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1、选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛 酮自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。醛醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为：RCHO-CHO 不能写成COHCnH2nO(n1)或CnH2n+1CHO 3.饱和一元醛通式:2.官能团：1.定义：1.乙醛的物理性质与结构无色、有刺激性气味的液体；密度比水小，沸点是20.8；易挥发，易燃烧；易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。一、乙醛（1）物理性质分子式：C2H4O 结构式：结构简式：CH3CHO空间填 充 模型 球棍模型核磁共振氢谱：1.乙醛的物理性质与结构一、乙醛(2)乙醛的分子结构结构分析 受受C
2、=OC=O影响，影响，C-HC-H键极性较强，易断裂键极性较强，易断裂 羰基羰基碳不饱和，C=O双键易断裂，可发生加成反应。易加成被H2还原为醇（还原反应）易被氧化成相应羧酸（氧化反应）氧化性还原性(以乙醛为例)乙醛的化学性质一、乙醛1、醛基的加成反应+C O-AB+-O A CB双键变单键，异性相吸羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。一、乙醛(以乙醛为例)乙醛的化学性质有机物得氢或去氧,发生还原反应有机物得氧或去氢,发生氧化反应(催化加氢又称为还原反应)催化加氢：（条件为催化剂、加热）CH3CH2OH【注意】乙醛不能与X2、H
3、X、H2O进行加成反应 酯基(-COO-)和羧基(-COOH)中的CO不能与H2发生加成反应一、乙醛(以乙醛为例)乙醛的化学性质+-HCN CCNOH-羟基腈与HCN加成：应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。(以乙醛为例)乙醛的化学性质一、乙醛在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能和极性试剂发生加成反应。CH3CHO HCNCH3CHCNOH2羟基丙腈当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。能与一些极性试剂(
4、如：HCN、NH3、RNH2、CH3OH等)发生加成反应。与HCN加成：COHCH3+HCN COHHCH3CN2-羟基丙腈与NH3、RNH2(胺)加成：-+-+COHCH3+HNH2-+-+COHHCH3NH21-羟基乙胺与醇类加成：COHCH3+HNHCH3-+-+COHHCH3NHCH3COHCH3+HOCH2CH3-+-+COHHCH3OCH2CH3醛基中碳原子具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。2、醛基的氧化反应一、乙醛(以乙醛为例)乙醛的化学性质（3）与O2的反应（1）与银氨溶液的反应（2）与新制Cu(OH)2悬浊液的反应（4）与KMnO4（H+）的反应（5）与溴水的反
5、应弱氧化剂实验方案：在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。【实验3-7】（1）与银氨溶液的反应（银镜反应）2、醛基的氧化反应一、乙醛a、配制银氨溶液：AgNOAgNO33溶液+稀氨水 生成白色沉淀继续滴加氨水沉淀恰好完全溶解AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O（氢氧化二氨合银）b、水浴加热生成银镜：向配好的银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中静置。（1）与银氨溶液的反应（银镜
6、反应）2、醛基的氧化反应一、乙醛现象：试管内壁上覆着一层光亮的银镜银氨络（合）离子巧记方程式：水银氨123，还有一个羧酸铵定量：1mol CHO 2mol Ag(NH3)2OH 2mol Ag应用：（1）与银氨溶液的反应（银镜反应）2、醛基的氧化反应一、乙醛制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量银氨溶液必须是新制的（现用现配）试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；加热时不能振荡或摇动试管；可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。银镜反应实验注意事项：(1)检验醛基，并测定醛基的个数【牢记】1CHO2 Ag(NH3)2OH 1H2O 2Ag 3NH3(2)制镜或水瓶
7、胆【课堂练习】完成下列化学方程式:CH3CH2CHO+Ag(NH3)2OH HCHO+Ag(NH3)2OH HCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+2H2O+4Ag+6NH3CH3CH2CHO 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4H2O2Ag3NH3+Ag(NH3)2OH+2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag+3NH3+COONH4（1）与银氨溶液的反应（银镜反应）2、醛基的氧化反应一、乙醛实验方案：在试管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。【实 验 3-7】（2）与新
8、制的Cu(OH)2悬浊液的反应2、醛基的氧化反应一、乙醛A中产生蓝色沉淀 C中产生砖红色色沉淀CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO 2Cu(OH)2 CH3COOH Cu2O 2H2O结论：新制的 Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能氧化乙醛。CH3CHO 2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O砖红色沉淀定量：1mol CHO 2mol Cu(OH)2 1mol Cu2O【注意】（2）与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应2、醛基的氧化反应一、乙醛氢氧化铜溶液一定要新制 碱一定要过量可以用来检验是否存在醛基并可以确定醛基的个数。1 CHO 2Cu(OH
9、)2 1NaOH 1Cu2O 3H2O 医学上检验病人是否患糖尿病【应用】【课堂练习】完成下列化学方程式CH3CH2CHO+Cu(OH)2+NaOH HCHO+Cu(OH)2+NaOH+Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2COONa+Cu2O+3H2O+2Cu(OH)2+NaOH COONa+Cu2O+3H2OHCHO4Cu(OH)22NaOH Na2CO3+2Cu2O+6H2O（2）与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应2、醛基的氧化反应一、乙醛【小结】醛类的两个特征反应及CHO的检验特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生。产生
10、 沉淀 注意事项试管内壁必须洁净银氨溶液随用随配，不可久置 加热，不可用酒精灯直接加热醛用量不宜太多银镜可用 浸泡洗涤除去新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量加热至沸腾，但温度不能过高否则会有黑色的氧化铜生成。共同点两个反应都必须在 性环境中进行-CHO与Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应银镜 砖红色水浴稀HNO3碱1：2可以检验醛基的物质：醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等还原糖。（3）与 O2 的反应（4）与KMnO4（H+）的反应（5）可使溴水褪色酸性K2Cr2O7溶液:Cr2O72-（橙色）Cr3+（绿色）褪色5C
11、H3CHO+2KMnO4+3H2SO4=5CH3COOH+2MnSO4+3H2O+K2SO4但不能使溴的四氯化碳溶液褪色加入乙醛溶液2、醛基的氧化反应(以乙醛为例)乙醛的化学性质加入乙醛溶液CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr。拓展补充：乙醛的工业制法 CHCH+H2O催化剂CH3-CHO 2CH2CH2+O2催化剂2CH3-CHO加热加压 2CH3CH2OH+O2+2H2O 2CH3-CHO催化剂乙醇氧化法：乙炔水化法：乙烯氧化法：一、乙醛命名规则（1）选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链，按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。（2）从醛基开始或距离酮羰基最近
12、的一端给主链碳原子编号。（3）在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。醛、酮的命名OCH3CH2CCH2CH33-戊酮CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛认识醛和酮 甲醛HCHOCHCHCHO肉桂醛CHO最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。苯甲醛最简单的醛生活中常见的醛1、甲醛又称蚁醛无色、有强烈刺激性气味的气体易溶于水甲醛水溶液（又称福尔马林），具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作标本。物理性质:用途二、醛类【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛？吊兰芦荟活性炭 高锰酸钾球空气净化器通风透气1、甲醛二、醛类结构分析 化学性
13、质：(1)加成反应HCHO CH3OH催化剂+H2COHH+HCNCOHH2CN(2)氧化反应银镜反应：HCHO+2Ag(NH3)2OHHCOONH4+2Ag+3NH3+H2OHCHO+4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2OCOHHCOO HHCOO HH O甲酸HCOOH碳酸H2CO3Cu2O+HCOONa+3H2OHCHO+2Cu(OH)2+NaOH新制的Cu(OH)2悬浊液的反应：2Cu2O+Na2CO3+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH身边的化学 甲醛为什么有毒 现代科学研究表明，甲醛对人体健康有很大危害。当室内空气中甲醛含量为0.1mg.m
14、-3时就会有异味并引起人的不适感；食用含有甲醛的食品，也会使人中毒。甲醛为什么有毒？它在人体内发生了什么变化？醛、酮能与氨的衍生物发生加成反应，反应的产物还会发生分子内脱水反应。从总的结果来看这类反应相当于在醛、酮和氨的衍生物的分子之间脱掉了水分子。甲醛参与的相关反应可表示为：人体中重要的生物大分子如核酸、蛋白质均含有氨基(-NH2)，当甲醛进入人体后，其分子中的羰基会与这些氨基发生类似醛与氨的衍生物的反应，使得核酸或蛋白质大分子的结构发生改变；轻者导致人体出现病变，重者可造成一些重要基因突变而导致癌症发生。COHHHNHYC NHYOHHH-H2OC=NHYHH物理性质及用途最简单的芳香醛又
15、称苦杏仁油有苦杏仁气味的无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料2.苯甲醛二、醛类杏仁中含苯甲醛苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么?CHO2+O2 2 COOH苯甲醛中醛基受到苯环的影响，导致C一H键极性增强，易被空气中的O2氧化为羧基。实验室如何保存苯甲醛试剂？密封，与氧化剂分开存放思考与讨论：酮概念：羰基与两个羟基相连的化合物代表物：丙酮（）官能团：羰基（）通式：三、酮1.酮的概念和结构特点RCROCH3CCH3OCO若其中R和R均为烷基(-CnH2n+1)，则为饱和一元酮。CnH2nO（n3）饱和一元酮的通式为:羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。丙酮是无色透明液体
16、，沸点56.2，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可发生加成反应。酮：CO=丙酮 是最简单的酮 CO=CH3CH3CO=CH3CH3+H2NiCHOHCH3CH32丙醇官能团：羰基CO=R R 丙酮醛、酮的命名和醇的命名相似。如：CH3C CH2CH2CH3O=CH3CH CHOCH32-甲基丙醛2-戊酮催化加氢(还原反应)：与HCN加成：COCH3CH3+HCN与NH3、RNH2(胺)加成：-+-+COCH3CH3+HNH2-+-+与醇类加成：COCH3CH3+HNHCH3-+-+COCH3CH3+HOCH2CH3-+-+COHCH3CNCH3C
17、OHCH3NH2CH3COHCH3NHCH3CH3COHCH3OCH2CH3CH3 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。以丙酮为原料制造的涂料身边的化学 常见的醛、酮举例 视黄醛 人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不清，即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄酮，而视黄酮的缺乏是引起视觉障碍的主要原因。2-庚酮 蜜蜂传递警戒信息的激素含有的2-庚酮(),是昆虫之间进行化学通信的高活性微量化学信息物质之一。CH2OH维生素ACHO视黄酮=O氧化 醛 酮官能团 醛基：酮
18、羰基：官能团位置 碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛和酮的区别与联系归纳总结【归纳】使溴水、KMnO4（H+）溶液褪色的有机物及褪色原因的比较碳碳双键 碳碳三键 苯的同系物醇 酚 醛能否褪色原因 能否褪色原因 能否因反应褪色原因 能否褪色原因 能否褪色原因 能否褪色原因溴水KMnO4（H+）加成反应 氧化反应加成反应氧化反应氧化反应取代反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应官能团试剂【课堂小结】醛的化学性质R C C HHH Od-d+加成反应（与 H2、HCN、氨
19、及氨的衍生物、醇类等）氧化反应（酸性 KMnO4 溶液）（O2，催化剂）（银氨溶液）（新制氢氧化铜悬浊液）酮的化学性质R C R Od+d-加成反应（与 H2、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等）氧化反应（比较稳定，只有很强的氧化剂才能将其氧化）【课堂小结】(1)甲醛的水溶液俗称福尔马林，可用于浸制生物标本，具有防腐性()(2)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应()(3)丙酮是结构最简单的酮，也可以发生银镜反应和加氢还原()(4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂()(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应()正误判断拓展:羟醛缩合反应
20、醛、酮-C原子上的H原子(-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-CH-CH2-CHO+H-CH2-CHOOH R-C-HO 稀OH-羟醛缩合反应:至少一种醛含有-H！可用来成倍增长碳链。-H2OR-CH=CHCHO在稀碱或稀酸的催化作用下，有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应，即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成B-羟基醛。生成的B-羟基醛易脱水，发生脱水的消去反应。(1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应)l 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。上述反应增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。应用：(2)-H的取代反应上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转化。上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。(3)醛的歧化反应拓展:羟醛缩合反应RCH2CHO Br2催化剂RCHCHO HBrBrCHO 2浓KOH溶液、HCOOH CH2OH