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1、专题六专题六 有机化合物及其应用有机化合物及其应用了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。掌握烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化
2、合物。了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要性质，认识化学科学在生命科学发展中的重要作用。知道简单合成高分子的单体、链节和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技术领域中的应用。认识有机物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。有机物的结构与同分异构现象1有机物分子中原子共线、共面数目的确定(1)常见有机物的空间结构CH4呈正四面体形，键角 10928。CH2=CH2呈平面形，键角 120。HCCH 呈直线形，键角 180。呈平面正六边形，键角 120。(2)注意键的旋转在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。若平面间靠单键相连
3、，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共平面。如分子中所有原子一定共面。(3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。对照模板确定原子共线、共面问题需要结合相关的几何知识进行分析，如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语，如“可能”“一
4、定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。2等效氢法判断一元取代物的种类有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的，如上的 3 个氢原子等效。(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的，如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相分子中CH3垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。3简单有机物的多元取代物(1)CH3CH2CH3的二氯代物有四种。、(2)的二氯代物有、三种；三氯代物有、三种。1(2019高考全国卷)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是()A甲苯C丙炔B乙烷D1，3丁二烯解析：选 D
5、。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A 错误；乙烷相当于2 个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B 错误；丙炔的结构简式为 H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C 错误；1，3丁二烯的结构简式为 H2CCHCHCH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D 正确。2(2019高考全国卷)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)()A8 种C12 种B10 种D14 种解析：选 C。C4H8BrCl 可看成是 C4H10分子中的 2 个 H 被 1 个 Br和
6、 1 个 Cl 取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷 2 种，被 Br 和Cl 取代时，可先确定 Br 的位置，再确定 Cl 的位置。正丁烷的碳骨架结构为，Br 分别取代 1 号碳原子和 2 号碳原子上的氢原子时，Cl 均有4 种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，Br 分别取代 1 号碳原子和 2 号碳原子上的氢原子时，Cl 分别有 3种和 1 种位置关系，综上可知C4H8BrCl 共有 12 种结构，C 项正确。3(2017高考全国卷)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d
7、、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面解析：选 D。苯的同分异构体还有链状不饱和烃，如 CHCCCCH2CH3、CHCCHCHCHCH2等，A 项错误；d 的二氯代物有 6 种，结构简式如下：，B 项错误；b 为苯，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，p 是环烷烃，属于饱和有机物，不能与酸性高锰酸钾溶液反应，C 项错误；只有苯分子中所有原子共平面，d、p 中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，所有原子不能共平面，D 项正确。1同分异构体的书写规律具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一考虑，避免重写和漏写。2相同通
8、式、不同类别的同分异构体(详见后面的题型突破四)题组一有机物分子中原子共线、共面问题1(1)CH3CHCHCCH 有_个原子一定在一条直线上，至少有_个原子共面，最多有_个原子共面。(2)CH3CH2CHC(C2H5)CCH 中含四面体结构的碳原子数为_，在同一直线上的碳原子数最多为_，一定在同一平面内的碳原子数为_，最少共面的原子数为_，最多共面的原子数为_。(3)最多可能有_个。分子中，处于同一平面上的原子答案：(1)489(2)436812(3)201熟记规律牢记以下几个基本规律：单键是可绕键轴旋转的，这是造成有机物中原子可能不在同一平面上最主要的原因。(1)结构中只要出现一个饱和碳原子
9、，则分子中所有原子一定不共面。(2)结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。(3)结构中每出现一个碳碳三键，至少有 4 个原子共线。(4)结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。(5)正四面体结构：甲烷；平面结构：乙烯、苯、萘()、蒽()、甲醛()；直线结构：乙炔；也不共面与或或或直接相连的原子共面与CC直接相连的原子共线与饱和碳（CH4型）直接相连的所有原子既不共线单 键 可 旋转，而双键和三键均不能旋转。2审准要求看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。题组二同分异构体的判断2(双选)据Chem Commun报道，Marcel mayor
10、 合成了桥连多环烃()，拓展了人工合成自然产物的技术。下列有关该烃的说法不正确的是()A属于饱和环烃，不能使 Br2的 CCl4溶液褪色B与氯气取代，可得到 6 种不同沸点的一氯代物C分子中含有 3 个六元环、3 个五元环D与互为同分异构体属于饱和环烃，不能使Br2的 CCl4解析：选BC。A 项，溶液褪色，A 项正确；B 项，该有机物分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，因此可得到5 种不同沸点的一氯代物，B 项错误；C 项，由结构简式可知，分子中含有 4 个五元环、3 个六元环，C 项错误；D 项，D 项正确。的分子式为 C11H16，与互为同分异构体，3分子式为C5H12O 且可与金属钠
11、反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)()A5 种B6 种C7 种D8 种解析：选D。首先判断C5H12O 的类别，然后判断其同分异构体的个数。C5H12O 能与 Na 反应产生 H2，可确定该有机物是醇，故 C5H12O可看作戊烷中的 H 被OH 取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有 3 种，异戊烷对应的醇有 4 种，新戊烷对应的醇有 1 种，故共有 8 种。4 傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物 a(R为烃基)和苯通过傅克反应合成 b 的过程如下(无机小分子产物略去)：下列说法错误的是()A一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺2
12、.3己烷()互为同分异构体Bb 的二氯代物超过三种CR 为 C5H11时，a 的结构有 3 种DR 为 C4H9时，1 mol b 加成生成 C10H20至少需要 3 mol H2解析：选 C。A 项，环己烯的分子式为 C6H10，螺2.3己烷的分子式为 C6H10，二者互为同分异构体，故A 正确。B 项，若全部取代苯环上的 H 原子，有 6 种；若考虑烃基上的取代将会有更多，故B正确。C 项，若主链有 5 个碳原子，则氯原子有 3 种位置；若主链有 4 个碳原子，此时甲基只能在 2 号碳原子上，而氯原子有 4 种位置；若主链有3 个碳原子，氯原子只有1 种位置，则a 的结构共有8 种，故 C
13、 错误。D 项，C4H9已经达到饱和，1 mol 苯环消耗 3 mol氢气，则 1 mol b 完全加成生成 C10H20至少需要 3 mol H2，故 D 正确。有机物的结构与性质1有机物的重要物理性质(1)常温常压下，分子中碳原子个数小于等于 4 的烃是气体，烃的密度都比水的小。(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸、醛、酮溶于水。(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔、沸点升高；同分异构体的支链越多，熔、沸点越低。2常见官能团的结构与性质物质官能团主要化学性质在光照下发生卤代反应；不能使酸性KMnO4溶液烷烃褪色；高温分解不饱和烃(碳碳双键)CC(碳碳三键)与
14、 X2(X 代表卤素，下同)、H2、HX、H2O 发生加成反应；加聚反应；易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色取代反应，如硝化反应、卤代反应(加催化剂)；苯及其同系物连的碳原子上有氢原子时能使酸性KMnO4溶液褪色卤代烃X与 NaOH 溶液共热发生取代反应；与 NaOH 醇溶液与 H2发生加成反应；苯的同系物侧链上与苯环相(X 表示 Cl、Br 等)共热发生消去反应与活泼金属 Na 等反应产生 H2；消去反应，分子OH醇(羟基)酸发生酯化反应(取代反应)如环氧乙烷在酸催化加热条件下与水反应生成乙二醇弱酸性(不能使石蕊试液褪色)；遇浓溴水生成白色沉淀；显色反应(遇 FeCl3溶液呈紫色)；易氧酚
15、OH(羟基)化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)与 H2加成生成醇；被氧化剂，如O2、银氨溶液、醛(醛基)新制 Cu(OH)2悬浊液等氧化内脱水生成烯烃；催化氧化；与羧酸及无机含氧醚(醚键)酮易发生还原反应(羰基)为)在催化剂加热条件下还原羧酸(羧基)酸的通性；酯化(取代)反应酯(酯基)硝基发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇(或酚)在酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：NO2(硝基)化合物3.基本营养物质的性质突破(1)糖类性质巧突破葡萄糖分子中含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。单糖、二糖、多糖的核心
16、知识可用如下网络表示出来。C6H12O6C6H12O6稀H2SO4C12O11H2O蔗糖葡萄糖果糖(2)油脂性质轻松学归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。对比明“三化”：油脂中的“三化”指氢化、硬化、皂化。氢化指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐与甘油。口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H3
17、3COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七、油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。(3)蛋白质盐析、变性辨异同比较项目不盐析变性在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒H22方法在轻金属盐作用下，蛋白质从溶同点特征实质结果相同点液中凝聚成固体析出过程可逆，即加水后仍可溶解溶解度降低，物理变化仍保持原有的生理活性精等作用下，蛋白质凝聚成固体析出不可逆结构、性质发生变化，化学变化失去原有的生理活性均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程4.三个制备实验制取物质装置除杂及收集注意事项催
18、化剂为 FeBr3含有溴、FeBr3、HBr、苯溴苯等，用氢氧化钠溶液处理后分液，然后蒸馏长导管的作用：冷凝回流、导气右侧导管不能伸入溶液中右侧锥形瓶中有白雾导管 1 的作用：冷凝回流可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸，用氢硝基苯氧化钠溶液中和酸后分液，然后蒸馏水剂浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂含有乙酸、乙醇，用饱乙酸和 Na2CO3溶液处理后分乙酯液乙酯的溶解度右侧导管不能伸入溶液中解乙醇，中和乙酸，降低乙酸饱和碳酸钠溶液的作用：溶60 浓硫酸的作用：催化剂和吸仪器 2 为温度计用水浴控制温度为 50角度一有机物结构与性质的推断1(2019高考江苏卷)(双选)化合物 Y 具有抗菌、消炎作用，可由
19、 X 制得。下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是()A1 mol X 最多能与 2 mol NaOH 反应BY 与乙醇发生酯化反应可得到 XCX、Y 均能与酸性 KMnO4溶液反应D 室温下 X、Y 分别与足量 Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等解析：选 CD。A 项，1 个 X 分子中含有 1 个羧基和 1 个酚酯基，所以 1 mol X 最多能消耗 3 mol NaOH，错误；B 项，Y 中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是 X，错误；C 项，X、Y 中均含有碳碳双键，均可以被酸性 KMnO4溶液氧化，正确；D 项，X 与足量 Br2加成后，生成含有 3 个手性碳原子的有机物，Y
20、与足量 Br2加成后，也生成含有 3 个手性碳原子的有机物，正确。2(2018高考江苏卷)(双选)化合物 Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X 与 2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物 X、Y 的说法正确的是()AX 分子中所有原子一定在同一平面上BY 与 Br2的加成产物分子中含有手性碳原子CX、Y 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色DXY 的反应为取代反应解析：选 BD。羟基上的 O 原子一定与苯环共平面，但是羟基上的 H 原子不一定与苯环共平面，A 项错误；Y 与 Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B 项正确；X 中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被
21、酸性 KMnO4溶液氧化，从而使 KMnO4溶液颜色褪去，C 项错误；X 生成 Y 的另一产物为 HCl，该反应可以理解成取代了 X 中酚羟基上的 H 原子，D 项正确。3(2017高考江苏卷)萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是()Aa 和 b 都属于芳香族化合物Ba 和 c 分子中所有碳原子均处于同一平面上Ca、b 和 c 均能使酸性 KMnO4溶液褪色Db 和 c 均能与新制的 Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析：选 C。a 中没有苯环，不属于芳香族化合物，A 项错误；a、c 中所有碳原子不可能共平面，B 项错误；a 中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c 中
22、的醛基均可以被酸性 KMnO4溶液氧化，C项正确；与新制 Cu(OH)2反应的官能团为醛基，只有 c 可以与新制Cu(OH)2反应，而 b 不能，D 项错误。4(2016高考江苏卷)化合物 X 是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物 X 的说法正确的是()A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和 Na2CO3溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol 化合物 X 最多能与 2 mol NaOH 反应解析：选C。A 项，两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，单键可以自由旋转，所以该碳原子和两个苯环不一定处于同一平面，错误；B 项，X 分子中含有羧基，可以
23、和 Na2CO3溶液反应，错误；C 项，在酸性条件下，分子内酯基断开，产物只有一种，正确；D 项；1 mol X 分子中有 1 mol 酚酯基，其水解需要 2 molNaOH，羧基也会与 NaOH 反应，则 1 mol X 最多可以与 3 mol NaOH反应，错误。角度二有机重要实验5(2018高考全国卷)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是()解析：选 D。A 项装置用于制备乙酸乙酯，B 项装置用于收集乙酸乙酯，并除去乙酸乙酯中的乙酸、乙醇(纯化)，C 项装置用于分离乙酸乙酯，D 项装置用于蒸发浓缩或蒸发结晶。只有D 项操作在制备和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。6(201
24、8高考全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：选 D。甲烷和氯气在光照条件下反应，生成 CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和 HCl，试管内气体颜色变浅，压强减小，外压大于内压，试管内液面升高，且试管内出现白雾和油状液滴，综合上述分析，D 项正确。7(2019高考全国卷)实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开 KB实验中装置 b 中的液体逐渐变为浅红色C装置 c 中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢D反应后的混合液经稀碱溶液洗
25、涤、结晶，得到溴苯解析：选 D。苯和溴均易挥发，苯与液溴在溴化铁作用下发生剧烈的放热反应，释放出溴化氢气体(含少量苯和溴蒸气)，先打开K，后加入苯和液溴，避免因装置内气体压强过大而发生危险，A项正确；四氯化碳用于吸收溴化氢气体中混有的溴单质，四氯化碳呈无色，吸收红棕色溴蒸气后，液体呈浅红色，B 项正确；溴化氢极易溶于水，倒置漏斗防倒吸，碳酸钠溶液呈碱性，易吸收溴化氢，发生反应为 Na2CO3HBr=NaHCO3NaBr，NaHCO3HBr=NaBrCO2H2O，C 项正确；反应后的混合液中混有苯、液溴、溴化铁和少量溴化氢等，提纯溴苯的正确操作是用大量水洗涤，除去可溶性的溴化铁、溴化氢和少量溴；
26、用氢氧化钠溶液洗涤，除去剩余的溴等物质；用水洗涤，除去残留的氢氧化钠；加入干燥剂除去水，过滤；对有机物进行蒸馏，除去杂质苯，从而提纯溴苯，分离溴苯不用“结晶”的方法，D 项错误。1(2019高考江苏卷)糖类是人体所需的重要营养物质。淀粉分子中不含的元素是()A氢C氮B碳D氧解析：选 C。淀粉的组成通式为(C6H10O5)n，不含 N 元素，C 项符合题意。2(2019常州高三模拟)(双选)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基B每个去甲肾上腺素分子中含有 1 个手性碳原子C1 mol 去甲肾上腺素最多能与
27、 2 mol Br2发生取代反应D去甲肾上腺素既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应解析：选 BD。A.和苯环直接相连的羟基才是酚羟基，每个去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基，A 选项错误。B一个碳原子连有 4 个不同的原子或原子团，这样的碳原子是手性碳原子，故和苯环直接相连的碳原子为手性碳原子，B 选项正确。C 溴水能和酚羟基的邻对位上的 H 原子发生取代反应，且 1 molBr2取代 1 mol H 原子，苯环上有 3 个位置可以被取代，C 选项错误。D去甲肾上腺素分子中既有NH2又有酚羟基，因此既能和盐酸反应，又能和氢氧化钠溶液反应，D 选项正确。3(2015高考江苏卷)(双选)己烷雌
28、酚的一种合成路线如下：下列叙述正确的是()A在 NaOH 水溶液中加热，化合物 X 可发生消去反应B在一定条件下，化合物 Y 可与 HCHO 发生缩聚反应C用 FeCl3溶液可鉴别化合物 X 和 YD化合物 Y 中不含有手性碳原子解析：选 BC。A 选项，化合物 X 在氢氧化钠水溶液作用下，只能发生取代反应，在氢氧化钠醇溶液作用下才能发生消去反应，所以错误；B 选项，Y 分子中含有酚羟基，使苯环邻位上的氢原子变得比较活泼，因此可以与甲醛发生缩聚反应，所以正确；C 选项，X 分子中没有酚羟基，Y 分子中有酚羟基，因此可以用氯化铁溶液来鉴别，所以正确；D 选项，Y 分子中苯环中间的两个碳原子均为手
29、性碳原子，所以错误。4下列鉴别方法不可行的是()A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷解析：选D。A 中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，与水混合分层，甲苯在上层，溴苯比水密度大，与水混合分层，溴苯在下层，可以鉴别；B 中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不能燃烧，可以鉴别；C 中，乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，且油层在上层，可以鉴别；D 中，苯和环己烷无法鉴别。有机反应类型有机反应类型的判断与化学方程式的书写反应类型重要的有机反应光照光照烷烃、烯烃的
30、卤代：CH4Cl2 CH3ClHCl、CH2=CHCH3Cl2 CH2=CHCH2ClHCl水卤代烃的水解：CH3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr酯化反应：C2H5OH浓硫酸取代反应二肽水解：糖类的水解：稀硫酸C12H22O11H2O C6H12O6C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)H2O FeBr3苯环上的卤代：Br2 HBr苯环上的硝化：置换浓硫酸HONO2 NO2H2O羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2：2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2反应催化剂烯烃的加成：CH3CH=CH2HCl 加成反应苯环的加成：Ni3H2 催化剂醛的加成：CH3CHOH2 CH
31、3CH2OH消去浓硫酸醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH170 CH2=CH2H2O反应乙醇卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH2O单烯烃的加聚：nCH2=CH2 加聚共轭二烯烃的加聚：反应催化剂CH2CH2二元醇与二元酸之间的缩聚：缩聚反应nHOCH2CH2OH催化剂(2n1)H2O羟基酸之间的缩聚：一定条件 氨基酸之间的缩聚：缩聚反应苯酚与 HCHO 的缩聚：氧化醇羟基的催化氧化：HnHCHO (n1)H2O反应Cu或Ag2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3
32、NH3H2O醛基与新制氢氧化铜悬浊液的反应：CH3CHO2Cu(OH)2NaOH 3H2OCH3COONaCu2O醛基加氢：还原反应硝基还原为氨基：催化剂CH3CHOH2 CH3CH2OH判断有机反应中 H2、NaOH、Br2用量多少的方法(1)H2用量的判断有机物分子中的、CC、CHO、(羰基)都能在一定条件下与 H2发生加成反应，当这些官能团的物质的量相等时，消耗 H2的物质的量之比为 12311。特别注意COOH、COOR(酯基)中的 C=O键通常不能与 H2发生加成反应。(2)能与 NaOH 溶液反应的有机物及其用量比例(设有机物分子官能团个数为 1)卤代烃：11；酚羟基：11；羧基：
33、11；普通酯：11；酚酯：12。(3)Br2用量的判断烷烃：光照下 1 mol Br2可取代 1 mol 氢原子；苯：FeBr3催化下 1 mol Br2可取代 1 mol 氢原子；酚类：1 mol Br2可取代与OH 所连碳原子处于邻、对位碳原子上的 1 mol H 原子；：1 mol 碳碳双键可与 1 mol Br2发生加成反应；CC：1 mol 碳碳三键可与 2 mol Br2发生加成反应。1填空题(1)(2019高考江苏卷)反应类型为_。(2)(2018高考江苏卷)SOCl2的的反应类型为_。(3)(2017高考江苏卷)BrCH2COCH3K2CO3(4)(2016高考江苏卷)的反应类
34、型为_。的反应类型为_。答案：(1)取代反应(2)消去反应(3)取代反应(4)消去反应2填空题(1)(2017高考全国卷)的反应试剂和反 应 条 件 分 别 是 _，该 反 应 的 类 型 是_。(2)(2018高考全国卷)NaOH_。(3)(2018 高 考 天 津 卷)_。或Ag_，(4)(2017高考北京卷)2C2H5OHO2Cu2SO42CH3CHO O2催化剂 _，CH3COOH C2H5OH浓H C2H5OH浓硫酸_。答案：(1)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热取代反应(2)CH3COONa(3)(4)2CH3CHO2H2O2CH3COOHCH3COOC2H5H2O3(2019高
35、考天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(32)环加成反应：CH3CCE E CH=CH2膦催化剂(E、E 可以是COR 或COOR)1212回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)CD 的反应类型为_。(3)DE的化学方程式为_，除 E 外该反应另一产物的系统命名为_。解析：(1)由茅苍术醇的结构简式可知，其分子式为 C15H26O，所含官能团的名称为碳碳双键、羟基。分子中有如图所示个手性碳原子。(2)CD 为 C 中碳碳双
36、键与 H2的加成反应或还原反应。(3)DE 为酯和醇的酯交换反应，化学方程式为。答案：(1)C15H26O碳碳双键、羟基3(2)加成反应(或还原反应)(3)2甲基2丙醇(或 2甲基丙2醇)31下列关于A该物质能发生缩聚反应的表述不正确的是()B该物质有 7 种不同化学环境的氢原子C 该物质遇 FeCl3溶液显色，1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2的溴水发生取代反应D1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为221解析：选 B。该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A 项正确；该物质有8 种不同化学环境的氢原子，B 项错误；该物
37、质含有酚羟基，所以遇 FeCl3溶液显色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个H 原子，所以 1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2的溴水发生取代反应，C 项正确；羧基、酚羟基都可以与 Na、NaOH 发生反应，只有羧基可以与 NaHCO3发生反应，在该物质的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 221，D 项正确。2(2019常州教育学会高三学业水平监测)(双选)合成一种用于合成 分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步为下列有关化合物 A、B 的说法正确的是()AAB 的反应为取代反应BA 分子中所有碳原子一
38、定在同一平面上CA、B 均不能使酸性 KMnO4溶液褪色DB 与足量 H2完全加成的产物分子中含有 4 个手性碳原子解析：选 AD。A 项，A 与 BrCH2COCH3发生取代反应生成 B 和 HBr，A 正确；B 项，与苯环直接相连的碳原子与苯环共面，两个甲基中的 C 及醛基中的 C 与苯环不一定共面，B 错误；C 项，A、B 中均有醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C 错误；D 项，B 与足量 H2完全加成的产物为，其中有 4 个手性碳原子(中带*的碳原子为手性碳原子)，D 正确。3 某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分 T 可通过下列反应路线合成(部
39、分反应条件略)。(1)AB 的反应类 型为 _；BD 的反应类型为_。(2)DE 的反应类型为 _；GJ 的反应类型为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)EG的化学方程式为_，_。解析：(1)在光照条件下，丙烯与Br2发生取代反应，根据B、D分子结构简式的变化可知，BD 是 B 与 Br2发生了加成反应。(2)DE 不管是从反应条件，还是物质结构简式的前后变化看都是发生消去反应；E 经过卤代烃的水解，得到醇，又被氧化为醛G，G 转变为 J 是炔基氢的取代反应。(3)卤代烃 D 在 NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成 E，则 DE乙醇的化学方程式为 CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHC
40、CCH2Br2NaBr2H2O。(4)E 为 HCCCH2Br，发生水解反应，羟基取代 Br 生成醇，醇再发生氧化反应生成醛，G 为 HCCCHO。答案：(1)取代反应加成反应(2)消去反应取代反应乙醇(3)CH2BrCHBrCH2Br2NaOHHCCCH2Br2NaBr2H2O(4)HCCCH2BrNaOH水HCCCH2OHNaBr或Cu2HCCCHO2H O2HCCCH2OHO2Ag24一种常见聚酯类高分子材料的合成流程如下：请写出各步反应的化学方程式：_；_；_；_；_；_；_。答案：CH2=CH2Br22HCl2NaCl2H2O(2n1)H2O专题强化训练一、单项选择题1下列关于有机物
41、结构、性质的分析正确的是()A2甲基丙烷也称为异丙烷B油脂和蛋白质都属于高分子化合物C丙烯、苯分子的所有原子均在同一平面内D葡萄糖与果糖互为同分异构体，均能与金属钠反应产生 H2解析：选D。2甲基丙烷也称为异丁烷，A 项错误；油脂不属于高分子化合物，B 项错误；丙烯中有一个甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能在同一平面内，C 项错误。2下列关于有机物的叙述正确的是()A乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键B苯、油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色C氯苯分子中所有原子都处于同一平面D、互为同系物解析：选 C。聚氯乙烯为氯乙烯的加聚产物，不含碳碳双键，苯分子中也不含碳碳双键，故A 错
42、误；植物油含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故 B 错误；氯苯具有苯的结构特征，所有原子在同一平面上，故C 正确；同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的有机物，故不互为同系物，故 D 错误。、3(2019扬州高三模拟)下列关于有机化学的认识中，正确的是()ACH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子可能在同一直线上B淀粉和纤维素属于多糖，均可在人体内水解转化为葡萄糖，为人类提供能量C 分子式为 C4H8O 且能和金属钠反应的有机物共有三种(不考虑立体异构)D分枝酸的结构简式为，可与乙醇、乙酸反应，也可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色解析：选 D。碳碳
43、双键是平面结构，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一平面上，但不在同一直线上，A 项错误；纤维素在人体内不能被消化，B 项错误；分子式为 C4H8O 且能与金属钠反应的有机物中含有羟基，其中C4H7有 4 种结构(不包括羟基与碳碳双键直接相连的结构，不考虑立体异构)，因此 C4H8O 的烯醇有 4 种，C 项错误；分枝酸中含有羟基、羧基，可分别与乙酸、乙醇发生酯化反应，含有碳碳双键和醇羟基，可发生加成反应和氧化反应，即可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，D 项正确。4(2019六安一中三模)下列有关有机物结构和性质的说法正确的是()A甲中所有原子可能处于同一平面B乙的一氯代物
44、有 4 种C丙在一定条件下能发生的反应类型有取代、加成、氧化、消去反应D丁与苯的结构相似，可由苯的性质推测丁的性质解析：选A。A 项，甲可看作乙烯分子中的一个H 原子被醛基取代的产物，乙烯、甲醛分子均是平面结构，所有原子可能共平面，A 正确；B 项，乙的一氯代物有2 种，B 错误；C 项，丙不能发生消去反应，C 错误；D 项，苯可以发生加成反应，丁不能发生加成反应，所以不能根据苯的性质推测丁的性质，D 错误。5关于化合物 2苯基丙烯()A不能使稀高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成聚合反应C分子中所有原子共平面D易溶于水及甲苯解析：选 B。2苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶
45、液发生氧化反应而使其褪色，A 项错误；类比)，下列说法正确的是乙烯，2苯基丙烯能发生加成聚合反应，B 项正确；2苯基丙烯分子中含有甲基，故该分子中所有原子不可能共平面，C 项错误；2苯基丙烯属于烃，不易溶于水，D 项错误。6(2019盐城高三质检)L7羟基香豆素氨基酸是非天然氨基酸，具有生物学荧光标记的潜在应用价值，其结构如下。下列有关叙述错误的是()AL 7羟基香豆素氨基酸的分子式为 C13H13O5NBL 7羟基香豆素氨基酸既可以与酸反应，又可以与碱反应C1 mol L 7羟基香豆素氨基酸与 H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2DL 7羟基香豆素氨基酸中有五种不同的官能团解析：选 C
46、。根据 L7羟基香豆素氨基酸的结构知其分子式为C13H13O5N，故 A 正确；氨基酸分子中含有氨基和羧基，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故B 正确；因酯基和羧基中的羰基不能与氢气发生加成反应，所以 1 mol 该物质与氢气加成，最多消耗 4 molH2，故 C 错误；该物质中有(酚)羟基、酯基、碳碳双键、氨基、羧基五种官能团，故 D 正确。7(2019无锡高三联考)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用，其结构简式如下图所示。下列有关说法中正确的是()A分子中含有四种官能团B可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键C1 mol 咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为 12D1 m
47、ol 咖啡酸可与 4 mol Br2发生反应解析：选 D。分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，故 A 错误；羟基、碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液反应，不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，故 B 错误；OH、COOH 均可与金属 Na 反应生成 H2，COOH 可与 NaHCO3溶液反应生成 CO2，则 1mol 咖啡酸分别与足量钠、碳酸氢钠溶液反应，相同条件下生成气体的体积比为 32，故 C 错误；羟基的邻位、对位与溴取代，碳碳双键与溴加成，则 1 mol 咖啡酸可与 4 mol Br2发生反应，故 D正确。8工业上合成乙苯的反应如下所示，下列说法正确的是()A甲、乙、丙均可以使酸性高锰
48、酸钾溶液褪色B该反应属于取代反应C甲、乙均可通过石油分馏获取D丙的一氯代物有 5 种解析：选 D。苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，选项 A 错误；该反应属于加成反应，选项B 错误；石油中不含苯和乙烯，通过石油分馏不能获取苯和乙烯，选项 C 错误；乙苯中有 5 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有 5 种，选项 D 正确。9(2019苏州高三模拟)香茅醛(结构如图)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的说法错误的是()A分子式为 C10H18OB分子中所有碳原子可能处于同一平面C能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色D1 mol 该物质最多与 2 mol H2发生加成反应解析：选 B。香茅醛分子中含有
49、形成四面体结构的碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面，B 错误。10脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，则有关脱落酸的说法中正确的是()A脱落酸的分子式为 C15H18O4B脱落酸只能和醇类发生酯化反应C1 mol 脱落酸最多可以和 2 mol 金属钠发生反应D1 mol 脱落酸最多可以和 2 mol 氢气发生加成反应解析：选 C。根据脱落酸的结构简式可知，其分子式为C15H20O4，故 A 错误；脱落酸中含有羟基、羧基，能与羧酸、醇类发生酯化反应，故 B 错误；能与金属钠反应的官能团是羟基和羧基，1 mol脱落酸中含有 1 mol 羟基和 1 mol羧
50、基，因此 1 mol脱落酸最多可以和 2 mol 金属钠发生反应，故 C 正确；1 mol 脱落酸中含有 3 mol碳碳双键和 1 mol 羰基，因此 1 mol 脱落酸最多可以和 4 mol H2发生加成反应，故 D 错误。二、不定项选择题11(2019徐州考前模拟)药物异搏定合成路线中，其中的一步转化如下：下列说法正确的是()AY 的分子式为 C5H9O2BrBX 分子中所有原子在同一平面内CZ 和足量 H2加成后的分子中有 5 个手性碳原子D等物质的量的 X、Z 分别与溴水反应，最多消耗 Br2的物质的量之比为 11解析：选 AD。A.由 Y 的结构简式可知，其分子式为 C5H9O2Br