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1、从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。有机化学基础有机化学基础景泰二中高三化学备课组景泰二中高三化学备课组 20172017年年2 2月月从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。有机合成与推断电海中学高三化学备课组电海中学高三化学备课组从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。考纲要求考纲要求:综合应用各
2、类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯提纯 或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指合成具有指 定结构简式的产物。定结构简式的产物。题型特征题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要着眼于主要官能团性质官能团性质 立意立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系衍变关系立意立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，以新药、新材料的合成为情景，引
3、入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线设计成合成路线 框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。推断为一体。解题思路解题思路:找出解题的关键找出解题的关键(突破口突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法结合顺推法、逆推法、综合比较法 猜测验证法等猜测验证法等常见题型：常见题型：叙述性质式、框架图式叙述性质式、框架图式从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。有 机 合 成有 机 推 断其 他从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构
4、之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。之之 有机推断有机推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。在新情景下加以知识的迁移的能力。二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出-突破口突破口突破口突破口三、解题方法小结三、解题方法
5、小结有机专题有机专题从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质 突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件 突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息之之 有机推断有机推断从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突
6、破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质、物理性质有有特殊性质特殊性质的有机物：的有机物：2、化学性质化学性质1 1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛
7、、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠2 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物 比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯比水重：硝基苯比水重：硝基苯比水重：硝基苯,溴苯溴苯溴苯溴苯CCl4,CCl4,（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态
8、（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态 苯苯苯苯 酚酚酚酚3 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸4 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，6565以上任意溶以上任意溶以上任意溶以上任意溶5 5常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（C4C6n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nHH2n+12n+1NONO
9、2 2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C C6 6HH1212OO6 6，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，葡萄糖和果糖，C C1212HH2222OO1111，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺、重视化学式的缺H数：数：猜测猜测可能可能官能团（还需验证）官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开练习从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口五：物质式量等数据突破
10、口五：物质式量等数据例例5、含有含有C、H、O三种元素，分子量为三种元素，分子量为88的六种物质，的六种物质，AF。1molA完全燃烧时耗氧量比完全燃烧时耗氧量比B、C、D、E均多均多2.5mol，比比F多多5mol。1)A与与Na放出气体，但不与放出气体，但不与H2发生反应、也不与发生反应、也不与CuO反应；反应；2)B能水解，且发生银镜反应；能水解，且发生银镜反应；3)C+2NaH2且且C+H2产物（产物（M=90）4)D+Na1/2H2，且，且D+H2产物（产物（M=90）5)E+Na1/2H2，E+H2不能发生加成反应不能发生加成反应6)F+Na1/2H2，可以发生银镜反应，可以发生银
11、镜反应从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。由式量由式量分子式分子式物质特征性质物质特征性质结构结构1、已知式量的处理方法：、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量）（式量-n16）12=最大最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量（式量-n16）14=最大最大CH2个数个数余或缺余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数
12、据关系：、重要的数据关系：（1）化学式的缺）化学式的缺H数：数：（2）符合一定碳氢比）符合一定碳氢比(物质的量比物质的量比)的有机物的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等 C:H=1:2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、的有甲烷、甲醇、尿素尿素等等突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（3）式量相同的有机物和无机物
13、）式量相同的有机物和无机物(常见物质常见物质)式量为式量为28的有：的有：C2H4、N2、CO式量为式量为30的有：的有：C2H6、NO、HCHO式量为式量为44的有的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O式量为式量为46的有：的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为式量为60的有：的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2式量为式量为74的有：的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有）有特殊数据特殊数据的有机物归纳的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：）含氢量最高的有机物是：CH4（2）
14、一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的完全燃烧时生成等物质的量的CO2和和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；酯；(符合通式符合通式CnH2nOx的物质，的物质，x=0，1，2(4)M增加增加16则引入一个则引入一个O;M增加增加42则一元醇与则一元醇与乙酸乙酸反应生成酯反应生成酯.（5）重要的数据关系：）重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据练习从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞
15、开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息例例6、法国伊夫、法国伊夫肖万和美国肖万和美国罗罗伯特伯特格拉布及理格拉布及理查查德德施施罗罗克因在克因在烯烃烯烃的复分解方法的复分解方法方面所取得的成就而方面所取得的成就而获获得得2005年年诺贝诺贝尔尔化学化学奖奖。金属卡。金属卡宾宾是指一是指一类类有机分子，其中有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双有一个碳原子与一个金属原子以双键连键连接，它接，它们们也可以看做一也可以看做一对对拉着双手的舞伴，拉着双手的舞伴，在与在与烯烃烯烃分子相遇后，
16、两分子相遇后，两对对舞伴会舞伴会暂时组暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们们“交交换换舞伴舞伴”，组组合成两个新分子，其中一个是新的合成两个新分子，其中一个是新的烯烃烯烃分子，另一个是金属原子和分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会它的新舞伴；后者会继续寻继续寻找下一个找下一个烯烃烯烃分子，再次分子，再次“交交换换舞伴舞伴”。以下是利用以下是利用烯烃烯烃复分解反复分解反应进应进行的合成，其中行的合成，其中M=CH2为为金属卡金属卡宾宾(Grubbs)。（1）写出）写出(a)、(b)反反应应的化学方程式的化学方程式；。（2）从整个）从整个过过程来看，金
17、属卡程来看，金属卡宾宾的作用是的作用是。（3）写出卡）写出卡宾宾在一定条件下可形成的在一定条件下可形成的CH2的的电电子式子式。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解阅读和理解信息的内容信息的内容 信息与问题间的关系信息与问题间的关系分析分析 挖掘信息中的隐含条件挖掘信息中的隐含条件 处理信息要充分、细微处理信息要充分、细微表述表述准确的化学语言准确的化学语言机械性机械性定势定势敏捷、联系性敏捷、联系性与已知知识联系与已知知识联系
18、应用应用突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息（06全国全国）（）（15分）莽草酸是合成治分）莽草酸是合成治疗疗禽流感的禽流感的药药物物达菲（达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。的一种异构体。A的的结结构构简简式如下：式如下：（1）A的分子式是的分子式是。（2）A与溴的四与溴的四氯氯化碳溶液反化碳溶液反应应的化学方程式（有机物用的化学方程式（有机物用结结构构
19、简简式表示）是式表示）是（3）A与与氢氢氧化氧化钠钠溶液反溶液反应应的化学方程式（有机物用的化学方程式（有机物用结结构构简简式表示）是式表示）是（4）174克克A与足量碳酸与足量碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应，计计算生成二氧化碳的体算生成二氧化碳的体积积（标标准状况）。准状况）。（5）A在在浓浓硫酸作用下加硫酸作用下加热热可得到可得到B（B的的结结构构简简式式为为），其反），其反应类应类型型。（6）B的同分异构体中既含有酚的同分异构体中既含有酚羟羟基又含有基又含有酯酯基的共有基的共有种，种，写出其中一种同分异构体的写出其中一种同分异构体的结结构构简简式式。完成有机推断专题练习练习从使用情况来看，
20、闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。练习苏丹红一号（练习苏丹红一号（sudan）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为）苏丹红一号
21、的化学式（分子式）为 （2）在下面化合物）在下面化合物(A)(D)中，与中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物）上述化合物(C)含有的官能团是含有的官能团是 （4）在适当的条件下，）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1 mol E与适量与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代物的结构简式分别是应只能生成两种一溴取代物，两种一溴取代
22、物的结构简式分别是 ，E与与碳酸氢钠反应的化学方程式是碳酸氢钠反应的化学方程式是 。（5）若将）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是的新化合物，该反应的化学方程式是 反应类型是反应类型是 。突破口六：题目所给的信息突破口六：题目所给的信息从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。练习练习:某有机化合物某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于的相对分子质量（分子量
23、）大于110，小于，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请，其余为氧。请回答：回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是该化合物的相对分子质量（分子量）是 。该化合物的化学式（分子式）是该化合物的化学式（分子式）是 。该化合物分子中最多含该化合物分子中最多含 个个 官能团。官能团。答案答案4个氧原子。个氧原子。因为：因为：110A的相对分子质量的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为氧在分子中的质量分数为152.2447.76所以所以 52.5
24、分子中氧原子的相对原子质量之和分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又因为只有又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化）符合上述不等式，所以化合物合物A中含中含4个氧原子。个氧原子。134 C5H10O4 1 （05全国卷全国卷）突破口五：物质式量等数据突破口五：物质式量等数据从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。练习练习:（15分）有机化合物中存在不稳定结构，例如：分）有机化合物中存在不稳定结构，例如：现有分子式为现有分子式为C9H8O2
25、X2（X为一未知元素）的物质为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反，可在一定条件下发生下列反应：应：突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。试回答下列问题：试回答下列问题：（1）X为为 （填元素符号）；反应（填元素符号）；反应、的反应类型分的反应类型分是是 、。（2）上述转化关系中属于氧化反应的共有）上述转化关系中属于氧化反应的共有 个（填数个（填数字）。字）。（3）写出下列物质的结构简式为）写出下列物质的结构简式为M A 。（4）写出
26、下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：BD 。（5）写出与）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：式：属于酯；属于酯；属于酚；属于酚；不能发生银镜反应；不能发生银镜反应；苯环上的一氯苯环上的一氯取代物只有两种。取代物只有两种。突破口四：物质化学式的展开突破口四：物质化学式的展开从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式
27、盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。有机合成题是高考考查的热点题型，大都有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是有机物的合成实质上是官能团的转变官能团的转变，主要，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保
28、护或转换等方法达到合成构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成有机合成从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。一、有机合成路线选择的基本要求一、有机合成路线选择的基本要求1 条件合适、操作方便条件合适、操作方便2 原理正确、步骤简单（产率高）原理正确、步骤简单（产率高）3 原料丰富、价格低廉原料丰富、价格低廉4 产物纯净、污染物少（易分离）产物纯净、污染物少（易分离）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。
29、敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。二、有机合成题的解题思路二、有机合成题的解题思路1 1首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属首先确定要合成的有机物含什么官能团，它属于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官于哪一类有机物。然后对比原料，看是否有官能团的引入、消除、衍变及碳链增减。能团的引入、消除、衍变及碳链增减。2 2据有机物结构将其划分为据有机物结构将其划分为“若干部分若干部分”，据此，据此确定合成原料确定合成原料反应物。反应物。CHCH3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 33 3 读懂
30、并利用信息，据读懂并利用信息，据1 1、2 2选择正确的么应及选择正确的么应及合成步骤。合成步骤。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。三、有机合成题的常规解题方法三、有机合成题的常规解题方法 1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是：原料原料 中间产物中间产物 产品产品2逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性逆合成法：
31、即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若，若X不是原料，再不是原料，再进一步逆推出进一步逆推出X又是如何从另一有机物又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。至推到题目给定的原料。产物产物XY原料原料一步一步一步一步3综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开
32、式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。四、有机合成相关知识归纳四、有机合成相关知识归纳1 官能团的引入：官能团的引入：（1）引入羟基）引入羟基OHa.烯烃与水加成；烯烃与水加成；b.醛、酮与醛、酮与H2加成；加成；c.卤代烃碱性水解；卤代烃碱性水解；d.酯的水解酯的水解（2 2）引入卤原子）引入卤原子X Xa.烃与烃与X2取代；取代；b.不饱和烃与不饱和烃与HX或或X2加成；加成；c.醇与醇与HX取代等。取代等。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在
33、此不再说明。（3）引入双键）引入双键a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.卤代烃的消去；卤代烃的消去；c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。2官能团的消去：官能团的消去：a.通过加成消去不饱和键。通过加成消去不饱和键。b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH）c.通过加成或氧化等消去醛基（通过加成或氧化等消去醛基（CHO）d.通过与碱石灰共热消去羧基（制通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍
34、变途根据合成需要（有时题目信息会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式。递进。常见的有三种方式。3 官能团的衍变：官能团的衍变：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：利用官能团的衍生关系进行衍变，如：伯醇伯醇醛醛羧酸羧酸O+H2O通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如：CH3CH2OHCH2=CH2CH2CH2CH2CH2ClClOHOH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通过某种手段，改变官能团的位置。通过某种手段，改变官能团的位置。CH3CH2CH
35、2CH3CHCH3OHOHCH3CH=CH2CH3CHCH3Cl消消去去HCl加成加成水解水解从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。4 碳骨架的增减碳骨架的增减 增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方增长：有机合成中碳链增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。如：羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。羟醛缩合、羰基与格林试剂加成等。变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸
36、盐脱变短：烷烃的裂化、裂解，烯烃及苯的同系物的氧化，羧酸盐脱羧反应等。羧反应等。从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。例例2已知已知溴单质通常与溴单质通常与C=C起加成反应，但在高温下溴易取代与起加成反应，但在高温下溴易取代与C=C直接相连的碳原子上的氢原子直接相连的碳原子上的氢原子R1C=CCH2R4+Br2R1C=CCHR4+HBrR2R3R2R3Br与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代与苯环直接相连的侧链碳原子上的氢原子在光照下也易被溴取代R1R1CHR2+Br2CR2
37、+HBrBr据以上信息：据以上信息：由正丙苯由正丙苯CH2CH2CH3合成合成CH2CHCH2OHOHOH400光光从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。解析：解析：CHCHCH2BrBrBrCH=CHCH3CH=CHCH2BrCHCH2CH3BrCHCHCH2OHOHOHCH2CH2CH3从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。例例3：已知：已知：Rx+MgRMgx(格林试剂）格林试剂）无水无水乙
38、醚乙醚OOMgXOHR1CR2+RMgxR1CR2R1CR2RRH2O据以上信息，以苯、溴据以上信息，以苯、溴、石油产品为原料合成、石油产品为原料合成CHCH3然后由此合成然后由此合成CH2OHC从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。CHCH3OHCHCH3OMgx Mgx +CH3CHO(合理）合理）CHO+CH3Mgx BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2O解析：逆推法解析：逆推法从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施
39、工中已很少使用，在此不再说明。CH2CCH3COHCH3COMgxOCCH3MgxCHCH3OH从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。化化合合物物A(C8H17Br)经经NaOH醇醇溶溶液液处处理理后后生生成成两两种种烯烯烃烃B1和和B2。B2(C8H16)经经过过用用臭臭氧氧化化处处理理，在在Zn存存在在下下水水解解，只只生生成成一一种种化化合合物物C。C经经催催化化氢氢化化吸吸收收一一摩摩尔尔氢氢气气生生成成醇醇D(C4H10O)，用用浓浓硫硫酸酸处处理理D只只生生成成一一种无侧链的烯烃种无
40、侧链的烯烃E(C4H8)。已知：。已知：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A：_B2：_C：_E:_。C=CR1R2R3R4C=OR1R2=CR3R4O+O3Zn/H2OCH3CH2CH2CHBrCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH=CH2从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3
41、CH2CNCH3CH2COOH产产物物分分子子比比原原化化合合物物分分子子多多了了一一个个碳碳原原子子，增增长长了了碳碳链链。请根据以下框图回答问题。请根据以下框图回答问题。F分子中含有分子中含有8个原子的环状结构。个原子的环状结构。反反应应中中属属于于取取代代反反应应的的是是_(填填反应代号反应代号)。写出结构简式：写出结构简式：E_；F_。A(C3H6)Br2NaOH酸催化酸催化稀稀H2O反应反应反应反应反应反应溶剂溶剂B溶液溶液DNaCNCEFNaCNH2O从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再
42、说明。利用这些反应，按以下步骤可以从某烃利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体合成一种染料中间体DSD酸。酸。请写出请写出A、B、C、D的结构简式。的结构简式。1请认真阅读下列请认真阅读下列3个反应：个反应：从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。其其中中有有3步步属属于于取取代代反反应应、2步步属属于于消消去去反反应应、3步步属属于于加加成成反反应应.反应反应、和和属于取代反应属于取代反应.化合物的结构简式是化合物的结构简式是:B、C.反应反应所用试剂和条件是所用试剂和条件是.2
43、、从从环环己己烷烷可可制制备备1,4-环环己己二二醇醇的的二二醋醋酸酸酯酯.下下面面是是有有关关的的8步步反反应应(其中所有无机产物都已略去其中所有无机产物都已略去):从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。二、有关高分子化合物的结构与合成二、有关高分子化合物的结构与合成1、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其、写出下列高分子化合物相对应的单体并指出其形成过程的反应类型形成过程的反应类型（1）新型弹性材料丁苯吡橡胶：）新型弹性材料丁苯吡橡胶：CH2CH=CH(CH2)2-CH-CH2-CHn（
44、2）、某蛋白质片段）、某蛋白质片段-NH-CH-C-NH-CH-CH2-C-NH-CH2-C-OOOCH3从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。（3）、）、OCH2CH2OCOCH2CH2COn8药物菲那西汀的一种合成路线如下：药物菲那西汀的一种合成路线如下：从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是，反应反应中生成的无机物的化学式是中生成的无机物的化学式是，反应反应的化学方程式是的化学方程式是；菲那西汀水解的化学方程式是菲那西汀水解的化学方程式是。H2CO3Na2SO3H2O从使用情况来看，闭胸式的使用比较广泛。敞开式盾构之中有挤压式盾构、全部敞开式盾构，但在近些年的城市地下工程施工中已很少使用，在此不再说明。电海中学高三化学备课组电海中学高三化学备课组 2007年1月