生物化学简明教程-第7章-维生素与辅酶.ppt

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1、第五章维生素和辅酶 维生素(维生素(VitaminVitamin)维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化维持机体正常生命活动不可缺少的一类小分子有机化合物,人和动物不能合成它们,必须从食物中摄取合物,人和动物不能合成它们,必须从食物中摄取合物,人和动物不能合成它们,必须从食物中摄取合物,人和动物不能合成它们,必须从食物中摄取不作为主要的结构和能量物质,而是作为某些代谢酶不作为主要的结构和能量物质,而是作为某些代谢酶不作为主要的结构和能量物质,而是作为某些代谢酶不作为主要的结构和能量物质,而是作为

2、某些代谢酶的辅酶或某些特殊功能而参与机体代谢过程的调节的辅酶或某些特殊功能而参与机体代谢过程的调节的辅酶或某些特殊功能而参与机体代谢过程的调节的辅酶或某些特殊功能而参与机体代谢过程的调节 (1 1)构成辅酶的成分:多数水溶性维生素)构成辅酶的成分:多数水溶性维生素)构成辅酶的成分:多数水溶性维生素)构成辅酶的成分:多数水溶性维生素 (2 2)本身为辅酶:少数水溶性维生素(例如)本身为辅酶:少数水溶性维生素(例如)本身为辅酶:少数水溶性维生素(例如)本身为辅酶:少数水溶性维生素(例如B B7 7/B/B1212)(3 3)特殊生理机能:脂溶性维生素)特殊生理机能:脂溶性维生素)特殊生理机能:脂溶

3、性维生素)特殊生理机能:脂溶性维生素脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用,而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。分分分分类类类类 脂溶性脂溶性脂溶性脂溶性维维维维生素:生素:生素:生素:V VA A、V VD D、V VE E、V VKK 水溶性水溶性水溶性水溶性维维维维生素:生素:生素:生素:维维维维生素

4、生素生素生素B B混合体、混合体、混合体、混合体、V VC C等等等等 维维维维生素生素生素生素B B混合体:混合体:混合体:混合体:B B1 1、B B2 2、PPPP、B B6 6、泛酸、生物素、泛酸、生物素、泛酸、生物素、泛酸、生物素、叶酸、叶酸、叶酸、叶酸、B B1212、对对对对氨基苯甲酸、胆碱及肌醇氨基苯甲酸、胆碱及肌醇氨基苯甲酸、胆碱及肌醇氨基苯甲酸、胆碱及肌醇 缺乏原因缺乏原因缺乏原因缺乏原因 (1 1)维维维维生素生素生素生素摄摄摄摄入量不足入量不足入量不足入量不足 (2 2)维维维维生素的吸收障碍生素的吸收障碍生素的吸收障碍生素的吸收障碍 (3 3)需要量增加)需要量增加)

5、需要量增加)需要量增加 (4 4)食物以外的)食物以外的)食物以外的)食物以外的维维维维生素供生素供生素供生素供给给给给不足不足不足不足7.1 7.1 脂溶性维生素脂溶性维生素V VA A、V VDD、V VE E、V VK K不溶于水,而溶于脂肪及脂溶剂(如苯、不溶于水,而溶于脂肪及脂溶剂(如苯、不溶于水,而溶于脂肪及脂溶剂(如苯、不溶于水,而溶于脂肪及脂溶剂(如苯、乙醚、氯仿)乙醚、氯仿)乙醚、氯仿)乙醚、氯仿)消化道内的吸收与脂质有关,体内的储消化道内的吸收与脂质有关,体内的储消化道内的吸收与脂质有关,体内的储消化道内的吸收与脂质有关,体内的储存存存存肝肝肝肝7.1.1 7.1.1 维生

6、素维生素A抗干眼病维生素抗干眼病维生素抗干眼病维生素抗干眼病维生素化学本质:含化学本质:含化学本质:含化学本质:含-白芷酮环的多聚异戊二烯复合白芷酮环的多聚异戊二烯复合白芷酮环的多聚异戊二烯复合白芷酮环的多聚异戊二烯复合物物物物 主要类型:主要类型:主要类型:主要类型:A A1 1(视黄醇)、(视黄醇)、(视黄醇)、(视黄醇)、A A2 2(脱氢视黄醇)(脱氢视黄醇)(脱氢视黄醇)(脱氢视黄醇)活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸活性形式:视黄醇、视黄醛、视黄酸维生素维生素维生素维生素A A原:原:原:原:-胡萝卜素胡萝卜素胡萝卜素胡

7、萝卜素食物来源:菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、食物来源:菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、食物来源:菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、食物来源:菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、奶制品、鱼肝油奶制品、鱼肝油奶制品、鱼肝油奶制品、鱼肝油存在形式:存在形式:存在形式:存在形式:视紫红质(含视黄视紫红质(含视黄视紫红质(含视黄视紫红质(含视黄醛醛醛醛的糖蛋白)的糖蛋白)的糖蛋白)的糖蛋白)视黄醛视黄醛视黄醛视黄醛棒状细胞细胞膜上视棒状细胞细胞膜上视棒状细胞细胞膜上视棒状细胞细胞膜上视紫红质的电脑模拟图紫红质的电脑模拟图紫红质的电脑模拟图紫红质的电脑模拟图视紫红质视紫红质弱光弱光功能功能 暗视野下感光暗视野下感光

8、全反式全反式视黄醛视黄醛全反型维生素全反型维生素A11-顺型顺型视黄醛视黄醛视蛋白视蛋白暗暗处处NADH+E111-顺型维生素顺型维生素ANADH+E1E2E2 视黄醛异构酶视黄醛异构酶E1 醇脱氢酶醇脱氢酶作用:作用:作用:作用:形成视紫红形成视紫红形成视紫红形成视紫红质;与视觉与感光质;与视觉与感光质;与视觉与感光质;与视觉与感光有关,维持上皮组有关,维持上皮组有关,维持上皮组有关,维持上皮组织的结构完整;促织的结构完整;促织的结构完整;促织的结构完整;促进生长发育进生长发育进生长发育进生长发育7.1.2 7.1.2 维生素维生素D抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素/

9、钙化醇钙化醇钙化醇钙化醇化学本质:类固醇激素化学本质:类固醇激素化学本质:类固醇激素化学本质:类固醇激素主要类型:主要类型:主要类型:主要类型:D D2 2(麦角钙化醇)、(麦角钙化醇)、(麦角钙化醇)、(麦角钙化醇)、D D3 3(胆钙化醇)(胆钙化醇)(胆钙化醇)(胆钙化醇)维生素维生素维生素维生素D D3 3原:原:原:原:7-7-脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素维生素维生素D D2 2原:麦角固醇原:麦角固醇原:麦角固醇原:麦角固醇活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:1,25-1,25-二羟维生素二羟维生素二羟维生素二羟维生素D D3 3食物来源:鱼肝油、动物肝

10、、蛋为主要来源食物来源:鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源食物来源:鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源食物来源:鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源维维维维生素生素生素生素D D2 2*为为为为(CH(CH2 2)3 3时时时时是是是是维维维维生素生素生素生素D D3 3紫外线紫外线紫外线紫外线230300nm230300nm人体皮肤中的人体皮肤中的人体皮肤中的人体皮肤中的7-7-脱脱脱脱氢氢氢氢胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇维维维维生素生素生素生素D D3 3生理功能:生理功能:生理功能:生理功能:(1 1)促)促)促)促进钙进钙进钙进钙磷吸收磷吸收磷吸收磷吸收 (2 2)促)促)促)促进进进进成骨作用成骨作用成骨作

11、用成骨作用7.1.3 7.1.3 维生素维生素E抗不育维生素或生育酚抗不育维生素或生育酚抗不育维生素或生育酚抗不育维生素或生育酚化学本质:苯骈二吡喃衍生物化学本质:苯骈二吡喃衍生物化学本质:苯骈二吡喃衍生物化学本质:苯骈二吡喃衍生物主要类型:主要类型:主要类型:主要类型:、食物来源:豆类、蔬菜、植物油等食物来源:豆类、蔬菜、植物油等食物来源:豆类、蔬菜、植物油等食物来源:豆类、蔬菜、植物油等-生育酚活性最高生育酚活性最高生育酚活性最高生育酚活性最高生理功能生理功能生理功能生理功能(1 1 1 1)与生殖功能有关)与生殖功能有关)与生殖功能有关)与生殖功能有关(2 2 2 2)最重要的天然抗氧化

12、剂:避免脂质过氧化物产生)最重要的天然抗氧化剂:避免脂质过氧化物产生)最重要的天然抗氧化剂:避免脂质过氧化物产生)最重要的天然抗氧化剂:避免脂质过氧化物产生 (3 3 3 3)促进血红素合成:提高)促进血红素合成:提高)促进血红素合成:提高)促进血红素合成:提高ALAALAALAALA合成酶和合成酶和合成酶和合成酶和ALAALAALAALA脱水酶活性脱水酶活性脱水酶活性脱水酶活性 7.1.4 7.1.4 维生素维生素K凝血维生素凝血维生素凝血维生素凝血维生素化学本质:化学本质:化学本质:化学本质:2-2-甲基甲基甲基甲基-1,4-1,4-萘醌的衍生物萘醌的衍生物萘醌的衍生物萘醌的衍生物主要类型

13、:主要类型:主要类型:主要类型:KK1 1(绿叶)和(绿叶)和(绿叶)和(绿叶)和KK2 2(肠道)(肠道)(肠道)(肠道)来源:绿叶蔬菜、肠道细菌合成来源:绿叶蔬菜、肠道细菌合成来源:绿叶蔬菜、肠道细菌合成来源:绿叶蔬菜、肠道细菌合成生理功能生理功能生理功能生理功能 促促促促进进进进肝合成凝血肝合成凝血肝合成凝血肝合成凝血酶酶酶酶原及凝血因子原及凝血因子原及凝血因子原及凝血因子VIIVII、IXIX和和和和X X 7.2 7.2 水溶性维生素水溶性维生素V VB1B1、V VB2B2、泛酸、泛酸、泛酸、泛酸、V VPPPP、V VB6B6、生物素、生物素、生物素、生物素、叶酸、叶酸、叶酸、叶

14、酸、V VB12B12、硫辛酸和、硫辛酸和、硫辛酸和、硫辛酸和V VC C易溶于水,故易随尿液、汗液排出易溶于水,故易随尿液、汗液排出易溶于水,故易随尿液、汗液排出易溶于水,故易随尿液、汗液排出体内不易存储,必需经常从食物中摄取体内不易存储,必需经常从食物中摄取体内不易存储,必需经常从食物中摄取体内不易存储,必需经常从食物中摄取7.2.1 7.2.1 维生素维生素B1抗脚气病维生素或硫胺素抗脚气病维生素或硫胺素抗脚气病维生素或硫胺素抗脚气病维生素或硫胺素化学本质:嘧啶环噻唑环化学本质:嘧啶环噻唑环化学本质:嘧啶环噻唑环化学本质:嘧啶环噻唑环 活性形式:焦磷酸硫胺素(活性形式:焦磷酸硫胺素(活性

15、形式:焦磷酸硫胺素(活性形式:焦磷酸硫胺素(TPPTPP)焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶在酸性溶液中稳定,耐热,在在酸性溶液中稳定,耐热,在在酸性溶液中稳定,耐热,在在酸性溶液中稳定,耐热,在pH3.5pH3.5以下,以下,以下,以下,120120不被破坏。不被破坏。不被破坏。不被破坏。多存在于种皮、瘦肉、白菜中多存在于种皮、瘦肉、白菜中多存在于种皮、瘦肉、白菜中多存在于种皮、瘦肉、白菜中由由ATP提供提供TPPTPP在代在代在代在代谢谢谢谢中的功能中的功能中的功能中的功能 (1)是)是酮酮酸氧化脱酸氧化脱羧羧酶酶系的系

16、的辅辅酶酶 (2)作)作为转酮为转酮醇醇酶酶的的辅辅酶酶参与磷酸戊糖途径参与磷酸戊糖途径 (3)在神)在神经传导经传导中起一定作用,参与乙中起一定作用,参与乙酰酰胆碱合成胆碱合成生化作用:生化作用:生化作用:生化作用:TPP TPP噻唑环上噻唑环上噻唑环上噻唑环上S S与与与与N N之间的之间的之间的之间的C C原子活泼原子活泼原子活泼原子活泼,释出释出释出释出HH形成亲核形成亲核形成亲核形成亲核基团基团基团基团-TPP-TPP负离子,其可攻击负离子,其可攻击负离子,其可攻击负离子,其可攻击-酮酸上的羰基促使酮酸上的羰基促使酮酸上的羰基促使酮酸上的羰基促使-酮酮酮酮酸脱羧释放酸脱羧释放酸脱羧释

17、放酸脱羧释放COCO2 2缺乏症:缺乏症:缺乏症:缺乏症:(1 1)由于)由于)由于)由于TPPTPP与糖代谢密切相关。与糖代谢密切相关。与糖代谢密切相关。与糖代谢密切相关。(2 2)神经特别是大脑平时正常情况下以葡萄糖为唯)神经特别是大脑平时正常情况下以葡萄糖为唯)神经特别是大脑平时正常情况下以葡萄糖为唯)神经特别是大脑平时正常情况下以葡萄糖为唯一燃料分子一燃料分子一燃料分子一燃料分子 (3 3)机体缺乏)机体缺乏)机体缺乏)机体缺乏V VB1B1,血、尿和神经组织中丙酮酸含量,血、尿和神经组织中丙酮酸含量,血、尿和神经组织中丙酮酸含量,血、尿和神经组织中丙酮酸含量升高升高升高升高 (4 4

18、)神经组织能量供应不足)神经组织能量供应不足)神经组织能量供应不足)神经组织能量供应不足出现许多临床症状出现许多临床症状出现许多临床症状出现许多临床症状称为脚气病称为脚气病称为脚气病称为脚气病7.2.2 7.2.2 维生素维生素B2核黄素核黄素核黄素核黄素化学本质:核醇化学本质:核醇化学本质:核醇化学本质:核醇 6,7-6,7-二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪活性形式:黄素单核苷酸(活性形式:黄素单核苷酸(活性形式:黄素单核苷酸(活性形式:黄素单核苷酸(FMNFMN)和黄素)和黄素)和黄素)和黄素腺嘌呤二核苷酸(腺嘌呤二核苷酸(腺嘌呤二核苷酸(腺嘌呤二核苷酸(FADFAD)存在

19、于酵母、动物肝、肾、蛋黄、奶与大豆存在于酵母、动物肝、肾、蛋黄、奶与大豆存在于酵母、动物肝、肾、蛋黄、奶与大豆存在于酵母、动物肝、肾、蛋黄、奶与大豆FMNFMN(黄素单核苷酸)(黄素单核苷酸)(黄素单核苷酸)(黄素单核苷酸)FADFAD(黄素腺嘌呤二核苷酸)(黄素腺嘌呤二核苷酸)(黄素腺嘌呤二核苷酸)(黄素腺嘌呤二核苷酸)FMN+2H FMNHFMN+2H FMNH2 2FAD+2H FADHFAD+2H FADH2 2 FAD FAD和和和和FMNFMN在脱在脱在脱在脱氢氢氢氢酶酶酶酶催化的氧化催化的氧化催化的氧化催化的氧化-还还还还原反原反原反原反应应应应中,中,中,中,起着起着起着起着电

20、电电电子子子子和和和和质质质质子子子子的的的的传递传递传递传递体作用体作用体作用体作用生化作用生化作用生化作用生化作用 氧化氧化氧化氧化还还还还原原原原酶酶酶酶的的的的辅辅辅辅酶酶酶酶,参与,参与,参与,参与递氢递氢递氢递氢异咯异咯异咯异咯嗪环嗪环嗪环嗪环上上上上1 1位和位和位和位和5 5位位位位N N原子与活原子与活原子与活原子与活泼泼泼泼的双的双的双的双键键键键相相相相连连连连,可,可,可,可接受底物脱下来的接受底物脱下来的接受底物脱下来的接受底物脱下来的氢氢氢氢原子。原子。原子。原子。缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症 组织组织组织组织呼吸减弱,代呼吸减弱,代呼吸减弱,代呼吸减弱,代谢谢谢谢强强

21、强强度度度度降低。主要症状降低。主要症状降低。主要症状降低。主要症状为为为为口腔口腔口腔口腔发发发发炎,炎,炎,炎,舌炎、角膜炎、皮炎等舌炎、角膜炎、皮炎等舌炎、角膜炎、皮炎等舌炎、角膜炎、皮炎等7.2.3 7.2.3 泛酸(维生素泛酸(维生素B2)遍多酸遍多酸遍多酸遍多酸化学本质:化学本质:化学本质:化学本质:-丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸 二羟二甲基丁酸二羟二甲基丁酸二羟二甲基丁酸二羟二甲基丁酸 活性形式:酰基载体蛋白(活性形式:酰基载体蛋白(活性形式:酰基载体蛋白(活性形式:酰基载体蛋白(ACPACP)和辅酶)和辅酶)和辅酶)和辅酶存在于酵母、小麦、花生、豌豆、动物肝和存在于酵母、小麦、花生

22、、豌豆、动物肝和存在于酵母、小麦、花生、豌豆、动物肝和存在于酵母、小麦、花生、豌豆、动物肝和肾等生物或生物器官中肾等生物或生物器官中肾等生物或生物器官中肾等生物或生物器官中泛酸泛酸泛酸泛酸-巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺巯基乙胺3,5-ADP3,5-ADP活性基为活性基为活性基为活性基为-SHSH7.2.4 7.2.4 维生素维生素PP抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素抗癞皮病维生素化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物 主要类型:尼克酸及尼克酰胺主要类型:尼克酸及尼克酰胺主要类型:尼克酸及尼克酰胺主要类型:尼克酸及尼克酰胺活性形式:尼克酰胺二核苷酸

23、(活性形式:尼克酰胺二核苷酸(活性形式:尼克酰胺二核苷酸(活性形式:尼克酰胺二核苷酸(NADNAD)和)和)和)和尼克酰胺二核苷酸磷酸(尼克酰胺二核苷酸磷酸(尼克酰胺二核苷酸磷酸(尼克酰胺二核苷酸磷酸(NADPNADP)存在于酵母、花生、谷类植物、大豆、动物存在于酵母、花生、谷类植物、大豆、动物存在于酵母、花生、谷类植物、大豆、动物存在于酵母、花生、谷类植物、大豆、动物肝中,在人体内可由色氨酸生成肝中,在人体内可由色氨酸生成肝中,在人体内可由色氨酸生成肝中,在人体内可由色氨酸生成缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎。缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎。缺乏时表现出神经营养障碍,出现皮炎。缺乏时表

24、现出神经营养障碍,出现皮炎。R RNADNAD+:R R=H=HNADPNADP+:R R=PO=PO2 2HH2 2AMP尼尼克克酰酰胺胺核核苷苷酸酸尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺尼克酰胺NAD(P)H+HNAD(P)H+H+NAD(P)NAD(P)+2H+2HNADNAD+2H +2H NADH+HNADH+H+NADPNADP+2H+2H NADPH+HNADPH+H+烟烟烟烟酰酰酰酰胺在生理条件吡胺在生理条件吡胺在生理条件吡胺在生理条件吡啶啶啶啶氮氮氮氮为为为为5 5价,能接受价,能接受价,能接受价,能接受电电电电子成子成子成子成为为为为3 3价氮,价氮,价氮,价氮,其其其其对侧对侧对侧对侧

25、的碳可加的碳可加的碳可加的碳可加氢还氢还氢还氢还原,原,原,原,底物分子脱底物分子脱底物分子脱底物分子脱氢时氢时氢时氢时,一次脱下一,一次脱下一,一次脱下一,一次脱下一对对对对氢氢氢氢(2H2H+和和和和2e2e-)NADNAD+或或或或NADPNADP+接受接受接受接受1 1个个个个HH+和和和和2 2个个个个e e-,另一个,另一个,另一个,另一个HH+游离存在于溶液中。游离存在于溶液中。游离存在于溶液中。游离存在于溶液中。7.2.5 7.2.5 维生素维生素B6抗皮炎维生素抗皮炎维生素抗皮炎维生素抗皮炎维生素化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物化学本质:吡啶衍生物

26、 主要类型:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺主要类型:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺主要类型:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺主要类型:吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺 活性形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺活性形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺活性形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺活性形式:磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 存在于谷类外皮中存在于谷类外皮中存在于谷类外皮中存在于谷类外皮中NCH2OHCH2OHHOH3C吡哆醇吡哆醇吡哆醇吡哆醇(pyridoxolpyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C吡哆醛吡哆醛吡哆醛吡哆醛(pyridoxalpyridoxal)NCH2OHCH2NH2HOH3C吡哆胺吡哆胺吡哆胺吡哆胺(pyridoxaminep

27、yridoxamine)磷酸吡哆素主要包括:磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺磷酸吡哆素主要包括:磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺磷酸吡哆素主要包括:磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺磷酸吡哆素主要包括:磷酸吡哆醛,磷酸吡哆胺 磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换,起转移氨基的作用。起转移氨基的作用。起转移氨基的作用。起转移氨

28、基的作用。生理功能生理功能 (1 1)参与)参与)参与)参与AAAA的的的的转转转转氨作用,脱氨作用,脱氨作用,脱氨作用,脱羧羧羧羧作用作用作用作用 (2 2)氨基酸的消旋作用)氨基酸的消旋作用)氨基酸的消旋作用)氨基酸的消旋作用7.2.6 7.2.6 生物素(维生素生物素(维生素B7)维生素维生素维生素维生素HH化学本质:噻吩与尿素相结合的骈环戊酸化学本质:噻吩与尿素相结合的骈环戊酸化学本质:噻吩与尿素相结合的骈环戊酸化学本质:噻吩与尿素相结合的骈环戊酸 主要类型:主要类型:主要类型:主要类型:生物素(蛋黄)和生物素(蛋黄)和生物素(蛋黄)和生物素(蛋黄)和 生物素(肝)生物素(肝)生物素(

29、肝)生物素(肝)活性形式:生物素活性形式:生物素活性形式:生物素活性形式:生物素细长针状的晶体,熔点细长针状的晶体,熔点细长针状的晶体,熔点细长针状的晶体,熔点232232,耐热和酸碱,耐热和酸碱,耐热和酸碱,耐热和酸碱,微溶于水。微溶于水。微溶于水。微溶于水。存在于酵母、谷类、豆类、鱼类、肝、肾、存在于酵母、谷类、豆类、鱼类、肝、肾、存在于酵母、谷类、豆类、鱼类、肝、肾、存在于酵母、谷类、豆类、鱼类、肝、肾、蛋黄、坚果中蛋黄、坚果中蛋黄、坚果中蛋黄、坚果中 为为含硫含硫维维生素,其生素,其结结构可构可视为视为由尿素与由尿素与硫戊硫戊烷环结烷环结合而成,并有一个合而成,并有一个C5酸枝酸枝链链

30、。尿素部分尿素部分尿素部分尿素部分硫戊烷环部分硫戊烷环部分硫戊烷环部分硫戊烷环部分HNHNNHNHC COOHCHCCHCHHH2 2C CCHCHS S(CH(CH2 2)4 4COOHCOOHC C5 5酸根部分酸根部分酸根部分酸根部分 尿素环上尿素环上尿素环上尿素环上的一个的一个的一个的一个N N可可可可与与与与COCO2 2结合结合结合结合 生物素是生物素是羧羧化化酶酶的的辅辅酶酶,羧羧化化酶酶的功能是作的功能是作为为CO2的的递递体,在生物合成中起体,在生物合成中起传递传递和固定和固定CO2的作用。的作用。长期使用长期使用长期使用长期使用抗生素可抑抗生素可抑抗生素可抑抗生素可抑制肠道

31、细菌制肠道细菌制肠道细菌制肠道细菌生长,也可生长,也可生长,也可生长,也可能造成生物能造成生物能造成生物能造成生物素的缺乏,素的缺乏,素的缺乏,素的缺乏,主要症状主要症状主要症状主要症状是疲乏、恶是疲乏、恶是疲乏、恶是疲乏、恶心、呕吐、心、呕吐、心、呕吐、心、呕吐、食欲不振、食欲不振、食欲不振、食欲不振、皮炎及神经皮炎及神经皮炎及神经皮炎及神经过敏等过敏等过敏等过敏等7.2.7 7.2.7 叶酸(维生素叶酸(维生素B11)蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酰谷氨酸化学本质:蝶呤啶对氨基苯甲酸化学本质:蝶呤啶对氨基苯甲酸化学本质:蝶呤啶对氨基苯甲酸化学本质:蝶呤啶对氨基苯甲酸L-L-谷氨酸谷氨酸谷

32、氨酸谷氨酸 活性形式:四氢叶酸活性形式:四氢叶酸活性形式:四氢叶酸活性形式:四氢叶酸存在于绿色植物的叶片中存在于绿色植物的叶片中存在于绿色植物的叶片中存在于绿色植物的叶片中2-2-氨基氨基氨基氨基-4-4-羟羟羟羟基基基基-6-6-亚亚亚亚甲基蝶呤甲基蝶呤甲基蝶呤甲基蝶呤对对对对氨基苯甲酸氨基苯甲酸氨基苯甲酸氨基苯甲酸蝶酸蝶酸蝶酸蝶酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸叶酸叶酸叶酸叶酸蝶蝶蝶蝶酰酰酰酰谷氨酸谷氨酸谷氨酸谷氨酸 叶酸在小叶酸在小叶酸在小叶酸在小肠肠肠肠上段易被吸收,在十二指上段易被吸收,在十二指上段易被吸收,在十二指上段易被吸收,在十二指肠肠肠肠及空及空及空及空肠肠肠肠上上上上皮粘膜皮粘膜皮

33、粘膜皮粘膜细细细细胞含叶酸胞含叶酸胞含叶酸胞含叶酸还还还还原原原原酶酶酶酶(辅辅辅辅酶酶酶酶为为为为NADPHNADPH),在),在),在),在该该该该酶酶酶酶的作用下可的作用下可的作用下可的作用下可转变转变转变转变成叶酸的活性型四成叶酸的活性型四成叶酸的活性型四成叶酸的活性型四氢氢氢氢叶酸叶酸叶酸叶酸生理功能生理功能生理功能生理功能 FH4 FH4是体内一碳是体内一碳是体内一碳是体内一碳单单单单位位位位转转转转移移移移酶酶酶酶的的的的辅辅辅辅酶酶酶酶,分子内部,分子内部,分子内部,分子内部 N N5 5、N N1010 两个氮原子能携两个氮原子能携两个氮原子能携两个氮原子能携带带带带一碳基一

34、碳基一碳基一碳基团团团团。一碳基。一碳基。一碳基。一碳基团团团团在体在体在体在体内参加多种物内参加多种物内参加多种物内参加多种物质质质质的合成,如的合成,如的合成,如的合成,如嘌嘌嘌嘌呤、胸腺呤、胸腺呤、胸腺呤、胸腺嘧啶嘧啶嘧啶嘧啶核苷酸核苷酸核苷酸核苷酸等物等物等物等物质质质质的从的从的从的从头头头头合成。合成。合成。合成。缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症 当叶酸缺乏当叶酸缺乏当叶酸缺乏当叶酸缺乏时时时时,DNADNA合成必然受到抑制,骨髓幼合成必然受到抑制,骨髓幼合成必然受到抑制,骨髓幼合成必然受到抑制,骨髓幼红细红细红细红细胞胞胞胞DNADNA合成减少,合成减少,合成减少,合成减少,细细细细胞分

35、裂速度降低,胞分裂速度降低,胞分裂速度降低,胞分裂速度降低,细细细细胞体胞体胞体胞体积变积变积变积变大,造成巨幼大,造成巨幼大,造成巨幼大,造成巨幼红细红细红细红细胞胞胞胞贫贫贫贫血。血。血。血。7.2.8 7.2.8 维生素维生素B12抗恶性贫血维生素或钴胺素抗恶性贫血维生素或钴胺素抗恶性贫血维生素或钴胺素抗恶性贫血维生素或钴胺素化学本质:咕啉衍生物化学本质:咕啉衍生物化学本质:咕啉衍生物化学本质:咕啉衍生物 活性形式:甲基钴胺素,活性形式:甲基钴胺素,活性形式:甲基钴胺素,活性形式:甲基钴胺素,5-5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素目前所知唯一含有金属元素的维生素

36、目前所知唯一含有金属元素的维生素目前所知唯一含有金属元素的维生素目前所知唯一含有金属元素的维生素 存在于动物食品中,肉类和肝中含量丰富存在于动物食品中,肉类和肝中含量丰富存在于动物食品中,肉类和肝中含量丰富存在于动物食品中,肉类和肝中含量丰富 维生素维生素维生素维生素B B1212分子分子分子分子中与中与中与中与CoCo+相连的相连的相连的相连的CNCN基被基被基被基被5-5-脱氧腺苷所脱氧腺苷所脱氧腺苷所脱氧腺苷所取代,形成维生素取代,形成维生素取代,形成维生素取代,形成维生素B B1212辅酶辅酶辅酶辅酶 维生素维生素维生素维生素B B1212辅酶辅酶辅酶辅酶的主要功能是作为的主要功能是作

37、为的主要功能是作为的主要功能是作为变位酶的辅酶,催变位酶的辅酶,催变位酶的辅酶,催变位酶的辅酶,催化底物分子内基团化底物分子内基团化底物分子内基团化底物分子内基团(主要为甲基)的(主要为甲基)的(主要为甲基)的(主要为甲基)的变位反应。变位反应。变位反应。变位反应。缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症 缺乏缺乏缺乏缺乏B B1212辅辅辅辅酶酶酶酶表表表表现为恶现为恶现为恶现为恶性性性性贫贫贫贫血及其他疾病血及其他疾病血及其他疾病血及其他疾病 肝、肝、肝、肝、鱼鱼鱼鱼、肉蛋奶等都富含、肉蛋奶等都富含、肉蛋奶等都富含、肉蛋奶等都富含B B1212辅辅辅辅酶酶酶酶,人体,人体,人体,人体肠肠肠肠道道道道中中中

38、中细细细细菌也能合成,故一般人不缺乏菌也能合成,故一般人不缺乏菌也能合成,故一般人不缺乏菌也能合成,故一般人不缺乏 维维维维生素生素生素生素B B1212的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种的特异性吸收与胃粘膜分泌的一种糖蛋白(称糖蛋白(称糖蛋白(称糖蛋白(称为为为为内在因子)和内在因子受体有关内在因子)和内在因子受体有关内在因子)和内在因子受体有关内在因子)和内在因子受体有关 有人因缺乏内在因子而致有人因缺乏内在因子而致有人因缺乏内在因子而致有人因缺乏内在因子而致维维维维生素生素生素生素B B1212缺乏,需缺乏,需缺乏,需缺乏,需用注射

39、用注射用注射用注射维维维维生素生素生素生素B B1212治治治治疗疗疗疗缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症7.2.9 7.2.9 硫辛酸硫辛酸 化学本质:化学本质:化学本质:化学本质:6,8-6,8-二硫辛酸二硫辛酸二硫辛酸二硫辛酸 活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸活性形式:硫辛酸、二氢硫辛酸不属于维生素的辅酶不属于维生素的辅酶不属于维生素的辅酶不属于维生素的辅酶存在于在酵母与动物肝中存在于在酵母与动物肝中存在于在酵母与动物肝中存在于在酵母与动物肝中硫辛酸(氧化型)硫辛酸(氧化型)硫辛酸(氧化型)硫辛酸(氧化型)硫辛酸(还原型)硫辛酸(还原型)硫辛酸(

40、还原型)硫辛酸(还原型)一种酰基载体,一种酰基载体,一种酰基载体,一种酰基载体,存在于丙酮酸脱存在于丙酮酸脱存在于丙酮酸脱存在于丙酮酸脱氢酶系和氢酶系和氢酶系和氢酶系和-酮酮酮酮 戊戊戊戊二酸脱氢酶系二酸脱氢酶系二酸脱氢酶系二酸脱氢酶系生理功能生理功能 硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作用。另硫辛酸有抗脂肪肝和降低血胆固醇的作用。另外,它很容易外,它很容易进进行氧化行氧化还还原反原反应应,故可保,故可保护巯护巯基基酶酶免受重金属离子的毒害。免受重金属离子的毒害。7.2.10 7.2.10 维生素维生素CL-L-抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸化学本质:化学本质:化学本质:化学本质:6 6碳多羟

41、基脂肪酸碳多羟基脂肪酸碳多羟基脂肪酸碳多羟基脂肪酸活性形式:活性形式:活性形式:活性形式:L L抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸和和和和L L脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸主要类型:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸主要类型:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸主要类型:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸主要类型:抗坏血酸和脱氢抗坏血酸绝大多数的动物都能在体内由绝大多数的动物都能在体内由绝大多数的动物都能在体内由绝大多数的动物都能在体内由D-D-葡糖醛酸葡糖醛酸葡糖醛酸葡糖醛酸合成,人、猴、豚鼠以及一些鸟类和鱼类合成,人、猴、豚鼠以及一些鸟类和鱼类合成,人、猴、豚鼠以及一些鸟类和鱼类合成,人、猴、豚鼠以及一些鸟类

42、和鱼类不能在体内合成,需体外摄取不能在体内合成,需体外摄取不能在体内合成,需体外摄取不能在体内合成,需体外摄取存在于蔬菜和新鲜水果中存在于蔬菜和新鲜水果中存在于蔬菜和新鲜水果中存在于蔬菜和新鲜水果中L-L-L-L-抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸D-D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸L-L-葡萄糖酸葡萄糖酸葡萄糖酸葡萄糖酸1 1,4 4内脂内脂内脂内脂L-L-古洛内酯古洛内酯古洛内酯古洛内酯L-L-古洛内酯氧化酶古洛内酯氧化酶古洛内酯氧化酶古洛内酯氧化酶3-3-氧氧氧氧-L-L-古洛内酯古洛内酯古洛内酯古洛内酯L-L-抗坏血酸抗坏血酸抗

43、坏血酸抗坏血酸人、猴、豚人、猴、豚人、猴、豚人、猴、豚鼠体内缺乏鼠体内缺乏鼠体内缺乏鼠体内缺乏氢传递体氢传递体 V VC C广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,植物中含有的广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,植物中含有的广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,植物中含有的广泛存在于新鲜蔬菜及水果中,植物中含有的抗坏血酸氧化酶能将维生素抗坏血酸氧化酶能将维生素抗坏血酸氧化酶能将维生素抗坏血酸氧化酶能将维生素C C氧化为无活性的二酮古氧化为无活性的二酮古氧化为无活性的二酮古氧化为无活性的二酮古洛糖酸,所以储存久的水果、蔬菜中的洛糖酸,所以储存久的水果、蔬菜中的洛糖酸,所以储存久的水果、蔬菜中的洛糖酸,所以储存久的水果、蔬菜中

44、的V VC C的含量会的含量会的含量会的含量会大量减少。干种子中虽然不含有大量减少。干种子中虽然不含有大量减少。干种子中虽然不含有大量减少。干种子中虽然不含有V VC C,但一发芽便可,但一发芽便可,但一发芽便可,但一发芽便可合成,所以豆芽等是合成,所以豆芽等是合成,所以豆芽等是合成,所以豆芽等是V VC C的重要来源。的重要来源。的重要来源。的重要来源。生理功能生理功能生理功能生理功能 氢传递体氢传递体氢传递体氢传递体 V VC C是脯氨酸羟基化酶的辅酶是脯氨酸羟基化酶的辅酶是脯氨酸羟基化酶的辅酶是脯氨酸羟基化酶的辅酶 胶原蛋白中含较多的羟基脯氨酸,胶原蛋白中含较多的羟基脯氨酸,胶原蛋白中含较多的羟基脯氨酸,胶原蛋白中含较多的羟基脯氨酸,V VC C可以促进胶可以促进胶可以促进胶可以促进胶原蛋白有合成原蛋白有合成原蛋白有合成原蛋白有合成缺乏症缺乏症缺乏症缺乏症 胶原蛋白合成不良,常常皮下出血(紫癫),牙胶原蛋白合成不良,常常皮下出血(紫癫),牙胶原蛋白合成不良,常常皮下出血(紫癫),牙胶原蛋白合成不良,常常皮下出血(紫癫),牙龈出血,坏血病等龈出血,坏血病等龈出血,坏血病等龈出血,坏血病等

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