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1、第一章绪论.1第 二 章 饱 和 煌.3第三章不饱和烧.7第 四 章 环 燃.14第五章旋光异构.22第六章卤代嫌.27第七章波谱分析.33第八章醇酚酸.34第 九 章 醛、酮、醍.41第十章竣酸及其衍生物.50第十 一 章 取代酸.58第十 二 种 含氮化合物.65第十 三 章 含硫和含磷有机化合物.72第十四章碳水化合物.74第十五章氨基酸、多肽与蛋白质.78第十六章类脂化合物.82第十七章杂环化合物.88第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2 NaC
2、l与 KBr各 Imol溶于水中所得的溶液与NaBr及 KC1各 Imol溶于水中所得溶液是否相同？如 I将 CH4及 CCL各 Imol混在一起，与 CHCb及 CH3cl各 Imol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与 KBr各 Imol与 NaBr及 KC1各 Imol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,KT,Br,C离子各ImoL由于CH4与 CCI4及 CHCb与 CH3cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（C H Q 时，碳原子核外有
3、几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：1.4写出下列化合物的Lewis电子式。a.C2H4 b.CH3CI c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4i.C2H2 j.H2SO4答案：h.C2H6H-C=C-H H H或 H:C C HH HH-O-N：-，HXHb H-C-CT：I H：0：g-H-O-P-O-H 或 I 空HH-N-HIHH-O-P-O-H i：O：iHH-HHICIH-HICIHH-C三C-H；o：H-O-S-O-H 或 H-O-S-O-H 1 I 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2 b.CH2CI
4、2 c.HBr d.CHC13 e.CH30H f.CH30cH3答案：cl1.6 根据S与O的电负性差别，比0 U H 2s相比，哪个有较强的偶极偶极作用力或氢键?答案：电负性0 S,H 2。与H2 s相比，比0有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2 e.CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH 3coO H,它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=0和 0 H 两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和燃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烧，写出其分子式。c 2 9 H 602.2 用系统命名法(如果可能
5、的话，同时用普通命名法)命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。HHV Ha.C H 3(C H2)3C H(C H2)3C H 3 b.C(C H3)2C H2C H(C H3)2C H3|3 C H31 1H-C-C-1 1H H1-C C-HH I VH-C-C H1 1H HC H3d.C H 3 C H 2 C H C H2-C H C HC H3C H2-C H2-C H35.1H3C-C HC H3h.(C H3)2C H C H2C H2C H(C2H5)2C H 3 c H l c(C H 2 c H 3%C H 2 c H 3n I2 4 1(C H3)4C
6、g.C H 3 c H e H 2 c H 3C 2 H 5答案：a.2,4,4一三甲基一5 一正丁基壬烷 5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己烷 hexane c.3,3一二乙基戊烷 3,3 diethylpentane d.3一甲基一 5 一异丙基辛烷 5 isopropyl 3 methyloctane e.2-甲 基 丙 烷(异 丁 烷)2 methylpropane(iso-butane)f.2,2一 二 甲 基 丙 烷(新 戊 烷)2,2dimethylpropane(neopentane)g.3一甲基戊烷 3-methylpentane h.2 一
7、甲基一 5 一乙基庚烷5 ethyl2 methylheptane2.3 下列各结构式共代表儿种化合物？用系统命名法命名。a.产C H3 C HC H2-C HC H-C H3C H3 C H3C H3C H 3 c H e H 2 c H e%eH3C-C H-C H3c.C H?9 H 3I-I产C H3C H-C H-C H2C H-C H3 fC H3 C H3答案：a=b=d=e 为 2,3,5三甲基己烷 c=f为 2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3一二甲基丁烷 b.2,4 一二甲基一5一异丙基壬烷 c.2,4
8、,5,5四甲基4乙基庚烷 d.3,4 一二甲基一5一乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3 一二甲基一2一乙基丁烷 g.2 一异丙基一4一甲基己烷 h.4一乙基5,5 二甲基辛烷g-错，应 为 2,3,5三甲基庚烷 人h.2.5 写出分子式为C?曰6 的烷煌的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-diniethy Ip
9、entane3-ethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6 个碳的烷烽的结构式1、含有两个三级碳原子的烷烧2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷煌2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烧2,2-dimethylbutane2.7 用IUPAC建议的方法，画出卜,列分子三度空间的立体形状:HCH2cLHCH3cH2cH32.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3一二
10、甲基戊烷 b.正庚烷 c.2一甲基庚烷 d.正戊烷e.2一甲基己烷答案：c b e a d2.10 写出正丁烷、异丁烷的一浪代产物的结构式。2.11写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种2.1 2卜列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）答案：a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2一二澳乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案:2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为C8H18的烷妙与氯在紫外光照射下反应，产物中的氯代烷只有一种
11、，写出这个烷煌的结构。答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:a.CH3cH2cH2dHe%b.CH3cH2cH2cH2cH2 c.CH3cH2勺-CH3CH3答案：稳 定 性c a b第三章不饱和燃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.(CH3CH2)2C=CH2 b,CH3cH2cH25cH29出)2蚀 3CH2C.CH3C=CHCHCH2CH3 d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5 CH3答案：a.2乙基一1 J 烯 2 ethyl1butene b.2 丙基一1 一己烯 2 propyl 1 hexene c.3,5 一二甲基一 3 一庚烯 3,
12、5dimethyl3heptened.2,5 一二甲基一 2 一己烯 2,5dimethyl 2 hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4 一二甲基一2一戊烯 b.3一 丁烯 c.3,3,5 一三甲基一1 一庚烯d.2乙基一1一戊烯 e.异丁烯 3,4 一二甲基一4一戊烯 g.反一3,4 一二甲基一3一己烯 h.2一甲基一3一丙基一2一戊烯答案：3.3 写出分子式CsHio的烯煌的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式,并用系统命名法命名。pent-1 -ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut
13、-l-ene 2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1 -ene3.4 用系统命名法命名卜.列键线式的烯燃，指出其中的sp2及 sp3杂化碳原子。分子中的。键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，。键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5写出下列化合物的缩写结构式答案：a、(CH3)2CHCH2OH；b,(CH3)2CH2CO；c、环戊烯；d、(CH3)2cHeH2cH2cl3-ethylhex-3-ene3.6 将下列化合物写成键线式0A、
14、b、/d、，v3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8 下列烯烽哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型,C H3a.CH3cH2c=CH2cH3 b.CH2=C(CI)CH3C泪5d.CH3CH=CHCH(CH3)2 e.CH3CH=CHCH=CH2答案：c,d,e,f有顺反异构;c；/(C H 2)IH 3并命名。c.C2H5C H=C H C H2If.CH3cH=CHCH 二 CHC2H5C.C2H5、/CH2I H/CH2I d=c C )c=c(HH C2H5 HH3 ,CH(CH3)2C=C(/H3C /H/C-c、/C H(CH3)2(2)_ _ 碘一2戊
15、烯碘一2一戊烯(2)一4一甲基一2一戊烯(E)4一甲基一2一戊烯(Z)1,3 戊:烯(E)1,3戊.烯(22,42)-2,4 一庚二烯H3C/C CH3C/H)C=C(_/2H5H/一、H3CK)C=C(一，H/C HC2H5H HH C2H5(2Z,4E)2,4一 庚二烯(2,42)2,4 一 庚二烯(2,4)2,4一庚二烯3.9 用Z、E确定下来烯煌的构型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10 有几个烯烽氢化后可以得到2.甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。2-methyIbut-1 -ene 2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1 -ene3.11 完成下列反应式，写
16、出产物或所需试剂.a.CH3CH2CH=CH2.H2s。4 b.(CH3)2C=CHCH3 _c.CH3CH2CH=CH2-CH3cH2cH2cH20Hd.CH3CH2CH=CH2-CH3CH2CH-CH3OHO3e.(CH3)2C=CHCH2CH3 zn“0”f.CH2=CHCH2OH CICH2CH-CH2OHOH答案:b.(CH3)2C=CHCH3c.CH3CH2CH=CH2d.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH=CH2 抬4 A CH3CH2CH-CH3OSO2OHHBr (CH3)2C-CH2CH3Br1).BH3-CH3cH2cH2cH20H2).“。2,OH出。/H；CH3
17、CH2CH-CH3OH1).03(CH3)2C=CHCH2CH3 2),Zn H20 CH3coeH3+CH3cH2cHOCH2=CHCH2OH/心0,CICH2CH-CH2OHOH3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1一己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1 一己烯正己烷无反应B2/CCI4or KMnO4正己烷1 一己烯3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与滨化氢加成得到同一种浸代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH2cH33.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:答案：稳定性:CH3CH3H3c C C
18、H CH3+CI H3J+jH3c C CH CH3 HCH3+CH2-CH23.1 5 写出下列反应的转化过程:CHCH2CH2CH2CH=C(CH3:CH3H3C,H3CH3C CH3 C-C5CH2 H2c-CH2H答案:3.16 分子式为CsH。的化合物A,与 1 分子氢作用得到C5H|2的化合物。A 在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4 个碳原子的竣酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.CH3CH(C2H5)C 三CCH3 b.(CH3)3CC=CC三CC(C%)3c
19、.2一甲基一1,3,5一己三烯 d.乙烯基乙快答案：a.4一甲基一 2 一己焕 4 methyl-2 hexyne b.2,2,7,7 一四甲基一3,5一辛二快 2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链姓的异构体并命名。2-methylbuta-l,3-diene3-methylbuta-l,2-diene3-methylbut-l-yne3.19 以适当快煌为原料合成下列化合物：a.CH2=CH2 b.CH3cH3 c.CH3CHOf.CH3CBr=CHBr g.CH3coeH3 h.d.CH2=CHCI e.CH3c(Br)2c
20、H3CH3CBr=CH2 i.(CH3)2CHBr答案:HC=CH+LindlarM2-；-catH2C=CH2b.HC=CH-Ni/H2CH3cH3H O C H +H3CC=CH-c H2sO4H20 -CH3CHOHgSO4母2CH3C=CH2 当 HBr|Brd H O C H +Br一 1CH3-C-CH3s Hg二nui-CH2=CHCIH3CC=CH+Br2GIB3g-h.H2SO4H3CC三CH+出0 -CH3COCH3HgSO4H3CC 三 CH+HBr 岬.H2-crGIB3cHH3CC=CH+H2LindlarcatCH3CH=CH2 HBr a(CH3)2CHBr3.2
21、0a.答案:用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:正庚烷 1,4 一庚二烯 1 一庚快b.1 一己快 2一己快2一甲基戊烷b.1 一庚快3.21 完成下列反应式:CH3cH2cH2c 三 CHHCI(过量)b.CH3cH2c 三 CCH3+c.CH3cH2c 三 CCH3+d.CH2=CHCH=CH2+e.CH3cH2c 三 CH+KMnO4-H2。,悻。4.HgSO4CH2=CHCHO _ HCN _,答案:Cla.CH3cH2cH2c三CH 一 “Cl（过 里）.CH3CH2CH2CCH3Cl|_|+b.CH3cH2c 三 CCH3+KMnO4-CH3cH2coOH+CH3COO
22、Hc.d.CH3cH2c 三 CCH3CH2=CHCH=CH2+H2O HS OHgSO4+CH2=CHCHOCH3cH2cH2coeH3+CH3cH2coeH2cH3CHOCH3cH20cH+HCN CH3CH2C=CH2CN3.22 分子式为C6HI0的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到。士 时 论 也 洒 力。推测人的结构式,CH3 0并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：CH3cHeH20 cHH3C3.23 分子式为C6H1O0 CH3CH-CH2-CH-CH3Br Br第 四 章 环 煌4.1 写出分子式符合
23、C5H10的所有脂环燃的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10 不饱和度口=1环戊烷cyclopentaneb.1 _ 甲基环丁烷 1 methylcyclobutane顺一1,2一二甲基环丙烷 cis1,2dimethylcyclopropane反一1,2一二甲基环丙烷 trans1,2dimethyllcyclopropane1,1 一二甲基环丙烷 1,1 dimethylcyclopropane乙基环丙烷 ethylcyclopropane4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香煌的异构体并命名。1 -propylbenzene cumene 1 -ethyl-2-methyl
24、benzene1 -ethyl-3-methylbenzene1 -ethyl-4-methylbenzene 1,2,3-trimethylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1-乙基-2-甲苯、1-乙基-3-甲苯、1-乙基-4-甲苯、1,2,3-三 甲苯、1,2,4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式:SO 3H55y Cl f.4一硝基一2一氯甲苯 9-2,3一二甲基一1一苯基一1一戊烯L s J h.顺一 1,3二甲基环戊烷答案:a.1,1二氯环庚烷 1,1dichlorocycloheptane b.2,6一二甲基秦 2,6
25、dimethylnaphthalene c.1 一甲基一 4 一异丙基一1,4一环己二烯 1isopropyl 4methyl-1,4cyclohexadiene d.对异丙基甲苯 p-isopropyltoluene e.2一氯苯磺酸 2 chlorobenzenesulfonic acid2chloro4nitrotoluene2,3dimethyl 1-phenyl 1-pentene 新版补充的题目序号改变了，请注意1 -56?c-butyl-1,3-dimethylcyclobutane 1 -Ze?77-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexane1-仲
26、丁基-1,3-二甲基环丁烷，1 特丁基3乙基-5.异丙基环己烷4.4 指出下面结构式中17 号碳原子的杂化状态247l-(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2杂化的为1、3、6号，SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5改写为键线式答案：1 -methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1 -ene 3-methyl-2-(E)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone()-3-ethylhex-2-ene 或 者(Z)-3-ethylhex-2-ene1,7,7-trimethylbicy
27、clo2.2.1 heptan-2-one(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体,H A CH3 HA 1H C2H5 C1 -ethyl-1 -methylcyclopropane 2-ethyl-l,l-dic2H5 CH31 -ethyl-2,2-dimethyl-1 -propylcyclopropane HCH3 CH31 -ethyl-2-isopropyl-1,2-dimethylcyclopropar还有旋光异构(R R、S S、R S)o并写出它们的构型式。A CH3q2H5 CH3methylcyclopro
28、pane守三个没有几何异构体（顺反异构）每有z和E两种构型，并且是手性碳原子,4.7完成下列反应:CH3o03f.J J =/k-f U 一 J (CH3)3CCI b.(CH3)2CHI (CH3)2CHCId.CH3CHCH2CH2Br CH3CH2CHCH2BrCH3CH3e.CH3cH2cH2cH2cl CH3cH2cH=CHCI6.6 将下列化合物按S N.历程反应的活性由大到小排列a.(C H3)2C H Br b.(C H3)3C I c.(C H3)3C Br答案：b c a6.7 假设下图为SN2 反应势能变化示意图，指 出(a),(b),(c)各代表什么？答案：(a)反应活
29、化能(b)反应过渡态(c)反 应 热 放 热6.8 分子式为C 4 H g Br 的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为C 4 H 8 的异构体B 及C,写出A,B,C的结构。答案：A C H 3 c H 2 c H e%B C H2=C H C H2C H3 C.C H3C H=C H C H3(Z)a n d (E)Br6.9 怎样鉴别下列各组化合物?6.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.1 0 写 出 由(S)-2-溟丁烷制备(R)-C H 3 C H (O C H 2 C H 3)C H 2 c H 3的反应历程0 c H 2 c H 32-e t h o x y b
30、 u t a n e6.1 1 写出三个可以用来制备3,3 二甲基1-丁焕的二澳代煌的结构式。Brl,2-dibromo-3,3-dimethylbutane 2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12 由2-甲基-1-溪丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯 b.2-甲基-2-丙醇 c.2-甲基-2-溟丙烷 d.2-甲基-1,2-二溟丙烷e.2-甲基-1-澳-2-丙醇答案：c_2Br-HcICIOd.6.13 分子式为C3H7B r的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A和C的结构，用反应式表明推断过程
31、。答案：A BrCH,CH,C%B.CH2=CHCH3 C.CH3CHBrCH3第七章波谱分析1.能量高的为2 5 0 0/c m （注：此处所说的能量本质是说频率的高低而不是强度的大小。类似于声音的高低音与音量大小的不同。后面的题目的意思与此相同）2、能量高的为5 微米3、3 0 0 M Hz 能量高4、右边5、C=O6、结构为3 3 0 0 为焕基的CH,3 1 0 0 为苯环的CH；2 1 0 0 为快基的三重键；1 5 0 0-1 4 5 0 为苯环的双键；8 0 0-6 0 0 为苯环的CH7、紫外可见红外8、苯醍9、a、双键数量越多，共辄体系越大，所需能量越低，红移，波长越长B、由
32、于多一个含孤对电子的N原子基团，导致共辄，红移C 和 D、共朝体系越大，红移越严重1 0、2 4 0 处为万一 乃*;3 2 0 处为“一 乃*1 1、去屏蔽效应，低场，左边，化学位移大1 2、高场是化学位移数值较小的一侧（图的右边）a.离 Br最远的Hb、单取代C、环己烷的HD、烯煌的HE、丙酮的H1 3、不能，因为乙基中有两组质子，并且可以裂分。无法确定零点。1 4、a、三组，C H 3 裂分为3 重峰。C H 2 裂分为四重峰。OH 不裂分1 5、略Br/H,C1 6、a、HzCB r一组三重峰，强度比为1：2：1CI/CI-HCB、c a 一组三重峰，一组二重峰，两组的强度比为1：2略
33、1 7、B1 8、图（1）对应 f 结构式；（2）-d；（3）-a第八章醇酚醛8.1 命名下列化合物d.C6H5cHeH2cHe七CH3 OHCFH-Ch2cH2-QHCH2cH3OH OHh.O Hb.CH3cHeH20HBrCH30cH2cH20cH3答案：a.(3Z)3 戊烯醇(3Z)3 penten_ 1 ol b.2 一浪丙醇 2 bromopropanolc.2,5一庚二醇 2,5heptanediol d.4一苯基一2一戊醇 4phenyl2pentanole.(1R,2R)2 一甲基环己醇(1 R,2R)2 methylcyclohexanol f.乙二醵二甲醛ethanedi
34、ol-1,2 dimethyl ether g.(S)环氧丙烷(S)1,2 epoxypropane h.间甲基苯酚 m-methylphenol i.1一苯基乙静 1 phenylethanol j.4一硝基一1蔡酚 4-n itro-1-naphthol8.2 写出分子式符合C5H120的所有异构体（包括立体异构），命名，指出伯仲叔醇。1-methoxybutane 1-ethoxypropane 1 -methoxy-2-methy Ipropane甲氧基丁烷 乙丙酸；乙氧基丙烷 1-甲氧基-2-甲基丙烷2-ethoxypropane乙基异丙基酸；2-乙氧基丙烷2-methoxybuta
35、ne2-甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基酸；2-甲氧基-2-甲基丙烷1 .戊醇 2戊醇（两个对映体）0Hpentan-3-ol3.戊醇3-methylbutan-l-ol3.甲基-1-丁醇3-methylbutan-2-ol3-甲基-2-丁醇（两个对映体）0HOH2-methylbutan-2-ol2-methy Ibutan-1 -ol2,2-dimethylpropan-1 -oi2-甲基-2-丁 醇2-甲基-1-丁醇（两个异构体）2,2-二甲基T-丙醇8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。A）因为后者的分支程度比较大，则分子间的
36、接触面积减小，从而分子间作用力减小，因此沸点较低；B）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4 下列哪个正确的表示了乙醛与水形成的氢键。B）8.5 完成下列转化:OHOa.b.c.d.CH3cH2cH20HCH3cH2cH20H CH3cH2cH2cH20HCH3c 三 CHCH3cH2cH20cH(CH?方OHI,CH3cH2cHe%OHOHCH2=CH2CH3CH2CH=CHCH3cH2cH2cH20H2g,h.HOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCICH2cH2cH2cH20H答案:b.CH3cH2cH20H浓 H2so4CH3CH=CH2CH3CH-CH
37、2 KH/E t)CH3cmCHBr BrA CH3cH2cH20H.一 生CH3cH2cH20cH(C%方 H+BrCH3CH=CH2HBrCH3CHCH3HBrB-CH3cH2cH20H-CH3CH2CH2Brd.r-u*u-n u H 0 H _ .Na J,CH,CH,CH,BrUM3CM-CM2 f CH3cHeH3-CH3CHCH3-J-HCH3cH2cH2cH20H CH3cH2cH2cH?Br。芍短工 CH3CH2CH=CH2 吗LNaCJH HT.MOHICH3CH2CHCH3e,浓 H2SO4OHSO3Hf.CH2=CH2 稀冷 KMnC)4HOCH2cH20cH2cH20
38、cH2cH20HH2O+CI2CH2-CH2OH OHCCH2CH2OHNaOHHOCH2cH20cH2cH20cH2cH20HCICH2cH20Hg-CH3CH2CH=CH21)B2H6,Et2Q2)H2O2.O H-CH3cH2cH2cH20Hh.CICH2cH2cH2cH20HNaOH8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物a.HC 三 CCH2cH20H CH3c 三 CCH20Hc.CH3cH20cH2cH3,CH3cH2cH2cH20H,CH3(CH2)4CH3d.CH3CH2Br,CH3cH20H答案：a.Ag(NH3)2+b.FeCl3 c.浓 H2sO4 和 KzC
39、nCb d.浓 H2so48.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。0H答案：a,b,d 可以形成8.9 写出下列反应的主要产物或反应物:a.(CI CHCH2cH20H+H Br-e.(CHNaOC2H53)2CHBr+f.CH3(CH2)3CHCH3KMnC)4OHOHg-HIO4CH3COOH+CH3CH2CHOj.CH3(CH2)2CH CH2cH3 浓 H2so4-分子内脱水,答案：O CH3(CI CHCH2cH2BrCH3IIg-h.j.(CH3)2CHBr+CH3(CH2)3CHCH3OHNaOC2H5KMnO4OHCH3C CHCH2cH3 HIO4
40、O OHOHQH3OH、OH+CH3HIO4(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3C-CH3OCH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHOBr2CCI4,C S 2中单取代CH3(CH2)2CHCH2cH3 浓 H2s。4OH分子内脱水CH3cH2cH=CHCH2cH3+CH3cH2cH2cH=CHCH38.104一叔丁基环己醇是种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯?答案：用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚分子式为CSHL2O的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2s
41、04共热生成B。用冷的高镒酸钾水溶液处理B得到产物Co C与高碘酸作用得到CH3COCH3 C H3CHOO B与HBr作用得到D(C5HiiBr),答将D与稀碱共热又得到A o推 测A的结构,并用反应式表明推CH2cH3JC=CHCH3H3CH3C OH lC-CHCH3H3C O HD.F C、，C-CH2cH3H3C Br分子式为C7H8。的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测A,B,C的结构，并写出各步反应。答案：c.C H3I新版本书与老版本部分内容不一致:1 1A.H3C7
42、P H3C.一CH2cH3 =C H C H3I /OH H3CC.1 2参考答案：a、IR；羟基特征峰；b、NMR；峰面积比值；c、IR；羟基特征峰；d、NMR；峰的组数和裂分情况1 3、CH-OHH3c NMR,质子峰三组6：1：1,相邻C-H的裂分符合n+1规则，化学位移也合适。IR,0-H,C-H,C-0的儿组峰解释一下。第 九 章 醛、酮、醍9.1用IU P A C及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式（CH3）2CHCOCH3h.B一澳化丙醛i.1,3环已二酮 j.1,1,1 三氯代3戊酮 k.三甲基乙醛 1.3 戊酮醛答案：a.异丁醛 2一甲基丙醛2 m e th y l
43、p r o p a n a li s o b u t a n a lb.苯乙醛p h e n y l e t h a n a l c.对甲基苯甲醛 p -m e t h y l b e n z a l d e h y d e d.3一甲基一2一丁酮3 m e t h y l _ 2 b u t a n o n e e.2,4一二甲基一 3 一戊酮 2,4d i m e t h y l _3 p e n t a n o n ef.间甲氧基苯甲醛 m-m e t h o x y b e n z a l d e h y d e g.3一甲基一2-丁烯醛3m e t h y l 2b u t e n
44、a l h.B r C H2C H2C H Oi.=0 J-cci3cH2coeH2cH3 k.(CH3)2CCHO I.CH3cH2coeH2cHom.C)CH=CHCHO n.7丁0 o.丙烯醛 propenalP-二苯甲酮 diphenyl Ketone注意增加的内容:(E)-h e p t-4-e n-2-o n eZ型或E型-4-烯-2-庚酮0(Z)-h e p t-4-e n-2-o n eheptane-2,5-dione2,5-庚二酮(S)-3-methylpentan-2-one(S)-3-甲基-2-戊酮 cinnamaldehyde 肉桂醛9.2写出任意一个属于下列各类化合
45、物的结构式3-oxopentanaI埃基的相邻位。，相隔位B9.3写出下列反应的主要产物a.CH3coeH2cH3+H2N-OHb.CI3CCHO+H2OCHO+KMnO4d.CH3cH2cHO 稀 NaOH,C6H5COCH3+C6H5MgBrH+f.O+H2NNHC6H5H20g-KzCr2。?KMnO4室温O+(CH3)3CCHO 浓 NaOH：h.CHO(CH3)2C(CH2OH)2 无水 HCIHTXCI2,0.OH-声Cl2上m.CH2=CHCH2cH2coe%+HCIAnCH2=CHCOCH3+HBro.CH2=CHCHO+HCNP-C6H5CHO+CH3COCH3稀 NaOH答
46、案:a.CH3COCH2CH3H2N-OH,O HNIICH3CCH2CH3b.CI3CCHO+H2OCHO+KMnO4d.CH3CH2CHO稀 NaOH.OHCI3CCHOHH+FOHHOOCCOOHC6H5COCH3+C6H5MgBrH2NNHC6H5g-(CH3)3CCHO 浓 NaOH.h.K?Cr2c)7C-CH3m.CH3CH2CH-CHCHOCH3CH3IH+C6H5C OMgBr-IH2OC6H5NNHC6H5CH3C6H5C OHC6H5(CH3)3CCH2OH+(CH3)3CCOOHO+(CH3)2C(CH2OH)2 无水 HCIKMnO4n.o.P-H+COOHHOOC(
47、CH2)3COOH室温CH2=CHCH2CH2COCH3+HCICH2=CHCOCH3+HBrCH2=CHCHO+HCNC6H5CHO+CH3COCH3 稀BrCH2cH2coeH3-5/oIIC6H5cHeH2C-CH3OH9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物ClCH3-CHCH2CH2COCH3+-OHCH3CNa.丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2.戊酮和环戊酮答案:a.ABCD丙醛丙酮丙醇异丙醇ABCDl2/NaOHT o lle n试剂无沉淀ABCD戊醛2戊 酮1 试 剂-环 戊 酮，黄色沉淀9.5完成下列转化a.C2H5OHoneABCf.CH3CH=CHCHO-CH3CH
48、.CHCHOOH OHg-CH3cH2cH20H-CH3cH2cH2cH20Ha.C所HOH另b.HOCHC2H50H 2(声)2-CHUCHONaB4H2OOHd.Ha+H+稀 0 H一9 H 1r CbfeCHO-CH3cH=CHCHOH2O CI-CHCOOHOH/N i.C%CC比C咳OHOHC Ch光C 为 Cl MgEfeOCt-MgCI 1)CFbC0C42)H+CFbCCFiCH3cH=CHCHO匚 却 无 KHCI CH3cH土CHC/&O 稀冷 KMn CH CH-CHQHOJ OHOH 1Oo1CFbCH-CHCHOOHOHC%CFbCI OHL J Q Mg 1)HCH
49、OCHjCI-bCI-bBr-CMgBr-CHCFbCliCFbOH-Et2O 2)H+新版本增加了两个反应:hex-3-yneHgSOJH2sO4/H2O 制备酮;ohcxan-3-oncAICI3Fe/Br2富克酰基化、溟化；定位；反应顺序9.6 写出由相应的琰基化合物及格氏试剂合成2一丁醇的两条路线.答案：A CH3CH,CHO+CH3MgBr B CH3CHO+CH3CH2MgBr9.7 分别由苯及甲苯合成2一苯基乙醇答案:9.8 卜列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮）,哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。0H9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量H C
50、1,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？0H0H答案:1 CH3CHO+HOCH2cH20H麦芽糖的结构式如下，指出其中的缩醛或半缩醛基团。9.10 分子式为C 5 H 12O的A,氧化后得B (C 5 HH0),B能与2,4-二硝基苯期反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A叮浓硫酸共热得C (C5H10),C经高镒酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：9.11 麝 香 酮(C|6 H 3。0)是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高 档 香 精。麝 香 酮 与 硝 酸 起 加 热 氧 化，可 得 以 下 两 种 二 元 竣 酸：C H3HO