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1、第第11 11章章 含硫含磷有机化合物含硫含磷有机化合物Chapter 11 Organic sulfur and phosphorus compounds教学目的与要求教学目的与要求 1.了解一些常见的含磷有机化合物了解一些常见的含磷有机化合物(有机磷农药有机磷农药)2.熟悉硫醇、硫酚、硫醚、膦酸、膦酸酯、硫代熟悉硫醇、硫酚、硫醚、膦酸、膦酸酯、硫代磷酸酯类命名规则磷酸酯类命名规则3.掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质掌握硫醇、硫酚、硫醚的物理和化学性质 第一节第一节 含硫有机化合物含硫有机化合物 一、含硫有机化合物的分类和命名命名：相应的醇、酚、醚前加命名：相应的醇、酚、醚前加“硫硫”字
2、字乙硫醇二甲硫醚苯硫酚SH：巯基硫硫(liu)+氢氢(qing)巯巯(qiu)2巯基乙酸二甲基二硫二甲亚砜二甲砜乙磺酸1.酸性 （二）化学性质乙醇乙硫醇苯酚乙醇乙硫醇苯酚 H H2 2COCO3 3 硫酚硫酚酸性增强酸性增强原因：原子半径：SO；电负性：S 3 2 1甲磺酸甲基亚磺酸硫酸一甲酯硫酸二甲酯一、磺酸的性质（一）物理性质 磺酸是一种强酸性固体，其酸性强度与无磺酸是一种强酸性固体，其酸性强度与无机酸相当，吸湿性很强，易溶于水，难溶于极机酸相当，吸湿性很强，易溶于水，难溶于极性小的有机溶剂。其钠盐和钙盐在饱和食盐水性小的有机溶剂。其钠盐和钙盐在饱和食盐水中的溶解度较低，因此通常都以其盐的
3、形式分中的溶解度较低，因此通常都以其盐的形式分离纯化。离纯化。磺酸在工业上应用相当广泛。如长链烷基磺酸在工业上应用相当广泛。如长链烷基苯基磺酸盐是目前普遍使用的合成洗涤剂。许苯基磺酸盐是目前普遍使用的合成洗涤剂。许多染料如刚果红、甲基橙等均含有磺酸基。多染料如刚果红、甲基橙等均含有磺酸基。2.SO3H被取代可以被H，-OH，-CN，-SH，-NH2等多种基团取代OHOHSO3HSO3HBrOHSO3HSO3HBr2/FeOHBrH2SO4100CH2O二、磺酸类代表化合物1 1磺胺药物磺胺药物 2.2.磺酸型离子交换树脂磺酸型离子交换树脂 第三节第三节 含磷有机化合物含磷有机化合物 一、含磷有机化合物分类和命名NH3 RNH2 R2NH R3N R4N+X-氨 伯胺 仲胺 叔胺 季铵盐PH3 RPH2 R2PH R3P R4P+X-磷化氢 伯膦 仲膦 叔膦 季鏻盐膦：含CP键；磷：不含CP键；鏻：盐类1.磷酸及其衍生物（5价P）：磷酸 膦酸 次膦酸 磷酸一烃基酯 磷酸二烃基酯 磷酸三烃基酯2.亚磷酸及其衍生物（3价P）：亚磷酸亚膦酸 次亚膦酸二、含磷类代表化合物1 1敌敌畏敌敌畏 2.2.马拉硫磷马拉硫磷 3 3敌百虫敌百虫 4.4.乙烯利乙烯利 磺酸1、酸性：排序，与重金属反应2、氧化反应：发生在S原子上含硫有机物1、羟基被取代2、磺酸基被取代命名本章小结含磷有机物