环节第七环节 作业布置作业布置 板书设计板书设计 第四节第四节 有机合成有机合成一、逆合成分析法一、逆合成分析法 目标化合物目标化合物 中间体中间体 中间体中间体基础原料基础原料二、实践探索：长效缓释阿司匹林的逆合成分析二、实践探索：长效缓释阿司匹林的逆合成分析三、三、有机合成应遵循的基本原则有机合成应遵循的基本原则 1.1.绿色性（环保、循环、原子经济性）绿色性（环保、循环、原子经济性）2.2.科学性（原理正确、原料易得）科学性（原理正确、原料易得）3.3.可行性（条件温和、操作安全、容易分离）可行性（条件温和、操作安全、容易分
22、离）4.4.简约性（流程简、步骤少）简约性（流程简、步骤少）5.5.经济型（成本低、产率高）经济型（成本低、产率高）五、教学课后反思五、教学课后反思 1.教学中设计梯度问题，变教学中设计梯度问题，变“教学教学”为为“导学导学”。使学生从使学生从“学会学会”变为变为“会学会学”。教师遵循可持续发展的。教师遵循可持续发展的原则，原则，注重学生在教学过程中的主体参与注重学生在教学过程中的主体参与，主动质疑，主动思，主动质疑，主动思考与主动建构，考与主动建构，为学生提供学习的源动力为学生提供学习的源动力。【问题预设问题预设】(1)(1)基于对学生已有知识经验和教材内容的全面、科学的分析基于对学生已有知
23、识经验和教材内容的全面、科学的分析 问题问题,用问题情境的最佳素材激发学生用问题情境的最佳素材激发学生积极思维积极思维的学习动机。的学习动机。(2)(2)问题要难易适度。问题要难易适度。(3)(3)问题设计要考虑的难易程度、思维强度、思维场大小、提出问题设计要考虑的难易程度、思维强度、思维场大小、提出 时机及问题的明确性等因素。时机及问题的明确性等因素。(4)(4)设计成一系列十分细碎的问题，使学生易获得答案，由一设计成一系列十分细碎的问题，使学生易获得答案，由一 串细碎的问题边问边答，引导学生串细碎的问题边问边答，引导学生循序渐进循序渐进地走向目标。地走向目标。五、教学课后反思五、教学课后反
24、思 2.教育是既见树木又见森林的过程教育是既见树木又见森林的过程。通过教师精心设计教学场境、教学情景、通过教师精心设计教学场境、教学情景、教学环节使学生对有机合成的历史发展、价值教学环节使学生对有机合成的历史发展、价值 功能、艰巨挑战、思路方向有全貌了解，达到功能、艰巨挑战、思路方向有全貌了解，达到 使学生通过经典有机物的合成分析看到有机合使学生通过经典有机物的合成分析看到有机合 成的广袤成的广袤“森林森林”。3.注重注重高效高效教学，务实、创新、学思结合。教学，务实、创新、学思结合。建构以生为本的化学课堂建构以生为本的化学课堂 因时而变因时而变 因材施教因材施教 应景而生应景而生 应机而动应机而动五、教学课后反思五、教学课后反思4.教师教师学会了等待就学会了尊重学会了等待就学会了尊重 教学的灵魂在于一个教学的灵魂在于一个“情情”字，教师对字，教师对学生的深情。课堂上要让学生始终感到自己学生的深情。课堂上要让学生始终感到自己是一个发现者、研究者、探索者。是一个发现者、研究者、探索者。一个教师只有使学生一个教师只有使学生学有兴趣，学学有兴趣，学有所得，学必开启智慧，有所得，学必开启智慧，当教师的当教师的才算真正起到了指导作用。才算真正起到了指导作用。五、教学课后反思五、教学课后反思LOGO感谢各位评委、老师感谢各位评委、老师