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1、脂环烃邢其毅课件第1页，共15页，编辑于2022年，星期二 二二.脂环烃的命名脂环烃的命名 1.单环烃单环烃 1）按成环碳原子数目称为环某烷。）按成环碳原子数目称为环某烷。1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷4-甲基环己烯甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。）长链作母体，环作取代基。3-甲基甲基-4-环丁基庚烷环丁基庚烷3）顺、反环烷烃）顺、反环烷烃 受环的限制，受环的限制，键不能自由旋转。环上取代基在空间的键不能自由旋转。环上取代基在空间的 位置不同，产生位置不同，产生顺反顺反(几何几何)异构。异构。第2页，共15页，编辑于2022年，星期二 顺顺(cis)：两个取代基在环同侧；两个取代
2、基在环同侧；反反(trans)：两个取代基在环异侧。两个取代基在环异侧。顺顺-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷 反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷2.双环烃双环烃分子的碳架中含有两个碳环的烃。分子的碳架中含有两个碳环的烃。联环联环 桥环桥环 螺环螺环 稠环稠环第3页，共15页，编辑于2022年，星期二1）双环桥环烃命名）双环桥环烃命名桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥头碳原子：两环共用的碳原子。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环二环 3.2.1 辛烷辛烷2,7,7-三甲基二环三甲基二环2.2.1 庚烷庚烷第4页，共15页，编辑于2022年，星期二
3、2）螺环烃）螺环烃 螺原子：两个碳环共用的碳原子螺原子：两个碳环共用的碳原子 螺螺4.5癸烷癸烷5-甲基螺甲基螺3.4辛烷辛烷 讨论讨论3,7,7-三甲基二环三甲基二环4.1.0庚烷庚烷2,8-二甲基二甲基-1-乙基二环乙基二环3.2.1 辛烷辛烷 第5页，共15页，编辑于2022年，星期二三三.环烷烃性质环烷烃性质物理性质；化学性质物理性质；化学性质(自由基取代、小环化合物性质特殊自由基取代、小环化合物性质特殊)。第6页，共15页，编辑于2022年，星期二四四.环烷烃的结构与稳定性环烷烃的结构与稳定性 为什么小环化合物容易开环并且三元环比四元环更容易开环，为什么小环化合物容易开环并且三元环比
4、四元环更容易开环，而五元环、六元环相对稳定？而五元环、六元环相对稳定？角张力角张力(拜尔张力拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。：与正常键角偏差而引起的张力。五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？五元以上的环会不会因环数增大而不稳定？比较单位比较单位CH2燃烧热燃烧热(H)kJ/mol环张力：环张力：比烷烃比烷烃CH2高出的能量。高出的能量。第7页，共15页，编辑于2022年，星期二 五五.环己烷及其衍生物的构象环己烷及其衍生物的构象1.环己烷的构象环己烷的构象极端构象：极端构象：椅式椅式 船式船式 1）椅式构象）椅式构象 不存在：不存在：非键连作用；非键连作用；扭转张力；扭转张力；角张力
5、。角张力。第8页，共15页，编辑于2022年，星期二a键键：直立键：直立键(竖键竖键)(axial bonds)e键键：平伏键：平伏键(横键横键)(equatorial bonds)构构象象翻翻转转 a键转变成键转变成e键，键，e键转变成键转变成a键；键；环上原子或基团的空间关系保持。环上原子或基团的空间关系保持。第9页，共15页，编辑于2022年，星期二 2）船式构象）船式构象 存在：存在：非键连作用；非键连作用；扭转张力；扭转张力；稳定性：椅式构象环己烷稳定性：椅式构象环己烷 船式构象环己烷船式构象环己烷室温下，平衡有利于室温下，平衡有利于椅式构象（优势构象）。椅式构象（优势构象）。2.取
6、代环己烷的构象取代环己烷的构象1）一取代环己烷的构象）一取代环己烷的构象第10页，共15页，编辑于2022年，星期二平衡有利于平衡有利于-CH3处于处于e键的构象键的构象(优势构象优势构象)。构象分析构象分析 非键连作用非键连作用 邻交叉型邻交叉型 对交叉型对交叉型 平伏键甲基环己烷比直立键甲基环己烷稳定：平伏键甲基环己烷比直立键甲基环己烷稳定：7.1 kJ/mol2)二取代环己烷的构象二取代环己烷的构象第11页，共15页，编辑于2022年，星期二试比较顺式和反式试比较顺式和反式 1,4-二甲基环己烷的稳定性。二甲基环己烷的稳定性。ea键型键型ee键型键型aa键型键型 甲基甲基ee键型异构体比甲基键型异构体比甲基ea键型异构体稳定。键型异构体稳定。第12页，共15页，编辑于2022年，星期二讨论讨论1.指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。优势构象优势构象第13页，共15页，编辑于2022年，星期二六六.十氢化萘十氢化萘二环二环4.4.0癸烷癸烷顺顺式式反反式式顺式有构象异构体顺式有构象异构体 反式无构象异构体反式无构象异构体第14页，共15页，编辑于2022年，星期二作作业业2-24（双）（双）2-27第15页，共15页，编辑于2022年，星期二