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1、人教版高中化学有机化学基础知识总结 班级：姓名：一、有机化学反应类型 1、取代反应 指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水（如：乙醇分子间脱水）、与活泼金属反应置换出氢气等。2、加成反应 常见能发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚类、醛、酮、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)及其酯(CH3CH=CHCOOCH3)、油酸甘油酯（即植物油）等。3、消去反应 常见能发生消去反应的物质：卤代烃（或含卤原子的物质）、醇类物质、卤代烃的消去：NaOH 的醇溶液，加热、醇的消去：浓 H2SO4,加热 4、聚合反
2、应 指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体，聚合后生成的大分子叫作聚合物。聚合反应的类型：5、氧化和还原反应(1)氧化反应：有机物分子中得氧或失氢的反应为氧化反应。(2)还原反应：有机物分子中失氧或得氢的反应为还原反应。二、有机反应的条件与对应的有机反应 1、NaOH 水溶液,加热卤代烃,酯类的水解反应。2、NaOH 醇溶液,加热卤代烃的消去反应 3、浓 H2SO4,加热醇消去、酯化、苯环的硝化等。4、溴水或溴的 CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，浓溴水酚类的取代反应。5、O2,Cu/Ag 作催化剂，加热醇的催化氧化。6、新制 Cu(OH
3、)2悬浊液或银氨溶液醛氧化成羧酸 7、稀 H2SO4酯的水解、淀粉的水解等。8、H2、催化剂烯烃(块烃)的加成反应,芳香烃的加成反应,醛的加成反应等。三、有机反应中的几种重要的试剂及其反应 1、能与 NaOH反应：苯酚、羧酸、氨基酸、卤代烃、酯、油脂的水解 2、能与 Na反应：醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。3、能与 Na2CO3反应：羧酸（有 CO2气体生成）、苯酚（无 CO2气体生成）4、能与溴水反应：烯烃、炔烃、酚类（浓溴水）以及含有碳碳双键或三键的其它有机物 5、能与氢气反应：烯烃、炔烃、苯及其同系物、酚、醛、酮以及含有碳碳双键或三键的其它有机物 6、能与 NaHCO3反应：羧酸 7、能与
4、 Cu(OH)2悬浊液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等 8、能与银氨溶液反应：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖和麦芽糖等 9、能与酸性高锰酸钾溶液反应：1）、烯烃、炔烃以及含有碳碳双键或三键的其它有机物 2）、醇类物质（与羟基相连的碳原子上有 H原子的有机物）、酚类 3）、含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）4）、苯的同系物（苯环侧链连饱和烷烃基），条件：与苯环直接相连的碳上至少有 1 个 H 10、能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。11、能跟 I2发生显色反应的是：淀粉。12、能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。四、常见的各
5、类有机物的主要化学性质(1)烷烃 A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B)化学性质：取代反应（与卤素单质、在光照条件下），。燃烧 CH4+Cl2CH3Cl+HCl 光照 CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl 光照 CH4+2O2CO2+2H2O 点燃(2)烯烃：A)官能团：；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2 B)化学性质：加成反应（与 X2、H2、HX、H2O 等）加聚反应（与自身、其他烯烃）燃烧 能使酸性 KMnO4褪色(3)炔烃：A)官能团：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCH C)化学性质：（类似烯烃的化学性质）(4)苯及苯的同系物：（
6、苯环侧链只连饱和烷烃基的芳香化合物）A)通式：CnH2n6(n6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为 120，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）加成反应（与 H2等）D）苯的同系物的化学性质：苯的同系物发生苯环上的取代反应与苯相同，条件相同，但取代的位置不同，如：CH2=CH2+3O22CO2+2H2O 点燃 nCH2=CH2 CH2CH2 n 催化剂 CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br CH2=CH2+HXCH3CH2X 催化剂 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 苯的同系
7、物侧链上的取代反应条件为：光照，如；能使酸性高锰酸钾褪色，条件：与苯环直接相连的碳至少有 1 个 H(5)卤代烃：官能团 X(卤素原子)CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl（取代反应）CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去反应）消去反应的条件：1、含两个碳以上的卤代烃；2、与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有 H(6)醇类：A)官能团：OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B)化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应 跟浓的氢卤酸的反应 氧化反应 1）催化氧化（与羟基相连的碳原子上有 H 原
8、子）2）被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化：与羟基相连的碳上有两个氢原子的醇最终被氧化成羧酸（RCH2OH O RCOOH ）,与羟基相连的碳上只有 1 个氢原子的醇最终被氧 化成酮（）消去反应(规律：1、含两个碳原子以上的醇；2、与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有 H)CH3-CH2-OH浓17042SOHCH2CH2+H2O（属于分子内脱水）2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2 CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O Cu 或 Ag 2CH3CHCH3+O22CH3 CCH3+2H2O OH O Cu 或 Ag 酯化
9、反应（跟羧酸反应。规律：酸脱羧基上的羟基，醇脱羟基上的氢）（7）酚类（羟基直接与苯环相连）：代表物：苯酚，俗名；石炭酸 酚类物质的酚羟基具有醇羟基相同的化学性质（除消去反应外）；即酚羟基能与金属钠、浓的氢卤酸反应，能发生酯化反应，能被酸性高锰酸钾和氧气氧化（被氧气氧化成粉红色的物质）能与 FeCl3溶液发生显色反应：显紫色。（检验苯酚的存在）苯酚与溴的反应：反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定 与碱反应；C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O C6H5ONa+HClC6H5OH+NaCl C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3 与碳酸钠的反应：C6H5OH+Na2
10、CO3C6H5ONa+NaHCO3 (8)醛类 A)官能团：(或CHO)、代表物：CH3CHO、HCHO、B)化学性质：加成反应（也称还原反应）氧化反应（体现了醛的还原性）1)：燃烧 2）：催化氧化 O CH CH3CHO+H2CH3CH2OH 催化剂 2CH3CHO+5O24CO2+4H2O 点燃 2CH3CHO+O22CH3COOH 催化剂 浓 H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 3）：银镜反应 4）：与新制 Cu(OH)2的反应 说明：银镜反应、与新制氢氧化铜的反应都需要碱过量 5）：能被酸性高锰酸钾或重铬酸钾氧化成羧酸（9）酮类 官能团 (或
11、CO)代表物；化学性质：与 H2的加成反应（也叫还原反应）(10)羧酸类 A)官能团：(或COOH)；代表物：CH3COOH B)化学性质：具有无机酸的通性:CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+H2O+CO2 CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2 2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2 酯化反应(11)酯类 A)官能团：（或COOR）（R 为烃基）；代表物：CH3COOCH2CH3 B)化学性质：O C O CH3CCH3 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag+3NH3
12、+H2O O HCH+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O O COH 浓 H2SO4 CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O（酸脱羟基，醇脱氢）O COR +H2CH3CHCH3 OH O CH3CCH3 催化剂 CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+H2O 水解反应（酸性或碱性条件下）(12)氨基酸 A)官能团：NH2、COOH；代表物：B)化学性质：因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH，所以氨基酸具有酸性和碱性，是两性化合物,如甘氨酸分别与酸和碱的反应。H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3
13、Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 五、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖：葡萄糖（多羟基醛）、果糖（多羟基酮）（C6H12O6）化学性质：葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、新制氢氧化铜反应等；具有多元醇的化学性质。(2)二糖：蔗糖、麦芽糖（C12H22O11）结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C)化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应 (3)多糖 A)代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B)结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。
14、C)化学性质：稀 H2SO4 CH3COOCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH2COOH NH2 C12H22O11+H2O C6H12O6+C6H12O6 H+蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O 2C6H12O6 H+麦芽糖 葡萄糖 CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH CH3COONa酸化得 CH3COOH 淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）(4)蛋白质 A)结构特点：由多种不同的氨基酸缩聚而成的高分子化合物。结构中含有羧基和氨基。B)化学性质：两性：盐析：蛋白质溶液具有胶体的性质，加入铵盐或轻金属盐浓溶液能发生
15、盐析。盐析是可逆的，采用多次盐析可分离和提纯蛋白质（胶体的性质）变性：变性是不可逆的，高温消毒、灭菌、重金属盐中毒都属变性。颜色反应：蛋白质遇到浓硝酸时呈黄色。灼烧产生烧焦羽毛气味。在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种氨基酸。(5)油脂 A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B)代表物：油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：C)结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R 表示饱和或不饱和链烃基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D)化学性质：氢化：油脂分子中不饱和
16、烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠），皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层）。六、特殊转化关系（1）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸 炔烃 烯烃 烷烃 （2）交叉型转化 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H33COOCH2 C17H35COOCC17H35COOCH C17H35COOCR1COOCH2 R2COOCH R3COOCH2 加 H2 加 H2 O2 O2 O2 O2 卤代烃 烯烃 醇 淀 粉 葡萄糖 麦芽糖 蛋白质 氨基酸 二肽 醇 酯 醇 羧酸 醛(C6H10O5)n+nH2O n C6H12O6 H2SO4 淀粉 葡萄糖