《高考化学总复习有机化学基础学案十一有机合成与推断配套新人教版选修.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高考化学总复习有机化学基础学案十一有机合成与推断配套新人教版选修.pptx（36页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、会计学 1高考化学总复习有机化学基础学案十一有机合成与推断配套新人教版选修第2 页/共36 页2.官能团的保护有机合成中常见官能团的保护：(1)酚 羟 基 的 保 护：因 酚 羟 基 易 被 氧 化，所 以 在 氧 化 其 他 基 团 前 可 以 先 使 其 与NaOH反应，把OH 变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳 碳 双 键 的 保 护：碳 碳 双 键 也 容 易 被 氧 化，在 氧 化 其 他 基 团 前 可 以 利 用 其 与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨 基(NH2)的 保 护：如 在 对 硝 基 甲 苯 合
2、 成 对 氨 基 苯 甲 酸 的 过 程 中 应 先 把CH3氧化 成COOH 之 后，再 把NO2还 原 为NH2。防 止 当KMnO4氧 化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。第3 页/共36 页二、有机推断常用方法1.根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH 的水溶液卤代烃、酯类的水解反应。(2)NaOH 的醇溶液，加热卤代烃的消去反应。(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应。第4 页/共36 页(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化
3、成羧酸的反应。(7)稀H2SO4酯的水解等反应。(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代。(10)Fe 或FeX3(X 为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代。第5 页/共36 页2.根据特征现象进行推断(1)使 溴 水 褪 色，则 表 示 物 质 中 可 能 含 有 碳 碳 双 键、碳 碳 三 键、酚 羟 基(产 生 白 色 沉淀)等。(2)使 酸 性KMnO4溶 液 褪 色，则 表 示 该 物 质 中 可 能 含 有 碳 碳 双 键、碳 碳 三 键 或 苯 的同系物等。(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基。
4、第6 页/共36 页(4)与 新 制 的Cu(OH)2悬 浊 液 在 加 热 沸 腾 时 有 砖 红 色 沉 淀 生 成，或 能 与 银 氨 溶 液 在 水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH 或COOH。(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH。(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉。第7 页/共36 页考点指导1 有机合成路线综合分析【典 例1】(2016 全 国 卷)秸 秆(含 多 糖 类 物 质)的 综 合 利 用 具 有 重 要 的 意
5、 义。下 面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：第8 页/共36 页回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_(填标号)。a.糖类都有甜味，具有CnH2 mOm的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B 生成C 的反应类型为_。(3)D 中的官能团名称为_，D 生成E 的反应类型为_。第9 页/共36 页(4)F 的 化 学 名 称 是 _，由 F 生 成 G 的 化 学 方 程 式 为_。(5)具 有 一 种 官 能 团 的 二 取 代 芳 香 化 合 物W是E 的 同 分 异
6、构 体，0.5 mol W与 足 量 碳 酸氢 钠 溶 液 反 应 生 成44 g CO2，W共 有_种(不 含 立 体 异 构)，其 中 核 磁 共 振 氢 谱为三组峰的结构简式为_。(6)参 照 上 述 合 成 路 线，以(反，反)2，4 己 二 烯 和C2H4为 原 料(无 机 试 剂 任 选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线。第10 页/共36 页解题思路：1.挖掘题干信息(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b 项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c 项正确；淀粉、纤维素都是多糖类
7、天然高分子化合物，d 项正确。(2)B C 发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D 中官能团名称是酯基、碳碳双键。D 生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F 为二元羧酸，名称为己二酸或1，6己二酸。己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2 n 1)，高聚物中聚合度n 不可漏写。第1 1 页/共36 页第12 页/共36 页答案(1)cd(2)取代反应(酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸第13 页/共36 页第14 页/共36 页【对点训练】1.化 合 物A(分 子 式 为C6H6O2)是 一 种 有 机 化 工
8、原 料，在 空 气 中 易 被 氧 化。由A 合 成 黄樟油(E)和香料F 的合成路线如下(部分反应条件已略去)：第15 页/共36 页已知：B 的分子式为C7H6O2，不能发生银镜反应，也不能与NaOH 溶液反应。(1)写出E 中含氧官能团的名称：_和_。(2)写出反应C D 的反应类型：_。(3)写出反应A B 的化学方程式：_。(4)某 芳 香 化 合 物 是D 的 同 分 异 构 体，且 分 子 中 只 有 两 种 不 同 化 学 环 境 的 氢。写 出 该芳香化合物的结构简式：_(任写一种)。第16 页/共36 页第17 页/共36 页第18 页/共36 页第19 页/共36 页答案
9、(1)醚键羰基(2)取代反应第20 页/共36 页第21 页/共36 页第22 页/共36 页【解题建模】有机合成题解题思路第23 页/共36 页考点指导2 有机推断题方法规律第24 页/共36 页第25 页/共36 页(2)B 的 结 构 简 式 为_，其 核 磁 共 振 氢 谱 显 示 为_组 峰，峰 面 积 比 为_。(3)由C 生成D 的反应类型为_。(4)由D 生成E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_(填官能团名称)。(6)G 的 同 分 异 构 体 中，与G 具 有 相 同 官 能 团 且 能 发 生 银 镜 反 应 的 共 有_种(不含立体异构)。第26 页/共36 页第27 页/共36 页第28 页/共36 页第29 页/共36 页第30 页/共36 页【对点训练】2.物 质A(C5H8)是 合 成 天 然 橡 胶 的 单 体，它 的 一 系 列 反 应 如 图 所 示(部 分 反 应 条 件 略 去)：第31 页/共36 页第32 页/共36 页答案(1)加成反应取代反应第33 页/共36 页第34 页/共36 页【解题建模】有机推断题的解题思路第35 页/共36 页感谢您的观看！第36 页/共36 页