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1、有机化学有机化学（下）期末考试卷（下）期末考试卷闭卷考试；满分 100 分；时间：120 分钟题号得分评卷人复查人一二三四五六总分一、根据题意回答一、根据题意回答:（2020 分）分）1.下列化合物中，不具有芳香性的是（）A.呋喃 B.吡啶 C.噻吩 D.环戊二烯负离子 E.环戊二烯正离子2.比较下列化合物的酸性最强的是（），最弱的是（）COOHNO2A.B.COOHC.COOHOHD.COOHCH33.比较下列化合物的碱性最强的是（），最弱的是（）。NMe2NH2A.B.(C2H5)3NC.D.NH4.比较下列化合物中水解速率最快的是（），最慢的是（）。5.苯丙氨酸在 pH=10（等电点 p
2、I=5.48）时的离子形式是（）。A.有机化学试题 第1页（共 5 页）CH2CHCOONH3+B.CH2CHCOOHNH3+C.CH2CHCOONH26.某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（）。A.甘-亮-丙 B.丙-亮-甘 C.丙-甘-亮 D.亮-甘-丙7.用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：NHONN8.比较下列化合物中碱性最强的是（），最弱的是（）。9.下列化合物中具有变旋现象的是（）。HOOOHHOHOHOOOOHOOCH3OA.HOOHOHB.HOOHC.OHOHOHOCH3OHHOHO10.下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（）。H2NN
3、NHNONCH3HOA.NNCH3B.C.NNHD.二、完成下列反应（二、完成下列反应（3030 分，每空分，每空 1.51.5 分）分）1.有机化学试题 第2页（共 5 页）H2.OOH?EtONa1)5%NaOH2).H3O+3.H3C-C-CH2-C-OEtBrCH2COOEt4.O+OEtONa5%NaOH5.HO3S678有机化学试题 第3页（共 5 页）NH2NaNO2HClNHCH3pH=5ONH1)CH2CHCH2Cl2)H3O+ONHO1)KOH2)PhCH2ClNaNO2+HCl05NH2N(CH3)2NaOHKOHCOOH9COOHO10三、三、用化学方法鉴定下列各组化合
4、物（第用化学方法鉴定下列各组化合物（第 1 1，2 2 各各 3 3 分，第分，第 3 3 题题 4 4 分，共分，共 10 10 分）分）1.甲酸、乙酸和乙醛2.麦芽糖、蔗糖和淀粉3.N-甲基苯胺和 4-甲基苯胺四、写出下列反应的机理（第四、写出下列反应的机理（第 1 1 题题 4 4 分，第分，第 2 2、3 3 题各题各 3 3 分，共分，共 10 10 分）分）12CH3COOC2H52OHNH2OEtONaCH3COCH2COOC2H5HNO23.有机化学试题 第4页（共 5 页）五、推测结构（第五、推测结构（第 1 1 题题 4 4 分，分，2 2 题题 6 6 分，共分，共 10
5、 10 分）分）1.化合物 A A（C10H12O3）不溶于水，NaHCO3及稀 HCl 中，但溶于 NaOH 溶液，A A 与 NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物 B B（C7H6O3），B B 能溶于 NaHCO3溶液，并放出气体，B B 与 FeCl3溶液反应呈现紫色，B B 分子内有氢键，请推出化合物 A A、B B 的结构。2.化合物 A A 的分子式为 C6H13N，与 2 mol CH3I 作用形成季胺盐，后用 AgOH 处理得季胺碱，加热得分子式为 C8H17N 的化合物 B B，B B 与 1 molCH3I 和 AgOH 作用，加热得分
6、子式为 C6H10的化合物 C C 和 N（CH3）C C 用高锰酸钾氧化可得化合物 D D，D D 的结构为 CH3CH3，（COOH）2。推出 A A、B B 的结构。六、由指定原料及必要试剂合成（第六、由指定原料及必要试剂合成（第 1 1 题题 6 6 分，第分，第 2 2、3 3 题各题各 7 7 分，共分，共 2020 分）分）1以 甲苯为原料合成2应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸CH3SCH2CH2CH（NH2）COOH3从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成CH3NH2CH3CHCOOHCH2NH2有机化学试题 第5页（共 5 页）有机化学有机化学（下）期
7、末考试卷（下）期末考试卷参考答案及评分标准参考答案及评分标准一一、根据题意回答、根据题意回答:（2020）分）分（每小题（每小题 2 2 分）分）1.E2.A B3.B D4.C B5.C6.C7.NHONN8.b f9.A10.D二、完成下列反应二、完成下列反应（3030 分分，每空，每空 1.51.5 分）分）CH3COOHBr2PBr1CH2COOHNH3NH2CH2COO-NH3+HHhv2.HOOHOOEtONa3H3C-C-CH2-C-OEtBrCH COOEt2H3C-C-CH2-C-OEtCH2COOEt1)5%NaOH2).H3O+OH3C-C-CH2CH2COOH4.O+O
8、EtONaOO5%NaOHO_5HO3SNH2 NaNO2+HCl05NaO3S+HO3SNNClN(CH3)2NaOHNNN(CH3)2有机化学试题 第6页（共 5 页）OO1)KOH2)PhCH2ClNCH2PhO6.NHOKOHH2NCH2PhCHCH2ClOCH2CH=CH2O7.NHN1)CH22)H3O+8.NH2NaNO2HClNNClNHCH3pH=5N=NNHCH3COOH9.OOOOOOOCOOHOOOOH3C10.CH3C CH3H21)CH3IHCHOH3CCCCH2N(CH3)2(CH3)2NH2)Ag2O,OHCCHCH2三、用化学方法鉴定下列各组化合物（第三、用化
9、学方法鉴定下列各组化合物（第 1 1，2 2 各各 3 3 分，第分，第 3 3 题题 4 4 分，共分，共 1010 分）分）CO2气体放出Tollens试 剂（）银镜反应1.甲酸碳酸氢钠溶液乙酸CO2气体放出（）乙醛（）（）Tollens试剂（）银镜反应麦芽糖I22.蔗糖（）（）淀粉（）显蓝色（）3.N-甲基苯胺（）沉淀TsClNaOH溶液4-甲基苯胺（）沉淀（）沉淀溶解其他合理的化学鉴定方法四、写出下列反应的机理（第四、写出下列反应的机理（第 1 1 题题 4 4 分，第分，第 2 2，3 3 题各题各 3 3 分，共分，共 1010 分）分）有机化学试题 第7页（共 5 页）1.2CH
10、3COOC2H5CH3COOC2H5CH3CCH2CO2EtOEtONaCH3COCH2COOC2H5CH3COOC2H5-CH2CO2EtEtONa_CH2COOC2H5CH3C-OC2H5O-+-OC2H5CH3CCHCO2EtO+HOC2H5H+CH3CCH2CO2EtO2.OHNH2HNO2OOHNH2HNO2OHN2+-N2CH2+CH2OH-HO+:OH五、推测结构（第五、推测结构（第 1 1 题题 4 4 分，第分，第 2 2 题题 6 6 分，共分，共 1010 分）分）1解：A.COOCH(CH3)2OHB.COOHOHA，B 各 2 分2解：CH3CH3A.NHB.NMe2
11、A，B 各 3 分有机化学试题 第8页（共 5 页）六、六、由指定原料及必要试剂合成（第由指定原料及必要试剂合成（第 1 1 题题 6 6 分，第分，第 2 2，3 3 题各题各 7 7 分，共分，共 2020 分）分）CH31以 甲苯为原料合成解：NH2CH3CH3HNO3H2SO4NO2CH3 NaNO2+H+NN+NO2H2PO3NO1)Fe+HCl2)CH3COClCH3CH31)HNO3+H2SO42)NaOH+H2ONHCOCH3CH3Fe+HClNHNH2CH3NO222其他合理解法2应用 Gabriel 合成法和丙二酸酯合成法相结合的方法合成蛋氨酸 CH3SCH2CH2CH（N
12、H2）COOH解：OCCOOOBrCH(COOC2H5)2NK+-CNCH(COOC2H5)2COC2H5ONaClCH2CH2SCH3CNCH(COOC2H5)2CONaOHHCl,H2O,CH2CH2SCH3COOHCOOH_CH3SCH2CH2CHCOO+NH3+CO2+其他合理解法3从乙苯及丙二酸二乙酯出发合成CH3 CH COOHCH2NH2有机化学试题 第9页（共 5 页）-解 1.Cl2ClCH(CO2Et)2hv1）水解CHCO2HCH3OH+H+2）Br2+PBrOCOCHCO2CHNHKOHCBr3CN-K+OCO1)NaOH+H2OT.M2)H3O+解 2.其他合理的合成法有机化学试题 第10页（共 5 页）CH2(CO2Et)2CHCO2CH3BrOCO2CHCCH33N CHCHPhCO