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1、第 一 章 绪 论 1.1 扼 要 归 纳 典 型 的 以 离 子 键 形 成 的 化 合 物 与 以 共 价 键 形 成 的 化 合 物 的 物 理 性 质。答 案：离 子 键 化 合 物 共 价 键 化 合 物 熔 沸 点 高 低 溶 解 度 溶 于 强 极 性 溶 剂 溶 于 弱 或 非 极 性 溶 剂 硬 度 高 低 1.2 NaCl与 KBr各 Imol溶 于 水 中 所 得 的 溶 液 与 NaBr及 KC1各 Imol溶 于 水 中 所 得 溶 液 是 否 相 同？如 将 CH4及 CC14各 Imol混 在 起，与 CHCh及 CH3cl各 Imol的 混 合 物 是 否 相
2、同？为 什 么？答 案：NaCl与 KBr各 Imol与 NaBr及 KC1各 Imol溶 于 水 中 所 得 溶 液 相 同。因 为 两 者 溶 液 中 均 为 Na+,K*,Br,C 离 子 各 Imol。由 于 CH4与 CCL,及 CHCb与 CH3cl在 水 中 是 以 分 子 状 态 存 在，所 以 是 两 组 不 同 的 混 合 物。1.3 碳 原 子 核 外 及 氢 原 子 核 外 各 有 几 个 电 子？它 们 是 怎 样 分 布 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状。当 四 个 氢 原 子 与 一 个 碳 原 子 结 合 成 甲 烷（CH。时，碳 原 子 核 外 有 几
3、个 电 子 是 用 来 与 氢 成 铺 的？画 出 它 们 的 轨 道 形 状 及 甲 烷 分 子 的 形 状。2pC H4 中 c 中 有 4个 电 子 与 氢 成 键 为 sp 3杂 化 轨 道,正 四 面 体 结 构 1.4 写 出 下 列 化 合 物 的 Lewis电 子 式。a.C2H2 b.CH3C1 c.N H3 d.H2S e.H NO3i.C2H2 j.H2SO4答 案：f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6a.H-C=C-HI IH H或 H：C：SC：H H H:H-O-N O：O：IIH-C-Hh 1 H-C-C I：1 H：O：g.H-O-P-O-H 或 I：0：
4、IHJ H-N-H1H：O：1 H-O-P-O-H 1：O：1Ha-H-S-HH Hh.H-C-C-H1 1H H1.5 下 列 各 化 合 物 哪 个 有 偶 极 矩？画 出 其 方 向。a.I2 b.CH2CI2 c.HBr d.CHC13 e.CH30H f.CH30cH3答 案：1.6 根 据 S 与 0 的 电 负 性 差 别,比 0 与 H2S 相 比，哪 个 有 较 强 的 偶 极-偶 极 作 用 力 或 氢 键?答 案：电 负 性 O S,H 2 O与 H2S相 比，比 0 有 较 强 的 偶 极 作 用 及 氢 键。第 二 章 饱 和 脂 肪 烧 2.1 用 系 统 命 名
5、法(如 果 可 能 的 话，同 时 用 普 通 命 名 法)命 名 下 列 化 合 物，并 指 出(c)和(d)中 各 碳 原 子 的 级 数。CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3 b.严 3)2CH2CH(CH3)2C H3C H2C H C H2-C H CH-CH3HICIH-e.HICIHHHICIHHIC-CIHHICIHHc.CH3cH,C(CH2cH3)H 2 cH 3t v-t2 4H3-H3C C C(CH3)4C g.CH3cHeH2cH3C2H5Hh.(CM CHCH2cH2cH(C2H5)2答 案：a.2,4,4一 三 甲 基 一 5 一 正 丁 基 壬 烷 5 b
6、utyl 2,4,4 trimethylnonane b.正 己 烷 hexane c.3,3一 二 乙 基 戊 烷 3,3diethylpentane d.3一 甲 基 一 5 一 异 丙 基 辛 烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2 一 甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methylpropane(iso-butane)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2dimethylpropane(neopentane)g.3一 甲 基 戊 烷 3 methylpentane h.2 一 甲 基 一 5 一 乙 基 庚 烷 5ethyl 2 methylhep
7、tane2.2 下 列 各 结 构 式 共 代 表 几 种 化 合 物？用 系 统 命 名 法 命 名。产 C H3a.CH3 CHC H2-C H C H-C H3C H3 C H3泮 d.CH3cHeH2cHeH3 eH3C-C H-C H3CH3 CH3b.CHH-CH-CH-CH-CH33CHCH2-C H CHCH3CH3 CH3产 CH3CH-CH-CH2CH-CH3 fC H3 C H3答 案：a=b=d=e 为 2,3,5三 甲 基 己 烷 c=f 为 2,3,4,5四 甲 基 己 烷 2.3 写 出 下 列 各 化 合 物 的 结 构 式，假 如 某 个 名 称 违 反 系
8、统 命 名 原 则，予 以 更 正。a.3,3一 二 甲 基 丁 烷 b.2,4一 二 甲 基 一 5一 异 丙 基 壬 烷 c.2,4,5,5 四 甲 基 一 4一 乙 基 庚 烷 d.3,4一 二 甲 基 一 5一 乙 基 癸 烷 e.2,2,3三 甲 基 戊 烷 f.2,3 一 二 甲 基 一 2一 乙 基 丁 烷 g.2一 异 丙 基 一 4一 甲 基 己 烷 h.4一 乙 基-5,5-二 甲 基 辛 烷 9-错，应 为 2,3,5三 甲 基 庚 烷 人 人/儿 2.5 将 下 列 化 合 物 按 沸 点 由 高 到 低 排 列（不 要 查 表）。a.3,3一 二 甲 基 戊 烷 b.
9、正 庚 烷 c.2一 甲 基 庚 烷 d.正 戊 烷 e.2一 甲 基 己 烷 答 案：c b e a d2.6 写 出 2,2,4三 甲 基 戊 烷 进 行 氯 代 反 应 可 能 得 到 的 一 氯 代 产 物 的 结 构 式。答 案：3 种 122.7 下 列 哪 一 对 化 合 物 是 等 同 的？（假 定 碳-碳 单 键 可 以 自 山 旋 转。）答 案：a 是 共 同 的 2.8 用 纽 曼 投 影 式 画 出 1,2二 嗅 乙 烷 的 几 个 有 代 表 性 的 构 象。F列 势 能 图 中 的 A,B,C,D各 代 表 哪 一 种 构 象 的 内 能？答 案:2.1 0 分 子
10、 式 为 C8H18的 烷 煌 与 氯 在 紫 外 光 照 射 下 反 应，产 物 中 的 一 氯 代 烷 只 有 一 种，写 出这 个 烷 煌 的 结 构。答 案：这 个 化 合 物 为 乂 K2.1 1 将 下 列 游 离 基 按 稳 定 性 由 大 到 小 排 列：a.CH3cH2cH2dHeH3 b,CH3cH2cH2cH2cH2 CH3cH25-CH3CH3答 案：稳 定 性 c a b第 三 章 不 饱 和 脂 肪 烽 3.1 用 系 统 命 名 法 命 名 下 列 化 合 物 a.(CH3cH2)2C=CH2 b.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2c.CH3C=C
11、HCHCH2CH3 4(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5 CH3答 案：a.2一 乙 基 一 1 一 丁 烯 2 ethyl 1 butene b.2 一 丙 基 一 1 一 己 烯 2 propyl1 hexene c.3,5一 二 甲 基 一 3 一 庚 烯 3,5dimethyl3heptened.2,5 一 二 甲 基 一 2 一 己 烯 2,5dimethyl2hexene3.2写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 构 型 式，如 命 名 有 误，予 以 更 正。a.2,4一 二 甲 基 一 2一 戊 烯 b.3 烯 c.3,3,5三 甲 基 一 1 一 庚
12、 烯 d.2一 乙 基 一 1 一 戊 烯 e.异 丁 烯 f.3,4一 二 甲 基 一 4一 戊 烯 g.反 一 3,4一 二 甲 基 一 3一 己 烯 h.2一 甲 基 一 3一 丙 基 一 2一 戊 烯 答 案：a-人 错，应 为 一 丁 烯 八 J c.e,A、f-错,应 为 2,3一 二 甲 基 一 1 一 戊 烯 八 丫 k g-h 借，应 为 2甲 基 一 3一 乙 基 一 2 一 己 烯 3.4 下 列 烯 煌 哪 个 有 顺、反 异 构？写 出 顺、反 异 构 体 的 构 型，并 命 名。CH3a.CH3cH2cqeH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3 c,C2H5CH=
13、CHCH2IC2H5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2 f,CH3CH=CHCH=CHC2H5答 案：c,d,e,f 有 顺 反 异 构C.c2H5H四 C=C(H(Z)1碘 一 2一 戊 烯 H/叫&/C-c、c2H5 H(E)1碘 一 2一 戊 烯 H3CX,CH(CH3)2 H3C、/H=H H(2 2距)-2,4一 庚 二 烯%,C=C/HH3c/H C2H5(2Z.4E)-2,4一 庚 二 烯 F C H/C=C、_/C c：Hc 泪 5(2,4 2)-2,4 一 庚 二 烯 H/H；C=c C 一/H1 zc-H C2H5(2E,4E)-2,4
14、一 庚 二 烯 3.5 完 成 下 列 反 应 式，写 出 产 物 或 所 需 试 剂.CH3CH2CH=CH2H 2 so 4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2C H=C H203CH3CH2CH-CH3OH(CH3)2C=CHCH2CH3 z H2OCH2=CHCH2OHCICH2cH-CH20HOH答 案:a.CH3CH2CH=CH2H 2so4CH3CH2CH-CH3O S O2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.C H3C H2C H=C H21).BH32).味。2 5
15、 OHCH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2H2O/HC H3C H2C H-C H3OHe.1).03(C H3)2C=C H C H2C H3 Z n,H2o CH3COCH3+CH3cH2cH0f.CH2=CHCH2OH 毕/味 0 CICH2CH-CH2OHOH3.6 两 瓶 没 有 标 签 的 无 色 液 体，一 瓶 是 正 己 烷，另 一 瓶 是 1一 己 烯，用 什 么 简 单 方 法 可 以 给 它 们 贴 上 正 确 的 标 签？答 案:1 一 己 烯 正 己 烷 JB 2/CCI4or KMnO4无 反 应 褪 色 正 己 烷 1 一 己 烯3.7 有 两
16、 种 互 为 同 分 异 构 体 的 丁 烯，它 们 与 浪 化 氢 加 成 得 到 同 一 种 溟 代 丁 烷，写 出 这 两 个 丁 烯 的 结 构 式。答 案：CH3CH=CHCH3或 CH2=CHCH2CH33.8 将 下 列 碳 正 离 子 按 稳 定 性 由 大 至 小 排 列:答 案：稳 定 性:3.9 写 出 下 列 反 应 的 转 化 过 程:3.10 分 子 式 为 C5H10的 化 合 物 A,与 1 分 子 氢 作 用 得 到 C5HI2的 化 合 物。A 在 酸 性 溶 液 中 与 高 镒 酸 钾 作 用 得 到 一 个 含 有 4 个 碳 原 子 的 竣 酸。A 经
17、 臭 氧 化 并 还 原 水 解，得 到 两 种 不 同 的 醛。推 测 A 的 可 能 结 构，用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：3.11 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 它 们 的 结 构 式：a-CH3cH(C2H5)C 三 CCH3 b.(CH3)3CC=C C=C C(C H3)3c.2一 甲 基 一 1,3,5一 己 三 烯 d.乙 烯 基 乙 焕 答 案：a.4一 甲 基 一 2 一 己 快 4 methyl2 hexyne b.2,2,7,7一 四 甲 基 一 3,5 辛 二 快 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiy
18、ne3.13 以 适 当 快 燃 为 原 料 合 成 下 列 化 合 物:a.CH2=CH2 b.CH3CH3 c.CH3CHO d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2cH3f.CH3CBr=CHBr g.CH3COCH3 h.CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答 案:a.HC 三 CH+H2 ln d la r_catH2C=CH2b.HC=CH-Ni/H2CH3cH3c.HC=CH+H20.一 库。CH3CH0d-H O C H+H C I金 CH2=CHCIHgSO4e.H3CC=CH 鲁 12 A CH3C=CH2-B1rCH3-C-CH3Br1H3CC=CH+Br2
19、CIB3H0SO4g.H3CC=CH+H20-CH3COCH3HgSO4h.H3CC=CH+HBrHgBr2GIBcH3c_2H3CC=CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2（CH3）2CHBr3.14 用 简 单 并 有 明 显 现 象 的 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物：a.正 庚 烷 1,4一 庚 二 烯 1一 庚 焕 b.1 一 己 快 2一 己 快 2一 甲 基 戊 烷 答 案：3.15 完 成 下 列 反 应 式:a.b.c.d.e.答 案:CH3cH2cH2c 三 CHCH3CH2C=CCH3CH3cH2OCCH3CH2=CHCH=CH2CH3cH2
20、c 三 CHHCI（过 量）-H+KMnO4-+H2O.HS%HgSO4+CH2=CHCHO+H C N _ Cla.C H3cH 2cH 20cH（过 量）.C H 3cH 2cH 21cH 3Cl|.|+b.CH3cH2c 三 CCH3+KMnO4 CH3cH2co OH+CH3COOH_ H2so4c.C H3C H2C=C C H3+H2O-C H 3cH2cH2coe出+C H 3cH2coeH2cH3HgS04&C H2=C H C H=C H2+C H2=C H C H O-C H 0eCH3cH2c三 CH+H C N CH3CH2C=CH2CN3.16 分 子 式 为 C 6
21、E 0的 化 合 物 A,经 催 化 氢 化 得 2-甲 基 戊 烷。A 与 硝 酸 银 的 氨 溶 液 作 用 能 生 成 灰 白 色 沉 淀。A 在 汞 盐 催 化 下 与 水 作 用 得 到 CH3gHe出？（：七。推 测 人 的 结 构 式,C H3 0并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：C H 3cH eH 20 cHH3C3.17 分 子 式 为 C6HH l的 A 及 B,均 能 使 澳 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，并 且 经 催 化 氢 化 得 到 相 同 的 产 物 正 己 烷。A 可 与 氯 化 亚 铜 的 氨 溶 液 作 用 产
22、 生 红 棕 色 沉 淀，而 B 不 发 生 这 种 反 应。B 经 臭 氧 化 后 再 还 原 水 解，得 到 CH3CHO及 HC0C0H（乙 二 醛）。推 断 A 及 B 的 结 构，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：A H3CCH2cH2cH2cMeH B CH3CH=CHCH=CHCH33.18 写 出 1,3一 丁 二 烯 及 1,4一 戊 二 烯 分 别 与 Im olH B r或 2moi H B r的 力 口 成 产 物。答 案：CH2=CHCH=CH2 H B r CH3CH-CH=CH2+CH3CH=CHCH2BrBrCH2=CHCH
23、=CH2 C H3C H C H-C H3+C H3C H C H2-C H2Br Br Br BrCH2=CHCH2CH=CH2 HBr,CH3CH CH2CH=CH2BrCH2=CHCH2cH=CH?“B r CH3cH CH2CHCH3Br Br第 四 章 环 煌 4.1 写 出 分 子 式 符 合 CsM o的 所 有 脂 环 燃 的 异 构 体（包 括 顺 反 异 构）并 命 名。答 案：C5H10 不 饱 和 度 n=ia.环 戊 烷 cyclopentaneb.1-甲 基 环 丁 烷 1-methylcyclobutane顺 一 1,2一 二 甲 基 环 丙 烷 cis1,2di
24、methylcyclopropaned.反 一 1,2二 甲 基 环 丙 烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一 二 甲 基 环 丙 烷 1,1 dimethylcyclopropane乙 基 环 丙 烷 ethylcyclopropane4.3 命 名 下 列 化 合 物 或 写 出 结 构 式:f.4一 硝 基 一 2 一 氯 甲 苯 h.顺 一 1,3一 二 甲 基 环 戊 烷 CH(CH3)2 d.H3C CH(CH3)2g-2,3一 二 甲 基 一 1一 苯 基 一 1一 戊 烯 答 案:a.1,1二 氯 环 庚 烷 1,1dichlorocyclo
25、heptane b.2,6一 二 甲 基 蔡 2,6dimethylnaphthalene c.1 一 甲 基 一 4 一 异 丙 基 一 1,4一 环 己 二 烯 1isopropyl4methyl _ 1,4cyclohexadiene d.对 异 丙 基 甲 苯 p-isopropyltoluene e.2一 氯 苯 磺 酸 2-chlorobenzenesulfbnic acid2chloro4nitrotolueneN022,3dimethyl-1-phenyl 1-pentene4.4 完 成 下 列 反 应:h.答 案:CH2CI2.A l2!ib.c.4.5 写 出 反 一 1
26、 一 甲 基 一 3一 异 丙 基 环 己 烷 及 顺 一 1 一 甲 基 一 4 一 异 丙 基 环 己 烷 的 可 能 椅 式 构 象。指 出 占 优 势 的 构 象。答 案：1 2h4.6二 甲 苯 的 几 种 异 构 体 在 进 行 一 元 溪 代 反 应 时，各 能 生 成 几 种 一 澳 代 产 物？写 出 它 们 的 结 构 式。答 案：答 案：b,d 有 芳 香 性4.8 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物:a.答 案:a.1,3一 环 己 二 烯，苯 和 1 一 己 快 b.环 丙 烷 和 丙 烯 无 反.B/CCJ*一 褪 色 BA4.9 写 出
27、 下 列 化 合 物 进 行 一 元 卤 代 的 主 要 产 物:4.10 由 苯 或 甲 苯 及 其 它 无 机 试 剂 制 备:答 案:FeBr3 H2so44.11 分 子 式 为 C8H14的 A,能 被 高 锯 酸 钾 氧 化，并 能 使 浪 的 四 氯 化 碳 溶 液 褪 色，但 在 汞 盐 催 化 下 不 与 稀 硫 酸 作 用。A 经 臭 氧 化，再 还 原 水 解 只 得 到 种 分 子 式 为 C8H|4。2的 不 带 支 链 的 开 链 化 合 物。推 测 A 的 结 构，并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案:可 能 为 即 环 辛 烯
28、及 环 烯 双 键 碳 上 含 非 支 链 取 代 基 的 分 子 式 为 C8H14O2的 各 种 异 构 体，例 如 以 上 各 种 异 构 体。4.12 分 子 式 为 C9H12的 芳 煌 A,以 高 偏 酸 钾 氧 化 后 得 二 元 竣 酸。将 A 进 行 硝 化，只 得 到 两 种 一 硝 基 产 物。推 测 A 的 结 构。并 用 反 应 式 加 简 要 说 明 表 示 推 断 过 程。答 案：4.13 分 子 式 为 C6H4Bn的 A,以 混 酸 硝 化，只 得 到 一 种 一 硝 基 产 物，推 断 A 的 结 构。答 案：A.B r Y Br4.14 浪 苯 氯 代 后
29、 分 离 得 到 两 个 分 子 式 为 C6H4C lB r的 异 构 体 A 和 B,将 A 浪 代 得 到 几 种 分 子 式 为 C6H3ClBr2的 产 物，而 B 经 溟 代 得 到 两 种 分 子 式 为 C6H3ClBr2的 产 物 C 和 D。A 澳 代 后 所 得 产 物 之 一 与 C 相 同，但 没 有 任 何 一 个 与 D 相 同。推 测 A,B,C,D 的 结 构 式，写 出 各 步 反 应。答 案：4.15a.d.答 案:将 下 列 结 构 改 写 为 键 线 式。II I b 1 I IHC、xCH%C、/C一 CH2cH=CHCH2cH3HCb.第 五 章
30、旋 光 异 构 5.4 下 列 化 合 物 中 哪 个 有 旋 光 异 构 体？如 有 手 性 碳，用 星 号 标 出。指 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 数 目。CH3CH2CHCH3b.CH3CH=C=CHCH3CH3d.答 案:a.CH3CH2CHCH3(2 个)b.CH3CH=C=CHCH3(2 个)5.5 下 列 化 合 物 中，哪 个 有 旋 光 异 构？标 出 手 性 碳，写 出 可 能 有 的 旋 光 异 构 体 的 投 影 式,用 R,S 标 记 法 命 名，并 注 明 内 消 旋 体 或 外 消 旋 体。2一 嗅 代 一 1 一 丁 醇 a,p 一 二 溪 代
31、丁 酸 b.a,6 一 二 溟 代 丁 二 酸 d.2一 甲 基 一 2 一 丁 烯 酸 答 案:CH?C H 2cH 2cH 3OH BrCH2OHH BrCH2CH3(R)CH2OHB r HCH2CH3(S)bH O O C C H-C H COOH1 1(:H：0 0 H DrC1 1 _2 0 H(：0 0 Hu 一 r)H)(匚 riD-_ or_L J3r nD-Br Br(c H 3 C C H-C H-C O O H H_Rr Br U 一 c o c(m eso：0 0 H-一 Rr0r(2hH-n3 0 0 HS.3 S)H(H-(22 0 1 Br：0do rOH3R)
32、(B r：0 0 H HCH3(2S,3R)d.CH3C=CHCOOH(无)Lhl3OI n brCOOH(2R,3S)(2、一 n：0 0 HS.3S)H一(2一 Br3H31 3 R)5.6 分 子 式 是 CsHoCh的 酸，有 旋 光 性，写 出 它 的 一 对 对 映 体 的 投 影 式，并 用 R,S标 记 法 命 名。答 案:COOH COOHC5H10O2H-|-C H 3H3C-HCH2cH3 CH2CH(R)(S)5.7 分 子 式 为 C6H时 的 开 链 虹 A,有 旋 光 性。经 催 化 氢 化 生 成 无 旋 光 性 的 B,分 子 式 为 C6H1 4。写 出 A
33、,B 的 结 构 式。答 案：c 6 H 12 n=1A CH2=CHCHCH2CH3ICH3B CH3cH2cHeH2cH3CH35.8(+)一 麻 黄 碱 的 构 型 如 下:C6H5HHO HCH3它 可 以 用 下 列 哪 个 投 影 式 表 示？NHCH3C6H5H OHH NHCH3CH3b.CH3H-NHCH3HO HC6H5C6H5HO HCH3NH CH3H5NHCH3H答 案:5.9b指 出 下 列 各 对 化 合 物 间 的 相 互 关 系(属 于 哪 种 异 构 体,或 是 相 同 分 子)。COOHH 3 C-C-HCH2CH3HH 3 C-C-C O O HCH2C
34、H3b.COOH入 9 2H5H CH3COOHH3c c2H5d.HOOC.CH3HCH3Hj OHCH3HCH3十 HCH2OHCOOHH/HCOOHHOOHy.HCOOHh.CH2OHH O HCH2OHCH2OHHO HCH2OHa.相 同 f.相 同 b.相 同 c.非 对 映 异 构 体 d.非 对 映 异 构 体 e.构 造 异 构 体 g.顺 反 异 构 h.相 同5.10 如 果 将 如(I)的 乳 酸 的 一 个 投 影 式 离 开 纸 面 转 过 来，或 在 纸 面 上 旋 转 9 0,按 照 书 写 投 影 式 规 定 的 原 则，它 们 应 代 表 什 么 样 的 分
35、 子 模 型？与(D 是 什 么 关 系？COOHH-|-O H(I)CH3答 案:(I)COOH 0 OHH O H 纸 面 上 旋 传 90 HOOC CH3(对 映 异 构)CH3H(R)(S)COOH离 开 纸 面 旋 转 HO十 H(对 映 异 构)-CH3(S)第 六 章 卤 代 烽 6.1 写 出 下 列 化 合 物 的 结 构 式 或 用 系 统 命 名 法 命 名。a.2一 甲 基 一 3 浸 丁 烷 b.2,2一 二 甲 基 一 1 一 碘 丙 烷 c.溟 代 环 己 烷 d.对 乙 氯 苯 e.2一 氯 一 1,4 一 戊 二 烯 f.(CH3)2CHI g.CHC13h
36、.C1CH2cH2cl i.CH2=CHCH2C 1 j.CH3cH=CHC1答 案：a.BrCH3CH-CHCH3CH3CH3b-H3C-C CH2ICH3c.Brd.e.f.h.2 碘 丙 烷 2 iodopropane g.三 氯 甲 烷 trichloromethane or Chloroform1,2一 二 氯 乙 烷 1,2 dichloroethane i.3 一 氯 一 1 一 丙 烯 3 chloro1 propene j.1一 氯 一 1 一 丙 烯 1-c h l o r o-1-propene6.4 写 出 卜 列 反 应 的 主 要 产 物，或 必 要 溶 剂 或 试
37、 剂C6H5cH2cl 皿-Et2。C 02HH2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5EtOH.r.tKOH EtOhj-_ C2H50HCH2=CHCH0Et2Oj.CH2=CHCH2CI CH2=CHCH2CNk-(CH3)3CI+NaOH.H?答 案：a.C6H5cH2cl _ _ C6H5cH2MgeI.c6H5cH2co0MgeI-H-C6H5cH2coOHEt?。H2Ob.CH2=CHCH2Br+NaOC2H5-CH2=CHCH2OC2H5d.CH2CICH2OHNaOH从 H2O/ClCl CH3cH2cH2cH?Br-CH3cH2cH2cHzMgBr 0 2H5。+”3
38、cH2cH2cH3+BrMgOC2H5j.CH2=CHCH2CI ChF CH2=CHCH2CNk(CH3)3CI+NaOH.H 2-(CH3)3COH6.5 下 列 各 对 化 合 物 按 SNz历 程 进 行 反 应，哪 一 个 反 应 速 率 较 快?a.(CH3)2CHI 及(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI 及(CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2Br 及 CH3CH2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl 及 CH3cH2cH=CHCI答 案:a.(CH3)2CHI(CH3)3CCI b.(CH3)2CHI(CH3)2CHCId.CH3CHCH2
39、CH2Br CH3CH2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCI6.6 将 下 列 化 合 物 按 SN,历 程 反 应 的 活 性 由 大 到 小 排 列 a.(CH3)2CHBr b.(CH3)3CI C.(CH3)3CBr答 案：b c a6.7 假 设 下 图 为 SN2 反 应 势 能 变 化 示 意 图，指 出(a),(b),(c)各 代 表 什 么？答 案：(a)反 应 活 化 能(b)反 应 过 渡 态(c)反 应 热 放 热 6.8 分 子 式 为 C4HgBr的 化 合 物 A,用 强 碱 处 理，得 到 两 个 分 子 式 为
40、 C4H8的 异 构 体 B 及 C,写 出 A,B,C 的 结 构。答 案：A CH3cH2cHe七 B CH2=CHCH2CH3 C.CH3CH=CHCH3(Z)and(E)6.9 怎 样 鉴 别 下 列 各 组 化 合 物?Br6.10a.e.答 案：C.Br2山 2-甲 基-1-澳 丙 烷 及 其 它 无 机 试 剂 制 备 下 列 化 合 物。异 丁 烯 b.2-甲 基-2-丙 醉 c.2-甲 基-2-澳 丙 烷 d.2-甲 基-1,2-二 澳 丙 烷 2-甲 基-1-溟 2 丙 醇 CH3CHCH2Br KO H-E tO,CH3C=CH2 CH3CH3CH3a.HBrCH3 C-
41、CH3OHb.6.11 分 子 式 为 C3H7Br的 A,与 KOH.乙 醇 溶 液 共 热 得 B,分 子 式 为 C3H6,如 使 B 与 HBr作 用，则 得 到 A 的 异 构 体 C,推 断 A 和 C 的 结 构，用 反 应 式 表 明 推 断 过 程。答 案：A BrCH2cH2cH3 B.CH2=CHCH3 C.CH3CHBrCH3第 七 章 醇 酚 醛 7.1 命 名 下 列 化 合 物 C6H5cHeH2cHeH3CH3 OHb.CH3CHCH2OHBr答 案：a.(3Z)3 戊 烯 醇(3Z)3 penten 1 ol b.2 澳 丙 醇 2bromopropanolc
42、.2,5一 庚 二 醇 2,5 heptanediol d.4一 苯 基 一 2一 戊 醇 4 phenyl2 pentanole.(1R,2R)2 一 甲 基 环 己 醇(1 R,2R)2 methylcyclohexanol f.乙 二 醇 二 甲 醛ethanediol _ 1,2-dimethyl ether间 甲 基 苯 酚 m-methylphenol 蔡 酚 4-nitro-1-naphthol7.3 完 成 下 列 转 化 g.(S)环 氧 丙 烷(S)1,2 epoxypropane h.i.1一 苯 基 乙 酹 1 phenylethanol j.4一 硝 基 一 1CH3
43、cH2cH20HCH3cH2cH20H 一 CH3cH2cH2cH2(DHb.c.d.CH3c 三 CHCH3cH2cH20 cH 3)2OHI.CH3cH2cH eFe.f.g-h.CH2=CH2 一 CH3cH2cH=C”CICH2cH2cH2cH20H答 案:a.c g p y 军 b.OHSO3HHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCH3cH2cH2cH20HCH3cH2cH20H 浓 H2som CH3CH=CH2 生 CH3CH-CH2 K O H/E tO g CH 3BCHI I Br BrA CH3cH2cH20HNa*(CH3)2CCB CH3cH2cH20cH
44、(C%H+BrCH3CH=CH2HBrCH3CHCH3第 八 章 醛、酮、醍 e.(CH3)2CHCHO b.(CH3)2CHCOCH(CH3)28.1 用 IUPAC及 普 通 命 名 法（如 果 可 能 的 话）命 名 或 写 出 结 构 式（CH3）2CHCOCH3h.B一 溟 化 丙 醛 1,3环 已 二 酮 j.1,1,1三 氯 代 一 3戊 酮 k.三 甲 基 乙 醛 1.3戊 酮 醛 m.苯 乙 酮-CH2=CHCHO答 案：a.异 丁 醛 2 一 甲 基 丙 醛 2 methylpropanal isobutanal b.苯 乙 醛 phenylethanal c.对 甲 基
45、苯 甲 醛 p-methylbenzaldehyde d.3一 甲 基 一 2 一 丁 酮 3 methyl 2 butanone e.2,4一 二 甲 基 一 3 一 戊 酮 2,4dimethyl3pentanonef.间 甲 氧 基 本 甲 醛 m-m ethoxybenzaldehyde3 m ethyl 2 butenal h.BrCH2cH2cH0OJ.CCI3cH2coeH2cH3 k.CH=CHCHOg.3 一 甲 基 一 2-丁 烯 醛(CH3)2CCHO I.CH3CH2COCH2CHOo.丙 烯 醛 propenalP-二 苯 甲 酮 diphenyl Ketone8.3
46、 写 出 下 列 反 应 的 主 要 产 物 a.CH3coeH2cH3+H2N-O Hb.CI3CCHO+H2OCHO KMnO4H+Xd.CH3CH2CHO 稀 NaOHrC6H5COCH3+C6H5MgBrHf.o+H2N N H C6H5g-(CH3)3CCHO 浓 NaOH.j.(CH3)2C(CH2OH)2 无 水 HCI0iiC-C H30I IC-C H3Cl2,H2OIOH-+ci2工 m.n.CH2=CHCH2CH2COCH3+HCIC H2=C H C O C H3+HBro.C H2=C H C H Op.C6H5cHO+答 案：+HCN _CH3COCH3 稀 脂”a
47、.CH3coeH2cH3+H2N-O H,O HNIICH3CCH2CH3b.CI3CCHO+H20-OHICI3CCHOHOHd.CH3CH2CHO 稀 NaOH CH3CH2CH-CHCHOCH3CH3C6H5C OHC6H5g(CH3)3CCHO 浓 NaOH-(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOOHn.CH2=CHCOCH3+HBr BrCH2CH2COCH3o.CH2=CHCHOp.C6H5cHO+/0 H+HCN _ NCCH2CH2CHO+CH2=CHQH稀 NaOH/?*CH3COCH3-C6H5CHCH2C-CH3OH8.4 用 简 单 化 学 方 法 鉴 别 下 列
48、 各 组 化 合 物 a.丙 醛、丙 酮、丙 醇 和 异 丙 醇 b.戊 醛、2.戊 酮 和 环 戊 酮 答 案：a.A 丙 醛 BCDb.ABC丙 醇 异 丙 醇 戊 醛 2戊 阑 环 戊 嗣 丙 酮 8.5 完 成 下 列 转 化 C2H50H CH3CHCOOH0CH3cH2cH2cH20HOHCH3CH3CH=CHCHOH C=C H01 1c CH2CCH3CH3CH3CH-CHCHOOH OHg.CH3cH2cH20H CH3cH2cH2cH20H答 案:NaBH4d.CH3CH0 稀.CH3CH=CHCHOW/N i CH3cH2cH2cH20HOHCH3CI2CH2cl MgE
49、t2OCH2MgeI 1)CH3COCH32)HCH2CCH3CH3HC三 CH 也 HCH3CH=CHCHO 匚 H 无 水 H?C H 3 c H=C H C 8 稀 储 M n/CH3C H-C H C I H3。*一 CH3CH-CHCHOOH OHMq)HCHOCH3cH2cH2OH C H Q H 2cH.B r-CH3cH2cHzMgBr-CH3cH2cH2cH20HEt2。2)H8.6 写 出 由 相 应 的 堤 基 化 合 物 及 格 氏 试 剂 合 成 2一 丁 静 的 两 条 路 线.答 案：A CH3cH2CHO+CH3MgBr B CHjCHO+CH3CH,MgBr8
50、.7 分 别 由 苯 及 甲 苯 合 成 2一 苯 基 乙 醇 8.8 下 列 化 合 物 中，哪 个 是 半 缩 醛（或 半 缩 酮），哪 个 是 缩 醛（或 缩 酮）？并 写 出 由 相 应 的 醇 及 醛 或 酮 制 备 它 们 的 反 应 式。答 案：a.缩 酮 b.半 缩 酮 c.d 半 缩 醛 8.9 将 卜 列 化 合 物 分 别 溶 于 水，并 加 入 少 量 H C L 则 在 每 个 溶 液 中 应 存 在 哪 些 有 机 化 合 8.10 分 子 式 为 C5Hl2。的 A,氧 化 后 得 B（C5H10O）,B 能 与 2,4-二 硝 基 苯 股 反 应，并 在 与 碘