有机化学实验CAI改.pptx

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1、一：纪律 提前10分钟进实验室，不准穿拖鞋背心。实验过程中不得大声说话，不得来回走动。注意观察自己的实验现象，做好记录。二：清洁卫生 每个同学在整个实验过程中要注意实验台的仪器药品摆放整齐。实验完成后，仪器洗涤符合标准，台面整齐。做值日的同学负责公共区域卫生。经老师检查，签名后方可离开。三：仪器药品 仪器每组一套，实验前要检查，如有破损，随即报告老师，否则按自己损坏赔偿。公用仪器、药品不准拿到自己桌前，一律放在指定的位置。四：事故防范与处理 严格按操作规程进行实验，桌面上易燃的药品要远离火源。常见的事故有着火，（立即断电，酒精灯用湿抹布，其他的依照具体情况用沙子或灭火器）玻璃伤，药品。五：仔细

2、阅读实验讲义的有关部分内容实验室安全教育上一页上一页第1页/共61页如何写实验报告 实验报告是整个实验过程的记录，这个过程包括：查阅资料，设计实验路线，装置图，查物理常数，实验现象记录，产率和讨论。初学有机化学者，如何写好实验报告，对于消化吸收有机化学知识，培养严谨的科学作风，获得实验成功是很重要的。在基础有机中，实验报告应包括以下几项内容：一 实验目的：为什么做该实验，通过做该实验在理论知识和操作技术上应得到什么训练。二 实验原理：做该实验的理论依据，包括主反应和副反应。三 试剂的用量和物理常数：牵涉原料的物理常数，包括：分子量、用量（mol数）、状态、沸点、熔点、比重、密度、溶解度、折光等

3、。掌握这些数据，对于产物的后处理、分离、提纯有重要意义。四 仪器装置图：仪器的名称、装置。下一页下一页上一页上一页第2页/共61页五 实验分析：这是整个实验报告的核心，围绕如何提高产率如何提高产率分析，从实验原理、操作分析。六 实验流程：操作的过程，每一步注意点。七 现象纪录：记下实验过程中出现的现象，这是改进实验、发现问题、提出问题的基础。八 产率计算（理论产量、理论产率；实际产量、实际产率）九 讨论 讨论实验的成功与否，提出改进意见、设想，讨论失败的原因。如何写实验报告上一页上一页（返回）（返回）第3页/共61页实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.熔点：在一定的温度和压力下，将某种

4、物质的固液两相置于同一容器中，由于该物质固相的蒸汽压随温度的变化速率较相应的液相大，最后的曲线就相交在交叉点M处，（只能在此温度）固液两相可同时并存，此时的温度Tm即为该物质的熔点（如图（如图A A）。要精确测定熔点，在接近熔点时加热速度一定要慢，使整个融化过程尽可能处于两相平衡状态。2.沸点：一个化合物的沸点，就是当它受热时其蒸汽压升高，当达到与外界大气压相等时，液体开始沸腾，这时液体的温度就是该化合物的沸点。根据液体的蒸汽压温度曲线（如图（如图B B）可知，一个物质的沸点与该物质所受的外界压力有关。外界压力增大，液体沸腾时的蒸汽压加大，沸点升高；相反，若减小外界压力，则沸腾时的蒸汽压也下降

5、，沸点就降低。1.学习测定熔点和沸点的意义及用途。2.掌握用齐列管测定熔、沸点的方法。上一页上一页下一页下一页熔点和沸点的测定第4页/共61页熔点和沸点的测定实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.物质的熔点：在一定的温度和压力下，将某种物质的固液两相置于同一容器中，由于该物质同相的蒸汽压随温度的变化速率较相应的液相大，最后的曲线就相交在交叉点M处，（只能在此温度）固液两相可同时并存，此时的温度Tm即为该物质的熔点（如图（如图A A）。要精确测定熔点，在接近熔点时加热速度一定要慢，使整个融化过程尽可能处于两相平衡状态。2.物质的沸点：一个化合物的沸点，就是当它受热时其蒸汽压升高，当达到与外

6、界大气压相等时，液体开始沸腾，这时液体的温度就是该化合物的沸点。根据液体的蒸汽压温度曲线（如图（如图B B）可知，一个物质的沸点与该物质所受的外界压力有关。外界压力增大，液体沸腾时的蒸汽压加大，沸点升高；相反，若减小外界压力，则沸腾时的蒸汽压也下降，沸点就降低。1.学习测定熔点和沸点的意义及用途。2.掌握用齐列管测定的方法。上一页上一页下一页下一页第5页/共61页(图 A)（返回）（返回）第6页/共61页(图 B)（返回）（返回）第7页/共61页药品名称分子量用量或理论产量 状态 熔点沸点密度水中溶解度折光率二苯胺169.10 微量白色单斜叶状晶体52.5-53.53021.160.03丙酮

7、58.05 微量无色透明液体 -94.656.5 0.79 1.3588仪器装置图仪器装置图实验流程实验流程药品及物理常数：药品及物理常数：注意事项：注意事项：1.1.为了准确的测定熔点，加热时，特别是加热到接近熔点时，必须使温度上升缓慢为了准确的测定熔点，加热时，特别是加热到接近熔点时，必须使温度上升缓慢且均匀且均匀,每种试剂，至少测定两遍，每次都要换新的熔点管。每种试剂，至少测定两遍，每次都要换新的熔点管。2.2.停止加热后，让溶液自行冷却，必要的时候用湿抹布辅助冷却。停止加热后，让溶液自行冷却，必要的时候用湿抹布辅助冷却。3.3.测定物质熔点的样品一定要研细。测定物质熔点的样品一定要研细

8、。4.4.每一次测定都必须用新的熔点管另装样品，不能将已测的熔点管冷却，使其中的每一次测定都必须用新的熔点管另装样品，不能将已测的熔点管冷却，使其中的样品固化后再做第二次测定。样品固化后再做第二次测定。5.5.加热升温过程中，当接近熔沸点前加热升温过程中，当接近熔沸点前10-15 10-15 时，要小火缓慢升温，这是本实验影响数据准确性的关键。上一页上一页（返回）（返回）思考题思考题第8页/共61页仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第9页/共61页实验流程：实验流程：测熔点流程测熔点流程0.1g0.1g的干燥样品的干燥样品放于表面皿上放于表面皿上加热，温度低于加热，温度低于已知物熔点或未已知

9、物熔点或未知物粗测溶点知物粗测溶点10-10-1515调整火候，调整火候，缓慢加热缓慢加热样品开始滑落样品开始滑落并有液滴产生并有液滴产生时的温度为时的温度为T1T1固体完全消失时固体完全消失时的温度为的温度为T2T2T T11T T2 2即即为熔点为熔点测沸点流程测沸点流程置置1-21-2滴液体样品滴液体样品于沸点管外管中于沸点管外管中并插入内管并插入内管组装仪器组装仪器有小气泡有小气泡逸出逸出当有大量气当有大量气泡时泡时停止加热停止加热自行降温自行降温气泡减速逸出，直气泡减速逸出，直到最后一个气泡刚到最后一个气泡刚欲缩回内管时欲缩回内管时记下此时温度记下此时温度T TT T即为沸点即为沸点

10、上一页上一页组装仪器（返回）（返回）加热第10页/共61页1.什么叫熔点、沸点？2.测定熔沸点的意义是什么？上一页上一页（返回）（返回）思考题：思考题：第11页/共61页环己烯的合成环己烯的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：上一页上一页下一页下一页1.1.学习用质子酸催化醇脱水制备烯烃的方法和原理。学习用质子酸催化醇脱水制备烯烃的方法和原理。2.2.学习蒸馏、液体洗涤、分离等的操作技术学习蒸馏、液体洗涤、分离等的操作技术.主反应：主反应：副反应：副反应：利用共沸原理蒸馏：利用共沸原理蒸馏：环己烯环己烯 +H+H2 2O 70.8O 70.8（含水（含水10%10%）环己醇环己醇 +环

11、己烯环己烯 64.964.9（含环己醇（含环己醇30.5%30.5%）环己醇环己醇 +H+H2 2O 97.08O 97.08（含水（含水80%80%）为了把环己烯（产物）蒸馏出去，控制反应温度宜在（为了把环己烯（产物）蒸馏出去，控制反应温度宜在（83858385），且蒸馏，且蒸馏速度不宜太快。速度不宜太快。第12页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量 性状 熔点 沸点 密度水中溶解度 折光率环己醇100.16 9.6g(0.096mol)液态 24161.50.926g/cm3 3.61.465n02285%H3PO497.99 5ml液态饱和NaCl溶液5

12、8.44液态无水CaCl2110.98 12g固态5%Na2CO3溶液液态环己烯82.14 45g液态-103.782.980.810g/cm31.445n022上一页上一页下一页下一页仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项（返回）（返回）第13页/共61页实验流程：实验流程：实验流程：实验流程：10ml10ml环己醇环己醇加加5mlH5mlH3 3POPO4 4加沸石加沸石反应分馏柱顶反应分馏柱顶温度低于温度低于93 93 分去水层分去水层饱和食盐饱和食盐水洗涤水洗涤分液漏斗分液漏斗摇匀静置摇匀静置12g12g无水无水CaClCaCl2 2干燥，静置干燥，静置加沸石，水加沸石，水浴蒸馏浴蒸馏收

13、集收集80858085馏分 分液分液 计算产率计算产率上一页上一页（返回）（返回）粗产品 转入梨形瓶第14页/共61页注意事项注意事项：1.1.加热时要用石棉网，使受热均匀。加热时要用石棉网，使受热均匀。2.2.环己醇粘度大，取样时先取环己醇，再用同一量筒取磷酸。环己醇粘度大，取样时先取环己醇，再用同一量筒取磷酸。3.3.磷酸有一定的氧化性，加后摇匀，防止反应物被氧化。磷酸有一定的氧化性，加后摇匀，防止反应物被氧化。4.4.用用CaClCaCl2 2干燥，用量不能太大、太小，干燥完全后，蒸馏前过滤掉。干燥，用量不能太大、太小，干燥完全后，蒸馏前过滤掉。5.5.蒸馏用梨形瓶，水浴加热。蒸馏用梨形

14、瓶，水浴加热。上一页上一页（返回）（返回）思考题：思考题：1.1.什么叫蒸馏、分馏，各有什么用处？什么叫蒸馏、分馏，各有什么用处？2.2.粗产品分出水层后，加入等体积饱和粗产品分出水层后，加入等体积饱和NaClNaCl溶液，能不能用水代替？溶液，能不能用水代替？3.3.无水无水CaClCaCl2 2可除去哪些杂质？可除去哪些杂质？4.4.最后蒸馏时，可否同最后蒸馏时，可否同CaClCaCl2 2一起加热？一起加热？5.5.为什么脱水用为什么脱水用H H3 3POPO4 4而不用而不用H H2 2SOSO4 4?第15页/共61页仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第16页/共61页2硝基硝基1

15、，3苯二酚的合成苯二酚的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.了解定位规律的应用，磺化硝化反应的实施。2.训练水蒸气蒸馏的操作技术以及了解水蒸气蒸馏的原理。3.训练用布氏漏斗过滤。上一页上一页下一页下一页 间苯二酚的OH易被氧化，不能直接进行硝化，所以应该采取有效的措施来保护OH。采用先磺化，因为磺酸基的体积较大，又是吸电子基团，是间位定位基，所以它能起到占位、钝化和定位的作用。由于磺酸基的作用使得在硝化时硝基只能进入OH的邻位。硝化完成后，利用磺化可逆，所以水解去掉磺酸基得预期产物。（反应式如下）（反应式如下）（反应式如下）（反应式如下）第17页/共61页反应式反应式反应式反应式:

16、上一页上一页（返回）（返回）60 30-40 第18页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点密度水中溶解度折光率间苯二酚110.11 5.5g(0.05mol)粉状109-110280-2811.285147.3g浓硫酸98.08 31.6ml(0.59mol）液体1.84浓硝酸63.01 4ml液体1.42乙醇46.07 10ml液体-117.378.3 0.78931.3616尿素60.06 0.1g液体132.7 分解1.33510022硝基硝基11，33苯二苯二酚酚 155.11 2-2.5g片状晶体 84-8

17、5仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第19页/共61页实验流程：实验流程：实验流程：实验流程：5.5g5.5g间苯二酚间苯二酚25ml25ml浓硫酸浓硫酸磺化，温磺化，温度约度约60 60 放置放置15min15min使其充分使其充分磺化磺化冰水浴冰水浴冷却冷却硝化，温硝化，温度低于度低于30 30 放置放置15min15min稀释转移稀释转移水蒸气蒸馏，水蒸气蒸馏，抽滤洗涤，抽干抽滤洗涤，抽干上一页上一页（返回）（返回）称重计算产率冷却混酸第20页/共61页注意事项：注意事项：注意事项：注意事项：1.1.间苯二酚要充分研细，否则影响磺化。间苯二酚要充

18、分研细，否则影响磺化。2.2.磺化反应为放热反应，故加浓硫酸时要细流加入，并不断搅拌。磺化反应为放热反应，故加浓硫酸时要细流加入，并不断搅拌。3.3.硝化反应前，反应混合物要放在冰水混合物中冷却，然后用滴管一滴一滴加硝化反应前，反应混合物要放在冰水混合物中冷却，然后用滴管一滴一滴加 入，并不断搅拌，使温度入，并不断搅拌，使温度 3535.4.4.转移反应物时应先把稠液移至蒸馏烧瓶中，再加转移反应物时应先把稠液移至蒸馏烧瓶中，再加10g10g碎冰洗烧杯。碎冰洗烧杯。5.5.冷凝时，反应当调节冷凝水的速度，避免产生的固体堵塞冷凝管。冷凝时，反应当调节冷凝水的速度，避免产生的固体堵塞冷凝管。上一页上

19、一页（返回）（返回）思考题：思考题：本实验的产率较低，大概能做到15%20%，这是为什么？（从各步反应原理和操作来考虑）第21页/共61页仪器装置图仪器装置图A:水蒸气发生器 B:安全管 C:液位观察管 D:蒸馏烧瓶 E:T形管 F:水蒸气导管G:旋钮 H:冷凝管 I:接收瓶（返回）（返回）第22页/共61页正溴丁烷的合成正溴丁烷的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习实验室制备卤代烷的原理和方法。2.训练回流、有害气体的吸收、液体的分离、洗涤和干燥技术。上一页上一页下一页下一页 卤代烃是一种很重要的有机合成中间体，因为通过它可以合成许多种有机化合物。在实验室中常用相对应的醇作为

20、原料，使其羟基被卤原子取代而制备卤代烷。例如：本实验。由卤代烃和镁作用制备的格氏试剂在合成中有着重要的作用，可以制备各种常用的醇、羧酸等。(本实验反应式如下）第23页/共61页主反应：主反应：HBr +NaHSOHBr +NaHSO4 4nCnC4 4H H9 9OH +HBrOH +HBrH H2 2SOSO4 4副反应：副反应：CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOHH H2 2SOSO4 42 nC2 nC4 4H H9 9OHOHH H2 2SOSO4 4(nC(nC4 4H H9 9)2 2O +HO +H2 2OO2HBr +H2HBr +H2 2SOSO4

21、 4BrBr2 2 +SO +SO2 2 +2H +2H2 2OONaBr +HNaBr +H2 2SOSO4 4上一页上一页反应式：反应式：（返回）（返回）CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2 +H +H2 20 0nCnC4 4H H9 9Br +HBr +H2 2OO第24页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点比重水中溶解度g/100ml水折光率正丁醇74.12 5g（0.067mol)透明液体-89.53117.250.80987.9201.39931无水溴化钠 8.3g (0.08mol)固态501浓硫酸98.08 10

22、ml (0.18mol)液体10.38335.5 1.838C4H8 56气体-185.4-6.30.5951正丁醚130.23 液体-95.314.20.7689小于0.5正溴丁烷137.03 6.0g(0.044mol)无色液体-112.4101.6 1.27580.0161.4398仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第25页/共61页实验流程：实验流程：实验流程：实验流程：小心把小心把10ml10ml水加水加入入10ml10ml浓硫酸中浓硫酸中加入加入6.2ml6.2ml正丁醇、正丁醇、8.3g8.3g溴化钠、沸石溴化钠、沸石接气体吸收装置，接气

23、体吸收装置，加热加热回流回流30min,30min,反反应液稍冷应液稍冷蒸馏蒸馏馏出液于分液馏出液于分液漏斗中分液漏斗中分液（产物在（产物在下层）下层）产物转入分液产物转入分液漏斗中，漏斗中，3ml3mlH H2 2SOSO4 4洗涤洗涤分去分去H H2 2SOSO4 4层层有机层依次用有机层依次用等体积的水，等体积的水，10%Na10%Na2 2COCO3 3和和水洗涤水洗涤转入干燥转入干燥的三角瓶的三角瓶1-2g1-2g无水氯化无水氯化钙干燥并振荡钙干燥并振荡过滤到蒸馏瓶中，过滤到蒸馏瓶中，石棉网加热蒸馏石棉网加热蒸馏收集收集99-102 99-102 馏分馏分上一页上一页（返回）（返回）

24、次加入分四计算产率第26页/共61页注意事项：注意事项：注意事项：注意事项：1.1.水和浓硫酸加入的次序不能颠倒，不然会引起浓硫酸飞溅。水和浓硫酸加入的次序不能颠倒，不然会引起浓硫酸飞溅。2.2.吸收气体的装置中用的漏斗不能用水浸没，防止倒吸。吸收气体的装置中用的漏斗不能用水浸没，防止倒吸。3.3.每分离一次产品要注意产品是在上层还是下层。每分离一次产品要注意产品是在上层还是下层。4.4.注意每次洗涤洗去的是什么杂质。注意每次洗涤洗去的是什么杂质。5.5.水洗后有红色存在是由于生成游离溴的缘故，可用水洗后有红色存在是由于生成游离溴的缘故，可用NaHSONaHSO3 3除去。除去。6.6.最后蒸

25、馏一定要除去最后蒸馏一定要除去CaClCaCl2 2。7.7.收集收集99-102 99-102 馏分。（前后馏分弃之）馏分。（前后馏分弃之）上一页上一页（返回）（返回）思考题：思考题：1.1.本反应有哪些副反应？如何减少副反应？本反应有哪些副反应？如何减少副反应？2.2.反应时硫酸浓度太低会有什么结果？反应时硫酸浓度太低会有什么结果？3.3.本实验的主要产物为本实验的主要产物为11溴丁烷，但也有少量（溴丁烷，但也有少量（1%2%1%2%）的的22溴丁烷，说明产生原因。溴丁烷，说明产生原因。4.4.各步洗涤的目的何在？各步洗涤的目的何在？第27页/共61页仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第

26、28页/共61页薄层层析实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习层析法的原理。2.掌握板层析法的操作技术。上一页上一页下一页下一页 薄层层析是一种微量、快速和简便的色谱方法。它可用于分离混合物，薄层层析是一种微量、快速和简便的色谱方法。它可用于分离混合物，鉴定和精制化合物，是近代有机化学中用于定性和定量的一种重要手段。鉴定和精制化合物，是近代有机化学中用于定性和定量的一种重要手段。它展开时间短，分离效率高，需要样品少，如果把吸附层加厚，试样点成它展开时间短，分离效率高，需要样品少，如果把吸附层加厚，试样点成一条线时，又可用作制备色谱，用以制备样品。薄层层析特别适用于挥发一条线时，又可用

27、作制备色谱，用以制备样品。薄层层析特别适用于挥发性小的化合物，以及那些在高温下易发生变化、不宜用气象色谱分析的化性小的化合物，以及那些在高温下易发生变化、不宜用气象色谱分析的化合物。薄层层析用于固合物。薄层层析用于固-液吸附色谱。样品在涂在玻璃板上的吸附剂和溶剂液吸附色谱。样品在涂在玻璃板上的吸附剂和溶剂之间进行分离。由于各种化合物的极性不同，吸附能力不相同，在展开剂之间进行分离。由于各种化合物的极性不同，吸附能力不相同，在展开剂上移动，它们进行不同程度的解析，从而达到分离的目的。（上移动，它们进行不同程度的解析，从而达到分离的目的。（下一页下一页）第29页/共61页 在给定的条件下（吸附剂、

28、展开剂、板层厚度等）,化合物的移动速度和展开剂的前沿移动的速度的比值（Rf值）是一定的。即：Rf值是它的物理常数。因此可以根据Rf值鉴定化合物。（返回）（返回）上一页上一页第30页/共61页药品及物理常药品及物理常数：数：药品名称分子量用量或理论产量性状 熔点沸点密度水中溶解度折光率 苏丹黄 249 苏丹红 380 偶氮苯 172顺70-71，反68 Al2O3 102 3g固态CCl4：CO(CH3)225:1(ml)仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第31页/共61页实验流程：实验流程：实验流程：实验流程：铺板 点样 展开测量移动距离计算Rf值上一

29、页上一页（返回）（返回）第32页/共61页注意事项：注意事项：注意事项：注意事项：1.板层厚度要尽量均匀。2.点样时要注意不能太大、太小，几个点在一条直线上，相距5-6mm。3.若需要重复样点，则应等前次点样的溶剂挥发后方可重点。4.薄层层析层析的展开，需要在密闭的容器中进行。5.点样用的毛细管不能交叉使用。6.做完实验后，仪器不能用水洗。7.氧化铝用完后要密封，否则吸水，影响活度。上一页上一页（返回）（返回）第33页/共61页仪器装置图仪器装置图仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第34页/共61页 对硝基苯甲酸的合成对硝基苯甲酸的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习苯环侧链

30、氧化的原理和方法。2.学会使用电动搅拌器。3.学习固体有机化合物的分离提纯技术。上一页上一页下一页下一页反应式此反应为非均相反应，因此需要电动搅拌，使之充分反应。在氧化反应中，一般苯环都比较稳定，不易破裂，只要侧链上有a-H，不管链有多长，都被氧化成苯甲酸。但如果没有a-H，一般不被氧化。常用的氧化剂：KMnO4,HNO3,H2O2等。第35页/共61页药品及物理常药品及物理常数：数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点密度水中溶解度折光率对硝基甲苯137 2g（0.015mol)固体51.3238.31.286难溶重铬酸钠298.05 6g (0.02mol)固体356.7 400 易溶

31、浓硫酸98.08 10ml (0.18mol)液体 10.4 290 1.83对硝基苯甲酸167.12浅黄色针状晶体242 微溶5%NaOH40 25ml液体1.65仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第36页/共61页实验流程：实验流程：2g对硝基甲苯6g重铬酸钠10ml水加入100ml三颈瓶中搅拌滴入10ml浓硫酸，加热搅拌回流30min粗产物中加25ml5%NaOH搅拌下将滤液倒入 20ml15%硫酸中产品用少量水洗两次抽滤、干燥、称量上一页上一页15ml水洗两次减压过滤减压过滤（返回）（返回）冷却，混合物倒入25ml水中减压过滤得粗产物计算产率第

32、37页/共61页注意事项：注意事项：1电动搅拌器未装搅拌棒之前，先慢慢打开机器，看看是否运行正常，操作时，先打开最低档。2控制滴加浓硫酸的速度。由于反应放热，温度过高时，原料易被蒸出。3加热不能超过50。温度过高，原料未反应就被蒸出。4硫酸不能反加入过滤液中，否则生成的沉淀中会包含一些钠盐而影响产物的纯度。5过滤温度不能太低，否则对硝基苯甲酸钠也会析出而被滤去。上一页上一页（返回）（返回）思考题：思考题：1.加入浓硫酸的速度为什么不能太快？2.粗制对硝基苯甲酸有可能含有哪些杂质？3.为什么加过浓硫酸后，还要加热搅拌30min？为什么要加入5%NaOH溶液？为什么把滤液倒入15%的硫酸中去？第3

33、8页/共61页仪器装置图仪器装置图仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第39页/共61页 乙酸乙酯的合成乙酸乙酯的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习酯化反应原理和实验室制备酯的方法。2.学习边反应边蒸馏的技术，进一步训练蒸馏、液体洗涤、干燥等技术。上一页上一页下一页下一页在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇生成乙酸乙酯：H2SO4CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5 +H2O副反应：110-120 CH2=CH2 H+CH3CH2OH CH3+CH2 CH3CH2OHCH2CH3 C2H5-O-C2H5 -H2O ROSO3H 为了提高酯的产量，本实验采取加入过量乙醇

34、及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中，一般采用加入过量的乙醇，以便使乙酸转化的完全，避免由于乙醇和水及乙酸以至形成二，三元恒沸物给分离带来麻烦。-H+EtOHHSO4-H+第40页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点密度水中溶解度折光率 冰醋酸60.05 8ml（0.14mol)液态6.61181.04 乙醇46.07 13ml(0.21mol)液态-117.34 78.5 0.7891.3611乙酸乙酯90.12 10-12g 液态 -8477.2 0.9011.3727 水18.00 液态100 乙醚74.12 液态-11634.

35、60.741仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第41页/共61页实验流程：实验流程：3ml乙醇3ml浓硫酸2粒沸石 粗产品（三角瓶内）加入等体积Na2CO3除乙酸至中性水相（下）有机相（上）等体积饱和NaCl除去 Na2CO3水相（下）有机相（上）等体积饱和CaCl2水相（下）有机相（上无水K2CO3干燥在石棉网上蒸馏收集74-80 的馏份称重计算上一页上一页放入三颈烧瓶T=120-125（返回）（返回）第42页/共61页1.反应温度不宜过高，否则会使副产物乙醚的含量增加。2.滴加速度太快会使醋酸和乙醇来不及反应而被蒸出。3.温度太低，反应不完全;温度

36、太高，醇会脱水。4.乙酸乙酯可能与水，乙醇形成二元或三元共沸物，因为共沸点 比乙酸低，所以可以蒸馏出来。5.用饱和的氯化钠洗涤是为了减少酯在水中的溶解度，除去Na2CO3 若Na2CO3不除去，会生成沉淀堵塞分液漏斗。上一页上一页注意事项：注意事项：（返回）（返回）思考题：思考题：1.在本实验中浓硫酸起什么作用？2.为什么要用过量的乙醇？3.蒸出的粗乙酸乙酯主要含有哪些杂质？4.能否用浓氢氧化钠代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液？5.用饱和氯化钙溶液洗涤能除去什么？为什么要先用饱和食盐水洗涤？是否可用水代替？第43页/共61页仪器装置图仪器装置图仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第44页/共61

37、页乙酰苯胺的合成乙酰苯胺的合成实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习实验室制备芳香族酰胺的原理和方法。2.训练重结晶和热过滤技术。上一页上一页下一页下一页芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，芳胺可用酰氯，酸酐或冰醋芳胺的酰化在有机合成中有着重要的作用，芳胺可用酰氯，酸酐或冰醋酸加热来进行酰化。使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但时间长。酸加热来进行酰化。使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但时间长。反反应时为提高苯胺的转化率可增加冰醋酸的用量。应时为提高苯胺的转化率可增加冰醋酸的用量。第45页/共61页仪器装置图仪器装置图仪器装置图仪器装置图 （返回）（返回）第46页/共61页药品及物理常数

38、：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点密度水中溶解度折光率苯胺93.12 5ml（0.055mol)液态-6.31841.022冰醋酸60.05 7.4ml (0.13mol)固态117.91.0492锌粉65.37 0.1g固态419.5 908 7.14活性炭12.00 0.5g固态乙酰苯胺131 7.18g固态114.3 305仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第47页/共61页试验流程：试验流程：上一页上一页5ml苯胺7.4ml冰醋酸约0.1g锌粉小火加热，微沸15min，升温至100支管有液体流出反应40-60min粗产品

39、放入100ml水中加热至沸加热水使其溶解，冷却降温0.5g活性炭，搅拌，加热，脱色过滤，产品析出过滤晾干，称重（返回）（返回）计算产率第48页/共61页注意事项：注意事项：1.在实验开始时，温度不可上升的太快，分馏柱顶端温度不可超过105。2.反应完毕后，混合物在搅拌下趁热转移，否则固体结晶在瓶壁上，不易转移。3.粗产物放入100ml热水中，不可多加水而形成稀溶液。4.热过滤时，布氏漏斗要充分加热，热透。5.滤纸剪好，控制好活性炭用量。6.加入锌粉，防止苯胺在反应时被氧化生成有色物质。上一页上一页（返回）（返回）思考题：思考题：1.还可以用什么方法从苯胺制备乙酰苯胺？2.重结晶操作中必须注意哪

40、几点，才能使产率高质量好？3.在本实验中应采取哪些措施来提高产率？4.反应时，分馏柱顶端的温度为什么不能高于105?若超过有 什么不好？第49页/共61页从茶叶中提取咖啡因从茶叶中提取咖啡因实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习从植物中提取生物碱的原理和方法。2.训练索氏提取器的运用和升华提取的操做技术。上一页上一页下一页下一页 茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱为主，约为茶叶中含有多种生物碱，其中以咖啡碱为主，约为1%5%.1%5%.咖咖啡碱是弱碱性化合物，易溶于氯仿（啡碱是弱碱性化合物，易溶于氯仿（12.5%12.5%），水（），水（2%2%）及乙醇）及乙醇（2%2%）。含结晶水

41、的的咖啡因在）。含结晶水的的咖啡因在100 100 时即失去结晶水，并开始升华，120 时升华相当显著，至178 时升华很快。无水咖啡因的熔点为234.5。所以，为了提取茶叶中的咖啡因，往往利用适当的溶剂在脂肪提取器中连续抽提，然后蒸去溶剂，可得粗咖啡因，利用升华可进一步提纯。第50页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量性状熔点沸点密度水中溶解度折光率茶叶 10g固态氯仿119.5 60ml液态61.21.482不溶1.4459生石灰 56 3-4g固态咖啡因 182无色针状234.5 仪器装置图仪器装置图注意事项注意事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回

42、）第51页/共61页实验流程：实验流程：上一页上一页茶叶10g放入滤纸袋60ml CHCl3萃取1小时蒸出萃取液剩余5ml转移至坩埚中通风橱中赶溶剂基本赶尽，加生石灰约1g石棉网上小火升华得到白色晶体（返回）（返回）第52页/共61页注意事项：注意事项：上一页上一页1.纸套不得高于虹吸管，茶叶不得露出来。2.萃取的溶剂为60ml氯仿，萃取4-5次。3.升华以前，溶剂一定要在通风橱中赶尽。4.滤纸小孔一定要扎均匀。5.升华时，用石棉网隔住，火焰不能太大。（返回）（返回）思考题：思考题：1.提取咖啡因时用到生石灰，它起什么作用？2.从茶叶中提取的咖啡因有绿色光泽，为什么？第53页/共61页仪器装置

43、图仪器装置图仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第54页/共61页减压蒸馏减压蒸馏实验目的：实验目的：实验原理：实验原理：1.学习减压蒸馏的原理。2.训练减压蒸馏的操作技术。上一页上一页下一页下一页 在有机实验中，为了种种目的，常常用到真空。因液体的蒸汽压随温度的升高而显著增加，当蒸气压等于外界压力时，液体即发生沸腾。克劳修斯-克拉普龙方程说明了蒸汽压和温度的依赖关系：H:摩尔蒸发热 V:气相与冷凝相的摩尔体积之差 T:用绝对温度表示的液相变化温度 P:与T相应的压力 （下一页）（下一页）第55页/共61页真空度的划分和获得：真空度的划分和获得：如果把真空理解为没有东西，那是绝对真空，实际上是

44、得不到的。常指的真空是相对的真空。任何压力比常压低的气态空间都称为真空真空。因此在真空度上有很大的差别。常分为几个等级：1.粗真空或水泵真空：压力760-10mmHg，可用水泵获得。当水的压力足够时，随水温获得不同压力。粗略的说水泵的压力和水温基本相当，误差不超过2.5mmHg。例如：水温20-25 的时候，压力为17-25mmHg.2.中度真空：压力10-10-3mmHg。一般用油泵获得，最高可达0.001mmHg.3.高真空：压力10-3-10-8mmHg。实验室用扩散泵获得。真空度的测量 一般实验室常用的真空量具有：U形管水银压力计.麦氏真空规.开口的U形管真空表。本实验室用U形水银压力

45、计。上一页上一页（返回）（返回）有些有机物进行蒸馏时，由于强烈加热而分解，或者被蒸出。这种情况下应该用减压蒸馏，可以起到降低沸点，减少分解和增加蒸馏的效果。一般讲，常压蒸馏主要用于沸点在40150的液体。常压下沸点高于150的液体要考虑减压蒸馏。第56页/共61页药品及物理常数：药品及物理常数：药品名称分子量用量或理论产量 性状熔点沸点密度水中溶解度折光率 乙酰乙酸 乙酯 130 20ml 液态180.4 乙酸乙酯 88 液态66 118 互溶 乙酸 60 液态-84 77 苯甲醇 128 60ml 液态-15 2051.046 4.0g/100ml水1.53%仪器装置图仪器装置图注意事项注意

46、事项上一页上一页下一页下一页（返回）（返回）第57页/共61页实验流程：实验流程：上一页上一页20ml样品，23粒沸石放入60ml茄形烧瓶石棉网加热常压蒸馏蒸出低沸点馏份转入60ml梨形烧瓶中安装减压蒸馏装置，减压蒸馏收集89.0-89.5/1.33KPa的馏份（返回）（返回）水泵减压蒸馏第58页/共61页注意事项：注意事项：上一页上一页1.检查各部分是否漏气。2.蒸馏瓶中液体最多占总体积的三分之一。3.把装有细铁丝的毛细管的塞子拧紧。4.打开安全瓶上的塞子连通大气后插电源，开油泵。5.慢慢关安全瓶上的塞子，并观察梨形瓶中液体沸腾情况，不要让液体溢出。6.加热蒸馏瓶，收集馏分。7.停止加热，慢慢打开安全瓶旋塞连通大气。8.拔掉电源，关闭油泵。（返回）（返回）思考题：思考题：1.什么情况下用减压蒸馏？2.用水泵油泵减压分别能获得多大的真空度？3.为什么在油泵前要装置净化塔？有什么作用？冷阱、安全瓶的用处？第59页/共61页仪器装置图仪器装置图（返回）（返回）第60页/共61页感谢您的观看！第61页/共61页