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1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代16 五月五月 2023第一节第一节 合成高分子化合物的合成高分子化合物的基本方法基本方法低分子低分子1000以下（准确值），高分子以下（准确值），高分子104106（平均值）。（平均值）。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。高分子化合物由若干个重复的结构单元组成。小分子没有重复结构单元。小分子没有重复结构单元。各方面性质差别较大。各方面性质差别较大。1、相对分子质量的大小不同：、相对分子质量的大小不同：2、基本结构不同：、基本结构不同：3、物理、化学性质不同：、物理、化学性质不同：4、高分子化合物不是化合物而是混合
2、物，没、高分子化合物不是化合物而是混合物，没有固定的熔沸点。有固定的熔沸点。前面我们学过哪些高分子化合物前面我们学过哪些高分子化合物?与低分子化合物有什么不同？与低分子化合物有什么不同？想一想（一）定义：小分子（一）定义：小分子 间通过加成聚合形成高分子化合间通过加成聚合形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应。M聚合物聚合物写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式一、加成聚合反应一、加成聚合反应关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度关键词：加聚反应、聚合物、单体、链节、聚合度。nCH2CH2 CH2CH2催化剂
3、催化剂 n聚合聚合度度单体单体练习练习n CHCH2 CHCH2催化剂催化剂 n聚合物聚合物链节链节单体单体的相对质量的相对质量n 单体名称单体名称 单体的结构简式单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2CH2丙烯丙烯CH2CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2CHCl丙烯腈丙烯腈CH2CHCN丙烯酸丙烯酸CH2CHCOOH醋酸乙烯醋酸乙烯酯酯CH3COOCHCH2丁二烯丁二烯CH2CHCHCH2乙炔乙炔CHCHP.100 思考与交流思考与交流CH2CH R nCH2CH2 nCHCH n CHCH2CH3COO nCH2CH COOH n nCH2CHCHCH2、聚四氟乙、聚四氟乙烯烯可以作可以作为为
4、不粘不粘锅锅的内的内衬衬，其，其链节链节是（是（）A.B.C.D.B练习练习、人造象牙中，主要成分的、人造象牙中，主要成分的结结构是构是它是通它是通过过加聚反加聚反应应制得的，制得的，则则合成人造象牙的合成人造象牙的单单体是体是（）A.(CH3)2O B.HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3练习练习B1、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。（三）单体和高分子化合物互推方法：（三）单体和高分子化合物互推方法：一、加成聚合反应一、加成聚合反
5、应（二）加聚反应的特点：（二）加聚反应的特点：CHCH2 nCHCH2CHCH2Cl nCHCH2Cl nCH2CHCHCH21、单体含不饱和键：、单体含不饱和键：2、没有副产物生成；、没有副产物生成；3、链节和单体的化学组成相同；、链节和单体的化学组成相同；如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。（三）单体和高分子化合物互推：（三）单体和高分子化合物互推：一、加成聚合反应一、加成聚合反应（二）加聚反应的特点：（二）加聚反应的特点：CH2CHCHCH2CH2CHCHCH2 nCH2CHCHCH2一、加成聚合反应一、加成聚合反应（四）加聚反应的类型：（四）加聚反应的类型：自聚反应
6、：仅由一种单体发生的加聚反应。自聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。前面所举的例子均属于自聚反应。前面所举的例子均属于自聚反应。例如：乙烯和丙烯的加聚；例如：乙烯和丙烯的加聚；nCH2CH2+nCH2CHCH3CH2CH2CH2CH CH3 n练习练习1：写出由下列单体合成的高分子化合物的：写出由下列单体合成的高分子化合物的结构简式。结构简式。（1）CH2=CH （3）CH2=CHCH=CH2和和CH2=CH-CN（2）CH2=CHCH3 和和 CH2=CH nCH2CHCHCH2+nCH2CHCNCH
7、2CHCHCH2CH2CH CN nC6H5CH2CHCH2CHCHCH2CH2CHCN n工程塑料工程塑料ABS树脂树脂(结构简式如下结构简式如下)，合成时用，合成时用了三种单体。这三种单体的结构简式分别是了三种单体。这三种单体的结构简式分别是:、。CH2CHC6H5CH2CHCHCH2CH2CHCNABS苯苯基基练习练习CH3COOH+HO-CH2-CH3 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸浓硫酸加热加热 HOOCCOOH HOCH2CH2OH 乙二酸乙二酸 乙二醇乙二醇nn nHOOCCOOH nHOCH2CH2OH催化剂催化剂 O O O OHO-C-C-OHH-OCH2CH2O-H
8、HO-C-C-OHH-OCH2CH2OH O O O O -C-C-O-CH2CH2O-C-C-O-CH2CH2O-2n H2O即：即：HOOCCOOCH2CH2O n H(2n-1)H2O 聚乙二酸乙二聚乙二酸乙二(醇醇)酯酯断键分析断键分析(-1)HOH（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成（一）定义：由两种或两种以上单体相互结合成高分子化合物高分子化合物,同时有小分子生成同时有小分子生成的反应叫缩合聚的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽合反应；简称缩聚反应。（酯化、成肽）二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应关键词：缩聚反应、聚酯、端基原子、端基原子团关键词：缩聚反应、聚酯、端
9、基原子、端基原子团。nHOC(CH2)4COH +nHO(CH2)2OHOO催化剂催化剂O C(CH2)4CO(CH2)2O +(2n-1)H2OO n端基原子团端基原子团端基原子端基原子已二酸已二酸乙二醇乙二醇聚已二酸乙二醇酯聚已二酸乙二醇酯（二）（二）缩聚反应缩聚反应类型：类型：1、生成聚酯的反应生成聚酯的反应 （醇、酸缩聚）（醇、酸缩聚）HOHM聚合物聚合物？M聚合物聚合物 单体的相对质量单体的相对质量n-(2n-1)182、生成聚酯的反应生成聚酯的反应（羟基酸缩聚）（羟基酸缩聚）二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应nHOCH2COHO(n-1)H2O催化剂催化剂H-OCH2COHOn R
10、O R OHNCHCNHCHC +(2n-1)H2O n二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应3、成肽的反应、成肽的反应（氨基酸缩聚）：（氨基酸缩聚）：R O R OnHHNCHCOH+nHNHCHCOHHOH多肽多肽肽键肽键4、酚醛、酚醛缩聚缩聚1、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子、单体含双官能团或多官能团；官能团间易形成小分子2、聚合时有副产物小分子生成；、聚合时有副产物小分子生成；3、链节和单体的化学组成不相同；、链节和单体的化学组成不相同；如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。（三）缩聚反应的特点（三）缩聚反应的特点:二、缩合聚合反应二、缩合聚
11、合反应（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团）子团）（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应 为为（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为为（四）缩合聚合反应收书写注意点：（四）缩合聚合反应收书写注意点：（n-1）（2n-1）1：写出由下列单体发生聚合反应的：写出由下列单体发生聚合反应的 化学方程式化学方程式（1）苯丙氨酸）苯丙氨酸（2）对苯二乙酸和）对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇练习练习 2：写出下列聚合物的单体的结构简式：写出下列聚合物的单
12、体的结构简式：HO C C NHCH2CH2NH nHOO(1)(2)H NH(CH2)5CO n OH加聚反应与缩聚反应的比较加聚反应与缩聚反应的比较反应类型反应类型加聚反应加聚反应缩聚反应缩聚反应单体特征单体特征产物特征产物特征产物种类产物种类端基原子端基原子单体类别单体类别含碳碳双键或含碳碳双键或碳碳叁键等碳碳叁键等含两个以含两个以上官能团上官能团与单体组成相同与单体组成相同 与单体组成不同与单体组成不同只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子无无有有烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、二烯烃、甲醛等二烯烃、甲醛等二元醇、二元羧二元醇、二元羧酸、氨基酸、酸、氨基酸、酚和醛等酚和醛等3、下列、
13、下列单单体，在一定条件下能体，在一定条件下能发发生加聚反生加聚反应应生成生成的是（的是（）A.B.C.CH3CH=CH2 和和CH2=CH2 D.CH3CH=CH2C4、有机玻璃（聚丙、有机玻璃（聚丙烯烯酸甲酸甲酯酯）的）的结结构构简简式可用式可用表示。表示。设设聚合度聚合度n为为3000。回答下列。回答下列问题问题：（1）指出有机玻璃的）指出有机玻璃的单单体和体和链节链节；（2）求有机玻璃的相）求有机玻璃的相对对分子分子质质量；量；5、Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由它可由 间苯二间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成。请把请把 Nomex纤维结构简式写在下面的方框中纤维结构简式写在下面的方框中缩聚物缩聚物COOHCOOHNH2NH2间苯二甲酸间苯二甲酸 间苯二胺间苯二胺HOC CN NHO O H H n补补H6。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为。构成下列结构片断蛋白质的氨基酸为 补补OHH2NCH2COOH NH2CH3CHCOOH NH2C2H5CHCOOH切割法切割法