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1、第三章第三章 第二节第二节 课时课时1 乙烯乙烯 年年 级：高级：高 一一人教版必修二化学普通高中课程标准实验教材书人教版必修二化学普通高中课程标准实验教材书我我们们常常说说，煤煤是是工工业业的的粮粮食食，石石油油是是工工业业的的血血液液，从从煤煤和和石石油油中中不不仅仅可可以以得得到到许许多多常常用用燃燃料料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。而且可以从中获取大量的基本化工原料。煤炭工业煤炭工业石油工业石油工业第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料石油石油燃料燃料（汽油、煤油、柴油等）（汽油、煤油、柴油等）化工原料化工原料（乙烯乙烯、丙烯等）、丙烯等）煤
2、煤燃料燃料化工原料化工原料（苯苯、甲苯等）、甲苯等）石石油油石油石油工业的血液工业的血液乙烯、苯是石油化工的重要产物乙烯、苯是石油化工的重要产物石油气石油气(含含C4以下烃以下烃)汽油汽油(含含C5C12的烃的烃)煤油煤油(含含C12C16 的烃的烃)柴油柴油(含含C15C18的烃的烃)重油重油(含含C20以上的烃以上的烃)润滑油润滑油(含含C16C20的烃的烃)乙烯乙烯苯苯为什么要以为什么要以乙烯的年产乙烯的年产量量作为衡量作为衡量一个国家石油化工发展水平的一个国家石油化工发展水平的标志标志？阅读课本阅读课本 P 66 思考与交流思考与交流有关内容有关内容1.从石油中获得乙烯是目前工业上生产
3、从石油中获得乙烯是目前工业上生产乙烯的主要途径。乙烯的主要途径。一、乙烯一、乙烯 乙烯是重要的石油化工原料，乙烯的乙烯是重要的石油化工原料，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。平。聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料聚乙烯塑料、聚氯乙烯塑料乙醇、高级醇、聚乙二醇乙醇、高级醇、聚乙二醇涤纶涤纶洗涤剂、乳化剂、防冻剂洗涤剂、乳化剂、防冻剂酯类酯类增塑剂增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂杀虫剂、植物生长调节剂乙乙 烯烯乙烯产品乙烯产品探究实验探究实验 石蜡油（石蜡油（17个个C以上）分解实验以上）分解实验（1）加热分解石蜡油，观察现象；加热分解石蜡油，观察现象；（2）将将
4、产产生生的的气气体体分分别别通通入入溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；溶液、高锰酸钾溶液，观察现象；（3）用用排排水水集集气气法法收收集集一一试试管管气气体体，点点燃燃观察燃烧的情况观察燃烧的情况实验实验现象现象结论结论通入通入KMnO4(H+)溶液紫色褪去溶液紫色褪去通通入入溴溴的的四四氯化碳溶液氯化碳溶液溶液黄色褪去溶液黄色褪去气体气体点燃点燃火焰明亮，火焰明亮，伴伴有黑烟有黑烟气体可被气体可被KMnO4(H+)氧化氧化气气体体可可以以与与四四氯氯化化碳碳中中的的溴溴反应反应气体的气体的含碳量高含碳量高 通通过过实实验验现现象象，你你认认为为生生成成的的气气体体中中都都
5、是是烷烷烃烃吗吗?哪哪些些现现象象证证明明生生成物可能具有不同与烷烃的性质成物可能具有不同与烷烃的性质?研究表明，石蜡油分解的产物中研究表明，石蜡油分解的产物中主要是主要是乙烯和烷烃乙烯和烷烃的混合物的混合物烯烃：烯烃：分子里含有碳碳双键分子里含有碳碳双键(C=C)的烃叫做烯烃。的烃叫做烯烃。催熟催熟作用作用烯烃通式：烯烃通式：CnH2n(n 1)乙烯是最简单的烯烃 碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，这样的烃叫做里的氢原子数，这样的烃叫做不饱和烃不饱和烃 如：如：CH2=CH2 CH3CH=CH2球棍模型球棍模型比例模型比例模型H:C C:HH
6、H.CH2=CH2电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式一、乙烯的结构一、乙烯的结构C2H4分子式分子式一、乙烯的结构六个原子共面六个原子共面约约120约约120约约120碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合碳碳双键不是两个碳碳单键的简单组合任何键之间的夹角为：任何键之间的夹角为：120空间结构空间结构：平面结构，两个：平面结构，两个碳原子和四个氢原子共平面。碳原子和四个氢原子共平面。球棍模型球棍模型比例模型比例模型乙烯和乙烷的结构对比（了解）乙烯乙烯乙烷乙烷 乙烷分子内两个碳原子各失去一个乙烷分子内两个碳原子各失去一个氢原子后，碳原子间应怎样结合？氢原子后，碳原子间应怎样结合？问问 题题CH
7、HHHCHHCCHHHH乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长（键长（10-10米）米）键能（键能（KJ/mol）空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上C=C120 1.336152C和和4H在同在同一平面上一平面上C2H4 乙烯分子内碳碳双键的键能乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于小于碳碳单键键能碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明）的二倍，说明其中其中有一条有一条碳碳键键能小，容易断裂。碳碳键键能小，容易断裂。所以，所以，乙烯的化学性质
8、比较活泼。乙烯的化学性质比较活泼。二、乙烯的物理性质二、乙烯的物理性质颜色、气味、状态：颜色、气味、状态：乙烯乙烯是是无色无色稍有气味稍有气味的的气体气体；水溶性水溶性：难溶于水；：难溶于水；密度密度：密度略小于空气小：密度略小于空气小乙烯用乙烯用排水法收集排水法收集三、乙烯的化学性质三、乙烯的化学性质1.氧化反应氧化反应(1)与氧气的反应与氧气的反应燃烧时火焰明亮，并产生黑烟燃烧时火焰明亮，并产生黑烟，放出大量热，放出大量热（产产生生黑黑烟烟是是因因为为含含碳碳量量高高，燃燃烧烧不不充充分分；火焰明亮是碳粒受灼热而发光）火焰明亮是碳粒受灼热而发光）点燃点燃二、乙烯的化学性质氧化反应使紫色的使
9、紫色的KMnOKMnO4 4（H H+）溶液）溶液褪色褪色思考：可否用思考：可否用KMnOKMnO4 4（H H+）溶液除掉）溶液除掉C C2 2H H6 6中中的的C C2 2H H4 4?KMnO4 +H2SO4+C2H4 MnSO4+K2SO4+CO2+H2O可鉴别乙烯与甲烷可鉴别乙烯与甲烷等饱和气态烷烃等饱和气态烷烃注意：生成了注意：生成了，所，所以如当除去乙烷中的乙烯，以如当除去乙烷中的乙烯，不能用酸性不能用酸性KMnO42.乙烯的加成反应乙烯的加成反应实实验验：乙乙烯烯通通入入溴溴的的四四氯氯化化碳碳溶溶液液(或或溴溴水水)，溶液橙色褪去。，溶液橙色褪去。1,2-二溴乙烷二溴乙烷C
10、2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2C2H4Br2反反应实质应实质乙烯溴分子1，二溴乙烷 甲烷不能使溴水（甲烷不能使溴水（红棕红棕色色）褪色）褪色 乙烯能够使溴水褪色乙烯能够使溴水褪色 有机物分子里有机物分子里不饱和的碳原子不饱和的碳原子跟其它原子或原子团跟其它原子或原子团直接结合直接结合生成生成新新物质的反应叫做物质的反应叫做加成反应加成反应。2、加成反应、加成反应判断标准判断标准：不饱和键不饱
11、和键C=C、CC断裂；断裂；两端碳原子分别连接其他基团。两端碳原子分别连接其他基团。加成反应：断键加耳环加成反应：断键加耳环CH2=CH2 Br BrCH2 CH2CH2=CH2 Br Br CH2=CH Br +HBrBr Br无沉淀生成无沉淀生成石蕊不变色石蕊不变色b.取反应混合物液加蓝色石蕊试液取反应混合物液加蓝色石蕊试液a.取反应混合物液加取反应混合物液加AgNO3溶液溶液不溶于水不溶于水油状液体油状液体溶于水电离溶于水电离出出H+、Br-验证乙乙烯发生加成反生加成反应验证验证可能反应方程式可能反应方程式实验实验结论：乙烯结论：乙烯与溴发生加成反应与溴发生加成反应（2）加成反应中，乙烯
12、分子中碳碳双键如何变化）加成反应中，乙烯分子中碳碳双键如何变化?想一想想一想（1）乙烯）乙烯使使溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液褪色与使溶液褪色与使酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾溶液褪色反应的实质一样吗？溶液褪色反应的实质一样吗？C=C断开一断开一个，个，2个个Br分别直分别直接与接与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合。结合。不一样，前者为加成反应，后者为氧化反应不一样，前者为加成反应，后者为氧化反应在一定条件下，乙烯还可以与在一定条件下，乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等发生加成反应，你能写出有关反应的化学方程式吗等发生加成反应，你能写出有关反应的化学方程式吗？乙烯与氢气反应：乙烯与氢气反应
13、：乙烯与氯化氢反应：乙烯与氯化氢反应：乙烯与水反应：乙烯与水反应：乙乙烷氯乙乙烷乙醇乙醇CH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+HCl CH3CH2ClCH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压工业上乙烯水化法制酒精的原理工业上乙烯水化法制酒精的原理 取取 代代 反反 应应 加加 成成 反反 应应意意 义义归归 属属断键规律断键规律产物特点产物特点取代反取代反应与加成反与加成反应的比的比较取而代之取而代之，有有上上有有下下加而成之加而成之，有有上上无无下下烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应CH 断裂断裂CC断裂断裂一种产物一
14、种产物产物较纯净产物较纯净两种产物两种产物产物复杂产物复杂,为混合物为混合物讨论：制取氯乙烷，用讨论：制取氯乙烷，用CH3-CH3与与Cl2取代反取代反应，应，CH2=CH2与与HCl加成反应，哪个更好？加成反应，哪个更好？?：你能想出几种方法：你能想出几种方法鉴别鉴别乙烯和乙烷乙烯和乙烷(1)分别点燃两种气体分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟燃烧时有黑烟的是乙烯的是乙烯.(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶能使溶液褪色的是乙烯液褪色的是乙烯(3)分别通入溴水中分别通入溴水中,能使溴水褪色的是能使溴水褪色的是乙烯乙烯3.聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成
15、相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂催化剂 （聚乙烯）（聚乙烯）单体单体链节链节聚合度聚合度C2H4聚乙烯聚乙烯四、乙烯的用途2、植物生长调节剂、催熟剂1、重要化工原料四、乙烯的实验室制法1 1、反应原理、反应原理：HHHCCHOHHHC=CHHH+H2O浓H2SO4170CCH3CH2OH CH2=CH2+H2O浓H2SO4170C液+液气 H HHCCH CH2=CH2 +H2O H OH反应原理反应原理：浓硫酸170 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应
16、。液+液气体（乙烯）水银球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸注意事项（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3：1（2）对反应温度的要求：170以下及170 以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致170并保持恒温。140 时 分子间脱水生成乙醚和水 170以上浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH 2C+3H2O浓硫酸3、气体收集：排水集气法2、装置类型：3收集1、反应物中浓硫酸的作用？反应物的体积比是多少？如何将浓硫酸和酒精混合？为什么浓硫酸过量？2、为什么加入几片碎瓷片？3、为什么使用温度计？温度计的水银球所插的位置？5、为什么要迅速升温至170？4、用什么方法收集乙烯？6、加热过程中
17、混合液往往会变黑的原因？若时间过长，还会产生有刺激 性气味的气体，为什么？思考原料是 ,体积比约是（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）浓硫酸起 作用。加热时加入碎瓷片是为了 用用 收集乙烯，收集乙烯，用排空气法收集用排空气法收集,装置类型：温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 ,温度要迅温度要迅速升到速升到 :实验注意事项：乙醇和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸 170浓H2SO4140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部排水法沸石液+液 气不能NaOHH2SO4（浓）可能有哪些杂质？4、气体的净化：如果加热过快，
18、温度超过170度，那么有哪些产物？怎么检验？试设计实验方案。思考、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式 。如何检验C2H4及混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？1、概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。乙烯 丙烯 丁烯C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2分子式：结构简式：五.烯烃分子中含有C=C 的一类不饱和烃，C=C活泼，其中一个键容易断裂 分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为烯烃与乙烯结构相
19、似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。CnH2n(n2)同：含C=C，链状不同：分子组成相差一个或多个CH2烯烃同系物的结构特点2、分子通式：(3)沸点 ;(4)相对密度 ，(5)溶解性 。(1)在常温下状态 ,(2)熔点；即：随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋,沸点逐渐递升，密度逐渐递增。气液固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变：与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质：（1）氧化 可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O2 6CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮，有少量黑烟CnH2n+O2 nCO2+n H2O点燃3
20、n 2CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂（2）加成烯烃化学性质：烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应聚丙烯催化剂加热加压 n CH3-CH=CH2 CH-CH2nCH3-CH3-CH-CH2-n错误：（3）加聚 乙烯与丙烯按体积比1：1混合，得那些加聚产物？注：同分异构体可在不同类别物质之间存在；同系物只在同一类别物质之间存在。同分异构体的类型：碳链异构 位置异构 异类异构5、烯烃的同分异构现象 写出C5H10的同分异构体跟烷
21、烃相似，用系统命名法，但必须指明C=C双键的位置。CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCHCH3CH32、编号位：给主链的碳原子从靠近双键的一端开始编号；CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3*6、烯烃的命名1、选主链:以包括双键的最长碳链为主链。3、定名称：双键的位置用阿拉伯数字标在某烯的前面。（其它与烷烃命名一样表示）4321123456543211-丁烯4-甲基-2-戊烯2，3，5-三甲基-3-已烯环烷烃分子式通式：CnH2n(n3)也有同分异构体相同碳原子数的烯烃和环烷烃必定互为同分异构体碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成 环状结构的烃：CH2CH2CH2环丙烷CH2C
22、H2CH2CH2环丁烷环已烷*六、环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似1、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃*七、二烯烃结构特点：两个C=C，链状 两个双键在碳链中的不同位置：C-C=C=C-C累积二烯(不稳定)C=C-C=C-C共轭二烯C=C-C-C=C孤立二烯CnH2n-2 (n4)代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH22、二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH3常见物质：2-甲基-1，3丁二烯也可叫作：异戊二烯3、二烯烃的化学性质（1）氧化与烯烃相似：氧化、加成、加聚（1）氧化：可以燃烧可以被酸性高锰酸钾溶液氧化（使酸性高锰酸钾溶液褪色）CH2=CH-CH=CH2+
23、Br2CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1，2-加成1，4-加成（2）加成3，4-二溴-1-丁烯4 3 2 1 1，4-二溴-2-丁烯1 2 3 4 nCH2=CH-CH=CH2催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）聚1，3-丁二烯(3)加聚 CH2-CH=CH-CH2n练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式：1.-CH=CH22.CH2=C-CH=CH-CH3|CH3【随堂检测随堂检测】1.能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水 B.酸性高锰酸钾溶
24、液酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶苛性钠溶 D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液AB2.既既可可以以使使溴溴水水褪褪色色，又又可可以以使使酸酸性性高高锰锰酸钾溶液褪色的气体有酸钾溶液褪色的气体有 ()A.CO B.CO2 C.C2H4 D.C2H6C3.乙烯发生的下列反应中乙烯发生的下列反应中,不属于加不属于加成反应的是成反应的是()A.与氢气反应生成乙烷与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇与水反应生成乙醇C.与溴水反应使之褪色与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水与氧气反应生成二氧化碳和水D4.下列分子的所有原子在同一平面的是（下列分子的所有原子在同一平面的是（）A.CO2B.P4C.
25、CH4D.C2H4 AD 5.1molCH2=CH2与氯气完全加成后再与氯气取与氯气完全加成后再与氯气取代，整个过程最多需代，整个过程最多需Cl2的物质的量为（）的物质的量为（）A.1molB.4molC.5molD.6molC6.制制取一氯乙烷最好采用的方法是取一氯乙烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯气反应乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应乙烷和氯化氢反应 C 7.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）A.它们都属于纯净物它们都属于纯净物B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.它们的分子中都不含氢原子它们的分子中都不含氢原子D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到它们都可由乙烯只发生加成反应得到C