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1、西北大学 2007 年招收攻读硕士学位研究生试题科 目 名 称 ： 有 机 化 学 科 目 代 码 ：440 适用专业：有机化学、高分子化学及化学生物学专业 共 7 页答案请答在答题纸上，答在本试题上的答案一律无效 一、命名或写结构 （15 分）H3C CH3Br1.2.3.CH3HC C CHBr OS4.H3CONH5.SH N6.DMF7.(2R, 3R)-酒石酸（用 Fischer 投影式表示）8.(反)-1-乙基-3-异丙基环己烷（最稳定构象） 9.D-果糖10.二苯并-18-冠-6二、完成下列反应，如有立体化学问题也应注明（45 分） 1. Br(CH3)3COK1. 稀、冷 KM
2、nO4(CH3)3COH2. H2O O2. C OHNO3 H2SO43. ClCH2CH2CHCH2CH3Cl+NaICH3COCH34. C6H5HFOH5.CH3Br2 , H2OH2SO4 , HgSO46. C CHH2OO7. H3C C NCOOEtO H3C C NCH2OHH2O2, CH3OH-H2O8. CH2N(CH3)29.(H3C)3CCH31. LiAlH4O2. H2O1.HOCOOHCrO310. 2.11.OCH3OKOH+H2CCHC CH3EtOH12.CH2COOEt CH2COOEt1. C2H5ONa , C2H5OH1.O2. H3 O2.13
3、.CH3NO2 Zn, NaOHH EtOH1. HCl , NaNO22. H3PO214.NCH3CH3IC6H5CHO15.C6H5CH3 三、回答下列问题 （15 分） 1. H3NCH2COO以偶极离子形式存在，而 H2NCOOH 却不以偶极离子形式存在，为什么？2. 吡咯易发生亲电取代反应，用中间体的稳定性判断取代的位置。3. 为什么醛、酮和氨的衍生物的反应在微酸性（pH3.5）才有最大速率？pH 太大或太小有什么不好？4. 下列化合物能拆分为对映体的是（）。 (A) H3C C H3CCOOH H(B)H3C ClCCC(H3C)3CClCOOH(C) (D)COOH BrCOO
4、H5. 反应ClNH3 (l)*+NaNH2的产物是( )。(A)(C)NH2*Cl(B)(D)NH2*NH2+NH2NH2(50%)(50%)四、写出下列反应的历程 (15 分) CHO1.O+H2CCH CCH3OOCNCCH2CH2CCH3CH2CH2CHC(CH3)3H2SO42.OHCH3H3CCH3+H2O五、由指定原料及必要的无机，有机试剂合成目标物 (30 分) HO1. 以苯及不超过5C的有机物合成PhO2. 以不超过4C的有机物合成ONH23. 由甲苯合成ClOO4. 以HCHOHC CHCH3CCH3 合成O5. 由适当原料合成COOHCl6. 由环己醇合成Cl六、回答问
5、题及推结构 (15 分) 1. 将 IR 中下列化合物羰基的波数值填入对应的括号中，并说明原因。1715cm-1 ;16301690 cm-1 ;1735 cm-1;R-CORR-COORR-CONH2()()()2. 某化合物分子式为C9H10O，请解析各谱图并推测分子结构。(1) 紫外光谱：实验条件：1.075 mg/10mL 乙醇溶液；实验结果：最大吸收峰位于 240nm 处，吸光度为 0.95。(2) 红外光谱：划圈的吸收峰波数值已在图中标出。实验条件：液膜法。(3) 质谱：个别峰质荷比已在图中标出。(4) 1HNMR谱：图中所标数值为各峰信号强度比(5) 13CNMR谱：13CNMR
6、谱结果：位置1200.572137.023132.844128.565127.98631.7478.23七、实验题 (15 分)1. 选择题(1) 使用 70%乙醇重结晶萘粗产物时，加入溶剂至恰好溶解后，为使热过滤顺利进行，溶剂还应过量：(A) 1%(B) 5%(C) 10%(D) 20%.(2) 在薄层层析色谱实验中，样品的Rf值是指：(A) 样品展开点到原点的距离(B) 溶剂前沿到原点的距离(C)样品展开点到原点的距离(D)溶剂前沿到原点的距离溶剂前沿到原点的距离样品展开点到原点的距离(3) 下列化合物加在水中会分层并浮在上面的是：(A) 氯仿(B) 苯(C) 甘油(D) 乙酸(4) 用毛
7、细管法测量化合物的熔点时，在接近熔点时应控制升温速率为：(A) 1-2/min(B) 2-3/min(C) 3-4/min(D) 4-5/min(5) 在减压蒸馏时为了防止暴沸，应向反应体系(A)加入玻璃毛细管引入气化中心(B)通过毛细管向体系引入微小气流(C) 加入沸石引入气化中心(D) 控制较小压力2. 简答题在乙酰乙酸乙酯的制备中反应操作如下：在 100 mL的圆底烧瓶中加入 2.5 g 金属钠和 12.5mL 二甲苯，装上冷凝管，石棉网上小心加热使钠熔融。立即拆去冷凝管，用橡皮塞塞紧圆底烧瓶，用力来回振摇，得细粒状钠珠。稍经放置后钠珠沉底，将二甲苯倾滗出后倒入公用回收瓶。迅速向瓶中加入
8、 27.5 mL 乙酸乙酯，重新装上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始。请问：（1）Claisen 酯缩合反应的催化剂是什么？本实验为什么可以用金属钠代替？（2）在钠珠制备中为什么用橡皮塞塞紧圆底烧瓶?可否用玻璃塞代替？（3）可否将二甲苯倾滗出后倒入水槽或废物缸？为什么？西北大学 2008 年招收攻读硕士学位研究生试题科 目 名 称 ： 有 机 化 学 科 目 代 码 ： 适 用 专 业 ： 共 页答案请答在答题纸上，答在本试题上的答案一律无效 一、回答下列问题 (5 分) 1.判断下列化合物有无芳香性 OOOH2.2,2-二甲基-3-溴丁烷，2-甲基-2-溴戊烷或溴甲烷在乙醇溶
9、液中与硝酸银反应，哪一个化合物的速度较快？为什么？ 二、完成下列反应，并写出第步的反应机理 (10 分) O1. Mg 2. H3 O2(1)H(2)O三、由指定原料及必要的无机、有机试剂合成目标物 (20 分) 1. 由乙醇合成H3CH2CHHCH2CH32. 由邻二甲苯合成F COOHOH3. 由丙酮合成OHHO4. 以乙炔和不超过4C的有机物合成HO四、回答问题及推结构 (15 分) COOH COOH1. 请说明下列两化合物在红外光谱及核磁共振氢谱方面各有哪些显著区别？CH3CH22. 某化合物分子式为C9H10O2，根据如下谱图确定化合物结构，并说明依据。MS：MS 数据：质荷比相对
10、丰度质荷比相对丰度27.03.877.040.628.01.078.04.029.03.3105.0100.039.01.2106.09.145.01.5122.030.750.05.4123.02.651.016.0135.01.052.01.0149.01.774.01.6150.021.875.01.2151.02.376.02.413C-NMR: 数据：166.54；132.80；130.62；129.57；128.34；60.90；14.331H-NMR:数据: 8.05(d, 2H);7.52-7.41(m, 3H), 4.36(q, 2H),1.38(t, 3H)IR:IR 光谱出峰位置和透过率: