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1、化学有机化合物的结构课件第1页，共47页，编辑于2022年，星期五1.有机物的组成元素有哪些？有机物的组成元素有哪些？主要有主要有C、H、O、N、P、S2.与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物与无机物相比，有机物的组成元素种类少，但有机物的种类却繁多，这是什么原因？的种类却繁多，这是什么原因？碳原子间连接方式的多样性碳原子间连接方式的多样性同分异构现象的普遍存在同分异构现象的普遍存在第2页，共47页，编辑于2022年，星期五碳原子在元素周期表中位于碳原子在元素周期表中位于第第 周期周期 族族;碳原子中最外层含有碳原子中最外层含有 个电子，个电子，跟其它原子形成跟其它原子形成 个个 键
2、。键。244 A 请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易请说出碳在周期表中的位置，它与其他原子之间易形成哪种类型的化学键？形成哪种类型的化学键？共价共价第3页，共47页，编辑于2022年，星期五1.什么叫共价键？什么叫共价键？原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用原子间通过共用电子对所形成的强烈的相互作用称共价键。称共价键。2.共价键的分类共价键的分类根据共用电子对的数目分为：根据共用电子对的数目分为：根据共用电子对的偏移程度分为根据共用电子对的偏移程度分为极性键：极性键：共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。共用电子对偏向吸引电子能力强的一方。存在于不同种非金属元素的原子之间存在于不
3、同种非金属元素的原子之间非极性键：非极性键：共用电子对不偏向任何一方。共用电子对不偏向任何一方。存在于同种非金属元素的原子之间存在于同种非金属元素的原子之间单键、双键、叁键单键、双键、叁键第4页，共47页，编辑于2022年，星期五1.每个碳原子能形成几个共价键每个碳原子能形成几个共价键?2.碳原子可以与什么原子形成共价键碳原子可以与什么原子形成共价键?3.每个碳原子周围都有什么类型的共价键每个碳原子周围都有什么类型的共价键?4.碳原子之间怎么连接的碳原子之间怎么连接的?第5页，共47页，编辑于2022年，星期五一、碳原子的成键特点一、碳原子的成键特点1.成键数目多：成键数目多：4个个2.成键方
4、式多：成键方式多：碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原子之间碳原子既可以与其他原子形成共价键，碳原子之间也可以相互成键，可形成也可以相互成键，可形成单键、双键或叁键单键、双键或叁键多个碳原子之间可以形成多个碳原子之间可以形成碳链碳链（还可以带支链）（还可以带支链）或或碳环碳环构成有机物的基本骨架。构成有机物的基本骨架。每个碳原子形成每个碳原子形成 共价键共价键第6页，共47页，编辑于2022年，星期五请你去寻找！请你去寻找！4 4个碳原子相互结合可能有多少种方式？个碳原子相互结合可能有多少种方式？碳原子间能相互结合成共价键（碳原子间能相互结合成共价键（单键、双键、叁单键、双键、叁键键）可以形
5、成）可以形成碳链碳链，也可以形成，也可以形成碳环碳环。第7页，共47页，编辑于2022年，星期五观看并阅读教材观看并阅读教材P18P18并思考并思考提出的问题？在提出的问题？在1919世纪中叶世纪中叶前为什么人们始终只能合成前为什么人们始终只能合成一种二取代甲烷（一种二取代甲烷（CHCH2 2R R2 2）范特霍夫和勒贝尔提范特霍夫和勒贝尔提出的碳原子成键的立体出的碳原子成键的立体化学理论解决了困扰同化学理论解决了困扰同分异构体数目的难题。分异构体数目的难题。有机化合物的三维结构有机化合物的三维结构平面化学到立体化学平面化学到立体化学第8页，共47页，编辑于2022年，星期五 甲烷甲烷1091
6、092828约约120120180180三种分子的球棍模型，描述它们的三种分子的球棍模型，描述它们的空间构型空间构型乙烯乙烯乙炔乙炔第9页，共47页，编辑于2022年，星期五甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型甲烷、乙烯、乙炔的组成、结构和空间构型有机物有机物甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔分子式分子式结构式结构式H CCH结构模型结构模型分子的空分子的空间构型间构型键角键角CH4C2H4C2H2正四面体正四面体平面平面直线直线10928120180第10页，共47页，编辑于2022年，星期五 有机有机 分子分子CH4CH2=CH2CHCHC6H6 结构结构 模型模型碳原子碳原子成键方成键方式式 介
7、于单双键之间介于单双键之间分子空分子空间构型间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面 键角键角CC=C单单 键键双双 键键叁叁 键键CC10928120120180碳原子的成键方式与分子的空间构型、键碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系？角有什么关系？第11页，共47页，编辑于2022年，星期五1 1、当一个碳原子与其他、当一个碳原子与其他4 4个原子连接时，这个碳原子个原子连接时，这个碳原子将采取将采取四面体四面体取向与之成键。取向与之成键。2 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键双键时，时，形成双键的原子以及与之直接相连的
8、原子处于形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平同一平面面上。上。3 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一同一直线直线上。上。碳原子成键规律小结：碳原子成键规律小结：第12页，共47页，编辑于2022年，星期五烃分子中：烃分子中：仅以单键方式成键的碳原子称为仅以单键方式成键的碳原子称为 碳原子；碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为以双键或叁键方式成键的碳原子称为 碳原子。碳原子。饱和饱和不饱和不饱和第13页，共47页，编辑于2022年，星期
9、五几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式几种简单有机分子中碳原子轨道的杂化方式有机分子有机分子 CH4C6H6碳原子轨道碳原子轨道的杂化方式的杂化方式SP3SP2SPSP2分子空间构型分子空间构型正四面体正四面体平面平面直线直线平面平面共价键类型共价键类型和数目和数目CH2=CH2CH2=CH2CHCH 通常情况下通常情况下,碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的碳原子与碳原子之间、碳原子与氢原子之间形成的单键单键都都是是键键；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的；碳原子与碳原子之间、碳原子与氧原子之间形成的双键双键由由一个一个键键和一个和一个键键构成构成；碳原子与碳原子之间形成
10、的；碳原子与碳原子之间形成的叁键叁键由由一个一个键和两个键和两个键键构成构成。苯分子中的化学键较为特殊苯分子中的化学键较为特殊,碳原子与氢原子之间形成碳原子与氢原子之间形成键键,而在碳原而在碳原子与碳原子之间除了形成子与碳原子之间除了形成一个一个键键以外以外,6个碳原子还共同形成个碳原子还共同形成大大键键。4个个键键5个个键键1个个键键3个个键键2个个键键12个个键键1个个键键第14页，共47页，编辑于2022年，星期五丙烯（丙烯（CHCH2 2=CH=CHCHCH3 3）、丙炔（）、丙炔（HCCHCCCHCH3 3）的）的分子结构模型，并分析它们分子中分子结构模型，并分析它们分子中最多最多有
11、几有几个原子处于同一平面上？个原子处于同一平面上？注意：注意：有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向有机物分子中碳碳单键可以沿键的方向进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。进行旋转，而碳碳双键则不能旋转。7个个5个个第15页，共47页，编辑于2022年，星期五练一练练一练1 1、正已烷的碳链呈、正已烷的碳链呈（）A A、直线形、直线形 B B、正四面体、正四面体 C C、锯齿形、锯齿形 D D、有支链的直线形、有支链的直线形C CCHCH3 3 CHCH3 3 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CHCH2 2 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3第16页，共47页，编辑于2022
12、年，星期五 2.2.请你描述分子：请你描述分子：CHCH2 2CHCHCCCCCHCH3 3的空间构型，指出最多有几个碳的空间构型，指出最多有几个碳原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？原子共线？几个碳原子共面？几个原子共面？最多有最多有4个碳个碳原子共线原子共线，可以旋转可以旋转5个个碳原子共面碳原子共面9个个原子共面原子共面第17页，共47页，编辑于2022年，星期五3 3、下列关于、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的分子的结构叙述正确的是结构叙述正确的是 （）A A、6 6个碳原子有可能都在一条直线上个碳原子有可能都在一条直线上 B B、6 6个碳原子不可能都在一条直线上个碳原子不
13、可能都在一条直线上 C C、6 6个碳原子一定都在同一平面上个碳原子一定都在同一平面上 D D、6 6个碳原子不可能都在同一平面上个碳原子不可能都在同一平面上BC第18页，共47页，编辑于2022年，星期五4 4、已知、已知CNCN是直线型结构是直线型结构,下列有机分子中，所有下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（的原子不可能处于同一平面的是（）CA A、CHCH2 2CHCHCNCNB B、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 23 32 21 13 34 41 12 23 34 41 12 25 5|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 3D D、
14、HCHOHCHOE E、CHCH2 2=CCl=CCl2 2第19页，共47页，编辑于2022年，星期五B B、CHCH2 2CHCHCN CN A A、CHCH3 3CHCHCHCHCCCCCFCF3 3 3 32 21 1|C C、CHCH2 2C CCHCHCHCH2 2 CHCH3 31 12 23 34 46 65 53 34 41 12 25 55 5、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子、找出下列物质中的饱和碳原子与不饱和碳原子第20页，共47页，编辑于2022年，星期五第21页，共47页，编辑于2022年，星期五如：如：戊烷戊烷分子式：分子式：结构式：结构式：C5H12CC
15、CCCHHHHHHHHHHHH优点：优点：完整地表示出有机化合物分子中每个原子完整地表示出有机化合物分子中每个原子的成键情况的成键情况对于复杂的分子表示比较繁对于复杂的分子表示比较繁不足：不足：第22页，共47页，编辑于2022年，星期五CCCCCHHHHHHHHHHHH结构式：结构式：C H3C H2C H2C H2C H3C H3C H2C H2C H2C H3C H3(C H2)3C H3结构简式结构简式:可以省略简化的部分：可以省略简化的部分：碳碳单键、碳氢单键碳碳单键、碳氢单键第23页，共47页，编辑于2022年，星期五CCCHHHHCHHHHCH2CHCH2CH3CH2CH CH2
16、CH3CH2CHCH2CH32、碳碳双键、碳碳三键中的、碳碳双键、碳碳三键中的“=”“”不能省略不能省略第24页，共47页，编辑于2022年，星期五CCOOHHHHCH3COOHCH3COOH3、醛基、羧基的结构简式有特有的写法、醛基、羧基的结构简式有特有的写法第25页，共47页，编辑于2022年，星期五下列有机物分子的结构简式书写正确吗？下列有机物分子的结构简式书写正确吗？1、乙烷：、乙烷：H3C-CH32、乙醇：、乙醇：CH2CH3OH3、丙酸：、丙酸：COOHCH2CH34、丁炔：、丁炔：CHCCH2CH3第26页，共47页，编辑于2022年，星期五 将结构式中氢原子和碳原子符号省将结构
17、式中氢原子和碳原子符号省略（但羟基、醛基和羧基等官能团中略（但羟基、醛基和羧基等官能团中氢原子不能省略），用锯齿状的折线氢原子不能省略），用锯齿状的折线表示有机化合物中的共价键情况，每表示有机化合物中的共价键情况，每个拐点和终点均表示一个碳原子。个拐点和终点均表示一个碳原子。键线式键线式:第27页，共47页，编辑于2022年，星期五C H3C H2C H2C H2C H3CH2CHCH2CH3CH3COOHOH第28页，共47页，编辑于2022年，星期五CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH第29页，共47页，编辑于2022年，星期五将下列键线式改为结构简式：
18、将下列键线式改为结构简式：第30页，共47页，编辑于2022年，星期五练习：练习：、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。、写出下列有机化合物的结构简式和键线式。（）丙烷（）丙烷（）丙酸（）丙酸（）（）HCHHCHHHCC第31页，共47页，编辑于2022年，星期五（）（）HHHCHHCHCCCC （5）HCHHCHHHCCBrBrHHHHHHHCHHCHCCCC(6)第32页，共47页，编辑于2022年，星期五1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式，但具有，但具有不同不同结构结构的现象，叫做同分异构现象。的现象，叫做同分异构现象。2.2.同分异构体同分
19、异构体 具有同分异构体现象的化合物互称为同具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。分异构体。一、概念一、概念第33页，共47页，编辑于2022年，星期五CHCH3CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH3 CHCH3CHCH2CHCH2CHCH3、CHCH3CH(CHCH(CH3)CH)CH3 CH CH3(CH(CH2)3CHCH3、CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3、CHCH3CH=CHCHCH=CHCH3、第34页，共47页，编辑于2022年，星期五思考：思考：(1)产生同分异构现象的本质原因是什么产生同分异构现象的本质原因是什么?碳原子的连接方式和成键类型碳原子的连接方式和
20、成键类型 不同。不同。不是。不是。如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、如甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。甲醛、甲酸等就没有同分异构体。(2)(2)是不是每种分子都具有同分异构体是不是每种分子都具有同分异构体?（3 3）写出）写出C C5 5H H1212 、C C6 6H H1414、二甲苯的所有同分异构二甲苯的所有同分异构体体第35页，共47页，编辑于2022年，星期五碳碳 架架 异异 构构第36页，共47页，编辑于2022年，星期五a a、判类别：、判类别：确定官能团异构（类别异构）确定官能团异构（类别异构）b b、写碳链：、写碳链：主链先长后短，支链由
21、整到散，主链先长后短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端（末端距离要位置由心到边，连接不能到端（末端距离要比支链长），同时考虑同碳、不同碳。比支链长），同时考虑同碳、不同碳。c c、变位置：、变位置：变换官能团的位置（若是对称的，变换官能团的位置（若是对称的，依次书写不可重复）。依次书写不可重复）。d d、氢饱和、氢饱和 ：按照碳四价原理，碳剩余价键用按照碳四价原理，碳剩余价键用氢饱和。氢饱和。e e、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二、多元取代物一般先考虑一取代，再考虑二取代、三取代等取代、三取代等二、书写方法第37页，共47页，编辑于2022年，星期五 请仔细观察下面三组有机分子结
22、构，请仔细观察下面三组有机分子结构，它们是同分异构体吗它们是同分异构体吗?为什么为什么?请与同学请与同学交流你的想法。交流你的想法。第二组分子式为第二组分子式为C4H8的烯烃的烯烃第三组乳酸第三组乳酸 第一组分子式为第一组分子式为C C4 4H H1010的烷烃的烷烃第38页，共47页，编辑于2022年，星期五第39页，共47页，编辑于2022年，星期五碳链异构：碳链异构：碳架不同。碳架不同。位置异构：位置异构：官能团所处的位置不同。官能团所处的位置不同。官能团异构：官能团异构：有机物所属类别不同。有机物所属类别不同。立体异构：立体异构：空间位置不同。空间位置不同。（顺反异构和对映异构）（顺反
23、异构和对映异构）一般含有碳碳双键手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（具有旋光性）三、分类三、分类第40页，共47页，编辑于2022年，星期五立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类，雌蛾会分泌出雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引同类雄蛾。蚕吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体，图蛾醇有多种顺反异构体，图b是其中的一种，它们中是其中的一种，它们中只有只有a能传递相关信息。能传递相关信息。蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 第41页，共4
24、7页，编辑于2022年，星期五 我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫我们能在昏暗的光线下看见物体，离不开视网膜中一种叫“视视黄醛黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后，就转变为反式视黄醛(如图如图)，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看，并且从所在蛋白质上脱离，这个过程产生的信号传递给大脑，我们就看见了物体。见了物体。顺式、反式视黄醛的结构简式 同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物同样，生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效
25、较好，而另一种药效较质都存在互为镜像的异构体，其中的一种药效较好，而另一种药效较差甚至可能是有害的。差甚至可能是有害的。第42页，共47页，编辑于2022年，星期五 a a a d C=C C=C a b b d 练一练：练一练：下列化合物有没有顺反异构体？下列化合物有没有顺反异构体？无顺反异构无顺反异构 无顺反异构无顺反异构当有机物分子中当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双键碳每个双键碳原子原子所连的所连的另外两个原子或基团不同另外两个原子或基团不同时，就时，就存在顺反异构现象存在顺反异构现象想一想：想一想：丙烯是否存在顺反异构？丙烯是否存在顺反异构？否否第43页，共47页，编辑
26、于2022年，星期五思考：思考：CHCH2=CHCH=CHCH2CHCH3是否存在顺反异构？是否存在顺反异构？否否第44页，共47页，编辑于2022年，星期五 1.1.下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不下面各种结构都是表示乙烷分子的，其中不正确的是正确的是()()A A、D D 第45页，共47页，编辑于2022年，星期五2.2.下列有机物属于同分异构体的是下列有机物属于同分异构体的是()()A B D 第46页，共47页，编辑于2022年，星期五 3.3.下列各组物质中，两者互为同分异构体的是下列各组物质中，两者互为同分异构体的是()A ANHNH4 4CNOCNO与与CO(NHCO(NH2)2 B BCuS0CuS04 43H3H20 0与与CuS0CuS045H5H20 0 C CCr(HCr(H20)0)4ClCl2ClCl2H2H2O O与与 Cr(HCr(H20)0)5C1C1C1C12H H20 0 D DH H20 0与与D D2O OA A、C C B B 4.4.下列各物质中，只表示一种纯净物的是下列各物质中，只表示一种纯净物的是()()A AC C4 4H H8 8 B BC C3 3H H8 8 C CC C2 2H H4 4C1C12 2 D DC C4 4H H6 6第47页，共47页，编辑于2022年，星期五