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1、羧酸羧酸二、羧酸的酸性(一)羧酸的酸性与成盐 p-共轭使羧酸根的键长完全平均化,羧基负离子的稳定性增强，有助于H+的离解。127pm127pm二、羧酸的酸性 羧酸能与碱中和生成羧酸盐和水。羧酸盐与强的无机酸作用,又可转化为原来的羧酸。二、羧酸的酸性 酸性比较（pKa）：区别化合物溶解性NaOHNaHCO3醇及中性化合物XX酚类X羧酸类苯酚和羧酸利用NaHCO3，可以进行鉴别、分离。pKa 二、羧酸的酸性 就电子效应而言，斥电子取代基使酸性减弱,吸电子取代基使酸性增强。Gr:斥电子基减弱酸性Gw:吸电子基增强酸性二、羧酸的酸性 1.脂肪族羧酸pKa 1.68 3.77 4.76 pKa 2.62
2、 2.87 2.90 3.16 4.76 pKa 2.86 4.06 4.52取代基吸电子，则羧酸的酸性增大。取代基距离近，则酸性越大。二、羧酸的酸性 二元羧酸的酸性与两个羧基的相对距离和空间位置有关。Ka1 5.910-2 1.610-3 6.810-5Ka2 4.010-5 1.410-6 2.310-6Ka1Ka2Ka1 Ka2二、羧酸的酸性 还是斥电子？A是吸电子，诱导与共轭2.芳香族羧酸4.573.424.384.20PKa斥吸斥二、羧酸的酸性 2.芳香族羧酸4.573.424.384.20PKa斥吸斥-CH3,-R-OH,-NH2-NO2,-COOH-Cl,-Br,-I+C-I-C-I+C-I+C+I吸电子斥电子吸电子斥电子取代基二、羧酸的化学性质 2.芳香族羧酸4.57PKa4.082.98斥吸吸4.20取代基在苯环的不同位置，对酸性的影响不同。