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1、1第十二章维生素第十二章维生素Vitamins第一节脂溶性维生素第一节脂溶性维生素第一节脂溶性维生素第一节脂溶性维生素第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素第1页/共56页眼干涩：缺维生素A、胡萝卜素口臭：缺维生素B6、锌牙齿不坚固：缺维生素A、钙、铁唇干燥、脱皮：缺维生素A、B2贫血、手脚发凉：缺维生素B6、铁叶酸2健康自测：1分钟看出你缺哪种维生素第2页/共56页易疲劳、精力差：缺维生素B1、B2、B6脱发过多、头皮屑过多：缺维生素A、B6、锌、钙头发枯黄、分叉：缺维生素E、铁黑眼圈：缺维生素A、C、E出现色斑、黄褐斑：缺维生素C、E、叶酸皱纹出现早、多：
2、缺维生素A、C、E、硒皮肤无弹性、无光泽：缺维生素B1、B23第3页/共56页皮肤干燥、粗糙毛孔粗大：缺维生素A、B6、锌发育迟缓：缺维生素A、B1、B2视力差、眼睛怕光、干涩：缺维生素A、B1、B2、硒虚汗、盗汗：缺维生素D、钙、铁舌头紫红、嘴角烂：缺维生素B3、B64第4页/共56页5o维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营维持人类机体正常代谢机能所必需的微量营养物质。养物质。o人体内不能合成或合成量很少，必需由食物人体内不能合成或合成量很少，必需由食物中供给。中供给。o不是机体组织的原料，也不是能量来源。不是机体组织的原料，也不是能量来源。o主要作用于机体的主要作用于机体的能量转移和代谢
3、调节。能量转移和代谢调节。o绝大多数是酶的辅酶（绝大多数是酶的辅酶（CoenzymeCoenzyme）或辅酶的）或辅酶的组成部分。组成部分。o参与多种类型的代谢反应。参与多种类型的代谢反应。一、共一、共 同同 点点第5页/共56页6二、分类根据溶解性差异分为：n水溶性水溶性维生素生素1 1、不溶于水而溶于脂肪及有机、不溶于水而溶于脂肪及有机溶剂；溶剂；2 2、常与脂类共存，吸收与脂类、常与脂类共存，吸收与脂类相关；相关；3 3、主要储存于肝脏，摄取过多，、主要储存于肝脏，摄取过多，引起中毒。引起中毒。1 1、溶溶于水，易从尿中排出，于水，易从尿中排出，一般无毒；一般无毒；2 2、体内没有非功能
4、性的单、体内没有非功能性的单纯的储存形式；纯的储存形式；3 3、较快出现缺乏症状、较快出现缺乏症状维生素维生素A A、D D、E E、K K（多为药物（多为药物）B B族维生素、维生素族维生素、维生素C C（多为（多为保健品）保健品）n脂溶性脂溶性维生素生素第6页/共56页7第一节脂溶性维生素第一节脂溶性维生素fat soluble vitaminsfat soluble vitamins维生素维生素A A类类维生素维生素D D类类维生素维生素E E类类维生素维生素K K类类第7页/共56页8第8页/共56页9维生素维生素A A干眼症干眼症夜盲症夜盲症缺缺维生素维生素D D佝偻症佝偻症软骨化症
5、软骨化症第9页/共56页10一、维生素A第10页/共56页11一、维生素一、维生素 A A （一）维生素（一）维生素A A的化学结构的化学结构o（全（全-E E型）型）-3,7-3,7-二甲基二甲基-9-9-（2,6,6-2,6,6-三甲基三甲基-1-1-环己环己-1-1-烯基）烯基）-2,4,6,8-2,4,6,8-壬四烯壬四烯-1-1-醇醋酸酯醇醋酸酯o为酯类化合物，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪为酯类化合物，易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中，不溶于水。和油中，不溶于水。o维生素维生素A A醋酸酯的化学稳定性优于维生素醋酸酯的化学稳定性优于维生素 A A。1 1、维生素、维生素A A醋酸酯
6、醋酸酯第11页/共56页12维生素维生素 A1视黄醇视黄醇维生素维生素A A2 23-3-去氢视黄醇去氢视黄醇o维生素维生素A A1 1主要存在于哺乳动物和海水鱼中；主要存在于哺乳动物和海水鱼中；o维生素维生素A A2 2主要存在于淡水鱼中，生物活性为维生主要存在于淡水鱼中，生物活性为维生素素A A1 1的的30%30%40%40%。2 2、维生素、维生素A A（A A1 1 1 1、A A2 2 2 2）第12页/共56页133、Vitamin A原原Provitamin A在在体体内内可可转转化化为为Vitamin Vitamin A A的的化化合合物物称称为为Vitamin Vitami
7、n A A原原，在在植植物物界界中中至至少少有有1010中中胡胡萝萝卜卜素素可可转转化化为为Vitamin Vitamin A A，其其中中在在人人类类营营养养中中约约2/32/3的的Vitamin Vitamin A A来来自自-胡胡萝萝卜卜素素，经经小肠中的小肠中的15,1515,15-加氧酶作用转化为视黄醇。加氧酶作用转化为视黄醇。-胡萝卜素胡萝卜素第13页/共56页14（二）维生素（二）维生素A A的理化性质的理化性质1 1、Vitamin AVitamin A对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质或金属离子
8、催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。中重排成呋喃型氧化物。第14页/共56页15 p 贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存 p 可以溶于含有维生素可以溶于含有维生素E E的油中的油中 p 加入稳定剂（加入稳定剂（对羟基叔丁基茴香醚（对羟基叔丁基茴香醚（BHABHA）、叔丁基）、叔丁基 对苯甲酸（对苯甲酸（BHTBHT）。）。p 保存在棕色瓶中保存在棕色瓶中防氧化措施防氧化措施第15页/共56页162 2、遇酸易发生脱水反应、遇酸易发生脱水反应含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应
9、，生成脱水脱水Vitamin AVitamin A，活性仅为，活性仅为Vitamin AVitamin A的的0.40.4。第16页/共56页173 3、鉴别反应、鉴别反应p （1 1）维生素）维生素A A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。p （2 2）RetinolRetinol可产生强黄绿色荧光，可作为可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin AVitamin A定量、定性分析的依据定量、定性分析的依据 。第17页/共56页18（三）体内代谢（三）体内代谢 第18页/共56页19维生素维生素A A酸酸o也称为也称为维甲酸维甲酸，与维生素，与维生素A A的药理作用相
10、似的药理作用相似我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取我国采用维甲酸在临床上治疗早幼粒细胞白血病取得良好效果，得良好效果，是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的是目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首选药物首选药物。o异构体异构体13-13-顺式维甲酸顺式维甲酸(异维甲酸异维甲酸)，用于严重痤疮，用于严重痤疮，停药后一般不复发。停药后一般不复发。维生素维生素A酸酸 异维生素异维生素A酸酸 all-trans-retinoic acid 13-cis-retinoic acid 第19页/共56页20用于临床的用于临床的 Vitamin A Vitamin A 酸酸 依曲替酯依曲替酯 依曲替酸依曲替酸
11、 etretinate etretin 维胺酯维胺酯 维胺酸维胺酸 viaminate N-(4-hydroxycarbophenyl)-retinamide治疗严重银屑病治疗严重银屑病对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果对宫颈、口腔、食管等癌变有很好的预防效果 第20页/共56页21四个双键须与环内双键共轭，否则四个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活活性消失，增长或缩短脂肪链，活性下降性下降。（四）构效关系（四）构效关系增加双键数目增加双键数目活性下降。活性下降。酯化或换成醛基，活酯化或换成醛基，活性不变，换成羧基，性不变，换成羧基，活性下降。活性下降。OH双键氢化
12、或部分双键氢化或部分氢化，活性丧失。氢化，活性丧失。第21页/共56页221 1、维持弱光中人视觉，缺乏、维持弱光中人视觉，缺乏时出现时出现夜盲症夜盲症；2 2、诱导控制上皮组织的分化、诱导控制上皮组织的分化和生长的作用，缺乏时上皮组和生长的作用，缺乏时上皮组织表面干燥、变厚、屏障性能织表面干燥、变厚、屏障性能降低，出现降低，出现干眼症、牙周溢脓干眼症、牙周溢脓等；等；(五五)生理功能生理功能第22页/共56页233 3、参与类固醇的合成，、参与类固醇的合成，是骨骼生长、维持睾丸是骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎发和卵巢的功能、胚胎发育必需；育必需；4 4、具有抗氧化作用、具有抗氧化作用。
13、第23页/共56页二、构效关系（两个二）两种情况活性下降（增加环双键数、增长缩短脂肪链）两种情况活性消失（双键氢化或部分氢化、侧链上四个双键须与环内双键共轭）24小结（六个二）一、结构（一个二）两种结构（VA1、VA2）三、理化性质（三个二）两种反应（氧化、脱水）两种容器保存方式（铝制、棕色瓶）两种加入物质保存方式（稳定剂、溶VE油）第24页/共56页25二、维生素D第25页/共56页9 9，10-10-开环胆甾开环胆甾-5-5，7 7，1010（1919）-三烯三烯-3-3-醇（胆骨化醇醇（胆骨化醇 ）(一)、VitaminD结构第26页/共56页维生素维生素D2 D2（vitamin D2
14、vitamin D2）麦角骨化醇麦角骨化醇维生素维生素D3 D3（vitamin D3vitamin D3）胆骨化醇胆骨化醇差别：差别：D D2 2比比D D3 3多一个多一个C22C22烯和烯和C-28C-28甲基。甲基。1 1、D D2 2（麦角骨化醇）和（麦角骨化醇）和 D D3 3（胆骨化醇）（胆骨化醇）第27页/共56页2 2、维生素、维生素D D原原D3D3主要含于肝、奶、蛋黄中主要含于肝、奶、蛋黄中植物油和酵母中含有麦角甾醇植物油和酵母中含有麦角甾醇第28页/共56页(二）、维生素二）、维生素D3D3体内代谢途径体内代谢途径第29页/共56页（三）（三）vitamin D3 vi
15、tamin D3的构效关系的构效关系第30页/共56页（四）、（四）、Vitamin DVitamin D的作用的作用促进小肠黏膜对钙磷的吸收，促进肾小管对钙磷的吸收，促进骨代谢，维持血钙、血磷的平衡；临床上常用Vitamin D防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。第31页/共56页注意：过量注意：过量可导致维生素可导致维生素D D中毒中毒引起呕吐、食欲减退，血液中钙磷水平升高，严重的导致钙离子吸收过多，使神经系统和心、肝、肺和肾等出现症状，停用后可逐渐复原第32页/共56页维生素维生素E E第33页/共56页（一）结构与命名（一）结构与命名（）-2-2，5 5，7 7，8-8-四甲基四
16、甲基-2-2-（4 4，8 8，12-12-三甲三甲基十三烷基）基十三烷基）-6-6-苯并二氢吡喃醇醋酸酯苯并二氢吡喃醇醋酸酯又名：生育酚又名：生育酚第34页/共56页天然天然Vitamin EVitamin E的的类型类型第35页/共56页（二）、（二）、药理作用与临床应用药理作用与临床应用与动物的生殖功能有关，具有抗不育作用。抗衰老作用抗氧化作用、对生物膜的保护与稳定及调控作用。临床用于习惯性流产，不孕症及更年期障碍，进行性肌营养不良，间歇性跛行及动脉粥样硬化等的防治。此外，可用于延缓衰老。长期过量服用可产生眩晕、视力模糊等毒副作用，并可导致血小板聚集及血栓形成。第36页/共56页四、维生
17、素四、维生素K(K(了解）了解）Vit K3o是一类具有凝血作用的维生素的总称。是一类具有凝血作用的维生素的总称。o广泛存在于绿色植物中，肠道中大肠广泛存在于绿色植物中，肠道中大肠杆菌可产生。杆菌可产生。o加速血液凝固，是通过促进肝脏合成加速血液凝固，是通过促进肝脏合成凝血酶原所必需的因子。凝血酶原所必需的因子。o防治因维生素防治因维生素K K缺乏所致的缺血症如新缺乏所致的缺血症如新生儿出血、长期口服抗生素导致的出生儿出血、长期口服抗生素导致的出血症等。血症等。o人体通常情况下不缺乏。人体通常情况下不缺乏。第37页/共56页38第二节水溶性维生素第二节水溶性维生素water soluble v
18、itaminswater soluble vitamins维生素维生素C C维生素维生素B B类类维生素维生素H H类类第38页/共56页39维生素维生素 C C第39页/共56页（一）维生素（一）维生素C C结构和命名（抗坏血酸）结构和命名（抗坏血酸）L-L-（+）-苏糖型苏糖型-2-2，3 3，4 4，5 5，6-6-五羟基五羟基-2-2-己烯酸己烯酸-4-4-内酯内酯第40页/共56页维生素维生素C C结构结构特点特点含六个碳原子的多羟基化合物;两个手性碳，4个光学异构体;L-(+)抗坏血酸的活性最高;D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为1/20;D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸
19、几乎无效。第41页/共56页（二）、理化性质（二）、理化性质1、稳定性本品干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄。故应避光、密闭保存。第42页/共56页2 2、互变性、互变性o在水溶液中可发生互变异构在水溶液中可发生互变异构o主要以烯醇式存在主要以烯醇式存在n 两种酮式异构体中，两种酮式异构体中，2-2-氧代物较氧代物较3-3-氧代物氧代物稳定，能分离出来，稳定，能分离出来，3-3-氧代物极不稳定，易氧代物极不稳定，易变成烯醇式结构变成烯醇式结构第43页/共56页3 3、酸性、酸性oC-2C-2上的羟基酸性较上的羟基酸性较C-3C-3上的羟基弱上的羟基弱 可与可与C-1C-1的羰基形成分子内氢
20、键的羰基形成分子内氢键oC-3C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应，生成生成C-3C-3烯醇钠盐烯醇钠盐第44页/共56页4 4、水解性、水解性o在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水在浓氢氧化钠溶液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。解，生成酮酸钠盐。第45页/共56页5 5、还原性、还原性o由于烯醇结构，由于烯醇结构，Vc Vc 还易释放出还易释放出H H而呈现强还原性，而呈现强还原性，水溶液中易被空气中的氧所氧化水溶液中易被空气中的氧所氧化 生成去氢抗生成去氢抗坏血酸坏血酸o在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下，又可逆转在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下
21、，又可逆转为为Vitamin CVitamin C，二者可以相互转化。，二者可以相互转化。o二者有同等的生物学活性。二者有同等的生物学活性。第46页/共56页注射液注射液配置配置配制溶液：使用CO2饱和的注射用水。安瓿充N2或CO2。加焦亚硫酸钠作抗氧剂。pH应控制在5.0-6.0之间。加络合剂EDTA。贮存：应密闭、避光。第47页/共56页（三）、临床用途（三）、临床用途1、临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。（易疲倦、高污染工作环境、吸烟、坏血病患者、脸上色斑者、白内障患者和长期服药者）2、也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和其他疾病的治疗。3、广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。
22、第48页/共56页维生素 B（了解）第49页/共56页人类必需维生素人类必需维生素B B(注：还有不必需维生素注：还有不必需维生素B)B)第50页/共56页(一）、维生素一）、维生素B1 B1 维生素B1：缺乏时神经炎、中枢神经系统损伤、食欲不振、消化功能不良、心脏功能障碍等。存在各种代谢物中，如谷物、蔬菜、牛乳、鸡蛋等。第51页/共56页（二）、维生素（二）、维生素B2B2化学名化学名:7:7，8-8-二甲基二甲基-10-10-（D-D-核糖型核糖型-2-2，3 3，4 4，5-5-四羟基戊基）异咯嗪四羟基戊基）异咯嗪维生素维生素B2,B2,又叫核黄素，当缺乏时，就影响机体的生物又叫核黄素，
23、当缺乏时，就影响机体的生物氧化，使代谢发生障碍。其病变多表现为口、眼和外生氧化，使代谢发生障碍。其病变多表现为口、眼和外生殖器部位的炎症，如口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和殖器部位的炎症，如口角炎、唇炎、舌炎、眼结膜炎和阴囊炎等阴囊炎等第52页/共56页（三）、维生素（三）、维生素B6B6 盐酸吡多辛。维生素B6主要作用在人体的血液、肌肉、神经、皮肤等。功能有抗体的合成、消化系统中胃酸的制造、脂肪与蛋白质利用(尤其在减肥时应补充)、维持钠/钾平衡(稳定神经系统)。缺乏维生素B6的通症，一般缺乏时会有食欲不振、食物利用率低、失重、呕吐、下痢等毛病。严重缺乏会有粉刺、贫血、关节炎、小孩痉挛、忧郁、头痛、掉发、易发炎、学习障碍、衰弱等。吡多辛吡多辛 吡多醛吡多醛 吡多胺吡多胺 第53页/共56页(四）、维生素四）、维生素B12B12氰钴胺。也被称为氰钴胺或辅酶B12。多存在于肝脏、鱼肉、肉类、蛋类。第54页/共56页55第55页/共56页56感谢您的观看！第56页/共56页