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1、天然药物化学天然药物化学黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质 一、物理性质一、物理性质1.1.形态形态：多为结晶性固体：多为结晶性固体，少少数为无定形粉末数为无定形粉末-苷类苷类2.2.颜色颜色：多为黄色：多为黄色交叉共轭交叉共轭体系体系（电子转移电子转移、重重排排，共共轭增强轭增强，产生颜色的基产生颜色的基础。）础。）助色团助色团（给系统提供电子给系统提供电子，使颜色加深使颜色加深，尤其尤其7 7，4-4-位位，辅助作辅助作用。）用。）二氢（异）黄酮二氢（异）黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇二氢查耳酮二氢查耳酮黄酮（灰黄黄色）黄酮（灰黄黄色）黄酮醇
2、（灰黄黄色）黄酮醇（灰黄黄色）查耳酮（黄橙黄色）查耳酮（黄橙黄色）交叉共轭体系交叉共轭体系花色素类花色素类（颜色随（颜色随pHpH而改变）而改变）红色（红色（pH7pH8.5pH8.5）旋光性旋光性取决于取决于不对称碳原子的有无不对称碳原子的有无有有无无所有黄酮苷所有黄酮苷（糖）（糖）二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）黄烷（醇）黄烷（醇）游离黄酮游离黄酮黄酮（醇）黄酮（醇）异黄酮及查耳酮等异黄酮及查耳酮等（2-2-位）位）（2 2，3-3-位）位）（无）无）33旋光性旋光性二、溶解性：符合溶解性规律二、溶解性：符合溶解性规律水水 甲醇乙醇甲醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯仿 乙醚乙醚 稀碱水稀碱水A
3、r-OH-+1 1.游游离黄酮苷元离黄酮苷元+黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质取决于分子立体结构取决于分子立体结构平面型平面型非平面型非平面型黄酮（醇）黄酮（醇）查尔酮查尔酮二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）水溶度小水溶度小水溶度大水溶度大黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质u花色素类以离子形式存在花色素类以离子形式存在，具有盐的通性具有盐的通性，故亲水性较强故亲水性较强，水溶性较大。水溶性较大。u黄酮类分子中引入羟基数目越多黄酮类分子中引入羟基数目越多，水溶性增大水溶性增大，脂溶脂溶性降低性降低；而羟基被甲基化后而羟基被甲基化后，脂溶性增大。脂溶性增大。黄酮类化合物的理化性质黄
4、酮类化合物的理化性质水水 甲醇乙醇甲醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯仿 乙醚乙醚 稀碱水稀碱水 +-+三糖苷三糖苷 双糖苷双糖苷 单糖苷单糖苷 苷元苷元2.2.黄酮苷黄酮苷(亲水性亲水性)黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质三三、酸性与碱性酸性与碱性1 1、酸性酸性来源来源酚羟基酚羟基(数目和位置数目和位置)7 7，4-4-二二OH7OH7或或4-OH4-OH一般酚一般酚OH5-OHOH5-OH此性质可用于提取此性质可用于提取、分离及鉴定工作。分离及鉴定工作。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质2 2、碱性碱性u黄酮类化合物溶于浓酸生成烊盐黄酮类化合物溶于浓酸生成烊盐，常常表现
5、出特殊的颜常常表现出特殊的颜色色，可用于鉴别。可用于鉴别。p黄酮黄酮、黄酮醇类显黄色至橙黄酮醇类显黄色至橙色色;p二氢黄酮类显橙色至紫红色二氢黄酮类显橙色至紫红色四、显色反应四、显色反应（一）还原试验（一）还原试验1 1、HCl-MgHCl-Mgu查耳酮查耳酮、橙酮及儿茶素类橙酮及儿茶素类不显色不显色。u多数多数黄酮（醇）黄酮（醇）、二氢黄酮（醇）二氢黄酮（醇）显显橙红橙红 紫红色紫红色。以下需空白对照以下需空白对照:花色素花色素、部分橙酮部分橙酮、查耳酮类查耳酮类,仅在浓仅在浓HClHCl中即可显色。中即可显色。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质22、四氢硼钠（钾）反应四氢硼钠（钾
6、）反应u二氢黄酮（醇）类二氢黄酮（醇）类专属鉴别反应专属鉴别反应，产生产生红红紫紫色色。可用于鉴别二氢黄酮（醇）与其他类黄酮类化合物。可用于鉴别二氢黄酮（醇）与其他类黄酮类化合物。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质（二）金属盐类试剂的络合反应（二）金属盐类试剂的络合反应黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质1 1、铝盐、铝盐u常用试剂为三氯化铝乙醇溶液常用试剂为三氯化铝乙醇溶液，用于定性定量。用于定性定量。2.2.锆锆盐盐-枸橼酸反枸橼酸反应应黄色锆络合物黄色锆络合物2%2%枸椽酸枸椽酸锆盐锆盐黄色不褪黄色不褪 黄色黄色褪去褪去44.氯氯化锶显色反应化锶显色反应绿绿 棕色乃至黑
7、色沉淀棕色乃至黑色沉淀，颜色不鲜明颜色不鲜明，少用。少用。33.醋醋酸镁显色反应酸镁显色反应u二氢黄酮（醇）显天蓝色荧光二氢黄酮（醇）显天蓝色荧光，其它黄色。其它黄色。55.三三氯化铁显色反应氯化铁显色反应u多数黄酮结构中含有酚羟基多数黄酮结构中含有酚羟基，可与可与三氯化铁水溶液或醇溶液三氯化铁水溶液或醇溶液发发生显色反应。生显色反应。6.6.铅铅盐显色反应盐显色反应u主要用于鉴别邻二酚羟基的显色主要用于鉴别邻二酚羟基的显色反应，产生黄色反应，产生黄色至红色沉淀。至红色沉淀。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质（三）硼酸显色反应（三）硼酸显色反应p草酸中：草酸中：黄色并有绿色荧黄色并有
8、绿色荧光光；p枸橼酸丙酮：枸橼酸丙酮：只显只显黄色无荧黄色无荧光。光。u在无机酸或有机酸存在下化合物与在无机酸或有机酸存在下化合物与硼酸作用显亮硼酸作用显亮黄色。黄色。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质（四）碱性试剂显色反应（四）碱性试剂显色反应黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色或红色黄酮类化合物与碱性溶液可生成黄色、橙色或红色等，且显色情况与化合物类型有关。等，且显色情况与化合物类型有关。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质u黄酮黄酮类在氢氧化钠水溶液中显黄色类在氢氧化钠水溶液中显黄色 橙色。橙色。u查耳酮或橙酮查耳酮或橙酮在碱液中显红或紫红色在碱液中显红或紫红色；二氢
9、黄酮类显二氢黄酮类显黄色黄色 橙色橙色，放置一段时间则呈深红放置一段时间则呈深红 紫红。紫红。u黄酮类黄酮类分子中有相邻羟基时分子中有相邻羟基时，在稀碱液中不稳定在稀碱液中不稳定，易易氧化氧化，产生时绿色或蓝绿色沉淀。产生时绿色或蓝绿色沉淀。（五）与五氯化锑显色反应（五）与五氯化锑显色反应u查耳酮查耳酮类化合物与五氯化锑作用，常显类化合物与五氯化锑作用，常显红或紫红色沉红或紫红色沉淀淀，而而黄酮（醇）黄酮（醇）、二氢二氢黄酮（醇）由显黄酮（醇）由显黄色黄色 橙色橙色。反应要求：无水条件下进行。反应要求：无水条件下进行。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质（六）其他显色反应（六）其他显色反应GibbsGibbs反反应应鉴别羟基鉴别羟基对位活泼氢，若对位活泼氢，若未被取代未被取代，则显则显蓝色蓝色或蓝绿色。或蓝绿色。黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的理化性质u通用：通用：盐酸盐酸-镁粉反镁粉反应应；u二氢黄酮：二氢黄酮：硼氢化钠、醋酸镁甲醇溶硼氢化钠、醋酸镁甲醇溶液液；u邻二酚羟基：邻二酚羟基：铅盐、氯化铅盐、氯化锶锶；u3 3或或5-OH5-OH：锆盐锆盐-枸橼枸橼酸酸；颜颜色鉴别反应总结色鉴别反应总结u查耳酮类鉴别：查耳酮类鉴别：五氯化锑五氯化锑无水条件下无水条件下的显色反的显色反应。应。休息一下休息一下