《专题14 有机化学基础综合题-2023年高考化学2年名校模拟题精选分项汇编（全国通用）（解析版）.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《专题14 有机化学基础综合题-2023年高考化学2年名校模拟题精选分项汇编（全国通用）（解析版）.pdf（57页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、专题十四 有机化学综合题1（2023河北石家庄统考一模）布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。已知：回答下列问题：(1)F 的名称为_，其易溶于水的原因为_。(2)AB 的反应类型为_，M 中含有的官能团名称为_。(3)EFG 的化学方程式为_。(4)手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为_个。(5)苯环上的一氯取代物有两种的 D 的同分异构体有_种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3:2:1:1的结构简
2、式_。(6)对甲基苯丙酮()为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)_。2（河南省六市 2022 届高三第一次联合调研检测）化合物 K 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化专题14 有机化学基础综合题-2023年高考化学2年名校模拟题精选分项汇编（全国通用）（解析版）合物 A 制备 K 的一种合成路线如下：已知：在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。RCHO+CH3CHO2NaOH/H O RCH=CHCHO+H2O 回答下列问题：(1)B 的分子式为_；E 中官能团的名称为_。(2)DE 第一步的化学反应方程式为_。(3)
3、FG 第一步的化学反应方程式为_。(4)J 的结构简式为_。(5)芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 具有以下特点：只有一个环状结构；具有两个相同的官能团；能发生银镜反应，X 共有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 3：2：2：1，写出满足条件的所有结构_(写结构简式)。(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成 1丁醇(其他无机试剂任选)_ 3（2023江西南昌统考一模）有机物 K 是重要的药物中间体，一种 K 的合成路线如下：已知：+回答下列问题：(1)G 中官能团的名称是_。(2)lmolB 生成 C 需要_m
4、olNaOH。(3)物质 J 的名称是_，F 的结构简式分别为_。(4)H 与 J 反应生成 K 的化学方程式为。_。(5)L 是 D 与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的 L 的同分异构体有_种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：1：2：6 的结构为_。能发生水解反应且 1mol 物质需要 2molINaOH 发生反应 含有苯环(6)参照上述合成路线，设计以 CH3COOH 和为原料合成的合成路线。_ 4（江西省重点中学协作体 2021-2022 学年高三第一次联考）有机化合物 K 是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：已知：.223(RCO)OK CO(R：烃基).R1CH=
5、CHR233过氧乙酸(CH COOOH)(CHCOOH)(R1、R2：烃基).3AlCl高温(R：烃基)请回答下列问题：(1)化合物 B 的名称是_。(2)D 中官能团的名称是_。(3)EF 的反应类型是_；G+JK 的反应类型是_。(4)G 的结构简式是_。(5)若 H 中只含有一种官能团，则 HI 的化学方程式是_。(6)CD 转化的路线如图，X 的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，C3AlCl高温 中间产物 MX加成 中间产物 N2-H O D 中间产物 N 的结构简式为_。中间产物 M 的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有_种，a.能与 NaHCO3反应放出
6、CO2 b.硝基与苯环直接相连 其中核磁共振氢谱显示有 4 种 H 原子，其峰的面积之比为 1：2：2：2 的结构简式为_。5（2023江西赣州统考一模）酮基布洛芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：(1)A 的化学名称为_。(2)B 中官能团的名称为_，BC 的反应类型为_。(3)写出 E 的结构简式：_。(4)写出 B 与 NaOH 水溶液加热时的化学反应方程式_。(5)H 为 C 的同分异构体，则符合下列条件的 H 有_种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。除苯环外不含其他环状结构 含有硝基，且直接连
7、在苯环上 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 2：2：2：1 的结构简式为_。(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备 2 一甲基丙酸的一种合成路线。_。6（陕西省渭南市 2022 届高考第一次模拟）金花清感颗粒是世界上首个针对 H1N1 流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：R1COCl+R2OHR1COOR2(其他产物略)回答下列问题：(1)的化学名称为_。(2)AB 的化学反应方程式_。(3)C 的结构简式_，D 中所含官能团的名称为_。(4)DE 的第(1)步反应的化学反应方程
8、式_。(5)EF 反应的目的_。(6)有机物 C 的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_种。a.有六元碳环：b.有 3 个Cl，且同一个 C 上只连 1 个；c.能与 NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有 4组峰，且峰值面积之比为 4：2：2：1 的结构简式为：_(写出一种即可)。7（2023湖北统考一模）茚三酮能与任何含 一氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：回答下列问题：(1)BC 的反应类型是_。(2)CD 反应的另一种产物是_，写出其一种用途_。(3)E 的核磁共振氢谱吸收峰有_组。(4)已知 G
9、的分子式为 C9H6O3，G 的结构简式为_。(5)M 是 D 的同系物，其相对分子质量比 D 多 14满足下列条件 M 的同分异构体有_种。属于芳香族化合物 能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2 含有碳碳三键(6)工业上以甲苯为起始原料制备 A()的流程如下：苯酐与乙醇反应的化学方程式为_。使用 5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是_。8（2023陕西榆林统考一模）由芳香化合物 A 制备药物中间体 I 的一种合成路线如图：已知：同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R-CH(OH)2R-CHO+H2O；R-CHO+R1-CH2COOH 吡啶、苯胺R CH=CH-R1+H2O+CO2；。(
10、1)A 的名称为_；C 的分子式为_。(2)BC 的反应类型为_；AI 九种物质中含有手性碳原子的有_种。(3)FG 的反应方程式为_。(4)试剂 Y 的结构简式为_。(5)同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_种(不含立体异构)。苯环上只有两个侧链 只有一种官能团且能与 NaHCO3溶液反应放出气体 其中核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 2：2：1 的同分异构体的一种结构简式为_。(6)参照上述合成路线，设计由 CH3CH2CHCl2制备 CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线_(有机溶剂及无机试剂任选)。9（2023河北唐山统考一模）、不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为
11、有机合成中的前体化合物或关键中间体，是 Micheal 反应的良好受体，通过、不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。、不饱和酮 G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A 的名称为_，反应所需试剂为_。(2)反应的化学方程式是_。(3)D 中所含官能团的名称为_，DE 的反应类型为_。(4)F 的结构简式为_。(5)H 为 G 的同分异构体，满足下列条件的结构有_种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为 6：2：2：2：1：1 的结构简式为_。芳香族化合物且苯环上有两个取代基；氧化产物能发生银镜反应。(6)以和为原料，无机试剂任选，设计合成的路线_。10（黑龙江省哈尔滨市第
12、三中学 2021-2022 学年高三下学期第一次模拟）阿司匹林是一种常见的解热镇痛 药，把阿司匹林连在高分子载体上就可以制成缓释长效药剂，其中一种缓释阿司匹林(H)的合成路线如下：已知：有机物 A 的核磁共振氢谱有 1 组峰+HCNH (R1、R2 为烃基或氢原子)(1)有机物 A 的结构简式为_。(2)有机物 B 的系统命名为_。(3)BC 的反应类型为_，EF 的反应类型为_。(4)请写出 C+DE 的化学方程式。_。(5)有机物 G 中的官能团名称为_。(6)有机物 G 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_种。遇 FeCl3溶液不显色 1 mol 该物质消耗 4molNaOH 其中核磁
13、共振氢谱有 4 组峰，峰面积之比为 3：2：2：1 的同分异构体的结构简式为_(写出一种即可)11（2023河南校联考一模）K 是某药物的中间体，以顺丁烯二酸为原料制备 K 的流程如下：已知：B 和 C 生成 D 反应的原子利用率为 100%；图中，Me 代表甲基，Et 代表乙基。请回答下列问题：(1)C 的名称是_，I 所含官能团的名称为_。(2)JK 的反应类型是_。(3)若 1mol H 在碱的作用下生成 1molI 和 1mol L，则 L 在核磁共振氢谱图中峰的面积比为_。(4)写出 B D 反应的化学方程式_ 。(5)在 D 的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有_种。遇 FeC
14、l3溶液发生显色反应；能发生银镜反应和水解反应。任选一种苯环上含 3 个取代基的同分异构体与足量的热烧碱溶液反应，写出发生反应的化学方程式_。(6)以异戊二烯(2甲基1，3丁二烯)、3烯环戊醇和 CH3COOOH 为原料合成某药物中间体，设计合成路线(无机试剂任选)。_ 12（河南省许昌市 2022 届高三第一次质量检测）有机物 K()是一种常用的赋香剂，可以采用废弃的油脂合成。其合成路线如图所示。已知：R-BrMg乙醚R-MgBr；R1-CHO2+R MgBrH 回答下列问题：(1)下列关于油脂的说法正确的有_(填字母代号)。a.油脂与蛋白质、淀粉均属于高分子营养物质 b.油脂能为人体提供热
15、能，还能提供必需的脂肪酸 c.天然油脂属于纯净物，水解产物一定含有甘油 d.油脂在酸性条件下能够发生水解反应，该反应又叫皂化反应 e.油脂的氢化又叫硬化，属于加成反应(2)K分子中含有官能团的名称为_；CD的反应类型为_。(3)检验 G中官能团常用试剂是_。；X的名称为_。(4)D-E 的化学反应方程式为_。(5)M 是 D的同分异构体。M 分子核磁共振氢谱显示有四种峰，峰面积之比为 3：2：1：1.M可能的结构简式为_（写两种）。(6)写出以乙醇为有机原料设计合成 2-丁醇的路线图(其他无机试剂任选)_。13（河南省部分名校 2021-2022 学年高三调研）异戊巴比妥对中枢神经系统有抑制作
16、用，主要用于催眠、镇静、抗惊厥以及麻醉前给药。合成路线如图：回答下列问题：(1)A 的名称是_，B 所含官能团的名称为_。(2)C 的结构简式为_，异戊巴比妥的分子式为_。(3)AB 的化学方程式为_，BC 的反应类型是_。(4)M 在分子组成上比 B 少 1 个CH2原子团，则 M 的同分异构体中是 A 的同系物的有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有 3 种吸收峰，且峰面积之比为 1：1：3 的同分异构体的结构简式为_。(5)已知在同一位置引入烷基时，一般先引入大的基团以控制中间体的质量，请设计一种由 A 制备 的合成路线(试剂任选)。_。14（2023广东汕头统考一模）水杨酸 A
17、具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(Ac表示3COCH；Ph表示65C H)(1)化合物 B 的分子式为_；EF 的反应类型为_。(2)化合物 D 中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。限选试剂：NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、3NaHCO溶液、3FeCl溶液。官能团名称 所选试剂 实验现象 _ _ _ _ _ _(3)化合物 M()是化合物 A 的同分异构体，其沸点 M_(填“高于”或“低于”)A，请解释原因_(4)化合物 C 有多种同分异构体，写出其中 2 种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_
18、、_。条件：能发生水解反应且最多能与 4 倍物质的量的NaOH反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为3:2:2:1。(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_。15（湖南省湘潭市 2022 届高三第一模拟）2005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家，以表彰他作出的卓越贡献.烯烃复分解反应原理如下：C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3催化剂 C2H5CH=CH2+CH2=CHCH3。现以烯烃 C5
19、H10为原料，合成有机物M 和 N，合成路线如图：（1）有机物 A的结构简式为_。（2）按系统命名法，B 的名称是_。（3）BC的反应类型是_。（4）写出 DM的化学方程式_。（5）满足下列条件的 X的同分异构体共有_种，写出任意一种的结构简式_。遇 FeCl3溶液显紫色；苯环上的一氯取代物只有两种（6）写出 EF合成路线(在指定的 3 个方框内写有机物，有机物用结构简式表示，箭头上注明试剂和反应条件，若出现步骤合并，要标明反应的先后顺序)_。专题十四 有机化学综合题 1（2023河北石家庄统考一模）布洛芬(N)是一种家中常备退烧药，转位重排法是合成布洛芬的主要方法，其合成路线见下图所示。已知
20、：回答下列问题：(1)F 的名称为_，其易溶于水的原因为_。(2)AB 的反应类型为_，M 中含有的官能团名称为_。(3)EFG 的化学方程式为_。(4)手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛应用。对于手性药物，一个异构体可能有效，另一个异构体可能无效甚至有害。布洛芬分子(N)中存在的手性碳原子个数为_个。(5)苯环上的一氯取代物有两种的 D 的同分异构体有_种(不含立体异构)，写出其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3:2:1:1的结构简式_。(6)对甲基苯丙酮()为常用化工原料。结合上述流程，以甲苯和丙烯为原料制备对甲基苯丙酮的合成路线为(无机试剂任选)_。【答案】(1)2，2-二甲
21、基-1，3-丙二醇 分子中含有羟基与水分子之间形成氢键 (2)取代反应 酯基、氯原子(3)+H+H2O(4)1(5)5 (6)22H OO32322CH CH=CHCH CH CH OH 催化剂催化剂3PCl ，【解析】结合 B 的结构及已知反应可知 A 为丙酸，丙酸 PCl3发生取代反应生成 B，B 于氯气光照条件下发生取代反应生成 C；根据 G 的结构及已知反应可推出 E 为：；结合 D 的分子式及 E 的结构可知 D 为：；G 在 ZnCl2作用下转化为 M，M 碱性水解再酸化得到 N。（1）由 F 的结构简式，结合醇的命名法，可知 F 的名称为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇，其结构中
22、含有两个羟基，与水分子间易形成氢键，使其再水中溶解度较大，故答案为：2，2-二甲基-1，3-丙二醇；分子中含有羟基与水分子之间形成氢键；（2）由上述分析可知 AB 的反应类型为取代反应，由 M 的结构简式可知其所含官能团为酯基、氯原子，故答案为：取代反应；酯基、氯原子；（3）结合已知反应可知 EFG 的反应方程式为：+H+H2O，故答案为：+H+H2O；（4）手性碳原子是指连接 4 个不同原子或原子团的碳原子，由 N 的结构可知，只有羧基所连碳原子为手性碳原子，故答案为：1；（5）苯环上的一氯取代物有两种，则苯环上不能只有一个取代基；若含两个取代基，则可能是甲基和正丙基、甲基和异丙基因取代基不
23、同则处于对位时苯环一氯代物有两种；若两取代基相同则为 2 个乙基，两乙基处于邻位时苯环一氯代物有两种；若含 3 个取代基则为 2 个甲基和 1 个乙基，两个甲基不对称时苯环上有三种氢，不符合题意，则两个甲基应处于对称位置，两甲基可处于乙基的邻位或间位，2 种；若苯环上有4 个取代基则为 4 个甲基，此时苯环只有一种氢，不符合题意，因此符合要求的同分异构体有 5 种，其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为3:2:1:1的结构简式：，故答案为：5；（6）可由甲苯与 发生取代反应得到，可由 与 PCl3发生取代反应生成，可由丙醇氧化得到，丙醇可由丙烯与水加成得到，合成路线为：22H OO3232
24、2CH CH=CHCH CH CH OH 催化剂催化剂3PCl，故答案为：22H OO32322CH CH=CHCH CH CH OH 催化剂催化剂3PCl；2（河南省六市 2022 届高三第一次联合调研检测）化合物 K 是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物 A 制备 K 的一种合成路线如下：已知：在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。RCHO+CH3CHO2NaOH/H O RCH=CHCHO+H2O 回答下列问题：(1)B 的分子式为_；E 中官能团的名称为_。(2)DE 第一步的化学反应方程式为_。(3)FG 第一步的化学反应方程式为_。(4)J 的结构简式为_。(
25、5)芳香化合物 X 是 E 的同分异构体，X 具有以下特点：只有一个环状结构；具有两个相同的官能团；能发生银镜反应，X 共有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 3：2：2：1，写出满足条件的所有结构_(写结构简式)。(6)根据上述路线中的相关知识，以乙醇为原料用不超过三步的反应设计合成 1丁醇(其他无机试剂任选)_【答案】(1)C7H6Cl2 碳碳双键、羧基(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)+3KOH2 5C H OH+2KBr+3H2O(4)(5)10 、(6)222O/CuNaOH/H OH/Ni25333222C H
26、OHCH CHOCH CH=CHCHOCH CH CH CH OH 【解析】A 为芳香化合物，分子式为 C7H8，则 A 为，与氯气发生取代反应生成 B，根据信息以及 C 的结构简式可知，B 为；根据信息可知 D 为，D中醛基被氧化后酸化得到 E，则 E 为；E 中碳碳双键与溴加成得到 F，F 为；F 再发生消去反应得到 G，则 G 为，与乙醇发生酯化反应生成 H 为，由信息，对比 H、K 的结构简式可知 J 为。(1)根据分析可知 B 为，分子式为 C7H6Cl2；E 为，根据 E的结构简式可知其官能团为碳碳双键、羧基。(2)D 为与新制氢氧化铜悬浊液加热反应，醛基被氧化，同时生成氧化亚铜沉
27、淀，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。(3)F 为，溴原子在 KOH 醇溶液中发生消去反应，同时羧基发生中和反应，化学方程式为+3KOH2 5C H OH+2KBr+3H2O。(4)根据分析可知 J 的结构简式为。(5)E 为，芳香族化合物 X 只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为，若苯环上有两个取代基，分别为-CH2CHO、-CHO，则有邻间对 3 种结构，若苯环上有三个取代基，分别为 2 个醛基、1 个甲基，则有 6 种不同结构，所以符合条件的 X 的同分异构体一共有 10 种；其中核磁共振氢
28、谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 3：2：2：1 的是、。(6)由乙醇到 1-丁醇，碳原子数增多，利用信息进行碳链增长，所以先将乙醇氧化为乙醛，然后得到CH3CH=CHCHO，之后再与氢气加成，得到 1-丁醇，合成路线为：222O/CuNaOH/H OH/Ni25333222C H OHCH CHOCH CH=CHCHOCH CH CH CH OH 。3（2023江西南昌统考一模）有机物 K 是重要的药物中间体，一种 K 的合成路线如下：已知：+回答下列问题：(1)G 中官能团的名称是_。(2)lmolB 生成 C 需要_molNaOH。(3)物质 J 的名称是_，F 的结构简式分别为
29、_。(4)H 与 J 反应生成 K 的化学方程式为。_。(5)L 是 D 与乙醇酯化后的产物，同时满足下列条件的 L 的同分异构体有_种，写出一种其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：1：2：6 的结构为_。能发生水解反应且 1mol 物质需要 2molINaOH 发生反应 含有苯环(6)参照上述合成路线，设计以 CH3COOH 和为原料合成的合成路线。_ 【答案】(1)羰基、氯原子(2)4(3)邻溴苯酚 (4)+HCl(5)13 或(6)【解析】A 为甲苯，甲苯与氯气光催化下与甲基发生取代反应，生成，发生水解反应生成苯甲酸，与 NaOH 溶液反应生成苯甲酸钠；苯甲酸钠经酸化得到苯甲酸；D 与 S
30、OCl2发生取代反应生成 E，E 与硫化铵和氨水环境种反应生成 F，F 与 G 发生反应生成 H，I 为苯酚，硫酸处理后加入溴水，在酸性他条件下发生取代反应生成 J，H 与 J 在碳酸钾和 DMF 作用下发生取代反应生成 K；（1）由 G 的结构简式可知其所含官能团为氯原子和羰基，故答案为：羰基、氯原子；（2）C 为，含有 3 个氯原子均与氢氧化钠发生取代反应，水解后得到苯甲酸，苯甲酸继续消耗 NaOH，因此 1molC 可消耗 4molNaOH。故答案为：4；（3）由 J 的结构简式可知其名称为：邻溴苯酚，结合 E、G 的结构特点可知 F 为，故答案为：邻溴苯酚：；（4）H 与 J 发生取代
31、反应生成 K，反应方程式为：+HCl，故答案为：+HCl；（5）D 与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，其同分异构体含有苯环、能发生水解反应说明含酯基，且 1mol物质需要 2molNaOH 发生反应，则该酯基结构直接连在苯环上，若苯环上只有一个取代基则可以是32CH CH COO-；若苯环上有个取代基，则可以是3332CH-CH COO-CH CH-HCOO-、或、，在苯环分别有邻、间、对三种结构；若为三个取代基则可以是：33CH-CH-HCOO-、，其结构有 10 种；共计 13 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：1：2：6 的结构为或，故答案为：13；或；（6）乙酸与 SOCl2发生取
32、代反应生成，在已知条件作用下生成，与反反应生成，则合成路线，；故答案为：；4（江西省重点中学协作体 2021-2022 学年高三第一次联考）有机化合物 K 是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：已知：.223(RCO)OK CO(R：烃基).R1CH=CHR233过氧乙酸(CH COOOH)(CHCOOH)(R1、R2：烃基).3AlCl高温(R：烃基)请回答下列问题：(1)化合物 B 的名称是_。(2)D 中官能团的名称是_。(3)EF 的反应类型是_；G+JK 的反应类型是_。(4)G 的结构简式是_。(5)若 H 中只含有一种官能团，则 HI 的化学方程式是_。(6)CD 转化的路线
33、如图，X 的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，C3AlCl高温 中间产物 MX加成 中间产物 N2-H O D 中间产物 N 的结构简式为_。中间产物 M 的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有_种，a.能与 NaHCO3反应放出 CO2 b.硝基与苯环直接相连 其中核磁共振氢谱显示有 4 种 H 原子，其峰的面积之比为 1：2：2：2 的结构简式为_。【答案】(1)对硝基苯酚(或 4硝基苯酚)(2)醚键、羰基(或酮基)、硝基(3)消去反应 取代反应(或酯化反应)(4)(5)H3COOCCH2CH2COOCH3+2NaOH NaOOCCH2CH2COONa+2CH3OH
34、(6)13 【解析】由 A 的分子式、D 的结构简式，可推知 A 为，苯酚发生硝化反应生成 B，B 发生信息 i 中取代反应生成 C，反应同时有乙酸生成，碳酸钾消耗生成的乙酸，有利于有机物 C 的生成，（6）中 CD 转化过程中，第一步发生信息 iii 中异构化，结合 D 的结构简式，可知苯发生羟基对位的硝化反应生成 B，故 B为、C 为，（6）中 C 在氯化铝条件下转化为中间产物 M 为，X 的分子式为 C3H6O，核磁共振氢谱只有一组峰，可知 X 为，中间产物 M 与 X 反应生成中间产物 N，而中间产物 N 脱去 1 分子水生成 D，结合 D 的结构简式可知，中间产物M 中的甲基与丙酮发
35、生加成反应，故中间产物 N 为。由 K 的结构简式、G 的分子式，可推知 G 为，则 J 为 HOOCCH2CH2COOH，F 发生信息 ii 中加成反应生成 G，结 合 F 的分子式，可推知 F 为，对比 D、F 的结构，结合 E 的分子式可知，D 发生还原反应引入羟基生成 E，E 发生醇的消去反应生成 F，故 E 为。（5）中 H 只含有一种官能团，H发生酯的水解反应反应、酸化生成 J（HOOCCH2CH2COOH），结合 H 的分子式可知，可推知 H 为CH3OOCCH2CH2COOCH3，I 为 NaOOCCH2CH2COONa，据此分析解题。(1)由分析可知，化合物 B 的结构简式为
36、：，则其名称是对硝基苯酚(或 4硝基苯酚)；(2)由题干合成流程图中 D 的结构简式可知，D 中官能团的名称是醚键、羰基(或酮基)、硝基；(3)由分析可知，EF 即转化为，则该反应的反应类型是消去反应，G+JK 即+HOOCCH2CH2COOH 生成，则该反应的反应类型是酯化反应(或取代反应)；(4)由分析可知，G 的结构简式是；(5)由分析可知，若 H 中只含有一种官能团，则 H 为 CH3OOCCH2CH2COOCH3，I 为 NaOOCCH2CH2COONa，则 HI 的化学方程式是 CH3OOCCH2CH2COOCH3+2NaOH NaOOCCH2CH2COONa+2CH3OH；(6)
37、由分析可知，中间产物 N 的结构简式为，故答案为：；由分析可知，中间产物 M 的结构简式为，即分子式为 C8H7NO4，其中满足 a能与NaHCO3反应放出 CO2，说明含有羧基，b 硝基与苯环直接相连，若苯环连有两个取代基即-NO2和-CH2COOH由邻、间、对三种，若苯环上有三个取代基即-NO2、-COOH、-CH3，先考虑前两个取代基有邻间对三种，再连接第三个取代基分别有 4 种、4 种和 2 种位置关系，故一共符合条件的同分异构体有 3+4+4+2=13 种，其中核磁共振氢谱显示有 4 种 H 原子，其峰的面积之比为 1：2：2：2 的结构简式为。5（2023江西赣州统考一模）酮基布洛
38、芬片是用于治疗各种关节炎、强直性脊柱炎引起的关节肿痛以及痛经、牙痛、术后痛和癌性痛等的非处方药。其合成路线如下图所示：(1)A 的化学名称为_。(2)B 中官能团的名称为_，BC 的反应类型为_。(3)写出 E 的结构简式：_。(4)写出 B 与 NaOH 水溶液加热时的化学反应方程式_。(5)H 为 C 的同分异构体，则符合下列条件的 H 有_种(同一个碳上连有两个碳碳双键的结构不稳定)。除苯环外不含其他环状结构 含有硝基，且直接连在苯环上 其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 2：2：2：1 的结构简式为_。(6)以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备 2 一甲基丙酸的
39、一种合成路线。_。【答案】(1)3-甲基苯甲酸(2)羧基、碳氯键 取代反应 (3)(4)+2NaOH2H O+H2O+NaCl(5)16 (6)【解析】B 和 NaCN 反应生成 C，C 与 SOCl2反应生成 D，根据 B、D 的结构简式可知 C 是；和苯反应生成 E，根据 E 的分子式，由 F 的结构简式逆推，可知 E 的结构简式为。（1）的化学名称为间 3-基苯甲酸；（2）B 是，含有官能团的名称为羧基、碳氯键，BC 是中的氯原子被-CN 代替，反应类型为取代反应；（3）和苯反应生成 E，根据 E 的分子式，由 F 的结构简式逆推，可知 E 的结构简式为 ；（4）B 与 NaOH 水溶液
40、加热时卤素原子发生水解，且羧基与 NaOH 反应生成羧酸钠，反应方程式：+2NaOH2H O+H2O+NaCl；（5）除苯环外不含其他环状结构；含有硝基，且直接连在苯环上；符合条件的的同分异构体，苯环上有 2 个取代基-NO2、-CH2-CCH，有 3 种结构，或者 2 个取代基为-NO2、-CC-CH3，有 3种；或者有 3 个取代基-NO2、-CCH，-CH3，有 10 种结构；所以同分异构体种数是 6 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 2:2:2:1 的结构简式为。（6）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷和 NaCN 发生取代反应生成 CH3CH2CN；CH
41、3CH2CN 和碳酸二甲酯发生取代反应生成，在酸性条件下生成，合成路线为。6（陕西省渭南市 2022 届高考第一次模拟）金花清感颗粒是世界上首个针对 H1N1 流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：已知：R1COCl+R2OHR1COOR2(其他产物略)回答下列问题：(1)的化学名称为_。(2)AB 的化学反应方程式_。(3)C 的结构简式_，D 中所含官能团的名称为_。(4)DE 的第(1)步反应的化学反应方程式_。(5)EF 反应的目的_。(6)有机物 C 的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有_种。a.有六元
42、碳环：b.有 3 个Cl，且同一个 C 上只连 1 个；c.能与 NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢请有 4组峰，且峰值面积之比为 4：2：2：1 的结构简式为：_(写出一种即可)。【答案】(1)1，2二氯乙烯或顺二氯乙烯(2)+(3)羧基、氯原子、溴原子(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应(6)11 或【解析】由图可知，化合物 A()与发生双烯合成反应，生成 B()，C 发生取代反应生成 D，根据 D 结构简式知 B 与 CO、H2O 在 Ni 的催化下反应生成 C()，D 发 生水解得到 E()，E 与丙酮()反应保护四个羟基得到 F(
43、)，F 与发生取代反应，再用 H+将酯基和丙酮水解得到。(1)的化学名称为 1，2-二氯乙烯；由于分子中的 2 个 Cl 原子在碳碳双键的同一侧，因此其名称也可叫顺二氯乙烯。(2)A 是，A 与发生烯烃的加成反应产生 B，则 AB 的化学方程式为：+。(3)化合物 C 的结构简式是。(4)D 是，D 含有多个卤素原子，D 与 NaOH 的水溶液共热，发生卤素原子的取代反应，与羧基发生酸碱中和反应，然后酸化产生 E 是，则 DE 的第(1)步反应的化学反应方程式为：+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O。(5)E 是，E 与丙酮()反应保护四个羟基得到 F。故EF 反应的目的是保护羟基或使特
44、定位置的羟基发生反应。(6)有机物 C 结构简式是，其同分异构体符合下列条件：a有六元碳环；b有 3 个-Cl，且同一个 C 上只连 1 个；c能与 NaHCO3溶液反应。符合条件的同分异构体有、，共 12 种，除 C 之外还有 11 种，因此 C 的同分异构体有 11 种。其中核磁共振氢谱有 4 组峰，且峰值面积之比为 4221 的结构简式为或。7（2023湖北统考一模）茚三酮能与任何含 一氨基的物质形成深蓝色或红色物质，可用于鉴定氨基酸、蛋白质、多肽等，物证技术中常用水合茚三酮显现指纹。其合成路线如下：回答下列问题：(1)BC 的反应类型是_。(2)CD 反应的另一种产物是_，写出其一种用
45、途_。(3)E 的核磁共振氢谱吸收峰有_组。(4)已知 G 的分子式为 C9H6O3，G 的结构简式为_。(5)M 是 D 的同系物，其相对分子质量比 D 多 14满足下列条件 M 的同分异构体有_种。属于芳香族化合物 能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2 含有碳碳三键(6)工业上以甲苯为起始原料制备 A()的流程如下：苯酐与乙醇反应的化学方程式为_。使用 5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是_。【答案】(1)水解(取代)反应(2)CO2 制冷剂，制造碳酸饮料等(3)3(4)(5)25 (6)+2C2H5OH 浓硫酸+H2O 除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇【解析】已知 G 的分子式为 C9
46、H6O3，由 F 转化为 G，F 比 G 少两个 H，且根据 H 的结构简式可知，G 转化为 H 时为酸化，H 的分子式为 G 的两倍，结合结构简式推知 G 为；（1）根据 B 和 C 的结构简式可知，BC 是 B 中的酯基水解生成 C 和乙醇，反应类型是水解反应或取代反应；（2）根据 C 和 D 的结构简式可知，CD 反应是 C 反应生成 D 和 CO2，故另一种产物是 CO2，其用途有制冷剂，制造碳酸饮料等；（3）根据结构简式可知，E 中含有三种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱吸收峰有 3 组；（4）根据分析可知，G 的结构简式为；（5）D 为，M 是 D 的同系物，其相对分子质量比 D 多
47、 14，则可能多一个 CH2，满足条件属于芳香族化合物；能与 NaHCO3溶液反应产生 CO2，则含有羧基；含有碳碳三键，若苯环上只有一个取代基，则取代基为-CH(COOH)-CCH、-CH2-CC-COOH、-CC-CH2-COOH，则有三种；若苯环上有两个取代基，则取代基为-COOH 和-CH2CCH、-COOH 和-CC-CH3、-CH3和-CC-COOH、-CCH 和-CH2COOH，每种均有邻、间、对位，故共有 43=12 种；若苯环上有三个取代基，则有-CCH、-COOH和-CH3，结构有 10 种；故总共有同分异构体 25 种；（6）苯酐与两分子乙醇反应生成和水，反应的化学方程式
48、为+2C2H5OH 浓硫酸+H2O；使用 5%的碳酸钠溶液进行“洗涤”的目的是除去硫酸、未反应完的有机酸和乙醇。8（2023陕西榆林统考一模）由芳香化合物 A 制备药物中间体 I 的一种合成路线如图：已知：同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R-CH(OH)2R-CHO+H2O；R-CHO+R1-CH2COOH 吡啶、苯胺R CH=CH-R1+H2O+CO2；。(1)A 的名称为_；C 的分子式为_。(2)BC 的反应类型为_；AI 九种物质中含有手性碳原子的有_种。(3)FG 的反应方程式为_。(4)试剂 Y 的结构简式为_。(5)同时满足下列条件的 G 的同分异构体有_种(不含立体异构
49、)。苯环上只有两个侧链 只有一种官能团且能与 NaHCO3溶液反应放出气体 其中核磁共振氢谱显示有 3 组峰，且峰面积之比为 2：2：1 的同分异构体的一种结构简式为_。(6)参照上述合成路线，设计由 CH3CH2CHCl2制备 CH3CH2 CH=CHCH3的合成路线_(有机溶剂及无机试剂任选)。【答案】(1)对甲苯酚 C9H8Cl2O2(2)取代反应 0(3)(4)(5)12 (6)【解析】由 B 的结构简式，结合 A 的分子式可知，A 为，A 中酚羟基和乙酸发生取代反应生成 B，试剂 X 为 CH3COOH，B 中甲基发生取代反应生成 C，C 中氯原子发生水解反应生成 D，D 为对羟基苯
50、甲醛，DE 为取代反应，F 发生已知信息中反应生成 G 为，再发生已知信息的反应生成 H 为，试剂 Y 为。（1）由分析可知 A 的结构简式为，名称为对甲苯酚；由 C 的结构简式可知，C 的分子式为 C9H8Cl2O2，故答案为：对甲苯酚；C9H8Cl2O2；（2）BC 是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；与 4 个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由 AI 九种物质的结构简式可知，没有含有手性碳原子的物质，故答案为：取代反应；0；（3）F 发生已知信息中反应生成 G 为，反应方程式为，故答案为：；（4）H+Y 浓硫酸I+H2O，H 为，结合 I 的结构。推知试剂 Y 的结构