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1、芳香烃第一课时说课大连二十高中 郭挺一、说教材地位一、说教材地位选修三选修三物质结构与性质物质结构与性质第第二章第二节二章第二节分子的立体结构分子的立体结构必修二第三章第二节必修二第三章第二节来自石来自石油和煤的两种基本化工原料油和煤的两种基本化工原料选修五选修五有机化学基础有机化学基础第二章第二节第二章第二节芳香烃芳香烃二、说学生情况二、说学生情况对苯的结构、性质已经具备了一定认知基础对苯的结构、性质已经具备了一定认知基础学习了有关烷烃、烯烃的结构与相关性质学习了有关烷烃、烯烃的结构与相关性质具备了一定的实验设计能具备了一定的实验设计能 储备知识三、说课程标准三、说课程标准内容标准内容标准活
2、动与探究建议活动与探究建议 以烷、烯、炔和芳香烃的以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。结构、性质上的差异。观察实验:苯的溴代或观察实验:苯的溴代或硝化反应,甲苯与酸性高锰硝化反应,甲苯与酸性高锰酸钾溶液的作用。酸钾溶液的作用。四、说教学目标四、说教学目标 知识技能知识技能:掌握苯和结构特点和化学性质。:掌握苯和结构特点和化学性质。过程方法过程方法:形成根据有机化学反应原理设计出合理的实:形成根据有机化学反应原理设计出合理的实验方案的逻辑思维能力,提高迁移应用能力。体会结构决定验方案的逻辑思维能力,提高迁移应用能力。体会结构决定性质,
3、性质反映结构。性质,性质反映结构。情感态度价值观情感态度价值观:树立严谨治学,勤奋钻研的科学态度。:树立严谨治学,勤奋钻研的科学态度。体会有机化合物在日常生活中的重要应用体会有机化合物在日常生活中的重要应用,同时关注有机物同时关注有机物的合理使用的合理使用 五、说重点难点五、说重点难点重点:苯的结构特点和化学性质难点:苯的溴代和硝化反应的实验方案设计六、说教学方法六、说教学方法1 1、讨论法:、讨论法:2 2、实验法:、实验法:3 3、多媒体教学法:、多媒体教学法:背景资料:我国苯的消费结构背景资料:我国苯的消费结构 思思考考与与交交流流2 2:苯苯有有哪哪些些重重要要的的化化学学性性质质?书
4、书写写苯苯的的常常见见反反应方程式及反应条件应方程式及反应条件思思考考与与交交流流3 3:设设计计苯苯的的溴溴代代与与硝硝化化反应的实验方案反应的实验方案复复习习提提升升:讨讨论论:回回忆忆必必修修二二来来自自石石油油和和煤煤的的两两种种基基本本化化工工原原料料,你你对对苯苯有有哪哪些认识?些认识?思思考考与与交交流流1 1:凯凯库库勒勒提提出出了了苯苯分分子子的的单单双双键键交交替替结结构构,哪哪些些科科学学事事实实可可以以证证明明苯苯分分子不是这种结构?子不是这种结构?阅读背景资料,根据所学知识推测甲苯的化学性质阅读背景资料,根据所学知识推测甲苯的化学性质七、说教学程序七、说教学程序情景情
5、景创设创设核核心心教教学学总结总结铺垫铺垫决定决定八、说课后作业八、说课后作业 请利用课余时间请利用课余时间,上网或到校图书馆查阅资料上网或到校图书馆查阅资料,了解苯了解苯还有那些应用还有那些应用.九、说设计意图九、说设计意图 我国纯苯消费结构如下:我国纯苯消费结构如下:27272525用于合成苯乙烯,聚用于合成苯乙烯,聚酰胺树脂酰胺树脂(环己烷环己烷)约占约占12.6512.65,苯酚约占,苯酚约占11.3711.37,氯化苯,氯化苯约占约占l0.98l0.98,硝基苯约占,硝基苯约占9.89.8,烷基苯约占,烷基苯约占7.847.84,农用,农用化学品约占化学品约占5.565.56,顺酐约
6、占,顺酐约占4.7l4.7l,其它医药、轻工及橡,其它医药、轻工及橡胶制品业等约占胶制品业等约占9.849.84。苯乙烯是纯苯最主要的消费用途,生产能力约苯乙烯是纯苯最主要的消费用途,生产能力约7070100100万万吨年;环已烷是仅次于苯乙烯的纯苯消费产品,主要用于吨年;环已烷是仅次于苯乙烯的纯苯消费产品,主要用于生产尼龙生产尼龙6 6和尼龙和尼龙6666等产品,国内产能达到等产品,国内产能达到30304545万吨年;万吨年;苯酚是消耗纯苯较多的化工产品之一,我国苯酚的需求增长苯酚是消耗纯苯较多的化工产品之一,我国苯酚的需求增长较快;氯化苯的产量约为较快;氯化苯的产量约为2020万吨年,对纯
7、苯的需求量将以万吨年,对纯苯的需求量将以年均年均3 3的速度增长;硝基苯产量约为的速度增长;硝基苯产量约为2525万吨年,预计近期万吨年,预计近期内对纯苯的需求将以每年内对纯苯的需求将以每年5 5的速度增长;烷基苯的产量约的速度增长;烷基苯的产量约3535万吨年,预计近几年对纯苯的需求会以年均万吨年,预计近几年对纯苯的需求会以年均5 5的速度增长。的速度增长。苯的邻二氯代物没有同分异构体苯的邻二氯代物没有同分异构体苯中的碳碳键键长相等苯中的碳碳键键长相等苯易取代,难加成,难氧化苯易取代,难加成,难氧化思考与交流思考与交流1、哪些科学事实可以证明苯中不存在、哪些科学事实可以证明苯中不存在单双键交
8、替的形式?单双键交替的形式?+H2+2H2+3H2H=-120 kJ/molH=-232 kJ/molH=-208 kJ/mol并五苯单分子成像图并五苯单分子成像图说评价与反馈说评价与反馈1 1、1mol1mol的环己烯与的环己烯与1mol1mol苯最多能与多少摩尔的氢气加成?苯最多能与多少摩尔的氢气加成?2 2、1mol1mol的苯是否比的苯是否比1mol1mol环己烯多环己烯多2mol2mol碳碳双键?碳碳双键?思考思考:欲与苯反欲与苯反应的物质应的物质反应方程式反应方程式反应条件反应条件O O2 2BrBr2 2浓浓HNOHNO3 3H H2 2KMnOKMnO4 4(H(H+)+Br2
9、FeBr3Br+HBr液溴液溴+HNO3浓浓H2SO4NO2+H2O 5060+3H2Ni180250不反应不反应不反应不反应2C6H6+O2 15H2O+12CO2点燃点燃 结合反应物和生成物结合反应物和生成物的性质,说明该装置中各的性质,说明该装置中各部分的作用部分的作用 沸点沸点密度密度溶解度溶解度Br258.763.119g/mL 微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化微溶于水易溶于乙醇、乙醚、氯仿、四氯化碳、煤油及二硫化碳等多种有机溶剂碳、煤油及二硫化碳等多种有机溶剂 苯苯80.1 0.8786g/mL 难溶于水,易溶于有机溶剂难溶于水,易溶于有机溶剂 溴化氢溴化氢-66.83.30
10、7 g/L 易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇溴苯溴苯156.2 1.50 g/mL 难溶于水难溶于水,易溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四易溶于甲醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳氯化碳(CCl4)等多数有机溶剂。等多数有机溶剂。苯的硝化反应苯的硝化反应+HNO3浓H2SO4NO2+H2O 苯和液溴的反应苯和液溴的反应+Br2FeBr3Br+HBr 由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散。人由于苯的挥发性大,暴露于空气中很容易扩散。人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内,会引起急性和慢性苯中毒。有研究报告表明,引起苯中毒的部分原因是由性苯中毒。有研究报告表明,
11、引起苯中毒的部分原因是由于在体内苯生成了苯酚。特别注意:(于在体内苯生成了苯酚。特别注意:(1 1)长期吸入会侵)长期吸入会侵害人的神经系统,急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死害人的神经系统,急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。(亡。(2 2)在白血病患者中,有很大一部分有苯及其有机)在白血病患者中,有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。制品接触历史。甲苯(分子式:甲苯(分子式:C C7 7H H8 8),是一种无色,带特殊芳香),是一种无色,带特殊芳香味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,它的味的易挥发液体。甲苯是芳香族碳氢化合物的一员,它的很多性质与苯很相像,在现今实际应用中常常替代有相当很多性质与苯很相像,在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂使用,还是一种常用的化工原料,毒性的苯作为有机溶剂使用,还是一种常用的化工原料,可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶可用于制造炸药、农药、苯甲酸、染料、合成树脂及涤纶等。同时它也是汽油的一个组成成分。等。同时它也是汽油的一个组成成分。