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1、第 12单 元有机化学（高考真题+模拟新题）高考真题1.（2010全国卷1）下图表示4溟环己烯所发生的4 个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是w|酸 性10的）4溶 液X NaOH乙 牌 溶 液 共 热A.B.C.D.【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显 然Y、Z 中只含一种w（双 键 被 氧 化 为 竣 基）【命题意图】掌握烯煌的基本化学性质：与 H X 加成，与 H,0 加成，双键被氧化剂氧化，掌握卤代煌的化学性质：卤代燃的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团！【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯煌的氧化，烯燃与水加成！但总体还可以，有
2、些创意，赞一个！有机结构一性质一官能团这条主线能够推陈出新难能可贵的！2.（2010浙江卷）下列说法中正确的是A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B.开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D.阴极射线、a-粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献试题解析：A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是Si
3、O2。棉花是天然纤维，油脂是天然混甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极射线、a-粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块
4、中。阴极射线在物理中出现，粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设计分散系知识，是悬浊液特有现象。本题答案：C教与学提示：要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D,因 为 D 中的实验学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。重视基础知识的掌握。3.（2010浙江卷）核黄素又称为维生素B 2,可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛疲劳。核黄素分子的结构为：有关核黄素的下列说法中，不正确的是:A.该化合物的分子式为C17H22N4O6B.酸性条件下加热水
5、解，有C02生成C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成D.能发生酯化反应试题分析：本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先 检 查C N O的个数，正确。再看氢的个数：20。故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原羟基得到碳酸，分解为CO2。C、同样加碱后有N七 生成。D、因其有很多羟基，可以发生酯化反应。本题答案：A教与学提示：本题虽然很容易选出正确答案A,但，并不说明有机化学的教学只要会数数或明白键线式的含义即可。有机化学的学习还是要重视结构、性质、信息分析、推断与合成等重点知识。着重掌握有机物官能
6、团与性质的相互关系，官能团的性质之间的相互影响等问题。掌握：性质、结构、分类、命名、同分异构、同系物、反应类型、反应条件、实验过程等基础知识。4.（2010上海卷）下列有机物命名正确的是A.1,3,4-三甲苯CH3H3O C-CJB.C H3 2-甲基-2-氯丙烷CH3-CH2-CH-OHC.CH3 2-甲基-1-丙醇CH3-CH-CCHD.CH?2-甲基-3-丁快答案：B解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应命名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时，编 号 的 只 有C原子，故应命名为：1-甲基T-丙醇，C错；快类物质命名时，应从离三键近的一端编号，
7、故应命名为：3-甲基T-丁快，D错。知识归纳：判断有机物的命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名规范：是命名要符合“一长、一近、一多、一小”，也就是主链最长,编号起点离支链最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；有机物的名称书写要规范对于结构中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”进行命名。5.（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A.乙醇、甲苯、硝基苯 B.苯、苯酚、己烯C.苯、甲苯、环己烷 D.甲酸、乙醛、乙酸答案：C解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互
8、溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排 除A；苯、苯酚和己烯可以选浓滨水，苯不和滨水反应、苯酚和浓滨水生成白色沉淀、己烯和滨水加成使其褪色，可以鉴别，排 除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排 除D。知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。6.（2010重庆卷）贝诺酯是
9、由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述铮送的是A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.lm o l阿司匹林最多可消耗2moi NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7N O是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物答案B【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚姓基，而阿司匹林没有，而酚煌基可以与FeC 4可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要继续与Na。“反应，故lm o l阿司匹林可消耗3moi Na。”,错误。C项，贝诺酯中有两个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑
10、热息痛的水解产物之一为：7”其化学式为C6H7NO,正确。7.（2010天津卷）下列鉴别方法可行的是A.用氨水鉴别AF+、Mg?*和Ag+B.用Ba（N 5）2溶液鉴别。一、SO1和C。，C.用核磁共振氢谱鉴别1 一浪丙烷和2 溟丙烷D.用 KM nO4 酸性溶液鉴别 CH3cH=CHCH20H 和 CH3cH2cH2cH0解析：AF+和Mg?+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；S tV-和CCV-与Ba（NO3）2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1一浪丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2浸丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛
11、基都能被酸性KMnCU氧化,KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。答案：C命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。8.（2010福建卷）.下列关于有机物的正确说法是A.聚乙烯可发生加成反应B.石油干储可得到汽油、，煤油等C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体D.乙酸乙酯、油脂与N a O H 溶液反应均有醇生成。【解析】答案：D本题考查有机化学方面有关的知识点A.乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应B.石油分储可得汽油和煤油属于物理变化过程，干储是指隔绝空气加强热，属于化学变化C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；
12、两者的产物不可能是同分异构体D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醇，前者生成乙醇，后者生成甘油9.（2010山东卷）下列叙述错误的是A.乙烯和苯都能使滨水褪色，褪色的原因相同B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同C.煤油可由石油分储获得，可用作燃料和保存少量金属钠D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和N a E O s溶液除去解析：烯嫌使滨水褪色的原理是加成反应，苯使滨水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故 B说法正确；煤油来自石油的分储，可用作航空燃料，也可用于保存N a,故 C说
13、法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与N a2C 0 3E a,故可用饱和N a O：i 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故 D说法正确。答案：A10.（2010广东理综卷）下列说法正确的是A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应B.蛋白质水解的最终产物是多肽C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程解析：乙烷是饱和烧，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故 B 错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故 C正确；油脂不是高分子化合物，故 D错。答案：C11.（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一
14、种合成阿魏酸的反应可表示为CSH5N=/OOOH布兰素 丙二M阿魏牧下列说法正确的是A.可用酸性K M n C）4 溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B.香兰素、阿魏酸均可与N a 2 c O 3、N a O H 溶液反应C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D.与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种【答案】B D【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高钛酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与 a。三和、a：C C U 反应；c项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条
15、件，其同分异构体为00和，26综上分析可知，本题选BD项。1 2.（2 0 1 0 四川理综卷）中药狼把草的成分之一 M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示：下列叙述正确的是A.M的相对分子质量是180B.l mol M最多能与2moi B弓发生反应C.M与 足 量 的 溶 液 发 生 反 应 时，所得有机产物的化学式为。9”4。5加4D.lmol M与足量NaHCOj反应能生成2 mol C02答案：C解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：C904H6其相对分子质量是178,B项1 mol M最多能与3mol Br2发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代,还有碳碳双键可以发生加成。C项除
16、了酚羟基可以消耗2moiNaO”,酯基水解也消耗lmoNaOH，水解又生成lm o l酚羟基还要消耗ImoTNaOH所以共计消耗4mol NaOH.D项酚与碳酸氢钠不反应。所以此题选择C13.(2010全国卷1)有机化合物AH的转换关系如下所示：o 0请回答下列问题：(1)链慌A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，1 molA完全燃烧消耗7 moi氧气，则A的 结 构 简 式 是,名称是；(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是；(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转 化 为H的化学方程式是；(4)的反应类型是；的 反 应 类 型是
17、：(5)链煌B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式（6）C 也是A的 种同分异构体，它的一-氯代物只有-种（不考虑立体异构，则C 的结构简式为 o【解析】（1）由H判断G 中有5个碳，进而A中 5个 C,再看A能与H 2加成，能与B 2 加成，说明A中不饱和度至少为2,又据A1 m o l 燃烧，消耗7 m o i。2,故 A分子式为：C5 H 8 再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：（C%）2 CH C三 C H,命名：3-甲基-1-丁焕（快烽的命名超纲）；（2）（CH3）2 c H e m C H与等物
18、质的量的比 完全加成后得到E：（CH3）2CH CH=CH2,E再与B r 2 加成的反应就很好写了，见答案（2）；（3）二元醇和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用浓 硫 酸一 一 应该也可以，或者用。,（浓）、应该也可以，见答案（4）反应类型略（5）难度增大，考查了共腕二烯煌的共面问题，超纲！注意有的同学写CH2=CH-CH2-CH=CH2是 不 符 合 一 定 共 面 这 个 条 件 的，球 棍 模 型 为：CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共舸二烯崎，中间单键不能旋转可以满足；CH 3 c H 2 c 三 CCH 3 可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一
19、条直线的，那另外那个碳原子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一个平面）（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早儿年的全国化学竞赛试题里已经考过，要抓住不饱和度为2,一个三键不能满足1 氯代物只有一种,同样两个双键也不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5 个碳只能是两个环共一个碳了！【答案】(1)(LH，hVHC=CH 3-甲基T-丁块(2)ICHJ)CHCH=CH2+Br2(CHtCHCHCH-B-OH。廿一CHKHR(CH必CHCHCH20H+HOCCH2CH2COH.+2%0(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)CH C
20、H=CHCH=CH2(或写它的版、殳 异 构 体)CH3CH2C=CCH3【命题意图】考查有机物的转化关系，结构一官能团一性质，这条主线一直是高考的主干题型，今年的题目试图煌和煌的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的加成，卤代燃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分异构体的判断与书写。【点评】继续延续2009年的题型，将煌和炫的衍生物联系起来考查，考了多年未考的快烧结构简式及其命题（命名是超纲的，与2009年卤代煌的命名一样），（1）（4）一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯姓的
21、书写，并且要写共面的共轿二烯烧，这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”，对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力要求差别很大，大纲各不相同！14.（2010 天津卷）I.已知：R-CH=C H-O-R 一日&迎1R-C
22、H2cH0+R OH（煌基烯基酸）煌基烯基酸A的相对分子质量（M r）为1 7 6,分子中碳氢原子数目比为3：4。与A相关的反应如下：mouryiA 8tN H,hC H,4-7 l H/MT3 1 7 6 叵|（H j C O C H2c H O）请回答下列问题：A的分子式为。B的名称是;A的 结 构 简 式 为 写 出 C 玲 D 反应的化学方程式（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:属于芳香醛；苯环上有两种不同环境的氢原子。I I.由E转化为对甲基苯乙焕（H3C HC=CH）的一条路线如下:（M T 1 8.S）写 出G的结构简式：1（6）写出 步反应所加试剂、反应条
23、件和 步反应类型:序号所加试剂及反应条件反应类型解析：（2）由B可催化氧化成醛和相对分子质量为6 0可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：1=CH0CH；CHHCf D发生的是银镜反应，反应方程式为：C HiC H2C H O +2Ag(NHi)2O H C HiC H2C O O N H4+2 A g +3 N H3+H2O 符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有:QCMO O-CHO CHCH?-)-CHO 生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代燃的消去反应，故第步是醛加成为醇，第步是醇消去成烯烧，第步是与刖2加成，第步是卤代煌的消去。答案：Cl2
24、 H 16。(2)正丙醇或1 一丙醇H .C QHC11-CI1OCH :CH分子贰为C；H sO,比 6Hq少CH：。，再结合都能发生银镀反应，可知VI和皿15腹筒式为,0 CH.CH=(：II-C-H?ua故AB正确；1滕 黑 或V D最多能与5 mo：H：发生加成反应，故D错；没有羟基，故不能和Na反应，C错答案:(1)C3H3 10N*OH33CHaQHCH=CH:+HBr(：()()C2 H s(：|-(：1 1 (:()()C2 H5()ii()IIMl()/CH-CILCH-CH:隹局三:拽16.(2010山东卷)利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路
25、线如下图：根据上述信息回答:(1)D不与N a H C C 溶液反应，D中官能团的名称是一,B C的 反 应 类 型 是。(2)写出A生成B和E的 化 学 反 应 方 程 式。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生产C Q。和“，鉴别I和J的 试 剂 为。HOOC/-V-C H,a(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由、=/制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式解析：由可知，B 为C H 3 O H ,发生取代反应生成酸C；则 D 为 H C H O(官能团是醛基)，与足量银氨溶液反应生成(N 4 4)2 C Q，再与”+反应生成。
26、2，由丫结合信息0,逆推可知H为I,因为第步加入的是N a O H溶液，故E 3产是酚钠生成酚,E f G是竣酸钠生成竣酸，Gf 是硝化反应，故A的结构简式为:推 得I和J结构分别是:另一种是酚，故可氯化铁或浸水的鉴别，0 Mt生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高聚物为仔+答案：(1)醛基取代反应(2)t*rRCHO+RCHO；2HCH0iLZn/H2O-j.浓 NaOH+HCOOH+CH3 0H由乙制丙的一种合成路线图如下（A F均为有机物，图中M r表示相对分子质量）:L O;u.Zn/HX)L 新制cw oiiL 悬浊液/-八it.H-下列物质不能与C反应的是.浓也
27、S O.因（选填序号）a.金 属 钠b.HBr c.Na2 c溶 液d.乙酸写出F的结构简式.D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式a.苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银镜反应C.能与BRcq发 生 加 成 反 应d0遇Feq溶液显示特征颜色综上分析，丙的结构简式为答案:（】）羟燃 c（2：加成反应CUCILCHO 4 NaOH-&H-CIK)，*CI+11,0 一0 CHj-C士0H（一CHFZH,（或其它合理答案）-CH=CHC0CHO（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基O H；（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应;CHCH2 cH 20H
28、ClCl CHCH2cHO催化氧化生成Y为、一.；Y在强氧化钠的醇溶液中发生消去反应。(1)C的结构简式为不能与碳酸钠反应OF通过E缩聚反应生成 ACHz-D能发生银镜反应，含有醛基，能与B j/C C L发生加成反应，说明含有不饱和双键；遇FeCg溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式0H（或其它合理答案）CHO丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的式子19.（2010福建卷）最近科学家获得了-种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物,其结构如下：在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定
29、条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6。3,C遇FeCb水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO?产生。请回答下列问题：（1）化合物B能 发 生 下 列 哪 些 类 型 的 反 应。A.取代反应 B.加成反应 C.缩聚反应 D.氧化反应（2）写出化合物C所有可能的结构简式 o（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6。2,分子内含有五元环）;化合物E有多种同分异构体，如核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 o试题解析：题给信息：1、A-B+C,根据A与B的结构的区别
30、，此反应为酯的水解反应,A含羟基则C含竣基。2、C的分子式为C7H6。3,缺氢分析（16-6）在=5,结构中含有苯环和竣基。3、C遇FeCb水溶液显紫色，与NaHC03溶液反应有C02产生。根据2、3可以判断C的结构中韩苯环、酚羟基、竣基。各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇羟基。所以只有缩聚反应不能发生。答案：ABDC/OH H O y（2）C所有可能的结构简式为:轨、COOHBrC H,O H、COOHH2OFfG反应的化学方程式为：“2 0H 4的答案为 COOH浓H zS O,教与学提示:有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在的
31、不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉。要研究和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如官能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的笺笺、丁 一寸 O20.（2010上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C H”A 氢化后得到2 一甲基丙烷。完成下列填空：1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为品上的物质B,B的一卤代物只有4 种，且碳链不对称。写出B的结构简式。3）写
32、出将A 通入下列两种溶液后出现的现象。A 通入溟水：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _A 通入澳的四氯化碳溶液：_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _4）烯煌和N B S 作用，烯煌中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被滨原子取代。分子式为。凡的煌和N B S 作用，得到的一浪代烯烧有种。答案
33、：1）CH3nCH2=C+CH3CH3nCH=C一定条件+33HHclctcH 2=CH3nCHi=CCH3件:条定厂H 2干土H233H-HCICICCH3CH3-C-CH2-CH-CH3C H 3 C H 3 .3）A 属于烯煌，其通入溟水：红棕色褪去且溶液分层；其通入滨的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3 种。解 析：此 题 考 查 有 机 物 结 构 式 的 确 定、小分 子 的 聚 合、有 机 实 验 现 象、同分异 构 体 等 知 识。1）根 据A氢 化 后 得 到2-甲 基 丙 烷，故 其 为2-甲 基 T-丙 烯，其聚 合 方 式 可 能 有：）一 定 条 件 户，C H,库建-
34、f C H2-C 0-曜王抽 瓯 两 种；2）根 据B的 分 子 式 为：C8H1 8,CH3CH3 C-CH2 CH-CH3其 一 卤 代 物 有4种，其 结 构 式 为：C H3 C H3；3）A通 入 溟 水:红 棕 色 褪 去 且 溶 液 分 层；A通 入 溟 的 四 氯 化 碳 溶 液：红 棕 色 褪 去；4）根据烯燃和N B S作 用 时 的 规 律，可 知 其 能 生 成3种 一溟代烯 燃。技 巧 点 拨：书 写 同 分 异 构 体 时 需 注 意：价 键 数 守 恒，包 括C原子价键为“4”、0原 子 价 键 数 为“2”、H原 子 价 键 数 为“1”，不 可 不 足 或 超
35、 过；注意思维的严密 性 和 条 理 性，特 别 是 同 分 异 构 体 数 量 较 多 时，按什么样的思维顺序去书写同分异 构 体 就 显 得 非 常 重 要。有 序 的 思 维 不 但 是 能 力 的 一 种 体 现，而 且 可 保 证 快 速，准 确 书 写 同 分 异 构 体。当 然 有 序 书 写 的 顺 序 可 以 是 自 己 特 有 的，但 必 须 要 有 序。21.（2010上 海 卷）粘 合 剂M的合成路线如下图所示:回阿 CHj=C H C H 2 0 H一KMnCVH：|I 0A(C3He)|氨 氧 化-CHCH-CN 一定条件二同I-O8-NH2 COOCH3 CH2-
36、CH-CH2-CH4粘合剂M完成下列填空:1）写 出A和B的 结 构 简 式。AB2）写 出 反 应 类 型。反应 反应3）写 出 反 应 条 件。反应 反应4）反应和的目的是-5）C的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6）写 出D在 碱 性 条 件 下 水 的 反 应 方 程 式。答案：1)A：C H3C H=C H2；B：C H2=C H C H2C 1 (C H2=C H C H2B r)；2)反应：酯化反应；反应:加聚反应；3)反应：N aO H/H.O,加热；反应N aO H/C 2 H s O H,p加热；4)保护碳碳双键；5)4 种；6)C H Z -N H/N aO H-A
37、c H E H C O O N a+N H s。解析：此题考查了有机合成知识。1)根据合成路线图，A为C 3 H$和后续反应,其为丙烯；A转化为B后，B可以继续生成C H z=C H C H Q H,说 明B是卤代女至；2)根据路线图中的变化，可知反应是酯化反应；反应是加聚反应；3)反应是卤代烧水解，其反应条件为：N aO H/H O加热；反应的条件是：N aO H/C2H5O H,加热；4)反应过程中和的目的是保护碳碳双键；5)C是C F Q C H-C O O C%,其含有相同官能团的同分异构体有4种；6)D在碱性条件下水解得到：C H C H-b-N H j +N aO H 图!-C H
38、 k C H C O O N a+N H、技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团，然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，找出合成该有机物的关键和题眼。顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成的有机化合物。逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。22.(2010江苏卷)阿立哌哩(A)是一种新的抗精神分裂症
39、药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。C D文 焰 K2CO,B aC O,D B线路二：C BaC6T*KjCO,A(1)E的结构简式为 o(2)由C、D生成化合物F的反应类型是 o(3)合 成F时还可能生成一种相对分子质量为2 8 5的副产物G,G的结构简式为 o(4)H属于a-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与F e C A溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式：o(5)已知：2)%。，写出由C制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：浓硫酸 Br28 3c H zO H ye H2C
40、=C H2-H2C-(J：H2Br BrBr【答案】(1)H(2)取代反应(3)VXN J a(几食理答案均可)【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。（1）比较容易，就是羟基上的B和B r进行取代，可知其结构为（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子与H的取代反应（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故 其 结 构 为 口。.（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、竣基、羟基，由此不难得出其分子结构为（5）关注官
41、能团种类的改变，搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，般可采取的方法有:顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。2 3.（2 0 1 0四川理综卷）已知:Q OHH1 H 比 条 什 I （|（）!|丫 OH-CHO+-C-C1IO-CH C CHOI I以乙快为原料，通过下图所
42、示步骤能合成有机中间体E （转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。GH,史 返 J U叵佟也_包 工 E：H其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B的化学式为C 4 H 1 0 O 2,分子中无甲基。请回答下列问题：（1）A生 成B的化学反应类型是。写出生成 A 的化学反应方程式（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2 种相对分子质量比A 小的有机产物的结构简式:（4）写出C 生成D 的化学反应方程式：（5）含有苯环，且与E 互为同分异构体的酯有一 种，写出其中一种同分异构体的结构简式：。答案：（1）加成反应（还原反应）,定条件（2）H-C=C-H +2 H C H O-二
43、H OC H 2c=C C F I2OHCH2-C H 2I ICH2 CH2CH2=CH-CH2CH2OH.CH2=CH-CH=CH?、c/解析：本题考查学生接受信息的能力，根据题目提供的新信息结合已有的知识进行综合处理。A 到 B 结合B 的分子式C4H10O2,可知由乙快和甲醛反应有2moi甲醛参与反应。A 到 B 是与氢气反应属于加成或者还原反应。根据B 的分子式可知A 与 2moi氢气加成。B 到 C是进一步氧化为醛，两端的羟基全部被氧化为醛基。（3）问考查了醇的消去，有三种消去方式。任写两种即可。（4）要想作对这一问需要仔细观察题目给的信息第二个反应机理。（5）考查官能团位置异构，
44、即酯基异构。2 4.（2 0 1 0 重庆卷）阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢，经由下列反应路线可得到E 和 R 两种阻垢剂（部分反应条件略去）.（1）阻垢剂E 的制备M N。，:催化剂-C II 一%一lu J JOH OH.H-*-A?-Nl 垢剂八 催化剂A.B 1)|A可由人类重要的营养物质 水解制得（填 糖类、油脂 或 蛋白质）.B 与新制的CU（O H）2反应生成D,其化学方程式为.D经加聚反应生成E,E 的结构简式为.（2）阻垢剂R的制备HBr IM g 为C l*H./C lh-C lh -1霜 11 Oil OH XX4I 41 XHi 11 cHOOCCH=CHCO
45、OH+Na2SO.rHOOCCH,CCOOH 或 HOOCCH-CCOOH【解析】本题考查有机物的推断。（1）油脂水解可得高级脂肪酸和甘油（物质A）。B 能与新制的C u（0 H）2 反应，说明B中含有醛基。由B的化学式可知，B的结构简式为C%=C H C H O。再经催化氧化可得D为C H 2 C H C O O H。再将碳碳双键打开，发生加聚反应即可得E。（2）G 至 J是将滨取代了羟基。由J 至 L的条件不难发现,增加的碳应为C 0?中的碳。L至M 即是要产生碳碳双键。溟原子在碱的醇溶液中发生消去反应，可得碳碳双键，生成的钠盐在H f O 作用下，发生强酸制弱酸，即可得M。I m ol
46、Q 与NaH C Q,能产生2 m oi C 02,则Q中应存在2 个竣基，而 Q中的环，可以改成双键（碳氧双键或是碳碳双键均可）。模拟新题1.（2010 宣武二模）2008年6月1日起，所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所将实行塑料购物袋有偿使用。下列说法正确的是（）A.控制塑料购物袋的使用主要是为了节约成本B.使用可降解塑料袋有利于减少“白色污染”C.聚氯乙烯塑料袋可用来长时间存放食品D.塑料购物袋具有热固性，不能回收利用 答案B 解析塑料是会产生污染的物质，并且很难降解，所以尽量减少使用塑料袋，故A错；聚氯乙烯塑料袋不能装可食用的食品，故C错。2.（2010 西城二模）实验室用95%酒
47、精、溟化钠粉末、浓硫酸在加热条件下制取浪乙烷,反应过程中不可能发生的反应是（）浓硫酸A.CH3CH2OH+NaBrACH3CH2Br+NaOHB.N aB r+H 2 so 4 （浓）=H B r+N aH S04C.C H 3 cH 2 O H+H B L C H 3 cH zB r+h。D.C H 3 cH zO H+N aB r+H 2 so 4（浓）f C H 3 cH zB r+hO+N aH SC U 答案A o 解析没有醇和盐的反应，故 A错。骗 1Pl3.（2 0 1 0 福州三模）2 0 世 纪 8 0 年代初，美国一家 叫 N H-.；:/;-）都是重要基础有机物，二者之间
48、关系为（）A.同 系 物B.同素异形体 C.同类物质 D.同分异构体【答案】c【解析】根据核糖和脱氧核糖的结构简式知，它们所含碳原子数相同，官能团种类相同，羟基数目不同，它们属于同类物质（多羟基醛或糖类）19.（2010 临沂三模）有机物A的分子式为Q1H16，它不能因反应而使滨水褪色，但能使 酸 性KMnO4溶液褪色，经测定数据表明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的慌的结构有（）A.5种 B.6种 C.7种 D.8种【答案】C【解析】由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上应含R有氢原子。即该有机物A有形如O C HR和 Q-
49、C H CH2CHCH2CH2CH=CH2（2等 =CH2=CH2个+匕。(5)CH2=CH2+B r2-BrCH2CH2Br(6)减少浪的挥发损失【解析】因为有CH3cH20H苦 螳1-CH2=CH2个+匕0在 时 发 生 反 应，这是对反应体系的温度要求，所以温度计必须插入到液面以下，而且由于乙醇的沸点为7 8 c左右所以产物中除乙烯、水蒸气外还应该有乙醇，同时温度过高浓硫酸还会把乙醇氧化生成CO2、S 5等杂质所以在进行乙烯和液澳的反应前应先将杂质除去，先连接C装置主要是为了除去混合气体中的乙醇同时C装置还用平衡压强的作用以及防止再除COZ、SO?杂质时引起的倒吸现象在乙烯和液浪进行反应
50、时应使液浪在低温的环境下和乙烯反应，这样可以减少溟的挥发，同时也要注意尾气对会发出的吸收。3 0.南通市2010届高三第一次调研测试氯普鲁卡因盐酸盐是种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下：O电O2N-C-C O O C 2 H 5（C2II?）2NCH2CH2OII/HAB H僚 化 剂 一备 H!N H C O O C H2CH2N(C2H5)2.HC1或Fe、HC1 c,皴 普 鲁 卡 因 盐 酸 盐回答下列问题：当原料的核磁共振氢谱有 个峰时，可以判断原料是纯净的。B的结构简式是_,反应的类型是_ _Q A的同分异构体中，含有一NO