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1、乙烷丙烷丁烷戊烷甲烷名称第一节第一节认识有机化合物认识有机化合物第七章 有机化合物第2课时烷烃的命名和同分异构体 乙烷丙烷丁烷戊烷01 烷烃的习惯命名名称己烷庚烷辛烷十一烷1234567891011丁烷戊烷C C5 5H H1212C C8 8H H1818辛烷CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3CHCH3 3正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链1.烷烃的命名习惯命名法 (1)1-10个C原子的直链烷烃:(2)11个C原子以上的直链烷烃:如:C11
2、H24 称为十一烷(3)带支链的烷烃:用正、异、新表示按 天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷 命名n1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷C16H34十六烷丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷烷基 烃分子中去掉一个或几个H原子后剩余的基团甲基甲基如:甲基(CH3)乙基(CH2CH3)丙基(CH2CH2CH3)异丙基(CH3CHCH3)孙先辉 PPT烃基CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3 CH2 CH2CH3 CH2CH2CH3 甲基甲基乙基乙基正丙基正丙基异丙基异丙基 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH3-CH2
3、-CH-CH3 CH3 CH3CH3-C-CH3 CH3思考与交流 正戊烷、异戊烷、新戊烷的分子式是否相同?他们分子结构是否相同?它们是否为同一种物质?正戊烷无支链异戊烷带一支链新戊烷带两支链它们的分子式相同(C5H12),但分子结构不同,属于不同的分子。27.99.536.07沸点分析正丁烷和异丁烷有什么相同点和不同点?化学式完全相同而物理性质不同这是什么原因呢?课本课本P63P6302 烷烃同分异构现象与同分异构体性质不同的原因结构不同2、化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式的现象,叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。感受感受 理解理解理解三个相同 分子组成相
4、同、分子量相同、分子式相同二个不同结构不同、性质不同同分异构体性质:物理性质:支链越多,熔沸点 密度 化学性质:不一定相同(因为他们可以是不同种类的物质)通常:组成结构相似的分子,相对分子质量越大,熔沸点越高;相对分子质量相同,支链越多,熔沸点越低练习(碳干分析法)下列哪些物质是属于同一物质?CCCC A、CCCCH、CCCCG、CCCCF、CCCCE、CCCC D、CCCCC、CCCCB、A和D、E、G、HB和C、F请写出C5H12的同分异构体。沸点:36.07 27.9 9 C5H1203 同分异构体的书写方法请你试一试请你试一试3、同分异构体的书写例:写出C5H12的同分异构体。步骤:写
5、出碳原子依次相连(最长碳链)的分子 结构简式。逐一缩短碳链(支链数依次增加)支链位置 由里向外变化。CH3-CH-CH2-CH3 CH3 CH3CH3-C-CH3 CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3主链由长到短支链由整到散位置由心到边(不到端)排布由对、邻再到间最后用氢原子补足碳原子的四个价键(熟记并运用)u烷烃同分异构体的书写方法减碳链法甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻到间你学会了吗你学会了吗?请写出己烷C6H14的同分异构体。你学会了吗你学会了吗?CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(1)全部碳连成
6、直链作为主链(2)减一个碳变支链支链位置由心到边,但不到端。(3)减两个碳变支链对称碳不重排(4)补氢看每个碳周围(满足4个键)差几个键就补几个氢CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH3己烷有五种同分异构体注意:减下的碳要少于剩余的碳。己烷同分异构体书写烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数1234567同分异体数1112359同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一。2 2n-4n-4+1+1例:书写C7H16 的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC CC
7、C HHHHHH1.一直链(主链7个碳)主链由长到短2.主链少一个碳(主链6个C)C CCCCCCC CCCCCC(支链位置由心到边)取下一个C,即1个甲基注意注意:找出中心对称线找出中心对称线3.主链少二个碳(主链5个C)(1)支链为乙基C C CCCCCC C 注意:乙基不能连在2号碳上,否则导致主链增长(支链由整到散)(支链位置由心到边)取下两个C,先考虑1个乙基,再分为2个甲基请你试一试请你试一试请你试一试请你试一试取下两个C,先考虑1个乙基,再分为2个甲基I、两甲基在同一个碳原子上CCCCCC C C C CCCCCC C 支链位置由心到边(2)支链为两个甲基3.主链少二个碳(主链5
8、个C)(支链由整到散)排布由对、邻再到间请你试一试请你试一试取下两个C,先考虑1个乙基,再分为2个甲基I、两甲基在同一个碳原子上CCCCCC C CCCCCC C(2)支链为两个甲基3.主链少二个碳(主链5个C)(支链由整到散)支链位置由心到边排布由对、邻再到间4、主链少三个碳原子(主链4个碳)CCCCC C C 只有一种结构取下三个C,只能分成3个甲基C7H16 的同分异构体共有9种:C3H8的一氯取代物的同分异构体一共有多少种?请你试一试请你试一试同一碳原子上的氢原子等效;等效氢的判断CHCH3 3CHCH3 3CHCH4 4 CH3CH3-C-CH3 CH3处于镜面对称位置上的氢原子等效
9、CH3CH2CH2CH2CH3 技巧一:等效氢原子法同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效;u有机物同分异构体数目判断的技巧有机分子中位置等同的氢原子叫等效氢原子如:甲烷中的4个氢原子等同。如:新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等效。【例题】分析乙烷、丙烷分别与Cl2反应可能的一元取代产物的结构简式CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CHCH3ClCCCCCCCC问1:一氯丁烷C4H9Cl共有 种同分异构体?考虑考虑同分异构体同分异构体,实质是看,实质是看“等效氢等效氢”。4 种找对称轴、点、面找对称轴、点、面CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHC
10、H2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3对称点对称点 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 对称点对称点对称面对称面等效氢法等效氢法bbbbaaaa【思考与交流思考与交流】下列有机物的一氯取代物数目是?2种3种3种3种下列有机物中一氯代物的同分异体的数目CH3-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH3CH312344种122种14请你试一试请你试一试问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种?或C5H11Cl有几种?8 种u有机物同分异构体数目判断的技巧技巧二:基元法 以烃基为基元,该烃基对应烷烃的一元取代物的同分异构体数目与烃基的同分异构体数目
11、相等。甲基(-CH3):1种 乙基(-C2H5):1种 丙基(-C3H7):2种 丁基(-C4H9):4种 戊基(-C5H11):8种问:戊烷C5H12 的一氯代物有几种?或C5H11Cl有几种?8 种两物质的组成竟然是相同的两物质的组成竟然是相同的分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:种分子式为C4H10O的醇类同分异构体数目为:种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:种84 4 C4H9OHC4H9COOH适用于醇、羧酸、卤代烃、醛等u有机物同分异构体数目判断的技巧技巧二:基元法技巧三:定一(或二)移一法 二元取代物考虑定一移一(以此类推,三元取代物可以考虑定二移一)u有机物
12、同分异构体数目判断的技巧例题分析丁烷C4H10与Cl2反应的二元取代产物有?种C C C CC C C CC C C C C C C CClClC C C CC C C CClC C C C C C C CCl 9技巧三:定一(或二)移一法 u有机物同分异构体数目判断的技巧注意:定定一移二一移二时,不能出现重复现象。五同比较概念概念定义定义比较对象比较对象实例实例同位素同位素同素异同素异形体形体同系物同系物同分异同分异构体构体质子数相同,中子数不同的原子。原子氕、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似,组成上差1个或n个CH2的化合物有机物C2H6、C4H10相同分子式,不同结构的化合
13、物有机物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)41 下列物质中:下列物质中:液氯液氯 白磷白磷 氯气氯气 红磷红磷(1)互为同分异构体的有)互为同分异构体的有_。(2)互为同素异形体的有)互为同素异形体的有_。(3)属于同位素的有)属于同位素的有_。(4)属于同一种物质的有)属于同一种物质的有_。请你试一试请你试一试2 找出己烷的同分异构体中有几种等效氢.CH3(CH2)4CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH CH3CH3CH3CH3CCH2CH3CH33种4种5种3种3种请你试一试请你试一试HCHHHCCH3CH3CH3H3CHC
14、CHHHHHCCH3CH3H3CCCH3CH3CH3必须具有对称结构思考:3 碳原子数为10或少于10的烷烃分子中,其中一卤代物有一种结构的烷烃分子。请你试一试请你试一试4.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个 A.2 B.3 C.4 D.5 C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CC-C-C-CCCCC-C-C-CCA请你试一试请你试一试 5.下列化合物形成的一氯代物的沸点有三种数值的是()A.(CH3)2CHCH(CH3)2 B.C(CH3)4 C.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D.CH3CH2C(CH3)32种种1种种3种种4种种6.某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,此烃可能是 A.CH4 B.C2H6 C.C3H8 D.C4H10 E.C5H12A B E7.下列化学式能代表一种纯净物的是()A.C A.C3 3H H8 8 B.CB.C4 4H H1010 C.C C.C5 5H H1212 D.C D.C2 2H H4 4BrBr2 2A