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1、第九章习题解答第九章习题解答 习题习题 9-1 下列每组底物在相同的条件下进行 E2 反应速率较快的是：（1）2-溴丁烷；（2）2-甲基-2-氯戊烷；（3）2-溴环己烷；（4）2-苯基-1-溴丙烷。习题习题 9-2 2-溴丁烷在下列各种碱作用下发生 E2 消去反应的速率快慢顺序是：（2）叔丁醇钠（1）乙醇钠（4）氢氧化钠（3）醋酸钠 习题习题 9-3 CH3CCH2CH2CH2CH3OHH+CH3CH3C CHCH2CH2CH3CH3+CH2CCH2CH2CH2CH3CH3(1)主要产物次要产物 主要产物次要产物BrCH3(2)OH-CH3CH3+主要产物次要产物(3)OHH+次要产物 习题习
2、题 9-4 OH-F(1)+主要产物(2)ClOH-+主要产物(3)BrOH-+主要产物(4)BrOH-+主要产物(5)Cl(6)BrOH-OH-习题习题 9-5 主要产物Br(1)NaOH+主要产物(2)Brt-BuOK+主要产物(3)OBrNaOHO+O 主要产物(4)Brt-BuOK+习题习题 9-6 CH3CHCH2CH3BrHH3CHBrCH3HH3CHHCH3HBrHH3CHCH3majorHHCH3BrCH3HHCH3HCH3HBrHH3CCH3HCH3CHCH2CH3Brminormore stableless stable 习题习题 9-7 E2 反应，反式消去为主，因此：(
3、1)CH3HBrCH3HPhHPhCH3BrCH3HPhHH3CCH3(E)-2-phenyl-2-butene(2S,3S)-CH3HBrCH3PhH(2)HH3CPhBrCH3HH3CPhCH3H(Z)-2-phenyl-2-butene(2S,3R)-习题习题 9-8(1)(2)(3)(4)DCH3DH3CC2H5HCH3H3CC2H5CH3H+(多)(少)习题习题 9-9 (1)(2)HCH3CH3H(3)(4)(5)CCH3CH3CH3CCH3CH2CH=C(CH3)2CH3CH2C CCH3CH2CH3HHCH2CH2CH3 习题习题 9-10 （1）D C B A（2）D C A
4、 B 习题习题 9-11 （1）苄基型；（2）烯丙型；（3）乙烯型；（4）苄基型；（5）2；（6）芳基型；（7）乙烯型；（8）3；（9）1。习题习题 9-12 CH3CH=CFCH2CH3(CH3CH2)3CBrCH3CH2CH2CH2ClBrCH3BrBr(1)(2)(3)CH3CH2CHCH2CH3BrCH3CH2CHCH2CH3ClCH3CH2CHCH2CH3F 习题习题 9-13 CH3CH3CH2CCCH3CH2CH3CH3CH3CH2CCCH2CH3CH3+(E)-3,4-dimethyl-3-hexene(Z)-3,4-dimethyl-3-hexene 习题习题 9-14 CH
5、3C CCH3CH3HH3CCH3C CCH3C6H5HH3CC CC6H5CH3HH3C(1)(2)(3)习题习题 9-15 主要产物(2)(1)CH3CH3(3)CH3(5)(6)CH3(4)CH2CH3CH3CH2 习题习题 9-16 容易发生重排碳正离子有：（1）A、B；（2）A、B。习题习题 9-17 CH2H+CH3CH3(1)+CH3重排CH3CH3H+CH3HCH3(2)C CH3ClCH3C CH3CH3Cl-重排CH3CH3 重排CH3CH3H+CH3CH3H(3)HCH3CH3HHBrBr-HCH3CH3H重排HCH3CH3CH3CH3H+习题习题 9-18 （1）、（2
6、）、（6）容易以 E2 反应机理进行；（3）、（4）、（5）容易以 E1 机理进行；(2)(1)C CHCH2CH3H3CHC CHCH2CH3H3CCH3(3)(4)C CHCH2CH3H3CHC CHCH2CH3H3CCH3(5)(6)习题习题 9-19 判断下列各组反应哪个 SN2 反应比例较高。（1）后者高；（2）前者高；（3）前者高；（4）前者高；习题习题 9-20 因为没有反式共平面的氢可以消去。习题习题 9-21 （1）、（2）更倾向发生亲核取代反应；（5）、（6）更倾向发生消去反应；(6)(1)(2)CH3CH2CH2CH2OCH3(3)(4)(5)HCH3H3CH2CHH3C
7、CH3H3CH2CH 习题习题 9-22 N+OH-(1)(2)N+OH-N(3)OH-N+(CH3)3(4)OH-N+(CH3)3(5)Nexcess CH3IAg2Oexcess CH3IAg2ONCH3N(CH3)2excess CH3IAg2O(6)Nexcess CH3IAg2Oexcess CH3IAg2Oexcess CH3IAg2ONCH3NH3CN(CH3)2 习题习题 9-23 根据反应的区域选择性判断，Cope 消去反应的过渡态更多具有碳负离子特征。习题习题 9-24 (1)NHOOHNO(2)NHOOHNNOHO+(3)NHOOHNNOHO(4)NHOOHNNOHO+习
8、题习题 9-25(1)PhH3CCH3Ph(2)C2H5H3CBrC2H5H3CBr 习题习题 9-26(1)能发生反应(2)不能发生反应 习题习题 9-27 完成下列反应(1)BrNH2-(2)BrNH2-(3)BrOH-(4)BrNH2-(5)BrBrOH-NH2-Br 习题习题 9-28 写出下列化合物进行 E1 消去反应的可能产物，并指出哪个是主要产物。(1)(2)(3)(CH3)2C=C(CH3)2CH3CH3CH3CH3majorminorCH3CH3majorminor 习题习题 9-29 (1)(2)(3)(CH3)3C-CH=CH2CH3CH3CH3CH3majorminor
9、CH3CH3majorminor 习题习题 9-30 E2 反应速率：（1）前者快；（2）前者快；（3）前者快；（4）前者快；E1 反应速率：（1）前者快；（2）前者快；（3）前者快（起始物能量较高）；（4）前者快 习题习题 9-31（1）前者快，因为碱性强；（2）后者快，因为 2碳正离子稳定；（3）后者快，因为 3碳正离子稳定；（4）后者快，因为烯丙型碳正离子稳定，产物也稳定；（5）前者快，因为离去基团容易离去。习题习题 9-32（1）E1 消去反应，重排产物为主(1)OHCOOHCOOH+OH2-H2O-H+-H+majorminor(2)OHCOOHCOOH+OH2-H2O-H+-H+习
10、题习题 9-33 不是经过 E1 历程，因为没有重排产物的生成。习题习题 9-34 CH2BrCH2-O-C2H5CH2CH2O-C2H5CH2-Br-CH2C2H5OHH-H+CH2OC2H5C2H5OHH-H+CH2OC2H5-H+习题习题 9-35（1）前者更倾向于发生消去反应，后者试剂的亲核性强；（2）前者更倾向于发生消去反应，碱的体积比较大；（3）后者更倾向于发生消去反应，在非质子性极性溶剂试剂的亲核活性较高；（4）后者更倾向于发生消去反应，因为试剂 POCl3的作用与 SOCl2的不同。习题习题 9-36 PhPhXPhPhXHH3CH3CHH 习题习题 9-37 题目中的 3-溴
11、-3-苯基丁烷应该为 2-溴-3-苯基丁烷 BrPhPhPh+Ph+minor CH3BrHCH3PhHBrHCH3HCH3PhBtransition state 反式共平面的要求决定了反应产物一定是甲基在双键的同侧（2S，3S）-2-溴-3-苯基丁烷在同样条件下的消去产物一定是甲基分处在双键的异侧 Ph 习题习题 9-38 因为CH键能比CD键能小，优先断裂CH 键，是同位素效应，以下两个构象中 Br 与H 或 D 都处于反式共平面位置，且能量高低类似。习题习题 9-39(1)hBr2BrOH-NBSBr（2）目标应该为 CH2CH=CHCH3 BrHHHDPhBrHHDPhH(2)hBr2BrMgEt2OMgBrOHH+NBSCH2CH=CHCH3CH3CH=CHCH3CH3CH=CHCH2Br 习题习题 9-40 CH2OHCHOHCH2OHH+CH2OHCHOH2CH2OHCH2OH2CHOHCH2OH+CH2OHCHCH2OHCH2CHOHCH2OH+2010CH-OHCHCH2OHCHOCH2CH2OHmore stable-H+CHOCH2CH2OH2CHOCH2CH2CHOCHCH2-H+(1)(2)OHOHTsOHOH2OH+OHOH2OH+OHmore stable-H+OH-H+OOO