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1、关于糖类化合物(2)第一页，本课件共有40页 糖类化合物的定义：糖类化合物的定义：糖类化合物的定义：糖类化合物的定义：多羟基的醛或酮，多羟基的醛或酮，多羟基的醛或酮，多羟基的醛或酮，或水解后能生成这类醛酮的化合物或水解后能生成这类醛酮的化合物或水解后能生成这类醛酮的化合物或水解后能生成这类醛酮的化合物Cn(H2O)m碳水化合物碳水化合物第二页，本课件共有40页葡萄糖的分子式为葡萄糖的分子式为C6H12O6、蔗糖为蔗糖为C12H22O11鼠李糖鼠李糖C5H12O5甲醛（甲醛（CH2O）、）、乙酸（乙酸（C2H4O2）、）、乳酸（乳酸（C3H6O3）第三页，本课件共有40页分类：分类：多糖多糖 p
2、olysaccharides 能水解为能水解为10个以上单糖的碳水化合物个以上单糖的碳水化合物单糖单糖 monosaccharides 不能再水解的多羟基醛或酮不能再水解的多羟基醛或酮低聚糖低聚糖(或寡糖或寡糖)oligosaccharides 能水解为能水解为210个单糖的碳水化合物个单糖的碳水化合物第四页，本课件共有40页第一节第一节 单单 糖糖一、单糖的分类一、单糖的分类丙糖丙糖丁糖丁糖戊糖戊糖己糖己糖醛糖醛糖酮糖酮糖第五页，本课件共有40页二、单糖的立体构型二、单糖的立体构型1.单糖构型的表示方法单糖构型的表示方法费歇尔式费歇尔式葡萄糖葡萄糖第六页，本课件共有40页2.相对构型相对构型
3、(D系列和系列和L系列系列)CH2OHCHOHOHD-（+）-甘油醛甘油醛CH2OHCHOHOHL-（-）-甘油醛甘油醛第七页，本课件共有40页D-（+）-甘油醛甘油醛D-（+）-苏阿糖苏阿糖D-（-）-赤藓糖赤藓糖编号最大的手性碳上编号最大的手性碳上OH在右边的为在右边的为D型，在左边的为型，在左边的为L型型第八页，本课件共有40页D-（+）-葡萄糖葡萄糖D-(-)-核糖核糖第九页，本课件共有40页3.单糖的差向异构单糖的差向异构D-葡萄糖葡萄糖D-甘露糖甘露糖差向异构体差向异构体C2第十页，本课件共有40页D-果糖果糖D-阿洛酮糖阿洛酮糖C3差向异构体差向异构体第十一页，本课件共有40页4
4、.4.单糖的氧环式结构单糖的氧环式结构(1)(1)单单糖糖只能与一分子的醇形成反应只能与一分子的醇形成反应(2)(2)葡萄糖葡萄糖不与品红试剂反应不与品红试剂反应(3)(3)单糖具有变旋现象单糖具有变旋现象第十二页，本课件共有40页 一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋一个有旋光的化合物，放入溶液中，它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。种现象称为变旋现象。()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖的水溶液的水溶液()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖的水溶液的水溶液 D=+112o放置放置 D=+19o放置放置所得溶液所得溶液 D=+52
5、o第十三页，本课件共有40页D-（-）-葡萄糖葡萄糖D-（-）-吡喃吡喃葡萄葡萄糖糖第十四页，本课件共有40页D-（-）-果糖果糖D-（-）-吡喃吡喃果糖果糖D-（-）-呋喃呋喃果糖果糖第十五页，本课件共有40页HOH()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖 D=+112o D=+19oD-(+)-葡萄糖葡萄糖平衡溶液平衡溶液 D=+52o37%0.1%63%第十六页，本课件共有40页5环状结构的环状结构的哈武斯哈武斯（Haworth）透视式透视式第十七页，本课件共有40页向右倒下向右倒下绕成环绕成环旋转旋转构型构型构型构型第十八页，本课件共有40页()-D-葡萄葡萄糖糖第
6、十九页，本课件共有40页-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖6.单糖的构象单糖的构象第二十页，本课件共有40页三、单糖的化学性质三、单糖的化学性质1 1成脎反应成脎反应D-葡萄糖脎葡萄糖脎第二十一页，本课件共有40页HOH 第二十二页，本课件共有40页2.单糖的互变异构单糖的互变异构烯烯二二醇醇D-果糖果糖D-甘露糖甘露糖D-葡萄糖葡萄糖第二十三页，本课件共有40页3 3氧化反应氧化反应（1）Tollens试剂试剂、Fehling试剂氧化（试剂氧化（碱性氧化碱性氧化）费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）费林试剂（硫酸酮和碱性酒石酸钾钠）杜伦试剂（硝酸银的氨水溶液）杜伦试剂（硝酸银
7、的氨水溶液）第二十四页，本课件共有40页（2 2）溴水氧化（酸性氧化）溴水氧化（酸性氧化）区别酮糖和醛糖区别酮糖和醛糖D-D-葡萄糖酸葡萄糖酸葡萄糖酸葡萄糖酸D-D-葡萄糖葡萄糖葡萄糖葡萄糖第二十五页，本课件共有40页（3 3）硝酸氧化）硝酸氧化D-葡萄糖二酸葡萄糖二酸D-核糖二酸核糖二酸第二十六页，本课件共有40页（4 4）高碘酸氧化）高碘酸氧化+5HIO4 5 HCOOH +HCHO第二十七页，本课件共有40页+5HIO4 3 HCOOH +2HCHO+CO2第二十八页，本课件共有40页4.4.还原反应还原反应D-葡萄糖醇葡萄糖醇D-赤藓赤藓糖醇糖醇第二十九页，本课件共有40页5.5.递升
8、和递降递升和递降第三十页，本课件共有40页1 1 佛尔递降法佛尔递降法-HCN H2NOH,Ac2O NaOAc-HOAcMeO-MeOHMeOHMeO-醛加醛加HCN的逆反应的逆反应 碱碱乙酰化乙酰化酯交换酯交换第三十一页，本课件共有40页6.6.形成糖苷形成糖苷第三十二页，本课件共有40页 -D-D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷 -D-D-葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷葡萄糖甲苷CH3OHH+CH3OHH+第三十三页，本课件共有40页7.甲基化反应甲基化反应 第三十四页，本课件共有40页四、葡萄糖环状结构的测定四、葡萄糖环状结构的测定第三十五页，本课件共有40页第三十六页，本课件共有40页第三节第三节 双双 糖糖一、非还原性双糖和还原性双糖一、非还原性双糖和还原性双糖1.1.非还原性双糖非还原性双糖(1).蔗糖蔗糖()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖()-D-(-)-果糖果糖第三十七页，本课件共有40页2.2.还原性双糖还原性双糖(1).(1).麦芽糖麦芽糖()-D-(+)-葡萄葡萄糖糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖第三十八页，本课件共有40页2.2.纤维二糖纤维二糖()-D-(+)-葡萄糖葡萄糖D-(+)-葡萄糖葡萄糖第三十九页，本课件共有40页感感谢谢大大家家观观看看第四十页，本课件共有40页