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1、专题1有机化学的发展及研究思路第一单元 有机化合物的发展与应用.1第二单元 科学家怎样研究有机物.41科学家怎样研究有机物.42 有机化合物的分离与提纯、组成与结构的研究.17第一单元有机化合物的发展与应用一、有机化学的发展1.早 在3 0 0 0多年前使用煤做燃料。2.2 0 0 0多年前掌握了石油和天然气的开采技术，后从植物中提取染料、药物和香料等物质。3.1 9世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出了有机化学概念,使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。4.1 8 2 8年德国化学家维勒首次在实验室用无机盐氟酸用(NH C NO)合成了有机物尿素 C O(NH，,打破了早期科学家提出的 生命
2、力论”。5.1 9 6 5年，中国科学院生物化学研究所、有机化学研究所和北京大学化学系三个单位协作，第一次用人工方法合成了具有生物活性的蛋白质一一结晶牛胰岛素。6.有机化学与其他学科融合形成了分子生物学、药物化学、材料科学及环境科学等多个新兴学科。(1)随着有机化学的发展，人类对D NA双螺旋结构和功能的认识不断深入，人类对自身的认知越来越清晰。(2)材料科学是一门新兴的交叉学科，是发展众多高科技领域的基础和先导，具有独特物理、化学性质的有机功能材料对人类生产、生活产生了直接而深远的影响,如(3)环境科学是在人们亟待解决环境问题的社会需求下迅速发展起来的，有机化学为研究和改善环境质量做出了积极
3、贡献。例如，甲醇汽油、乙醇汽油等含氧燃料的开发和应用，减少了对环境的污染。又如植物中的木质素可提高沙漠植树的成活率。二、有机化学的应用1.有机物是人类赖以生存的重要物质基础，人类的活动时刻离不开有机物。2.人类衣食住行用到的天然有机化合物有糖类、池脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。3.合成的有机物也广泛应用于生活中，如合成纤维、塑料、合成橡胶、合成药物等。迄今为止，人类发现和合成的有机化合物已超过1亿种。4.随着社会的进步和科学技术的发展，人类对具有特殊功能的有机物需求日益增多，如医用高分子材料、光功能材料、新型工程材料、黏合剂、新型涂料等。学习任务一有机化学的发展与应用有机化学的发展经历
4、了三个阶段：第一阶段是从动植物中分离、提取出天然有机物并加以利用；第二阶段是研究有机物的组成、结构、性质和应用；第三阶段是根据需要合成自然界中存在的和不存在的有机物。“有机化学”一 词 于19世纪初首次由瑞典化学家贝采利乌斯提出，使有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。1.哪位科学家打破“有机物就是有生命力的物质”说法？提示 维勒。2.凡是自然界存在的有机物，运用有机化学方法都可以合成出来；凡是自然界不存在的有机物，不能运用有机化学方法来合成它们吗？提示 凡是自然界存在的或不存在的有机物都可以运用有机化学方法合成出来。3.你能举例说明有机化学的发展对提高人类生活质量有何重大影响吗？提示 在人
5、类衣食住行所需的物品中，有许多来源于天然有机物，如糖类、油脂、蛋白质、石油、天然气、天然橡胶等。塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等合成有机物也广泛应用于生活的方方面面。4.为什 么 说“从某种意义上讲，化学家为人类社会的发展合成了一个新的 自然界”？提示 随着社会的进步和科学技术的发展，人类对具有特殊功能的有机物的需求日益增大。这些有机物的合成和使用改变了人们的生活习惯，提高了人类的生活质量。从某种意义上讲，化学家为人类社会的发展合成了一个新的“自然界”。归纳总结1.有机化学发展中的重要科学家(1)19世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。(2)打破无机
6、物和有机物界限的化学家是维勒，他 于 1828年首次在实验室里合成了有机化合物尿素。(3)世界上第一次人工合成的蛋白质是结晶牛胰岛素，它是由中国科学家于1965年合成的。2.有机化学的应用目前，人类发现和合成的有机物已超过7 000万种。从 1995年开始，每年新发现和合成的有机物已超过100万种，远远多于无机物的种类数。绝大多数含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物；除有机物外的其他化合物称为无机化合物，简称无机物。1.碳酸、CO、CO2、碳酸盐等是有机物吗？从组成和性质上看，氟酸镂(NHCNO)属于有机物吗？提示 碳酸、CO、CO,、碳酸盐等虽然含有碳，但不属于有机物；氟酸镂属于无机物
7、，不属于有机物。2.有机物均难溶于水吗？有机物都易燃烧吗？举例说明。提示 不是所有的有机物均难溶于水，如乙醇、乙酸均是可溶于水的；有机物多数易燃，但有些有机物不易燃，如 CCL用于灭火。归纳总结有机物与无机物的比较与联系1.组成与性质的比较性质有机物无机物溶解性多数不溶于水，而溶于有机溶剂部分溶于水，而不溶于有机溶剂耐热性多数不耐热，熔点较低多数耐热，难熔化，熔点比较高可燃性多数可燃多数不可燃2.一般以是否含有碳元素为标准来划分有机物和无机物，但 是CO、CO?、H 2C O 3、碳酸盐、金属碳化物、氧化物、硫氤化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，一般将它们视为无机物。
8、电离性多数是非电解质多数是电解质化学反应比较复杂，副反应多，反应速率慢比较简单，副反应少，反应速率快3.有机物与无机物无绝对界限，两者在一定条件下可以互相转化。第二单元科学家怎样研究有机物1 科学家怎样研究有机物一、有机化合物的分离和提纯1.重结晶(1)原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而使它们相互分离。溶剂的选择杂质在此溶剂中溶解度很小或很大,易于除去被提纯守机物在此溶剂中的溶解度，被提4 V受温度影响较大。比如有机物在热溶物届y 液中溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于析出2.萃取(1)基本原理原理分类利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作液-液
9、萃取定义向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相。应用一般是用有机溶剂从水中萃取某种组分。利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操液-液萃取举例用四氯化碳萃取溶解在水中的碘,几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中,碘得以与大量的水分离。(2)主要仪器作萃取剂乙酸、石油酸和二氯甲烷等。利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作固-液，萃取定义利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。举例(1)从植物种子中提取食用油，从甜菜中提取糖。(2)又如日常生活中的泡茶、煎中药等。3.蒸储(1)蒸循的定义及注意事项TW
10、 H-分离、提纯沸点不同的液查有机物蒸储适用条件一注意事项r有机物热稳定性较强X有机物与杂质的超相差较大(一般约大于卸工)广超计水银球位置：蒸,烧瓶支管口处一加碎瓷片作用：防止暴沸J 冷凝管中水的流向：下口流入,上口流出蒸僧装置二、有机化合物组成的研究1.定性分析有机物的组成元素(1)一般测定方法一一燃烧法各元素对应的燃烧产物：C f/；H一 盟；S-也。（2）其他测定方法一一钠熔法、铜丝燃烧法钠熔法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、遑、琥等元素。铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在囱素。将一根纯铜丝加热至红热，蘸上样品，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰呈绿色。2 .定量分析有机物中各元素的质
11、量分数（李比希定量分析）（1）测定原理将一定量的有机物燃烧并测定各产物的质量，从而推断出各元素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子的最简整数比,确定有机物的最简式。（2）测定步骤（3）最简式（实验式）与分子式的关系：分子式=（最简式）3 .仪器分析法人们常借助元素分析仪来确定有机物的组成。优点是自动化程度高、所需样品量小、分析速度快、同时对多种元素进行分析等，若与计算机连接还可进行数据存储和统计分析，并可生成各种形式的分析报告。三、有机化合物结构的研究1.李比希基团理论（1）在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。原子之间结合方式或连接顺序的不同导致了所形成物质在性质上的差
12、异。（2）1 8 3 8年，李比希提出了“基”的定义：有机化学中的“基”是一系列化合物中不变的部分；“基”在化合物中可被某种元素的单个原子所替代；替代“基”的基团，可以被其他基团所取代。在有机化学发展的历史进程中，基团理论对有机化学的发展起到了巨大的推动作用。人们在研究有机化合物时首先研究其所具有的基团,常见的基团有：羟基（一0 H）、醛基（一C H O）、竣基（一C O O H）、氨基（一 阳）、炫基（二R）等，它们有不同的结构和性质特点。2.现代化学测定有机化合物结构的方法（1）用核磁共振谱填写下表:乙醇甲醛核磁共振氢谱结论氢原子类型=吸收峰数目=3；不同氢原子的个数之比=不同吸收峰的面积
13、之比=2：1：3氢原子类型=吸收峰数目=L只有一种类型的氢原子(2)红外光谱(3)质谱法质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，不同的带电“碎片”的质量(加)和所带电荷(力的比值不同，就会在不同的W z处出现对应的特征峰,可根据持延嵯与碎片离子的结构对应关系分析有机物的结构。例如，苯的质谱图可表示如下：在图中，m/z为 7 8 的吸收峰为苯分子失去L 个电子产生的离子对应的吸收峰，称为分子离子，对应的吸收峰称为分子离子峰。分子离子可以进一步发生化学键的断裂生成碎片离子，碎片离子对应的吸收峰称为碎片离子峰。图 中 W z 为 双、51.77的吸收峰即为苯的碎片离子峰。(4)
14、紫外光谱法四、有机化学反应的研究1.研究的内容首先研究已知有机物的结构、性质、用途等方面，进而研究能与哪些物质反应,经历了哪些具体反应过程，需要什么样的反应条件，受到哪些内外因素的影响等。2.研究的目的利用已知有机物和已有条件合成我们想要的新的有机物。3.机理的研究有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断缨逊新化学键。CH 与C12的反应机理为自由基型链反应。(1)甲烷与氯气反应的机理(自由基链式反应)具体过程为光照Cl2 C1 +C1 CH.+C1-CH,+HC1CH3 +C12-CH3C1+C1 Cl +CH3CIC1CH2 +HC1(2)机理的研究方法一一同位素示踪法
15、同位素示踪法的原理是利用放射性同位素不断地放出特征射线的核物理性质，用核探测器随时追踪它在体内或体外的位置。如乙酸乙酯水解反应的机理：将乙酸乙酯与欧0混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式：0II1 8CH3coCH,CH3+H2 00硫酸 II 1 SCH c oH+CHCHOHA 3 3 2反 应 一 段 时 间 后 检 测 到 存 在,80的 物 质 有 两 种：一 种 是H；8。，另一种是0 0 0II 0于 是 判 断 酯 水 解 时 断 裂 的 是II 上 的c 0键，在II的碳CKC18OH c 0 C原子上加上羟基，在氢原子上加上
16、氢。明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基醇脱氢。4.乙烯加成反应的机理乙烯与澳化氢之间发生加成反应，首先是澳化氢电离生成氢离子(r)和滨离子(B r-),产生的氢离子吸引碳碳双键中的一对电子，使这一对电子从碳碳之间转移到土 土碳氢之间，这就形成了中间体纸的、盘迎再通过静电作用和B r-结合生成C H;iC H2B ro此反应的反应机理可表示如下：H B r H+B r-十C H2=CH2+H C H：iC H2C H3C H2+B r-C H3C H2B r丙烯和澳化氢加成反应时，生成物有2澳丙烷和1-滨丙烷两种同分异构体。是因为发生如下的两个反应：C H2=
17、C H C H3+H B r C H：)C H B r C H:i.C H2=C H-C H:i+H B r C H3C H2C H2B r学习任务一物质分离、提纯常用的物理方法从天然资源中提取有机化合物，通常得到的是含有杂质的粗品。在工厂生产、实验室合成的有机化合物往往也混有未反应的原料和反应副产物等。进行有机化合物组成、结构、性质和应用的研究，首先要获得纯净的有机化合物。粗品必须经过分离、提纯才能得到较为纯净的物质。提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸播、萃取和重结晶等。1 .重结晶一一用重结晶法提纯含有少量氯
18、化钠和泥沙杂质的苯甲酸的实验探究。己知：纯净的苯甲酸为无色结晶，熔 点1 2 2 ,可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，在水中不同温度的溶解度如下表：温度/2 55 07 5溶解度/g 0.3 4 0.8 5 2.2提纯苯甲酸的实验步骤如下:观察粗苯甲酸样品的状态。将1.0 g粗苯甲酸放入1 0 0 m L烧杯，再加入5 0 m L蒸储水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸储水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。计算重结晶收率。请根据实验步骤回答以下问题：(1)重结晶法提纯苯甲酸的原理是
19、什么？有哪些主要操作步骤？提示 苯甲酸在不同温度的蒸储水中溶解度不同。加热溶解，趁热过滤，冷却结晶，过滤洗涤，干燥称量。(2)溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？提示 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了防止苯甲酸提前结晶析出。(3)实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？提示 搅拌和引流。(4)如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？提示 用适量蒸储水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集次洗涤后的液体，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除净。2.萃取分液请结合萃取分液的装置图回答以下问题：(1)在旋开活塞，用烧杯接收
20、溶液这一操作步骤中应注意的事项是？提示 使漏斗下端管口紧靠烧杯内壁；及时关闭活塞，不要让上层液体流出(2)从滨水中提取单质澳，能否用乙醇作萃取剂？提示 不能；原因是乙醇与水互溶、不分层，无法用分液漏斗分液。(3)萃取、分液这两种操作在分离依据上有什么区别？提示 萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液中提取出来。分液：利用互不相溶的液体密度的不同，用分液漏斗将它们一一分离出来。3.蒸储实验室可通过蒸储石油得到多种不同微分，其装置如图所示。请结合蒸储的装置图回答以下问题:(1)温度计水银球的上限和蒸偏烧瓶支管口下沿相平，正确吗？提 示:蒸储时使用
21、温度计是测量蒸气温度，因此温度计水银球的上限要和蒸储烧瓶支管口下沿相平，正确。(2)冷凝管中的冷凝水的进出口的方向是怎样的？提示 为了充分冷凝，要采用逆流原理，使冷凝管中的冷凝水从下口 b 口进,上口 a 口出。(3)若加热后发现没有加碎瓷片，应该如何处理？提示 若加热后发现没有加碎瓷片，需停止加热，待装置冷却后再进行补加。(4)此装置还可用于实验室用自来水制少量蒸储水，合适吗？提示 该装置图是分离液体混合物的装置，也可以用于在实验室中用自来水制少量蒸储水，合适。(5)利用蒸镭操作分离液体混合物时，对物质的沸点有何要求？提示 要求有机物与杂质的沸点相差一般大于3 0 o归纳总结混合物分离、提纯
22、的物理方法物质状态分离方法适用范围所需仪器操作要点实例固1固重结晶分离固体混合物烧杯、酒精灯、玻璃棒、石棉网、普通漏斗、铁架台、三脚架加热溶解一趁热过滤一冷却结晶一过滤分 离NaCl和KN03的混合物升华分离固体混合物中受热易升华与不易升华的物质酒精灯、烧杯、三脚架（或铁架台）、烧瓶、石棉网加热要垫石棉网分 离K1和12固液过滤分离固、液混合物普通漏斗（或抽滤漏斗）、烧杯、玻璃棒、滤纸、铁架台一贴、二低、三靠；沉淀要洗涤;定量实验要“无损”除去粗盐中的泥沙液1液萃取从液体中提纯液态物质分液漏斗、烧杯、铁架台先检漏；萃取剂的选择；要充分振荡；下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出利 用CC14从
23、滨水中萃取澳分液分离互不相溶的液体混合物CCL和水的分离蒸懦分离沸点不同的液体混合物蒸饱烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶、温度计、酒精灯、石棉网、铁架台要加沸石；温度计水银球位于蒸馈烧瓶支管口处；冷凝管的冷却水是下口进、上口出实验室蒸储石油渗析分离胶体与混在其中的小分子、离子烧杯、半透膜更换蒸镭水除去淀粉胶体中的NaCl溶液盐析利用某些物质遇到某些无机盐时，其溶解度降低而聚沉的性质来分离物质烧杯、玻璃棒无机盐的浓度要尽量大，或用固体盐从皂化液中分离高级脂肪酸盐，甘油；蛋白质的盐析气1气洗气分离易溶（或与试剂反应）的气体与难溶的气体洗气瓶长进短出用 NaHCOs溶液除去co2气体中的HC1液化分离沸
24、点不同的气体U形管常用冰水分离甲烷、丁烷的混合物学习任务二有机化合物组成和结构的研究为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生 成0.1 m o l C O?和2.7 g水。用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图一所示的质谱图。用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示谱图，图中三个峰的面积之比是1 ：2 ：3 o图一 图二1 .有机物A的相对分子质量是多少？提示 在A的质谱图中，最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。2 .有机物A的实验式是什么？提示 在 2.3 g 该有机物中，7 7(C)=0.1 m o L 加(C)=0.1 m o l X 12 g ,m
25、o l 2.7 g=1.2 g；(H)=-2 =0.3 m o l,7(H)=0.3 m o l X 1 g ,m o l =0.3 g；18 g m o l力(0)=2.3 g 1.2 g 0.3 g=0.8 g,.0.8 g(0)=7 7-7-7=0.05 m o l；16 g ,m o l所以 (C):“(H):/7(0)=0.1 m o l :0.3 m o l :0.05 m o l =2 ：6 ：1,A 的实验式是 C2H60o3.能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式？若能，则有机物A的分子式是怎样的？若不能，请说明理由。提示 因为实验式是C 2 H#的有机物中，氢原子数已
26、经达到饱和，所以其实验式即为分子式。4.有机物A可能的结构简式是什么？提示 有机物A有如下两种可能的结构：C H 3C H 2 O H或C H 30c H 3；若为后者，则在 H核磁共振谱中应只有一个峰；若为前者，则 在 H核磁共振谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1：2 ：3,显然前者符合，所 以A为乙醇。5.通 过2题 和3题试分析实验式和分子式有何异同？提示 实验式也叫最简式，即表示该有机物中各元素最简整数比的式子，因此实验式可由各元素的质量分数求得。有些实验式就是分子式，如甲烷，其分子式和实验式都是C H,。有些则不是，如乙酸的分子式为C z H Q，实验式为C H Q。一般说来，
27、知道实验式求分子式，还需知道该有机物的相对分子质量。6 .通 过4题总结怎么去看某物质的质谱图？怎样利用质谱图？提示 对于质谱图，其中纵坐标表示相对丰度，即各分子离子和碎片离子的百分含量。当“质”为该有机物的相对分子质量、“荷”为一个单位电荷时，质荷比的最大值即为该有机物的相对分子质量。即最右边一条谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量。归纳总结一、有机物分子式的确定1.有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有C O z和 艮0,其组成元素可能为C、H 或 C、H,O o欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物C 0,中碳元素的质量及H20中氢元素的质量，然后将C、H的质
28、量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。2.确定分子式的方法（1）直接法有机物的密度（或相对密度）一摩尔质量-1 m o l有机物中各原子的物质的量一分子式。（2）最简式法摩尔质量各元素的质量分数 最简式-分子式。（3）余数法用煌的相对分子质量除以14,看商数和余数。余2为烷姓除尽为烯煌或环烷烧Mr（G Hy）M 差2为焕烧或二烯姓或其他Mr（C H2）=L4=A 1 （满足不饱和度为2）差6为苯或苯的同系物或其他、（满足不饱和度为4）其中商数/为妙中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的煌（如烷煌、烯姓、焕煌、苯、苯的同系物等)。(
29、4)化学方程式法利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有点燃。、比+AC02+H20z 点燃CH,O,+(+f-f)02AC02+1H20二、有机物结构的测定方法1.红外光谱法(I R)(1)作用：初步判断该有机物中具有哪些基团。(2)原理：用红外线照射有机物分子时，分子中的基团发生振动吸收，不同的基团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。(3)红外光谱图：横坐标表示波长(或波数)，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度。如分子式为C,H 02的化合物，红外光谱如图所示：0根据谱值可判断官能团的种
30、类，此化合物的结构简式为 IICH3 c 0 CH,CH,2.R核磁共振谱法(H-N M R)(1)作用：测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。(2)原理：用电磁波照射氢原子核时，不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同，在 H核磁共振谱图上出现的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。(3)用核磁共振谱图：横坐标表示化学位移，即吸收峰的位置，纵坐标表示吸收强度，其中吸收峰数目=氢原子种类，吸收峰面积比=氢原子数目比。如分子式为c 2H,0的两种有机物的 H核磁共振谱图如下:图1图2分析谱图知，图1只有一组峰，只有一种不同化学环境
31、的氢原子，则结构简式为CH 30c H：,；图2有三组峰，有三种不同化学环境的氢原子，则结构简式为CH CF L 0H。3.质谱法(1)作用：测定有机物分子的相对分子质量。(2)原理：用高能电子束轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的碎片，在磁场的作用下，由于碎片的相对质量不同，它们到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。(3)质谱图:横坐标表示碎片的质荷比，纵坐标表示碎片的相对丰度，峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大，质荷比就越大，到达检测器需要的时间就越长，因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。如下图所示，甲苯的相对分子质量为9 2。【特别提醒】(
32、1)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法(2)利用“基团理论”分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应,根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。(3)确定有机物分子结构的两种谱图 H 核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同化学环境的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。2 有机化合物的分离与提纯、组成与结构的研究物质的分离与提纯归纳整合选择分离、提纯含杂质的有机化合物的方法1.首先要熟记各种分离和提纯方法的适用范
33、围。常见的分离和提纯有机化合物的方法及适用范围如表所示。2.研究给定混合物的状态、溶解性、熔沸点等的差异，选择与以上适用范围相方法适用范围分液互不相溶、分层的两种液体萃取同温度下溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度相差很大蒸储液态有机化合物与杂质的沸点相差较大(一般大于3 0 C)且热稳定性高重结晶固体混合物，被提纯的有机物的溶解度受温度影响较大，杂质的溶解度要么很大，要么很小匹配的方法。波谱分析法的应用归纳整合不同谱图中获取的解题关键信息1.核磁共振谱图中，峰的组数即氢原子的种数，而峰的面积之比为各类氢原子个数之比，注意不能确定不同化学环境的氢原子的具体数目。2 .不同的化学键或官能团的吸收频
34、率不同，在红外光谱图中吸收峰将处于不同的位置。因此，可以根据红外光谱图推知有机物中含有哪些化学键或官能团，从而确定有机物的结构。3 .质谱图中，质荷比的最大值即为有机物的相对分子质量。推测有机化合物的分子式和结构归纳整合由分子式确定有机物结构简式的方法1.由分子式确定有机物结构简式的一般步骤2.由分子式确定有机物结构简式的技巧(1)根据价键规律确定根据价键规律可以判断出某有机物只存在一种结构，则可直接根据分子式确定其结构简式。如C 2 H 6的结构简式只能是C H 3 c H 3；C H Q的结构简式只能是Q U)H。(2)通过化学方法确定进行定性实验实验中有机物表现出的性质一官能团。进行定量实验通过定量实验确定官能团的数目，如 测 得1 m ol某醇与足量钠反应可得到1 m ol气 体,则 可 说 明1 m ol醇分子中含2 m ol 0Ho 进 行“组装”确定根据实验测得的官能团种类、数目，结合价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构简式。(3)通过物理方法确定用红外光谱、核磁共振谱确定有机物中的化学键或官能团及氢原子的种类和相对数目，进而确定其结构简式。