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1、有机化学有机化学第十章第十章 含氮化合物含氮化合物 有机化学有机化学胺2重氮和偶氮化合物3硝基化合物1第十章 含氮化合物腈4有机化学有机化学第一节 硝基化合物12硝基化合物的结构、分类和命名硝基化合物的结构、分类和命名芳香族硝基化合物的物理性质芳香族硝基化合物的物理性质3芳香族硝基化合物的化学性质芳香族硝基化合物的化学性质4重要的硝基化合物重要的硝基化合物有机化学有机化学一、硝基化合物的结构、分类和命名 烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代后的生成物，称硝基化合物。有机化学有机化学二、芳香族硝基化合物的物理性质 有机化学有机化学三、芳香族硝基化合物的化学性质1.1.硝基的还原反应硝基的还原反应
2、（1）化学还原剂还原有机化学有机化学三、芳香族硝基化合物的化学性质（2）催化加氢法还原有机化学有机化学三、芳香族硝基化合物的化学性质2.2.硝基苯环上的取代反应硝基苯环上的取代反应有机化学有机化学三、芳香族硝基化合物的化学性质3.3.硝基对苯环上邻对位取代基的影响硝基对苯环上邻对位取代基的影响（1）使卤原子活化有机化学有机化学三、芳香族硝基化合物的化学性质（2）使酚羟基的酸性增强 苯酚的酸性比碳酸弱。但当酚羟基的邻对位上引入硝基后，酸性明显增强。且硝基愈多，酸性愈强。有机化学有机化学四、重要的硝基化合物1.1.硝基苯硝基苯 硝基苯可通过苯的硝化反应制备。2.2,4,6-2.2,4,6-三硝基甲
3、苯三硝基甲苯 2,4,6-三硝基甲苯俗称TNT，它可通过甲苯直接硝化来制备。3.2,4,6-3.2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚 2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸。它可由苯酚先后经磺化、硝化制取，也可由氯苯为原料制取。有机化学有机化学第二节 胺12胺的结构、分类和命名胺的结构、分类和命名胺的物理性质胺的物理性质3胺的化学性质胺的化学性质4重要的胺重要的胺有机化学有机化学一、胺的结构、分类和命名1.1.胺的结构胺的结构 胺可以看做是氨分子中的氢原子被烃基取代后的生成物，也可看做是烃分子中的氢原子被氨基取代后的衍生物。2.2.胺的分类胺的分类 根据氨分子中的一个、两个或三个氢原子被烃基取代后的生成
4、物，分别称为伯胺、仲胺、叔胺。根据胺分子中含氨基数目的不同，胺又可分为一元胺、二元胺等有机化学有机化学一、胺的结构、分类和命名3.3.胺的命名胺的命名（1）脂肪胺的命名 简单的胺多采用普通命名法命名。命名时，将烃基的数目和名称写在“胺”字的前面；烃基不同时，简单的烃基写在前面，复杂的烃基则写在后面。较复杂的胺则采用系统命名法命名。以烃为母体，氨基为取代基。取代基按优先次序规则排列，将较优基团后列出。有机化学有机化学一、胺的结构、分类和命名（2）芳香胺的命名 当芳环上连有卤素、硝基、烃基等基团时，一般以苯胺为母体来命名。若芳环上连有酚羟基、羧基、磺酸基等基团时，则将氨基作为取代基来命名。芳香仲胺
5、与叔胺的命名，要以芳胺为母体，氨基的氮原子上连的烷基，需在烷基前面写上“N”字，以表明烷基是直接连在氮原子上的。分子中若含有两个以上的氨基时，则根据所含氨基的数目称为二胺、三胺等。有机化学有机化学二、胺的物理性质有机化学有机化学三、胺的化学性质1.1.碱性碱性 脂肪胺的碱性比氨强，而氨的碱性又比芳香胺的碱性强许多。胺的碱性强弱，取决于氮原子上未共用电子对与质子结合的难易，氮原子上电子云密度愈大，则接受质子能力愈强，其碱性也就愈强，反之其碱性愈弱。有机化学有机化学三、胺的化学性质2.2.烷基化烷基化有机化学有机化学三、胺的化学性质3.3.酰基化酰基化有机化学有机化学三、胺的化学性质4.4.与亚硝
6、酸反应与亚硝酸反应 伯、仲、叔胺与亚硝酸反应，生成不同的产物。由于亚硝酸不稳定，一般是在反应过程中由亚硝酸钠与盐酸作用生成亚硝酸。脂肪族伯胺与亚硝酸反应，先生成极不稳定的脂肪族重氮盐，它立即分解，放出氮气，并生成醇和烯烃等复杂混合物。有机化学有机化学三、胺的化学性质5.5.芳香胺的特殊反应芳香胺的特殊反应（1）氧化反应（2）芳环上的取代反应卤代反应硝化磺化有机化学有机化学四、重要的胺1.1.乙二胺乙二胺（1）制法（2）性质和用途2.2.己二胺己二胺3.3.苯胺苯胺有机化学有机化学第三节 重氮和偶氮化合物12重氮和偶氮化合物的结构和命名重氮和偶氮化合物的结构和命名芳香族重氮盐的制备芳香族重氮盐的
7、制备重氮化反应重氮化反应3芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用4偶氮化合物和偶氮染料偶氮化合物和偶氮染料有机化学有机化学一、重氮和偶氮化合物的结构和命名 重氮和偶氮化合物分子中都含有两个氮原子，但其结构不同。分子中含有 基，且两端都与烃基的碳原子相连的化合物，称偶氮化合物。若 基只有一端与烃基的碳原子相连，另一端与非碳原子或原子团相连的化合物称重氮化合物。有机化学有机化学二、芳香族重氮盐的制备重氮化反应 芳伯胺在低温和过量强酸溶液中与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应，称重氮化反应。有机化学有机化学三、芳香族重氮盐的性质及其在合成上的应用1.1.取代反应取代反应（
8、1）被羟基取代（2）被氢原子取代（3）被卤原子取代（4）被氰基取代2.2.保留氮的反应保留氮的反应（1）还原反应（2）偶合反应有机化学有机化学四、偶氮化合物和偶氮染料1.1.对位红对位红有机化学有机化学四、偶氮化合物和偶氮染料2.2.甲基橙甲基橙有机化学有机化学四、偶氮化合物和偶氮染料3.3.偶氮二异丁腈偶氮二异丁腈有机化学有机化学第四节 腈12腈的结构和命名腈的结构和命名腈的物理性质腈的物理性质3腈的化学性质腈的化学性质4重要的腈重要的腈有机化学有机化学一、腈的结构和命名 腈分子结构中含有氰基官能团，它可看做是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代后生成的化合物。腈的命名是根据分子中所含碳原子的数目称为某腈；或以烃为母体，把氰基作为取代基，称为“氰基某烃”。有机化学有机化学二、腈的物理性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。腈分子的极性大，故分子间吸引力大，所以腈的沸点与相对分子质量相当的醇相近，但低于羧酸的沸点。乙腈能与水混溶，随相对分子质量增加溶解度迅速降低，戊腈以上难溶于水。腈也能溶解多种极性和非极性物质，并能溶解许多盐类，故腈是一类优良的溶剂。有机化学有机化学三、腈的化学性质1.1.水解反应水解反应2.2.加氢反应加氢反应有机化学有机化学四、重要的腈（1）制法（2）性质和用途有机化学有机化学Thank youThank you