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1、一、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下）；气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；其余为液体2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S 和 AsH3而带有臭味）；稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；香味：乙醇、低级酯；3、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4 硝基苯。4、水溶性：不溶：烃.卤代烃 高级脂肪酸、高级醇醇醛酯、烃易溶：低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。二、常见的各类有机物
2、的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B)结构特点：键角为109 28，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。C)化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下），。燃烧热裂解(2)烯烃：A)官能团：；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B)结构特点：键角为120 。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C)化学性质：加成反应（与X2、H2、HX、H2O 等）加聚反应（与自身、其他烯烃）氧化反应CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 光CH4+2O2CO2+2H2O 点
3、燃CH4C+2H2高温隔绝空气C=C CH2=CH2+HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2n 催化剂CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)苯及苯的同系物：A)通式：CnH2n6(n6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120 ，平面正六边形结构，6 个 C 原子和6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）加成反应（与H2、Cl2等）苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)醇类：A)官能团：O
4、H（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B)结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应跟氢卤酸的反应催化氧化（H）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(5)羧酸A)官能团：(或COOH)；代表物：CH3COOH B)结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)化学性质：具有无机酸的通性酯化反应(7)酯类A)官能团：（或 COOR）（R 为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3+Br2+HBr Br Fe 或 FeBr3+HNO3
5、+H2O NO2浓 H2SO460+3H2Ni 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2HOCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O HOCH3CH2OH+O2OHC CHO+2H O Cu 或 Ag 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3+O22CH3CCH3+2H2O OH O Cu 或 Ag CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓 H2SO4O COH 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2浓 H2SO4CH3C
6、OOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）O COR B)结构特点：成键情况与羧基碳原子类似C)化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B)结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C)化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A)代表物：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）B)结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应(3)多糖A)代表物
7、：淀粉、纤维素(C6H10O5)n B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C)化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。（4)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃
8、基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。稀 H2SO4CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH C12H22O11+H2O2C6H12O6H+麦芽糖葡萄糖C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6H+蔗糖葡萄糖果糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6H2SO4淀粉葡萄糖C17H35COOCH2C17H35COOCH C17H3
9、5COOCH2R1COOCH2R2COOCH R3COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH C17H33COOCH25、重要有机化学反应的反应机理(1)醇的催化氧化反应说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。(2)酯化反应说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。三、有机化学计算1、有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则一定有CH4平均分子组成中，l n(C)2，则一定有CH4。平均分子组成中，2 n(H)4，则一定有C2H2。有机物化学式的确定方法一，“单位物质的量”法根据有机物的
10、摩尔质量（分子量）和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol 有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子个数，最后确定有机物分子式。【例 1】某化合物由碳、氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为85.7%，在标准状况下11.2L 此化合物的质量为 14g，求此化合物的分子式.解析：此烃的摩尔质量为Mr=14g mol/L4.22L2.11=28g/mol 1 mol 此烃中碳原子和氢原子的物质的量分别为：n(C)=28g 85.7%12g/mol=2mol n(H)=28g 14.3%1g/mol=4mol 所以 1mol此烃中含2 molC和 4molH 即此烃的分子式为C2H4 二
11、，最简式法根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比（最简式），然后结合该有机物的摩尔质量（或分子量）求有机物的分子式。【例 1】另解：由题意可知：C 和 H 的个数比为12%7.85：1%3.14=1：2 所以此烃的最简式为CH2，设该有机物的分子式为（CH2）n 由前面求得此烃的分子量为28 可知 14 n=28 n=2 即此烃的分子式为C2H4。CH3CH OHH|O|OH CH3CHOHH2O O CH3CH 浓 H2SO4O CH3COH+H OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O 三，燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或
12、体积关系利用原子个数守恒来求出 1 mol 有机物所含C、H、O 原子的物质的量从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(Z=0 为烃)，燃烧通式为CxHyOz+（x+y/4 z/2）O2 xCO2+y/2H2O【例 2】某有机物0.6g 完全燃烧后生成448mL（标准状况）CO2和 0.36g 水。已知该物质的蒸气对氢气的相对密度为30,求有机物的分子式。解析：该有机物的分子量为302=60 0.6g 该有机物的物质的量为mol/g60g6.0=0.01 mol n(CO2)=mol/L4.22L448.0=0.02mol n(H2O)=mol/g18g36.0=0.02
13、mol 由原子个数守恒可知n(C)=n(CO2)=0.02mol，n(H)=2n(H2O)=0.04mol 0.6g 该有机物中 m(c)=M(C)n()=12 g/mol0.02mol=0.24g m(H)=M(H)n(H)=1 g/mol0.04mol=0.04g m(O)=0.6g0.24g0.04g=0.32g CxHyOz+（x+y/4 z/2）O2 x CO2+y/2H2O 1 x y/2 0.01 mol 0.02 mol 0.02 mol x=0.02 mol 1/0.01 mol=2 y=0.02 mol 4/0.01 mol=4 z=0.32g16g/mol 0.01 mo
14、l=2 所以该有机物的分子式为C2H4O2 四，平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小C_C大H小H_H大【例 3】某混合气体由两种气态烃组成，取0.1 mol 该混合气态烃完全燃烧后得4.48LCO2（标准状况）和 3.6gH2O 则这两种气体可能是（）ACH4和 C3H8BCH4和 C3H4CC2H4和 C3H4 DC2H2和 C2H6 解析：由题意可知0.1 mol 该混合气态烃含碳原子的物质的量为：n(c)=n(CO2)=mol/L4.22L48.4=0.2 mol 含氢原子的物质的量n(H)=2n(H2O)=2 mol/g18g6.3=
15、0.4 mol 即 1 mol 该混合气态烃含碳原子的物质的量n(C)=2 mol n(H)=4mol 该混合气态烃的平均分子式为C2H4，根据平均值的特征可知选BD。五，商余通式法（适用于烃类分子式的求法）根据烷烃（CnH2n+2），烯烃和环烷烃（CnH2n），炔烃和二烯烃（CnH2n2），苯和苯的同系物（CnH2n6）的通式可以看出这些烃类物质的分子中都有一个共同的部分为CnH2n，这部分的式量为14n，因此用烃的分子量除以 14 就可以得到分子所含碳原子数即n 值，再根据余数就可以求得烃的分子式。其规律为：Mr/14 能除尽，可推知为烯烃或环烷烃Mr/14 余数为 2，可推知为烷烃Mr/
16、14 差 2 可推知二烯烃或炔烃Mr/14 差 6 可推知为苯或苯的同系物【例 4】某烃的相对分子量为106，求该烃的分子式。解析：106/14 差 6 能除尽即（106+6）/14=8 所以该烃的分子式为C8H10六，区间法根据有机物燃烧耗O2量的上下限值及有机物通式列出不等式进行求解确定其分子式。【例 5】常温下，在密闭容器中混有2ml 气态烷烃和 13mlO2，点燃爆炸，生成的只是气态产物，除去CO2和 H2O 后，又在剩余物中加入6mlO2，再进行爆炸重新得到的也只是气态产物，除得到CO2外，还剩余 O2，试确定该烃的分子式。解析：设烷烃的分子式为CnH2n+2，1ml 完全燃烧时耗O
17、2为（3n+1）/2ml,2ml 完全燃烧时耗O2为（3n+1）ml。由题意可知133n+1 13+6 即 4n6 所以 n=5 分子式为 C5H12 七，讨论法当反应物的相对用量不确定或条件不足时应根据有机物的状态或分子式中碳原子或氢原子数为正整数等这些条件来讨论有机物的分子式。【例 6】吗啡是严格查禁的毒品，吗啡分子中含碳71.58%，氢 6.67%，氮 4.91%，其余为氧元素。已知吗啡相对分子质量不超过300，试求吗啡的分子式解析：该题初看起来条件不足无从下手，但仔细分析题意就会发现吗啡的分子量不超过300，氮原子的百分含量最小，原子个数最少。根据有机物中原子个数为正整数的特点，不妨先
18、设吗啡分子中氮原子数为 1，由题意可知吗啡的分子量为：14/4.91%=285 4,燃烧前后体积增大,V=14y若 y4,燃烧前后体积减少,V=41y2.气态烃(CxHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可。例9.120 时,1 体积某烃和 4体积O2混和,完全燃烧后恢复到原来的温度，压强体积不变，该烃分子式中所含的碳原子数不可能是(A)1 (B)2 (C)3 (D)4 解析：要使反应前后压强体积不变，只要氢原子个数可以等于4并保证能使 1体积该烃能在 4体积氧气里完全燃烧即可答案：D 例 11.两种气态烃以任意比例混合,在 105时 1 L 该
19、混合烃与9 L 氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体体积仍是10 L.下列各组混合烃中不符合此条件的是(A)CH4 C2H4(B)CH4 C3H6(C)C2H4C3H4(D)C2H2 C3H6答案：B、D 3.液态有机物(大多数烃的衍生物及碳原子数大于4 的烃)的燃烧,如果燃烧后水为液态,则燃烧前后气体体积的变化为：氢原子的耗氧量减去有机物本身提供的氧原子数的21。例 10：取 3.40 只含羟基、不含其他官能团的液态饱和多元醇,置于 5.00L 的氧气中,经点燃,醇完全燃烧.反应后气体体积减少0.560L,将气体经 CaO 吸收,体积又减少 2.8L(所有体积均在标况下测定)。则：3.
20、4 醇中C、H、O的物质的量分别为:C_；H_；O_；该醇中 C、H、O的原子个数之比为 _。解析：设 3.40 醇中含H、O原子的物质的量分别为x 和 y 则:x+16y=3.40-2.80L/22.4Lmol-112 mol-1方程 x/4 y/2=0.560L/22.4Lmol-1方程、联解可得:x=0.300mol y=0.100mol 进而求得原子个数比。答案：C.0.125 mol、H.0.300 mol、O.0.100 mol；该醇中 C、H、O 的原子个数之比为 5 124 五.一定量的有机物完全燃烧,生成的 CO2和消耗的 O2的物质的量之比一定时：1.生成的 CO2的物质的
21、量小于消耗的O2的物质的量的情况例11.某有机物的蒸气完全燃烧时，需要三倍于其体积的O2，产生二倍于其体积的CO2，则该有机物可能是(体积在同温同压下测定)AC2H4 B C2H5OH C CH3CHO D CH3COOH 解析：产生的CO2与耗氧量的体积比为2：3，设该有机物为1mol,则含 2mol 的 C 原子，完全燃烧时只能消耗 2mol 的氧气，剩余的1mol 氧气必须由氢原子消耗，所以氢原子为4mol,即该有机物可以是 A，从耗氧量相当的原则可知B 也正确。答案为A、B。2.生成的 CO2的物质的量等于消耗的O2的物质的量的情况符合通式 Cn(H2O)m 3.生成的 CO2的物质的
22、量小于消耗的O2的物质的量的情况若 CO2和 O2体积比为 43,其通式为(C2O)n(H2O)m。若 CO2和 O2体积比为 21，其通式为(CO)n(H2O)m。例 12.有 xL 乙烯和乙炔的混合气体，完全燃烧需要相同状态下氧气yL，则混合气体中乙烯和乙炔的体积比为（）Ayxyx32 Byxxy32 Cyxxy2652 Dxyxy6252例 13.某有机物 X燃烧时生成CO2和 H2O,1 mol X完全燃烧时消耗O2 3 mol.（1）试写出 X可能的分子式(三种)：。（2）若X 不跟钠和氢氧化钠反应,0.1 mol X与足量银氨溶液反应生成43.2 g银,则 X 的结构简式为 .答案
23、：1、C 2、（1）C2H4、C2H6O、C3H4O2 （2）OHCCH2CHO四同分异构体的书写一、中学化学中同分异构体主要掌握四种：CH3碳干异构：由于C 原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3和 CH3-CH-CH3位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC C-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃；炔烃和二烯烃；醇和醚；醛和酮；羧酸和酯；氨基酸和硝基化合物。顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。
24、二、烷烃的同分异构体书写回顾以 C7H16为例：1、先写最长的碳链：C-C-C-C-C-C-C2、减少 1 个 C，依次加在第、个 C 上（不超过中线）：CCCCCC 3、减少 2 个 C：1）组成一个-C2H5，从第 3 个 C 加起（不超过中线）：CCCCC 2）分为两个-CH3 a）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：CCCCC CCCCCb)两个-CH3在不同的碳原子上：CCCCC CCCCC 三、同分异构体的书写技巧1、一卤代烃种数与烃的质子峰个数、化学环境不同的氢原子的种数的关系例 1某烃的分子式为C5H12，核磁共振氢谱图中显示三个质子峰，该烃的一氯代物有种。解析写出 C5
25、H12的各种同分异构体进行分析，结果如下表：同分异构体质子峰数一氯代物CH3CH2CH2CH2CH33 3(CH3)2CHCH2CH34 4 C(CH3)41 1【小结】（1）烃的一卤代物种数=质子峰数=化学环境不同的H 原子种数（2）分子结构越对称，一卤代物越少，分子结构越不对称，一卤代物越多。练习 某有机物A 的分子式为C8H8O，A 能发生银镜反应，其苯环上的一氯代物只有二种，试写出 A 的可能的结构简式。2、丁基异构的应用（1）写出丁基的四种同分异构体：CH3CH2CH2CH2-（2）写出分子式为C5H10O 的醛的各种同分异构体并命名：CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛（3
26、）分子式为C5H12O 的醇有种能被红热的CuO 氧化成醛？3、将“残基”拚成分子结构简式的技巧例 3 某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个-CH-，写出该烃可能的分子结构并命名。第一步：找中心基(支链最多的基)：第二步：找终端基(-R)构造分子骨架：CH3（3 个）C C C C C C C C CH3 CH CH3 CH3 CH 第三步：将中间基插入：2 个-CH2-(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH2-CH-CH3（2-甲基戊烷）（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：CH3-CH2-CH-CH2-CH
27、3（3-甲基戊烷）练习某有机物分子结构中含：一个；一个-CH-；一个-CH2-；3 个 CH3-；1 个 Cl-，则请写出符合条件的该有机物的可能的结构简式：【跟踪训练】1、目前冰箱中使用的致冷剂是氟里昂(二氯二氟甲烷)，根据结构可推出氟里昂的同分异构体A.不存在同分异构体B.2 种C.3 种D.4 种2、某苯的同系物的分子式为 C1 1H1 6，经测定，分子中除含苯环外不再含其它环状结构，分子中还含有两个甲基，两个亚甲基（-CH2-）和一个次甲基。则符合该条件的分子结构有A、3 种B、4 种C、5 种D、6 种3、某苯的同系物，已知R-为 C4H9-，则该物质可能的结构有A、3 种B、4 种
28、C、5 种D、6 种4、菲的结构简式为，它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有A、4 种B、5 种C、6 种D、10 种5、分子式为 C8H16O2的有机物 A，在酸性条件下能水解生成C 和 D，且 C 在一定条件下能转化成D。则有机物 A 的结构可能有A、1 种B、2 种C、3 种D、4 种6、苯的二氯取代物有三种，那么苯的四氯取代物有种.7、有机物按系统命名法的名称是，该有机物的一氯代产物有种。8、二甲苯苯环上的一溴取代物共有6 种，可用还原法制得3 种二甲苯，它们的熔点分别如下：6 种溴二甲苯的熔点()234 206 213 204 214.5 205 对 应 还 原 的 二 甲 苯 的 熔 点()13-54-27-54-27 54 由此推断熔点为 234的分子的结构简式为；熔点为-54的分子的结构简式为；CH3 CH3 CH-）-R CH3-CH2-CH-CH-CH3H3C CH2-CH3