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1、第二节第二节 酚酚第1页，本讲稿共34页2.2.酚的命名：酚命名时一般在酚字酚的命名：酚命名时一般在酚字前面加上芳环的名称。若芳环上还前面加上芳环的名称。若芳环上还连有取代基时。则将它们的位次、连有取代基时。则将它们的位次、个数、名个数、名 称写在母体名称的前面。称写在母体名称的前面。第2页，本讲稿共34页对于只含对于只含1 1个羟基和个羟基和1 1个烃基的酚，个烃基的酚，基团的相对位置也可以用邻、间、基团的相对位置也可以用邻、间、对等表示。某些结构复杂的酚，可对等表示。某些结构复杂的酚，可把酚羟基作为取代基加以命名。例把酚羟基作为取代基加以命名。例如：如：第3页，本讲稿共34页 苯酚苯酚 邻
2、邻-甲苯酚甲苯酚第4页，本讲稿共34页2，4-二甲苯酚二甲苯酚 -萘酚萘酚第5页，本讲稿共34页邻邻-苯二酚苯二酚 间间-苯二酚苯二酚 对对-苯二酚苯二酚 （1,2-苯二酚）（苯二酚）（1,3-苯二酚）（苯二酚）（1,4-苯二酚）苯二酚）第6页，本讲稿共34页连连-苯三酚苯三酚 偏偏-苯三酚苯三酚 均均-苯三酚苯三酚（1，2，3-苯三酚）（苯三酚）（1，2，4-苯三酚）（苯三酚）（1，3，5-苯三酚）苯三酚）第7页，本讲稿共34页 二、酚的结构二、酚的结构 酚的结构存在着酚的结构存在着p共轭体系，共轭体系，形成了包括形成了包括6个碳原子和个碳原子和1个氧原个氧原 子的大子的大键：键：第8页，本
3、讲稿共34页共轭效应使得整个分子中电子云发生平均共轭效应使得整个分子中电子云发生平均化，氧的电子要向苯环转移，增加了化，氧的电子要向苯环转移，增加了OH键的极性，酚羟基的氢原子较醇羟基中键的极性，酚羟基的氢原子较醇羟基中的氢原子活泼，易于电离成氢离子，所的氢原子活泼，易于电离成氢离子，所以酚呈弱酸性。以酚呈弱酸性。三、酚的化学性质三、酚的化学性质第9页，本讲稿共34页 由由于于酚酚羟羟基基和和苯苯环环间间存存在在着着p一一共共轭轭，使使苯苯环环上上的的电电子子云云密密度度相相对对增增高高，特特别别是是羟羟基基的的邻邻位位和和对对位位碳碳上上增增加加的的较较多多，增增强强了了反反应应活活性性，有
4、有利利于于亲亲电电取代取代反应的发生。反应的发生。第10页，本讲稿共34页1弱酸性弱酸性酚羟基上的氢不但能被碱金属酚羟基上的氢不但能被碱金属取代，生成可溶性的酚盐，酚取代，生成可溶性的酚盐，酚还能和氢氧化钠作用生成酚的还能和氢氧化钠作用生成酚的钠盐：钠盐：第11页，本讲稿共34页第12页，本讲稿共34页苯酚的苯酚的pKa为为10，比乙醇酸性强，比乙醇酸性强（pKa为为17），比碳酸弱（），比碳酸弱（pKa为为6.4）。因此苯酚只能和强碱成盐，）。因此苯酚只能和强碱成盐，而不能和而不能和NaHCO3作用，不溶于碳酸作用，不溶于碳酸氢钠溶液。氢钠溶液。第13页，本讲稿共34页若在酚钠溶液中通人二氧
5、化碳，则若在酚钠溶液中通人二氧化碳，则苯酚又游离出来，可利用酚的这一苯酚又游离出来，可利用酚的这一特性进行分离提纯：特性进行分离提纯：第14页，本讲稿共34页吸电子基（如卤原子、硝基等）吸电子基（如卤原子、硝基等）的存在可降低苯环上的电子云密的存在可降低苯环上的电子云密度，使酚的酸性增强，例如度，使酚的酸性增强，例如2，4，6-三硝基苯酚几乎和强酸一三硝基苯酚几乎和强酸一样，样，pKa为为080。第15页，本讲稿共34页2，4，6-三硝基苯酚三硝基苯酚第16页，本讲稿共34页2.与三氯化铁的显色反应与三氯化铁的显色反应含酚羟基的化合物大多数都能与含酚羟基的化合物大多数都能与三氯化铁作用发生显色
6、反应。不三氯化铁作用发生显色反应。不同的酚可呈现不同的颜色。一般同的酚可呈现不同的颜色。一般显紫色、显绿色、红色等，常用显紫色、显绿色、红色等，常用于酚类的鉴别。于酚类的鉴别。第17页，本讲稿共34页紫色紫色第18页，本讲稿共34页凡是分子中具有烯醇式结构或通凡是分子中具有烯醇式结构或通过分子内的互变异构作用能产生过分子内的互变异构作用能产生烯醇式结构的化合物，遇见三氯烯醇式结构的化合物，遇见三氯化铁溶液都能显色。化铁溶液都能显色。第19页，本讲稿共34页 烯醇式烯醇式第20页，本讲稿共34页 3苯环上的取代反应苯环上的取代反应酚类分子中的羟基与苯环形成酚类分子中的羟基与苯环形成p p共共轭轭
7、后后，使使苯苯环环上上的的电电子子云云密度增加，尤其是在羟基的邻、密度增加，尤其是在羟基的邻、对对位位上上增增加加得得更更多多。酚酚的的邻邻、对对位位更更容易发生亲电取代反应。容易发生亲电取代反应。第21页，本讲稿共34页（1）卤代反应：苯酚只要用溴水）卤代反应：苯酚只要用溴水 处理，就立即生成不溶于水处理，就立即生成不溶于水 的的2，4，6-三澳苯酚：三澳苯酚：第22页，本讲稿共34页 2，4，6-三澳苯酚三澳苯酚第23页，本讲稿共34页凡是酚羟基的邻、对位上还有氢凡是酚羟基的邻、对位上还有氢的酚类化合物与溴水作用，均能的酚类化合物与溴水作用，均能生成溴化物沉淀。该反应常用于酚生成溴化物沉淀
8、。该反应常用于酚类的鉴别。类的鉴别。第24页，本讲稿共34页（2）硝化反应：）硝化反应：邻邻-硝基苯酚硝基苯酚 对硝基苯酚对硝基苯酚第25页，本讲稿共34页（3）磺化反应：）磺化反应：浓硫酸在室温下可使苯酚磺化，生成浓硫酸在室温下可使苯酚磺化，生成邻邻-羟基苯磺酸和对羟基苯磺酸和对-羟基苯磺酸羟基苯磺酸第26页，本讲稿共34页第27页，本讲稿共34页4氧化反应氧化反应酚类很容易被氧化，氧化过程很复杂。苯酚类很容易被氧化，氧化过程很复杂。苯酚是无色的针状结晶，但长时间与空气接酚是无色的针状结晶，但长时间与空气接触，就会被氧化成粉红色、红色或暗红色。触，就会被氧化成粉红色、红色或暗红色。第28页，
9、本讲稿共34页酚与重铬酸钾及硫酸作用，不但酚与重铬酸钾及硫酸作用，不但羟基被氧化，同时羟基对位的氢羟基被氧化，同时羟基对位的氢原子也被氧化，生成对原子也被氧化，生成对-苯醌。苯醌。第29页，本讲稿共34页第30页，本讲稿共34页多元酚更易被氧化，例如邻多元酚更易被氧化，例如邻-苯苯二酚和对二酚和对-苯二酚可被弱的氧化苯二酚可被弱的氧化剂（如氧化银、溴化银）氧化剂（如氧化银、溴化银）氧化成邻成邻-苯醌和对苯醌和对-苯醌。苯醌。第31页，本讲稿共34页 邻邻-苯二酚苯二酚 邻邻-苯醌苯醌 第32页，本讲稿共34页对对-苯二酚苯二酚 对对-苯醌苯醌第33页，本讲稿共34页冲冲洗洗照照相相底底片片时时常常用用多多元元酚酚作作显显影影剂剂，就就是是利利用用其其可可将将底底片片上上的的银银离离子子还还原原成成金金属属银银的的性性质质。由由于于酚酚类类药药物物易易被被氧氧化化，所所以以贮贮存存时时应应尽尽量量不不与与空空气气接接触，且避光保存为好。触，且避光保存为好。第34页，本讲稿共34页