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1、有机化学教案教学课题第 章 绪 论课时安排2授课时间第一周星期二3-4节教学目的和要求1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。能够正确书写有机物的电子式、结构式和结构简式；能给单官能团有机化合物分类。3.使学生了解杂化轨道概念，能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。4.使学生熟悉共价键的键能、键长、键角、偶极矩及断裂方式，了解价键理论。重占1.有机化学的研究对象、有机化合物的特性2.有机化合物的分类及结构表示难点1.键能、键的极性与偶极矩2.杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论教学方法启发式+讲解课时安排50分钟
2、45分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）有机化学的研究对象与任务有机化学和有机化合物简述：从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性，人类生存离不开有机物的事实。给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。归纳出有机化学的研究对象为煌及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。有机化学任务之一是分离、提取自然界的各种有机物，测定它们的组成、结构和性质以便加以利用。有机化合物中的化学键1.价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。成键三原则：对称性匹配、能
3、量近似、最大重叠。2.碳原子杂化轨道理论详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。（可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状）简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。分子间力（范德华力）决定物质的物理性质、包括偶极力、色散力和氢键。有机化合物的一般特点从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质（或有机物的特性）1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。简单解释：碳链延长
4、与分枝（产生同分异构现象）所致。2.从生活中的防火知识进行演绎，得出大多数有机物易燃的结论。简单解释：碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质：简单解释：分子化合物，弱极性键所致。4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。简单解释：相似者相溶。5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。总结：有机物的结构决定有机物性质-结构式的重要性。有机化合物的结构式及其表示方法1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。2 .介绍结构式的书
5、写方法及注意事项。结构简式的书写方法。键线式的书写方法。对于三种表示方法进行适当课堂练习。有机反应（化学键）的异列与均裂化学键均裂、异裂和活性中间体（自由基、碳正离子、碳负离子）有机化合物分子中的官能团和有机物的分类1.官能团分类法：官能团概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。官能团类别决定化合物类别2.碳链骨架分类：开链化合物、碳环化合物（脂环、芳环）和杂环化合物小结（51.有机化学研究的对象和任务、化学键概念2 .有机化合物特点及分类分钟）思考题1 .有机化合物2 .有机化合物的特点3.有机化合物数量多的原因教学课题第 二 章 饱 和 烧（第 1 讲）课时安排2授课时
6、间第一周星期四2-H j-教学目的和要求1 .使学生熟悉同系列和同分异构2 .使学生掌握简单烷嫌的普通命名法和较复杂烷烧的I U P A C 命名法。3 .使学生理解烷煌的结构、。-键的形成和特点教学重占1 .I U P A C 命名2 .烷煌的结构、。-键的形成和特点教学难点L构象式的能量差别；2.自由基的基本理论；教学方法启发式+讲解课时安排3 0 分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一节烷烧1.介绍简单烷煌的普通命名法叙述烷煌I U P A C 命名规则。碳原子类型（伯、仲、叔、季碳原子）氢原子类型（伯、仲、叔氢原子）引入几种常见的简单煌基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基
7、和新戊基。3.适当课堂练习：较复杂烷烧的命名和结构式第 二 节 烷烧的异构现象与构象1 .略讲烷煌同分异构现象。2.讲述甲烷和其它烷煌的结构，碳原子轨道的s p 杂化，键及特征3.讲 述“构象”概念，详细讲述用透视式和纽曼式表示简单烷烧的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。第 三 节 烷烧的性质1 .简介同系列烷煌沸点变化规律(分子间作用力规律)。2 .回顾甲烷的光卤代反应。3 .分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。4 .举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。5 .简单介绍烷烧的氧化反应。脂环燃第一节环烷烧的异构
8、和命名；介绍环烷烧的分类、命名和异构一、单环烧；二、桥环烧；三、螺环燃第 二 节 环烷煌的性质；(一)、物理性质(ph ysi c a l pro pe rti e s)；(二)、化学性质(c h e m i c a l pro pe rti e s)：先讲述拜尔(A.vo n B a e ye r)张力学说(stra i n th e o ry),再介绍氢解、加澳、酸解、自由基取代。最后小结环烷_ _ _ _ _ 一的化学性质小 结 1.构 象 2.环烷炫命名3.环的结构和稳定性(5 分钟）思 考题1 .烷煌I U P A C命名规则2.游离基的活泼性顺序教学课题第二章饱和燃第三章不饱和危课
9、型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的第二章饱和燃1.使学生理解环己烷“构象”概念，能够认识环己烷的构象的透视式和纽曼式、能够比较构象式的能量差别。2 .环己烷的椅式构象，掌握环己烷、取代环己烷优势构象的画法。第 三 章 不饱和嫌1.了解不饱和煌的结构特征2 .掌握不饱和煌异构和命名（Z、E表示法）教学重 占1.环己烷的椅式构象2.烯炫的异构和命名教学难点1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法2.基团优先次序的判断教学方法启发式+讲解课时安排5 0分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第二章饱和烧第三节环己烷及其衍生物的构象；一、环己烷的两种典型构象环己烷的椅式构象 环己烷的船式构象
10、教学4 5 分 二、取代环己烷的构象钟举例：写出甲基环己烷的椅式构象结论：e型比a型构象 稳 定（优势构象）；2.环上有不同取代基时，大基团处于e 键稳定第三章不饱和燃第一节烯燃和焕燃的命名1.分析烯烧、焕煌与烷烧差异 多一个官能团，命名规则相应复杂主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（快烧无几何异构）。举例说明复杂烯煌的命名（包括顺/反异构）。2 .乙烯的结构：碳原子轨道的s p 2 杂化，键及其特征，成键轨道和反键轨道2 .重点讲述原子序数优先规则概念。3 .举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。4 .Z/E 法标记烯煌几何异构
11、体（注意与顺/反异构的区别），多 烯（碳碳双键）的标记。小 结（5 分钟）1.坏己烷、取代环己烷优势构象2 .原子序数优先规则与Z/E 标记法思 考题1.环己烷、取代环己烷优势构象的画法2 .基团优先次序的判断课时安2教学第 二 章 饱 和 崎（第 1 讲）排课题授课时间第一周星期四1-21.使学生熟悉同系列和同分异构目的与2 .使学生掌握简单烷煌的普通命名法和较复杂烷煌的I U P A C 命名法。3 .使学生理解“构象”概念，能够认识和书写简单煌类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。教学重点1.乙
12、烷、丁烷构象式的能量差别；2 .卤代反应及历程；教学难点1 .构象式的能量差别；2 .自由基的基本理论；教学方法启发式+讲解课时安排3 0 分钟4 5分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一节烷烧2 .介绍简单烷煌的普通命名法叙述烷烽I U P A C 命名规则。碳原子类型（伯、仲、叔、季碳原子）氢原子类型（伯、仲、叔氢原子）引入几种常见的简单煌基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3 .适当课堂练习：较复杂烷烧的命名和结构式第二节烷烧的异构现象与构象1.略讲烷嫌同分异构现象。2.讲述甲烷和其它烷煌的结构，碳原子轨道的s d 杂化，键及特征3.讲 述“构象”概念，详细讲述用透视式和纽曼
13、式表示简单烷煌的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。第三节烷烧的性质1 .简介同系列烷烧沸点变化规律（分子间作用力规律）。2 .回顾甲烷的光卤代反应。3 .分析甲烷生成四氯化碳的步骤，讲述游离基历程的概念。以甲烷为例论述游离基（自由基）历程。4 .举例说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。5.简单介绍烷煌的氧化反应。脂环煌第一节环烷烧的异构和命名；介绍环烷煌的分类、命名和异构一、单环烧；二、桥环煌；三、螺环燃第 二 节 环烷煌的性质；（一）、物理性质（p h y s i ca l p r o p e r t i e s）；（二）、化学性质（ch e m i ca l
14、 p r o p e r t i e s）：先讲述拜尔（A.v o n B a e y e r）张力学说（s t r a i n t h e o r y）,再介绍氢解、加澳、酸解、自由基取代。最后小结环烷煌的化学性质小 结（5 分钟）1.构 象 2.环烷炫命名3.环的结构和稳定性思 考题3 .烷燃I UP AC 命名规则4 .游离基的活泼性顺序教学课题第三章饱和燃第三章不饱和烧课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的第三章饱和燃1.使学生理解环己烷“构象”概念，能够认识环己烷的构象的透视式和纽曼式、能够比较构象式的能量差别。2.环己烷的椅式构象，掌握环己烷、取代环己烷优势构象的画法
15、。第 三 章 不饱和燃1.了解不饱和煌的结构特征2.掌握不饱和煌异构和命名（Z、E 表示法）教学重点1.环己烷的椅式构象2.烯煌的异构和命名教学难点3 .环己烷、取代环己烷优势构象的画法4.基团优先次序的判断教学方法启发式+讲解课时安排5 0分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一章饱和煌 第三节 环己烷及其衍生物的构象；一、环己烷的两种典型构象环己烷的椅式构象环己烷的船式构象二、取代环己烷的构象举例：写出甲基环己烷的椅式构象结论：e 型比a型构象 稳 定（优势构象）；2.环上有不同取代基时，大基团处于e 键稳定第三章不饱和燃第一节烯燃和燃煌的命名1.分析烯煌、焕煌与烷烧差异.多
16、一个官能团，命名规则相应复杂主链应包括母体官能团，编号时母体官能团为此最小及存在位置异构和几何异构（快烧无几何异构）。举例说明复杂烯煌的命名（包括顺/反异构）。2.乙烯的结构：碳原子轨道的s p 2杂化，键及其特征，成键轨道和反键轨道2.重点讲述原子序数优先规则概念。3 .举例说明多种基团的优先顺序的详细比较（注意：原子序数没有加和性）。4.Z/E 法标记烯煌几何异构体（注意与顺/反异构的区别），多 烯（碳碳双键）的标记。小 结 1.坏己烷、取代坏己烷优势构象（5 分钟）2.原子序数优先规则与Z/E 标记法思 考 3.环己烷、取代环己烷优势构象的画法题4.基团优先次序的判断教学课题 第三章不饱
17、和燃课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1.使学生掌握烯煌的马氏加成规则和常见的马氏加成反应、烯燃的氧化反应及其应用，了解亲电加成概念、机理、碳正离子的稳定性规律。教学重点 1.烯煌的马氏加成规则、亲电加成概念；常见的马氏加成反应。教学难点 1.烯煌的马氏加成规则。教学方法 启发式+讲解课时安排 教学步骤、内 容（详细内容见课件）90分钟第三章不饱和垃第二节烯煌化学性质1.分析烯煌与快煌结构共同点不饱和。从而导出性质共同点.加成与氧化。2.简介烯烧、快煌加氢（快煌分两步：Pd/C顺式加；Na/NH3反式加。）3.讲述烯煌与卤素加成，亲电加成概念，亲电加成机 理（滨水为例）。4
18、.重点讲述马氏加成规则。常见的马氏加成反应。亲电试剂；水、卤化氢、浓硫酸、次卤酸。4.引入诱导效应解释，或碳正离子稳定性解释马氏规则。5.简介反马规则及其实例。6.重点介绍烯煌的几种氧化反应（高镒酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。小 结（5 分钟）烯煌与快煌的化学性质思 考 题马氏加成规则亲电加成反应历程教学课题 第三章不饱和燃课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1 .使学生掌握烯燃氧化反应及其应用。2.使学生掌握快煌亲电加成加成反应及端基快的成盐反应。教学重点 1.烯燃氧化反应及其应用教学难点 1.亲电加成概念、机理。教学方法 启发式+讲解课时安排5 0
19、分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第四章不饱和泾第三节烯燃化学性质7.重点介绍烯燃的几种氧化反应（高镒酸钾在酸、碱性条件下氧化，臭氧氧化，银催化氧化等）。6.讲述怏煌的特性：水合反应，乙快与氢氟酸加成及应用。8 .简介烯煌a-卤代反应（高温氯代或N B S 卤代）。分析烯煌与快煌结构共同点不饱和。从而导出性质共同点加成与氧化。9 .烯 燃 的 制 备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）第四节快燃1 .焕煌的命名和异构2 .快烽的物理性质：熔点、沸点3.快煌的化学性质：亲电加成反应（简介烘烧加氢分两步：P d/C 顺式加;N a/N H 3 反式加。）；氧化反应（高镒酸钾氧化，臭氧化）；小
20、 结烘烽的化学性质（5 分钟）思 考 题烯烽、焕煌氧化反应的异同点教学课题 第三章不饱和燃第四章二烯燃课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1.使学生掌握快煌亲核加成反应2.使学生了解共颖二烯煌的结构特征和性质3.掌握离域键，电子离域及共软效应等重要概念教学重点 1.共飘二烯燃的结构教学难点 1.亲电加成概念、机理。教学方法 启发式+讲解课时安排50分钟45分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第五章不饱和燃a）快燃3.快煌的活泼氢反应（酸性，金属烘化物的生成）4.亲核加成反应5.快烧的制备（二卤代烷脱卤化氢，快燃的烷基化）第四章二烯免1.二烯煌的分类和命名：介绍三种类型的二烯
21、燃。2.1,3一丁二烯的结构：键的离域概念，共朝效应，详细讲述“共朝”概念，离域大弘键概念，丁二烯的离域效应。3.取代乙烯的结构和性质的解释说明超共朝效应的存在。并用超共甄效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。小 结（5 分钟）烯煌与焕煌的化学性质思 考 题1,3 一丁二烯的结构超共甄效应教学课题 第四章二烯燃课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 L掌握离域键，电子离域及共掘效应等重要概念2.共辗二烯燃的化学性质及应用教学重点 1.共物二烯煌的化学性质教学难点 1.丁二烯型化合物的共物效应与双烯合成反应产物结构式书写。教学方法 启发式+讲解课时安排4
22、5 分钟5 0 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第四章二烯燃3.共辗二烯燃的化学性质：分析丁二烯与澳的加成，扩 展 1,2 一加成与1,4 一加成反应内容。4 .双烯合成（D i e l s-A l d e r 反应）：以丁二烯与乙烯为例讲述双烯合成，扩展为丁二烯型的双烯合成。；5.电环化反应小 结（5 分钟）1 .共朝二烯燃的化学性质2 .共朝二烯燃的L 4 一加成与双烯合成。思 考 题电环化反应教学课题 第五章芳煌课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1 .了解苯的构性相关分析。2.掌握芳香煌的命名及化学性质使学生了解共加二烯煌的结构特征和性质.3 .熟悉取代苯的定位
23、基规则。教学重点 1.取代苯的定位基定位规则教学难点 L 取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。教学方法 启发式+讲解课时安排5 0分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一部分单环芳烧第一节芳香煌的结构；1 .构造异构和命名：苯衍生物的命名规则L 将苯环作为母体，标明取代基位置：2.结构复杂衍生物或支链上有官能团时，环上支链作为母体，苯环作为取代基命名3 .苯环上有多官能团取代时，应用IU P A C的官能团优先规则：第 二 节 芳香烧的性质；一、物理性质(p h y s i c a l p r o p e r t i e s)二、化学性质(c h e
24、m i c a l p r o p e r t i e s)(一)、芳环上的亲电取代反应；定义亲电取代反应(e l e c t r o p h i l i c s u b s t i t u t i o nr e a c t i o n)：.卤 化、磺化和硝化(2)付-克燃基化反应 付-克酰基化反应小 结(5 分钟)芳环上的亲电取代反应思 考 题付-克燃基化反应教学课题 第五章芳燃课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1 .了解苯的构性相关分析。2.掌握芳香煌的命名及化学性质使学生了解共飘二烯煌的结构特征和性质.3.熟悉取代苯的定位基规则。教学重点 1.取代苯的定位基定位规则教
25、学难点 1.取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。教学方法 启发式+讲解课时安排5 0分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一部分单环芳煌第二节芳香煌的性质；二、化学性质（c h e m i c a l p r o p e r t i e s）（二）、苯环上的加成；还原氢化自由基加成（三）、氧化反应；有 aH时，发生氧化反应，生成苯甲酸类衍生物没 有 a H时，不发生氧化反应。（四）、卤代反应。a -H卤代反应第三节取代苯的定位规律；一、定位规律（O r i e n t a t i o n）；由苯、取代苯的硝化速度或产率来对比，引出定位的概念。二、定位规
26、律的理论依据；对比讲述、解释两类定位基规律。两类定位基，电子效应，空间效应，二取代苯的定位规则小 结（5 分钟）1.氧化反应2.a -H卤代反应3 .定位规律思 考 题1.定位规律的理论依据教学课题 第五章芳煌 课型有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1 .了解苯的构性相关分析。2.掌握芳香煌的命名及化学性质使学生了解共飘二烯煌的结构特征和性质.3.熟悉取代苯的定位基规则。教学重点 1.取代苯的定位基定位规则教学难点 1.取代苯的定位基定位规则2.芳香性及休克尔规则亲电加成概念、机理。教学方法 启发式+讲解课时安排9 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第三节取代苯的定位规律
27、；三、定位规律的应用。第四节稠环芳煌注意命名。性质同苯对比来讲。票的结构2.1 蔡的性质：取代反应（卤化，硝化，磺化，酰基化）氧化反应加氢反应2.2 蔡环上二元取代反应的定位规则2.3 其他稠环芳煌（葱，菲）第五节非苯系芳炫一、芳香性的一般特征：H f i c k e l 规 则（4 n 2 规律）：单环多烯门电子数等于 4 n 2 时，构成无电子的封闭体系表现出一定的芳香性。芳香性判断原则1.环状体系；2.冗电子数（4 n 2规则）；3.分子共平面。二、常见芳香性体系小 结1 蔡的化学性质（5 分钟）2 芳香性判断原则定位规律思 考 题常见芳香性体系芳香性的判断教学课题 第六章立体化学课型
28、有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 L 了解手性分子产生旋光性的原因；2.掌握对映体构型的表示方法；3 .熟悉分子绝对构型的表示方法教学重点 1.手性的概念，F IS H E R 式的表示方法，手性分子的判断教学难点 1.构型的表示和标记（确定R、S构型的表示方法）教学方法 启发式+讲解课时安排5 0 分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）第一节物质的旋光性（o p ti c a l a c ti vi ty）一、偏振光与旋光性自然光偏振光旋光性旋光度的大小是由旋光仪测定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数：二、分子结构与旋光性的关系如果分子中含对称面或对称中心，则
29、分子与其镜像可以完全重合，这种分子为非手性分子(a c h i r a l)；分子中不含对称面也不含对称中心时，分子与镜像不能重合，为手性分子(c h i r a l)。非手性分子没有旋光性。凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。手性碳原子：三、F i sc h e r 投影式投影式书写规则第二节对映体构型的表示方法主要讲相对构型表小法(D,L 表示法)R e l a ti vec o n f i g ur a ti o n绝对构型表示法(R,S 表示法)Ab so l utec o n f i g ur a ti o n一、相对构型表示法旋光方向与相对构型之间没
30、有任何必然的联系。旋光方向是由旋光仪测定的。二、绝对构型表示法R,S 构型的确定绝对构型与旋光方向没有任何必然联系根据F i sc h e r 式可直接判断R,S构型小 结1 手性，对称性，旋光性（5分钟）2 R,S标记法思 考 题1.分子结构与旋光性的关系教学课题 第六早立体化学课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的1.了解手性分子产生旋光性的原因；2 .掌握对映体构型的表示方法；3.熟悉分子绝对构型的表示方法教学重点1.手性的概念，F I S H E R式的表示方法，手性分子的判断教学难点1.构型的表示和标记（确定R、S构型的表示方法）教学方法 启发式+讲解课时安排9 5分钟
31、教学步骤、内 容（详细内容见课件）第三节其他化合物的旋光异构一、含两个相同手性碳化合物的旋光异构；二、含两个不同手性碳化合物的旋光异构；三、碳环化合物的立体异构；四、不含手性碳化合物的旋光异构。相互关系五、不含手性碳化合物的旋光异构1.丙二烯型分子2 .联苯衍生物结论：分子有无手性，与手性碳原子的存在并没有必然联系，而要从分子整体来考虑，看分子手否具有对称面或对称中心；含一个手性碳原子的化合物一定具有旋光性；手性分子中，可以有对称轴存在第四节旋光异构体的性质第五节某些有机化学反应中的立体化学对比讲述：顺-2-丁烯加澳的立体化学反-2-丁烯加澳的立体化学小 结（5 分钟）1 手性，对称性，旋光性
32、2 R,S 标记法思 考 题分子结构与旋光性的关系教学课题 第七章卤代煌课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1.使学生了解卤代煌的结构与性质的相互关系2.掌握卤代煌的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3.卤代烯煌和卤代芳煌的性质。教学重点 1.卤代燃的化学性质；卤代煌的亲核取代反应、消除反应机理教学难点 1.两类历程及影响因素教学方法 启发式+讲解课时安排5 9 分钟教学步骤、内容(详细内容见课件)第一节卤代煌的分类和命名7.1分类和命名:I U P AC命名法按与卤素相连碳原子不同：按燃基种类不同：按卤原子数目不同：第二节卤代烧的制备7.2制法：烷烧卤代，
33、烯煌加卤化氢，从醇制备第三节卤代燃的性质一、物理性质(p h y si c a l p r op e r ti e s)：二、化学性质：C-X 键易断裂，性质活泼1.亲核取代反应(n u c l e op h i l i c su b sti tu ti on)；卤代烷的水解(h y d r ol y si s),鼠解，氨解，醇解，与硝酸银作用，SNI,SN2 历程和影响因素威廉姆逊反应：合成混和酸小 结(5分钟)1卤代烽的制备2 SN1,SN2 历程思 考 题影响亲核取代反应的因素教学目的教学课题 第七章卤代煌课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科1.使学生了解卤代煌的结构与性质的相互
34、关系2 .掌握卤代烽的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3 .卤代烯煌和卤代芳煌的性质。教学重点 1.卤代煌的化学性质；卤代燃的亲核取代反应、消除反应机理教学难点 1.两类历程及影响因素教学方法 启发式+讲解课时安排3 0 分钟2 0 分钟1 5分钟3 0 分钟教学步骤、内容(详细内容见课件)第三节卤代煌的性质二、化学性质：2 .消去反应(e l i m i n a ti on r e a c ti on)；脱 H X 的能力：札依采夫规律：在反应中，主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烽；能形成共朝体系的产物为主要产物，尤其与苯环共飘时3 .与金属反应。重点介绍有机镁化合物称
35、为G r i g n a r d 试 剂(G-试剂)第四节 亲核取代反应机理-双分子亲核取代(SN 2)亲核试剂(0 H )从离去基团(C1)的背面进攻，在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键二 单分子亲核取代(SN 1)两种机理的比较：1 .中间状态：SN 2 过渡态，构型翻转；SN 1 碳正离子，外消旋化。2 .卤代燃的反应活性顺序：离去基碱性越强，越难离去：-O H,-O R,-N H 2 一般不直接离去，而以共加酸的形式离去(H 2 0,R O H,N H 3)o小 结(5 分钟)1消去反应2 S x l,SN2 历程思 考 题亲核取代反应两种机理的比较教学课题 第七章卤代煌
36、课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科教学目的 1 .使学生了解卤代煌的结构与性质的相互关系2.掌握卤代煌的物理化学性质，并能熟悉亲核取代反应、消除反应历程机理3.卤代烯煌和卤代芳煌的性质。教学重点 1.卤代煌的化学性质；卤代煌的亲核取代反应、消除反应机理教学难点 1.两类历程及影响因素教学方法 启发式+讲解课时安排2 0 分钟3 0 分钟4 5 分钟教学步骤、内容(详细内容见课件)第四节消除反应机理一 双分子亲核取代(E2)亲核试剂(0 H )进 攻 B-H,在离去基完全脱离之前，亲核试剂即与碳原子部分成键二 单分子亲核取代(E1)两种机理的比较：1 .中间状态：E2 一过渡态；E1
37、碳正离子。2 .卤代烽的反应活性顺序：烷基和卤素的影响第五节卤代烯煌和卤代芳煌1分类和命名：I U P A C 命名法 乙烯型卤代燃隔离型卤代燃烯丙型卤代燃2制法3双键位置对卤素原子活性的影响4卤代芳烽5命名6制法7化学性质：取代反应（水解，氨解），与金属的作用，环上的取代反应举例讲述各种类型的卤代烯煌与A g N 0 3 反应，鉴定不同类型卤代燃小 结（5 分钟）1 消除反应2 El,E2 历程思 考 题消除反应两种机理的比较教学目的教学课题第 八 章 醇 酚课型 有机理论课对象 生物工程类生物技术本科1.弄清醇、酚结构上的特点及其相互关系，2.掌握醇、酚的分类、命名、及物理、化学性质3.了
38、解几种常见醇的基本特性及用途教学重点 1.醇、酚的化学性质教学难点 1.醇与氢卤酸作用时发生分子重排2 .酚的酸性与结构的关系教学方法 启发式+讲解课时安排5 0 分钟4 5 分钟教学步骤、内 容（详细内容见课件）8-1 醇一、醇的分类和命名1、分类：根据醇分子中煌基不同，煌基中碳氢比不同，分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同，可分为不同类，并分别举例说明。2、命名：命名可用普通命名法和系统命名法，举例说明。二、物理性质1、沸点：首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点C H 3 C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C H 2 C H 2 0 H C H 3-Q-C H
39、 2 C H 3C H 3 C H 2 C 1分 子 量（M）5 8 6 0 6 0 6 4b p -0.5 9 7.2 1 0.8 1 2 问题：为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高？简单回顾氢键形成条件，并以氢键解释此现象，说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。2、水溶性：醇分子中有亲水基和疏水基，说明醇在水中溶解性与其结构的关系。常见的亲水基：-O H -N H 2 -C O O H -S 03 H C=0常见的疏水基：-R A r三、化学性质首先进行构性相关分析，然后一一讲解（-）官能团的反应1、与活泼金属反应，（0-H 键）2、酯化反应（0H 键）3、与氢卤酸反应（C-0键断
40、裂）、（重点讲解）引入lu c a s 试 剂（浓 H C 入无水Z n C 12）,利用lu c a s试剂鉴别6 c 以下的伯、仲、叔醇H X 反应活性：H I H B r H C lR O H 反应活性：烯丙醇，茱醇但有时会发生重排，使其在合成上的应用受到限制。4、与 P X3 和 S 0C 12 等卤化剂反应（C-0 键断裂）特点：不发生重排，反应速度快，产率高，产物易分离。小 结（5 分钟）1物理性质2官能团的反应思 考 题1 与氢卤酸反应、与 P X3 和 S 0C 12 两种反应的比较教学课题第 八 章 醇 酚 课型有机理论_ _对象生物工程类生物技术本科教学目的 1.弄清醇、酚
41、结构上的特点及其相互关系，2.掌握醇、酚的分类、命名、及物理、化学性质3.了解几种常见醇的基本特性及用途教学重点 1.醇、酚的化学性质教学难点 1 醇的化学性质2 酚的结构特点：（P-冗共加效应，使苯环活化，且 C0 键加强难断，而 0H键极性增强，易断。）教学方法 启发式+讲解课时安排 教学步骤、内 容（详细内容见课件）35分钟 8-1 醇15分钟三、化学性质45分钟（一）官能团的反应（二）煌基的反应一氧化（或脱氢）反 应（CH键断裂）1、加氧常用的氧化剂：K2Cr207/H2S04 KMnO4/H2s04、Cr03-口 比 咤可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。2、脱氢（三）官能团和煌基共
42、同参与的反应一脱水反应（浓 H2s04催化）1、分子内脱水一一制备烯烧，脱水时遵从札依采夫规则2、分子间脱水一一制备对称酸。（四）二元醇的性质（高碘酸的氧化，频哪醇重排）8-2 酚思 考 题一、物理性质1沸点请学生解释苯酚沸点比苯高的原因2、水溶性：例 1：比较和沸点高低与水溶性大小？解释由于邻硝基苯酚形成分子内氢键，不再发生分子间缔合，故其沸点较低，同理其与H 2 0 分子形成氢键能力减弱，故其水溶性较低，利用此特点可用水蒸汽蒸偏方法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚。二、化学性质首先进行构性相关分析，再逐一讲解（一）官能团反应（0 H 键断裂）1、酸性 p Ka=9.9 51）酸性比较：竣酸H 2 c 0 3 酚口2 0 醇利用苯酚酸性可分离提纯酚类物质2）影响苯酚酸性的因素：芳环上连推电子基，则苯酚酸性减弱，若连强拉电子基如一N0 2 则苯酚酸性增强，如 p k a=0.2 52、与 Fe C 1 3 显色结构的物质，加 Fe C 1 3 可显色，此法可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。3、成 酸（略讲）4、酯 化（略讲）小 结（5 分钟）醇、酚的物理性质、化学性质醇、酚的性质的比较