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1、8.4 8.4 多酚类色素多酚类色素 一、花青素类一、花青素类 1 1、结构及物理性质结构及物理性质 花青素类为花青素类为2-2-苯基苯并吡喃正离子的衍生物，结构苯基苯并吡喃正离子的衍生物，结构中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基形成的醚或苷。中有多个酚羟基或酚羟基与烷基或糖基形成的醚或苷。结构中结构中R R1 1、R R2 2通常为通常为H H、-OHOH或或-OCHOCH3 3，R R3 3、R R4 4H H或糖基，当或糖基，当分子中有糖基时称为花色苷。分子中有糖基时称为花色苷。基本结构基本结构 随着不同花青素结构中所带随着不同花青素结构中所带基团基团种类和数量的不同，种类和数量的不同，其
2、颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其其颜色有所不同。其原因是不同基团及数量不同的基团其助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越助色效果不同，基本结构上所带给电子基团越多，颜色越深。深。花青素属于黄酮类物质，花青素属于黄酮类物质，花青素属于黄酮类物质，花青素属于黄酮类物质，R R R R1 1 1 1=R=R=R=R2 2 2 2=H,=H,=H,=H,天竺葵天竺葵天竺葵天竺葵色素；色素；色素；色素；R R R R1 1 1 1=OH,R=OH,R=OH,R=OH,R2 2 2 2H,H,H,H,矢车菊矢车菊矢车菊矢车菊色素；色素；色素；色素；R R R R1 1 1 1=
3、OCH=OCH=OCH=OCH3 3 3 3,R,R,R,R2 2 2 2=H,=H,=H,=H,为为为为芍药芍药芍药芍药色色色色素；素；素；素；R R R R1 1 1 1=R=R=R=R2 2 2 2=OH,=OH,=OH,=OH,飞燕草飞燕草飞燕草飞燕草色素；色素；色素；色素；R R R R1 1 1 1=OCH=OCH=OCH=OCH3 3 3 3,R,R,R,R2 2 2 2=OH=OH=OH=OH为为为为牵牛花牵牛花牵牛花牵牛花色素；在植物体内已经发现了数百种花青素类色素色素；在植物体内已经发现了数百种花青素类色素色素；在植物体内已经发现了数百种花青素类色素色素；在植物体内已经发现
4、了数百种花青素类色素；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同；它们因甙元自身、糖基的差异可以形成许多不同的种类。的种类。的种类。的种类。2、花色苷的变化花色苷的变化 花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结花青素、花色苷稳定性差，其主要原因是其结构中的环氧正离子结构及多个羟基的存在。构中的环氧正离子结构及多个羟基的存在。*金属离子金属离子的影响：的影响：花色苷与花色苷与A Al l3+3+、FeFe2+2+、FeFe3+3+、SnSn2+2+等金属离子可以形成配等金属离子可以形成配位化合物，而使颜色变深
5、而发生变化。如：位化合物，而使颜色变深而发生变化。如：*酶的酶的影响：能够导致花色苷分解的酶有糖苷水解酶及影响：能够导致花色苷分解的酶有糖苷水解酶及多酚氧化酶。多酚氧化酶。*与其它与其它植物性成分发生缩合：植物性成分发生缩合：花色苷可以与自身、蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖花色苷可以与自身、蛋白质、单宁、其它黄酮或多糖类物质发生缩合反应，形成的产物一般颜色会加深（红移）类物质发生缩合反应，形成的产物一般颜色会加深（红移），少数颜色消失，少数颜色消失。3 3、原花色素、原花色素 原花色素的基本结构单元为黄烷原花色素的基本结构单元为黄烷-3,4-3,4-二醇：二醇：一些常见类黄酮化合物的结构：一些常
6、见类黄酮化合物的结构：其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。其中一部分类黄酮类化合物呈黄色，另外一些无色。有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加有颜色的黄酮类化合物常可与金属离子发生配位而颜色加深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成深，黄酮类化合物的化学性质比较活勃，可受食品中的成分或加工条件的影响而结构发生变化。分或加工条件的影响而结构发生变化。2、加工与贮藏、加工与贮藏时的变化时的变化 *类黄酮类黄酮与与A Al l3+3+、FeFe2+2+、FeFe3+3+、SnSn2+2+等金属离子可以形成等金属离子可以形成络合物，而使颜色变深而发生变化。络合物，而使颜
7、色变深而发生变化。*加工条件加工条件中使中使pH上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可上升，无色的黄烷酮或黄烷酮醇可变为有色的查耳酮类。变为有色的查耳酮类。*发生酶促褐变的中间生成物可氧化发生酶促褐变的中间生成物可氧化类黄酮而产生褐色类黄酮而产生褐色物质。物质。以上儿茶素名称中的以上儿茶素名称中的表表表示吡喃环上以单键相连的表示吡喃环上以单键相连的两个基团处于该环的同侧。两个基团处于该环的同侧。儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生儿茶素本身没有颜色，当其与金属离子结合后产生白色或有色沉淀。儿茶素具有轻微的涩味。白色或有色沉淀。儿茶素具有轻微的涩味。四、单宁四、单宁 单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两单宁也为多酚类化合物，包括可水解型和缩合型两类。常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。类。常呈白中带黄或淡褐色，有强烈的涩味。单宁可与蛋白质、多种生物碱或多价金属离子结合单宁可与蛋白质、多种生物碱或多价金属离子结合形成有色不溶性沉淀，可在加热、氧化或遇到醛类条件形成有色不溶性沉淀，可在加热、氧化或遇到醛类条件下缩合而消除涩味。下缩合而消除涩味。