《2023年徐寿昌主编《有机化学》第二版课后113章习题超详细解析答案超详细知识汇总全面汇总归纳讲解.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2023年徐寿昌主编《有机化学》第二版课后113章习题超详细解析答案超详细知识汇总全面汇总归纳讲解.pdf（96页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第一章 有机化合物的结构和性质 无课后习题 第二章 烷烃 1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH3)2CHC(CH3)2CHCH3CH32.CH3CH2CH CHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2 2，3，3，4四甲基戊烷 3甲基4异丙基庚烷 3.CH3CH2C(CH3)2CH2CH34.CH3CH3CH2CHCH2CH2CCH2CH3CHCH3CH3CH2CH312345678 3，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 5.12345676.2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 7.8.1234567 2，4，4三甲基戊烷 2甲基
2、3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3 3、2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3CH3CH3 5、2 甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3 7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 CH3CHCH(CH3)2CH
3、2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子 CH3CHCH2CCH3CH3CH2CH3CCH3CH31.103040101010101010202CH2CH3020402.0204010303010101010CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH32 4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1)2，3二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2甲基庚烷(4)正戊烷 (5)2甲基己烷 解：2甲基庚烷正
4、庚烷 2 甲基己烷2，3二甲基戊烷 正戊烷 2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷 2，42 甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷 3甲基十二烷 正确：3甲基十一烷 4丙基庚烷 正确：4异丙基辛烷 4二甲基辛烷 正确：4，4二甲基辛烷 1,1，1三甲基3甲基戊烷 正确：2，2，4三甲基己烷 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。（1）CH 3-CH3 （2）(CH3)3
5、C-C(CH3)3 CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 （3）CH3CH2 -CH3 CH3CH3HHHHHHHHHH 7.用 Newmann投影式写出 1，2二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。解：BrBrHHHHBrBrHHHH 对位交叉式构象 全重叠式构象 能 量 旋转角度：00 600 1200 能 量 旋转角度：0 0 600 1200 能峰 能谷 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-最稳定 最不稳定 8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1 HH3CClClHCH3 HClClHCH3H3
6、C 不等同，构象异构 2 CH3C2H5C2H5CH3HH CH3CH3C2H5C2H5HH 等同 3 HHClClCH3CH3 CH3CH3ClClHH 不等同，构象异构 4 CH3CH3CH3C2H5HH C2H5CH3HHC2H5H 不等同，构造异构 5 不等同，构造异构 6 等同化合物 9.某烷烃相对分子质量为 72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。解:设有 n 个碳原子：12n+2n+2=72,n=5(1)只有一种氯化产物 CH3C CH3CH3CH3(2)得三种一氯化产物 CH3CH2C
7、H2CH2CH3 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-(3)得四种一氯化产物 CH3CHCH3CH2CH3(4)只得两种二氯化产物 CH3C CH3CH3CH3 10.那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有：（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为 86 的烷烃分子式为 C6H14 CH3CH2CH2CH3CH3CH CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CH CH CH3CH3CH3 12.反应 CH3CH3 +Cl2 CH 3CH2Cl 的历程与甲烷氯化相似，（1）写出链引发、链增长
8、、链终止各步的反应式；（2）计算链增长一步H 值。解：链引发：Cl2 2 Cl 链增长：CH3CH3+Cl CH3CH2 +HCl CH3CH2 +Cl 2 CH3CH2Cl +Cl 链终止：2Cl Cl2 CH 3CH2 +Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2 CH 3CH2CH2CH3（2）CH3CH3 +Cl CH3CH2 +HCl+435Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol（1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 光或热 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH 3CH2 +Cl2 CH3CH2Cl
9、 +Cl+243 Jk/mol -349 Jk/mol H2=-106 Jk/mol H=H1+H 2=-104 Jk/mol 13.一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：C l2 2Cl H 1 Cl+CH4 CH3Cl+H H2 H+Cl2 HCl +Cl H3(1)计算各步H 值：(2)为什么这个反应历程比 2.7 节所述历程可能性小？解：(1)H1+243 Jk/mole H2435-349+86 Jk/mole H3243-431-188Jk/mol(2)因为这个反应历程H2435-349+86 Jk/mole 而 2.7 节 CH3CH3 +Cl CH3CH2 +HCl +43
10、5Jk/mol -431 Jk/mol H1=+4 Jk/mol H2 H1，故 2.7 节所述历程更易于进行。14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：（1）CH3.（2）.CH3CHCH2CH3（3）.CH3CHCH2CH3（4）.CH3CCH3CH3 解：（4）（2）（3）（1）。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第三章 烯烃 1写出烯烃 C6H12的所有同分异构体，命名之，并指出那些有顺反异构体。CH2=CHCH2CH2CH2CH3 1-己烯 CH3CH=CHCH2CH2CH3 2-己烯 有顺反异构 CH3CH2CH=CHCH2CH3 3-己烯 有顺反异构 CH2=C
11、CH2CH2CH3CH3 2甲基1戊烯 有顺反异构 CH3CH3C=CHCH2CH3 2甲基2戊烯 有顺反异构 CH3CHCH3CH=CHCH3 4甲基2戊烯 有顺反异构 CH3CCH3HCH2CH=CH2 4甲基1戊烯 CH2=CHCHCH2CH3CH3 3甲基1戊烯 有顺反异构 CH3CH=CCH3CH2CH3 3甲基2戊烯 有顺反异构 CH2=CCH3CHCH3CH3 2，3二甲基1丁烯 CH3C=CCH3CH3CH3 2，3二甲基2丁烯 CH3CCH3CH3CH=CH2 3，3二甲基丁烯 2写出下列各基团或化合物的结构式：（1）乙烯基 CH2=CH-（2）丙烯基 CH3CH=CH-（3
12、）烯丙基 CH2=CHCH2-（4）异丙烯基 CH3C=CH2 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（5）4甲基顺2戊烯 C=CCH3CHCH3CH3HH（6）（E）-3,4-二甲基3庚烯 CH3CH2CH3CH3CCCH2CH3（7）（Z）-3-甲基4异丙基3庚烯 CH3CH2C=CCH3CH(CH3)2CH2CH2CH3 3命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E名称：(1)CH3CH2CH2C=CH2CH3CH2 2乙基1戊烯(2)CH3CH2 CH2CH3C=CCH2CH3CH3（E）-3,4-二甲基3庚烯(3)ClC=CCH3CH2CH3CH3CHCH3(E
13、)-2,4-二甲基3氯3己烯(4)ClC=CFIBr（Z）-1-氟2氯溴1碘乙烯(5)反5甲基2庚烯(6)C=CCH3CH2CH3C2H5CH3HHHCH3（E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7)n Pri PrC=CEtMe（E）3甲基4异丙基3庚烯(8)MeC=CnBtEtMe（E）3，4二甲基3辛烯 52，4庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3C=CC=CHHHHCH2CH3 顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯 CH3C=CHHC=CCHCH3HH 顺，反24庚二烯（Z,E）24
14、庚二烯 CH3C=CHC=CHCH2CH3HH 反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯 CH3C=CHHC=CCH2CH3HH 反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯 63甲基2戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH3CH=CCH2CH3CH3H2/PdCH3CH3CH2CHCH2CH3HOBr(H2O+Br2)CH3CH CCH2CH3BrOHCH3CH3CHCCH2CH3CH3ClClCH3CHCCH2CH3CH3OHOHB2H6/NaOHCH3CHO+CH3CCH2CH3OCH3CHOHCHCH2CH3CH3CH3CHCH3CHCH2CH3BrCH2O2Cl2(低温）稀冷
15、KMnO4O3锌粉-醋酸溶液HBr/过氧化物 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-7乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+中间体稳定性：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+反应速度顺序为：CH3CH2+CH3CH+CH3CH3CH3CCH3+（2）CH3NO2Br（3）CH3CH3CH3COOHCH3COOHCOOH 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（4）ClClNO2ClNO2NO2 9试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。解
16、：（1）甲苯 4-硝基2溴苯甲酸；3硝基4溴苯甲酸 BrNO2CH3CH3CH3Br2FeBr+CH3Br+HNO3H2SO4CH3BrNO2KMnO4,H+COOHBrCH3BrBrKMnO4,H+COOHHNO3,H2SO4COOHBrNO2 （2）邻硝基甲苯 2-硝基4溴苯甲酸 BrCH3CH3NO2Br2,FeNO2BrNO2COOHO（3）间二甲苯 5-硝基1，3苯二甲酸 CH3CH3COOHCOOHCOOHCOOHOHNO3,H2SO4NO2（4）苯甲醚 4-硝基2，6二溴苯甲醚 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-OCH3OCH3HNO3,H2SO4NO22Br2,F
17、eOCH3BrBrNO2 （5）对二甲苯 2-硝基1，4苯二甲酸 CH3CH3NO2NO2COOHOCH3HNO3,H2SO4CH3COOH（6）苯 间氯苯甲酸 CH3Cl,AlCl3CH3COOHCOOHClOCl2,Fe 10以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。解：（1）CH3Cl2,FeCl2,hvClCH2ClCH3Cl（2）AlCl3CCH3HC2H5Cl,AlCl3CH2CH3Cl2,hvCHCH3Cl（3）CH3+HCHOHClCH3,AlCl3CH3CH2ClCH3CH2CH3（4）CH3CH2COCl,AlCl3COCH2CH3Zn-Hg,HClCH2CH2CH3 有机化
18、学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（5）+COOCOAlCl3COCCH2CH2COOHZnHg,HClCH2CH2CH2COOHH2SO4CO 11根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。解：（1）CH2CH3（2）CH3CH3（3）CH3H3C（4）CH2CH2CH3CH(CH3)2or（5）CH3CH2CH3（6）H3CCH3CH3 12三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。解：三种三溴苯分别是：BrBrBrBrBrBrBrBrBr（1）BrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrBrNO2NO2BrHNO3H
19、2SO4 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（2）BrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrNO2HNO3H2SO4（3）BrBrBrBrNO2BrBrHNO3H2SO4 13解：A:CCH3CHCCH3CHCCH3CCuCuCl B:CH3CCH3CHH2,CatC2H5CH3C2H5 C:COOHCOOHC2H5CH3KMnO4,H+COOHCOOH COCOOCOOHCOOHH2OCOCOOD:E:CCH3CH+CH2=CHCH=CH2H2CH3CH3CH3 14指出下列几对结构中，那些是共振结构？解：（1）和（4）不（2）和（3）是共振结构。15苯甲醚进行硝化反应时，为什
20、么主要得到邻和对硝基苯甲醚？试从理论上解释之。解：甲氧基具有吸电子的诱导效应和供电子的共轭效应，共轭效应大于诱导效应，是供电有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-基团，其邻、对位上电子云密度比间位上大，硝化反应是芳烃的亲电取代反应，电子云密度大的地方易于进行，所以苯甲醚进行硝化反应时主要产物是邻和对硝基苯甲醚。OCH3OCH3OCH3OCH3OCH3+-从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HNO2+OCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3HO2NOCH3
21、HO2N+OCH3HNO2+OCH3HNO2OCH3HNO2+OCH3HO2N+OCH3HNO2+在邻，对位取代有上式结构，每个原子都是八隅体，稳定。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第七章 多环芳烃和非苯芳烃 1写出下列化合物的构造式。（1）萘磺酸 （2）萘胺 （3）蒽醌磺酸 SO3HNH2CCOOSO3H（4）9溴菲 （5）三苯甲烷 （6）联苯胺 BrCHNH22.命名下列化合物。OHNO2 CCOO SO3HNO2(1)4硝基1萘酚(2)9，10蒽醌（3）5硝基2萘磺酸 CH2 CH3CH3（4）二苯甲烷（5）对联三苯（6）1，7二甲基萘 3推测下列各化合物发生一元硝化的主
22、要产物。（1）SO3HSO3HSO3HH2SO4O2NNO2+HNO3 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（2）HNO3CH3H2SO4CH3NO2（3）OCHHNO3H2SO4NO2OCH33（4）CNCNNO2HNO3H2SO4NO2CN 4 答下列问题：解：（1）环丁二烯电子为四个，具有反芳香性，很不稳定，电子云不离域。三种二苯基环丁二烯结构如下：PhPhPhPhPhPh （2）（a）,具有下式结构（不是平面的）：（b），不可以，因为 1，3，5，7辛环四烯不具有离域键，不能用共振结构式表示。（c）,环辛四烯二负离子具有芳香性，热力学稳定，其结构为：电子云是离域的。5 写萘
23、与下列化合物反应所生成的主要产物的构造式和名称。解：（1）CrO3,CH3COOH （2）O2,V2O5 （3）Na,C2H5OH 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-OO COCOO 1,4-萘醌 邻苯二甲酸酐 1，2二氢萘（4）浓硫酸，800C （5）HNO3,H2SO4（6）Br2 SO3H NO2 Br 萘磺酸 硝基萘 1溴萘（7）H2,Pd-C加热，加压 （8）浓硫酸，1650C SO3H 四氢萘 萘磺酸 6.用苯、甲苯、萘以及其它必要试剂合成下列化合物：解：(1)CH3Cl2,hvCH2ClAlCl3CH2Cl2FeCH2Cl(2)CH3CHCl2AlCl3(C6H5)
24、3CH2Cl2,hv(3)NO2HNO3H2SO4Br2FeNO2Br 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-(4)SO3HNO2SO3HH2SO41650CHNO3H2SO4(5)COOCOAlCl3O2,V2O54500CCCOOHO97%H2SO4CCOO 7.写出下列化合物中那些具有芳香性？解：(1),(8),(10)有芳香性。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第八章 立体化学 1.下列化合物有多少中立体异构体？解：(1)三种（2）四种 CH3CH3CH3CH3ClHHHHHHCH3CH3ClClClClCl CH3ClCH3CH3CH3ClOHOHHHHHCH
25、3CH3ClOHHHCH3CH3ClOHHH（3）两种 CH3CH3HOHHOHCH(CH3)2CH(CH3)2 （4）八种 CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH2CH3ClClClClClClClClClClClClH HHHHHHHHHHHCH2CH3CH2CH3CH3ClClClHHHCH2CH3CH3CH2CH3ClClClHHHCH3ClClClHHHCH3ClClHHHCl（5）没有（6）四种 CH3CH3COOHCOOHCH3CH3COOHCOOHOHOHOHOHOHOHOHOHHHHHHHHH（7）没有（8）两种（对映体）CH3CH2C=C=CHCH
26、2CH3HCH3CH2C=C=CHCH2CH3H（9）三种 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH 2写出下列化合物所有立体异构。指出其中那些是对映体，那些是非对映体。解：（1）CH3CH=CHCH CH3OH 四种立体异构，两对对映体：CH3C=CHHCH3HOHHC=CCH3HOHHCH3CH3C=COHHHCH3HCH3OHHC=CHHCH3（2）CH3CH3 有三种立体异构，其中两种为对映异构体：CH3CH3CH3CH3CH3CH3HHHHHH(3)ClCl 对这个题的答案有争议，大多数认为没有立体异构，但是如果考虑环己烷衍生物
27、的构象为椅式，应该有两对对映体。3下列化合物那些是手性的？解：（1），（4），（5）是手性的。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-4下列各组化合物那些是相同的，那些是对映体，那些是非对映体？解：（1）对映体（2）相同化合物 CH3CH3CH3BrCH3HHHHHHBrSR CH3HOHBr2CHHOCH3HCHBr2RR （3）不同化合物，非对映体 CH3CH3CH3CH3 （4）相同化合物 BrBrBrBrC2H5C2H5CH3CH3HHHHCHBrCH3HBrC2H5SC2H5HBrCHBrCH3SCHBrC2H5CH3HBrSHSBrCHC2H5BrCH3（5）对映体 ClR
28、ClS（5）（2R,3S）2，3二溴丁烷是相同化合物。为内消旋体。CCH3HBrCBrHCH3SR 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-5解：用*表示胆甾醇结构中的手性碳式如下：HO 6写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。解：CBrClHC2H5HClBrC2H5(S)CClHFBrFBrClH(S)（1）（2）CCC2H5HDBrCH3CH3C(CH3)2BrDHC2H5(S)CNH2CH3HC6H5NH2CH3H(R)（3）（4）CH3ClHClHCH3RRCH3HClClHCH3RR（5）有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-C
29、HOHOHCH2OHOHHRS(6)7.用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中那些是内消旋体？解：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。(1)（R）-2-戊醇 (2)（2R,3R,4S）4氯2，3二溴己烷 CH3HOHC3H7C2H5CH3BrHBrHCl2RH4S3R(3)(S)CH2OH-CHOH-CH2NH2 (4)(2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷 OHHOCH2CH2NH2HCH2
30、OHCH2OHHHOHOH (5)(S)-2溴代乙苯 (6)（R）-甲基仲丁基醚 BrHCH3C6H5CH3OCH3C2H5H 8.解：3甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：ClCH2CH2CHCH2CH3CH3(1)CH2CH2ClC2H5CH3HHCH3CH2CH2ClC2H5 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3CHCHCH2CH3CH3Cl(2)CH3CH3CH3CH3ClHCH3HHHClC2H5C2H5C2H5ClHCH3HCH3C2H5ClHCH3H (3)(4)CH3CH2CCH2CH3CH3ClCH2ClCH3CH2CHCH2CH3 总计有六种异构
31、体。9.解：结构式如下：A:CH3CH2CHCH=CH2OHB:CH3CH2CHCH2CH3OH 10.解：（A,(B),(C)的结构如下：A:HCH3CH2CCH2CH=CH2CH2=CHCCH2CH2CH3HCH3B:CH3CH3CH2CHCH=CHCH3CH3C:CH3CH3CH2=CHCHCHCH3或或CH3CH2CHCH2CH2CH3CH3 11.解：(A),(B),(C),(D)的立体结构式及各步反应式如下:有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-C:BrBrCH3CH3D:CH2CH2A:CH2CH3BrB:BrBrCH3CH3 CH3BrCH2+HBrBrBrCH3CH
32、3BrCH3+CH3BrCH2+KOC(CH3)3CH2CH2O3Zn,H2O2HCHO+CCOO。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第九章 卤代烃 1命名下列化合物。CH2Cl2CH2CH2CH2ClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH3Cl 1，4二氯丁烷 2甲基3氯6溴1，4己二烯 ClCH3CHBrCHCH2CH3CHCH3CH3 2氯3己烯 2甲基3乙基4溴戊烷 ClBrCl 4氯溴苯 3氯环己烯 F2C=CF2CH3Br 四氟乙烯 4甲基1溴环己烯 2写出下列化合物的结构式。（1）烯丙基氯 （2）苄溴 CH2=CHCH2ClCH2Br（3）4甲基5氯2戊炔 （4）一
33、溴环戊烷 CH3CC CHCH2ClCH3Br CH2CH2BrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3 3完成下列反应式：CH3CH=CH2+HBrCH3CHCH3BrNaCNCH3CHCH3CN(1)CH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2BrH2O(KOH)CH3CH2CH2OH(2)CH3CH=CH2+Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2+H2OClCH2CHCH2ClOH(3)有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-+Cl2ClCl2 KOH(4)NBSBrKICH3COCH3I(5)CH3CH CHCH3CH3OHPCl5CH3CH CHCH3CH3ClN
34、H3CH3CH CHCH3NH2CH3(6)(CH3)3CBr+KCNC2H5OHCH2=C(CH3)2(7)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(8)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBr(9)ClCH=CHCH2Cl+CH3COONaCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl(10)CHCH+KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHClCl2CHCHCl22Cl2(11)CH2Cl+NaCNNH3C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OH
35、CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4用方程式表示 CH3CH2CH2CH2Br 与下列化合物反应的主要产物。（1）CH3CH2CH2CH2OH（2）CH3CH2CH=CH2（3）CH3CH2CH2CH2MgBrCH3CH2CH2CH3HCCMg,（4）CH3CH2CH2CH2I（5）CH3CH2CH2CH2NH2（6）CH3CH2CH2CH2CN 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（7）CH3CH2CH2CH2ONO2（8）CH3CCCH2CH2CH2CH3（9）CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3（10）CH3CH2CH2CH2N(CH
36、3)2 5用化学方法区别下列化合物:解：（1）CH3CH=CHCl CH2=CHCH2Cl CH3CH2CH2Cl Br2,aq 褪色 褪色 不变 硝酸银氨溶液 不变 氯化银沉淀 （2）苄氯 氯代环己烷 氯苯 硝酸银氨溶液 立即生成氯化银沉淀 加热生成氯化银沉淀 加热也不反应 （3）1氯戊烷 2溴丁烷 1碘丙烷 硝酸银氨溶液 生成白色氯化银沉淀 生成淡黄色沉淀 黄色碘化银沉淀 （4）氯苯 苄氯 2苯基 1氯乙烷 硝酸银氨溶液 不反应 生成氯化银沉淀 加热才生成氯化银沉淀 6将下列各组化合物按反应速度大小顺序排列：解：（1）按 SN1 反应：(CH3)3CBr,CH3CH2CHBrCH3CH3C
37、H2CH2CH2Br,(a)(b)CHCH3BrCH2BrCH2CH2Br（2）按 SN2 反应：(a)CH3CH2CH2Br(CH3)2CHCH2Br(CH3)3CCH2Br(b)CH3CH2CH2CH2BrCH3CH3CH2CHBr(CH3)3CBr 7将下列各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。解：（1）有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3CHCHCH3CH3BrCH3CHCH2CH2BrCH3(CH3)2C=CH2(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CCH3CH3BrHBrHBrHBr （2）E1:CH3CHBrOCH3CHC
38、H3BrCH3CH3CHBrNO2CH3CHBrCH=CH2CH=CH2CH=CH2CH=CH2OCH3CH3NO2 8.预测下列各对反应中，何者较快？并说明理由。解：（1）SN2 反应，分支多不利于进攻：CH3CH2CH2CH2CNCH3CH2CHCH2CNCH3(2)SN1反应，叔正碳离子稳定性大于仲正碳离子：(CH3)3Br(CH3)2CHBr(3)-SH 的亲核能力大于-OH：NaSH NaOH.(4)Br-的离去能力大于 Cl-：(CH3)2CHCH2Br (CH3)2CHCH2Cl.9.卤代烷与氢氧化钠在水和乙醇混合物中进行反应，指出那些属于 SN1 历程？那些属于 SN2历程？解
39、：(2)，（4），（5）属于 SN1 历程；（1），（3），（6），（7）属于 SN2 历程。10下列各步反应有无错误（孤立地看），如有的话，试指出错误的地方。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-解：（1）（A）应如下式，(B)错，不反应：CH3CH=CH2HOBr(A)CH3CHCH2BrOH(2)（B）为消除反应，生成烯烃 NaCN(B)(CH3)3CCl+NaCN(CH3)2C=CH2(3)（A）正确，（B）错，正确为：(B)CH2BrBrCH2OHBrNaOH,H2O(4)正确为：CH2CHCH2CH3BrKOH(C2H5OH)(A)CH=CHCH2CH3 11合成下列化合
40、物。解：（1）CH3CHCH3BrKOH/C2H5OHCH3CH=CH2+HBrROORCH3CH2CH2Br（2）CH3CHCH3ClKOH/C2H5OHCH3CH=CH2B2H6(CH3CH2CH2)3BNaOH,H2O2CH3CH2CH2OHPCl3CH3CH2CH2Cl（3）CH3CHCH3ClKOH/C2H5OHCH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br2 KOH,C2H5OHCH3CCH2HClCH3CClCH3Cl（4）CH2CH CH2ClClClCH3CHCH3BrKOH,C2H5OHCH3CH=CH2Cl25000CClCH2CH=CH2Cl2（A）正确，（B）错，正
41、确为：有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（5）CH3CH=CH2Cl25000CCH2ClCH=CH2Cl2,H2O+CH2CH CH2ClOH ClCa(OH)2CH2ClCHOCH2NaOH,H2OCH2CHCH2OHOHOHCH2CHCH2ClClOH（6）HOCH2CCH3CH=CH2Cl2CH3CHClCH2Cl2KOH/C2H5OHCH3CCH5000CClCH2CCHNaOH,H2OCl2CH（7）CH3CHCl2HCl2CHCHKOH/C2H5OH2ClCH2CH2Cl（8）BrCH2CHBr2HBrBrCH=CHBrBr2KOH/C2H5OH2BrCH2CH2B
42、rCHCH（9）NCCH2CH2CH2CH2CNKCN2BrCH2CH2CH2CH2BrH2/Ni2BrCH2CH=CHCH2BrBr2CH2=CHCH=CH2（10）ClCH=CCl2KOH/C2H5OHCl2Cl22CH2=CCl2KOH/C2H5OHClCH2CHCl2HClClCH=CHClCl2CHCHCHCHCl2（11）ClHClCl25000CClOHNaOH,H2O（12）CH3CH2OHCH3CH3CH3CH3(CH2O)3,HClCH2ClNaOH/H2OCH3 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-（13）CH3CH2CH2BrHBrCH3CH=CH2Cl2C
43、H3CHClCH2ClCH3CH2CH2BrCH3CCCH2CH2CH32KOH/C2H5OHCH3CCHNaCH3CCNa 12解:CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3CH3CCH3CH2CH3BrClIX-CH3OHH+CH3CH3C=CHCH3CH2=CCH2CH3CH3CH3CCH3CH2CH3+CH3COCH3CH3CH2CH3H+13解:BrCH3CH2CHOCH2CHO(A)(B)(C)BrhvKOHEtOHO3Zn,H2O 14解：CH3CH2CHCH=CH2CH3CH3CH2CHCH=CH2CH3HBrCH3CH2CHCHCH3CH3BrH2/NiCH3CH3
44、CH2CHCH2CH3(B)(A):(B)无旋光性。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-15解：(A):CH3CH=CHCH2BrKMnO4CH3CHCHCH2BrOHOHCH3CH=CHCH2OHH2/NiCH3CH=CHCH2Br+Br2CH3CHBrCHBrCH2Br(B)CH3CH=CHCH2BrNaOH,H2OCH3CH=CHCH2OH+CH3CHCH=CH2OH(C)(D)CH3CHCH=CH2OHH2/NiCH3CHCH2CH3OH(E)CH3CH2CH2CH2OH(F)CH3CHCH2CH3OHH2OCH3CH=CHCH3CH3CH2CH2CH2OHH2OCH3CH
45、2CH=CH2。有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-第十章 醇和醚 1.将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。CH3CH3C CH3OHOHOH(1)仲醇，2戊醇 (2)叔醇，叔丁醇 (3)叔醇，3，5二甲基3己醇 OHOHHOCH2CH2CH2OH(4)仲醇，4甲基2己醇 (5)伯醇,1丁醇 (6)伯醇,1，3丙二醇 OHOHOH(7)仲醇 异丙醇 (8)仲醇 1苯基乙醇 (9)2壬烯5醇 2预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2甲基2戊醇二乙基甲醇正丙醇 3下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。解：溶解度顺序如右：（4）(2)(
46、1)(3)(5)。理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。4.区别下列化合物。解：(1)烯丙醇 丙醇 1氯丙烷 溴水 褪色 不变 不变 浓硫酸 溶解 不溶(2)2丁醇 1丁醇 2甲基2丙醇 卢卡斯试剂 十分钟变浑 加热变浑 立即变浑(3)苯乙醇 苯乙醇 卢卡斯试剂 立即变浑 加热才变浑 5.顺2苯基2丁烯和 2甲基1戊烯经硼氢化氧化反应后，生成何种产物？解：有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3C=CCH3HC6H5B2H6NaOH,H2O2C6H5CHCHOHCH3CH3CH3HOCH2CHCH2CH2CH3CH3CH2=C CH
47、2CH2CH3B2H6NaOH,H2O2 6.写出下列化合物的脱水产物。解:(1)CH3CH=C(CH3)2(2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)CH=CHCH3(4)CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=CCH3CCH3=CHCH3 7比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。解：(1)反应速度顺序：对甲基苄醇 苄醇 对硝基苄醇。(2)苄醇 -苯基乙醇 a-苯基乙醇。8（1）3丁烯2醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：CH2=CH CHCH3OHHBrCH2=CH CHCH3OHH+CH2=CH CHCH3OH2+H2OCH2=CHCHCH3+CH2C
48、H=CHCH3+Br-Br-BrCH2CH=CHCH3+BrCH2=CH CHCH3BrCH2=CH CHCH3BrCH2CH=CHCH3 （2）2丁烯1醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。解：反应产物和反应机理如下：HOCH2CH=CHCH3HBrBrCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3OH 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-HOCH2CH=CHCH3H+H2O+CH2CH=CHCH3H2OCH2CH=CHCH3+CH2=CHCHCH3+Br-Br-BrCH2CH=CHCH3CH2=CHCHCH3OH 9.应历程解释下列反应事实。解：(1)反应历程：H+(CH3
49、)3CCHCH3(CH3)3CCHCH3OH+H+(CH3)3CCH=CH2CH3CCH3CH3CHCH3+CH3CCH3CH3CHCH3+H+(CH3)2CHC=CH2CH3+(CH3)2C=(CH3)2(2)反应历程：CH2OHH+CH2OH2+H2OCH2+CH2+CH2+H+CH2H+HCH3+H+-10.用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。解：12戊醇：CH3CHO+CH3CH2CH2MgBrCH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH 有机化学课后习题答案 第 页 共 96 页-1-CH3MgBr+OCHCH2CH2
50、CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3OMgBrH2O.H+CH3CHCH2CH2CH3OH（2）2-甲基-2-丁醇：CH3MgBr+CH3COCH2CH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+CH3CH2MgBr+CH3COCH3CH3CH3CH2CCH3OMgBrH2O,H+CH3CH3CH2CCH3OHCH3CH3CH2CCH3OH （3）2苯基1丙醇：MgBrCHCH2CH3OMgBr+OCHCH2CH3H3O+CHCH2CH3OHCHO+CH3CH2CH2MgBrCHCH2CH3OMgBrH3O+CHCH2CH3OH （4）2苯基2丙醇：+CH3CO C6H5CCH3OM