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1、会计学1有限制条件的同分异构体的书写公开课有限制条件的同分异构体的书写公开课17 四月四月 20232有机化学专题复习有机化学专题复习有限制条件的有限制条件的同分异构体的书写同分异构体的书写第1页/共19页320162016高考化学考试大纲高考化学考试大纲n n必考内容必考内容必考内容必考内容(P165)(P165)(P165)(P165)：了解有机化合物中碳的成键特征。了解有了解有机化合物中碳的成键特征。了解有了解有机化合物中碳的成键特征。了解有了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。机化合物的同分异构现象。机化合物的同分异构现象。机化合物的同分异构现象。n n选考内容选
2、考内容选考内容选考内容(P168)(P168)(P168)(P168)：了解有机化合物存在异构现象，能判断简了解有机化合物存在异构现象，能判断简了解有机化合物存在异构现象，能判断简了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性单有机化合物的同分异构体（不包括手性单有机化合物的同分异构体（不包括手性单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）异构）异构）异构）第2页/共19页4走进高考走进高考-真题回放真题回放 38（2015新课标新课标）（5）D()的的同同同同分异构体分异构体中能同时满足下列条件的共有中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）：种（不含立体异构）：
3、n n能与饱和能与饱和NaHCO3溶液反应产溶液反应产生气体生气体 既能发生银镜反应，又能发生既能发生银镜反应，又能发生皂化反应皂化反应n n其中核磁共振氢谱显示为其中核磁共振氢谱显示为3组峰，组峰，且峰面积比为且峰面积比为6：1：1的是的是 （写写结结结结构简式构简式)考查形式考查形式:有条件限制的有机物同有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断分异构体个数的判断 部分同分异构体结构简式的书写部分同分异构体结构简式的书写5第3页/共19页5必备知必备知识识1.常见的限定条件：常见的限定条件：5与与Na2CO3反应放出反应放出CO2能与金属钠反应产生能与金属钠反应产生H2能与能与NaOH溶液反
4、应溶液反应能发生银镜反应能发生银镜反应(或或Cu(OH)2)与与FeCl3发生显色反应发生显色反应能发生水解反应能发生水解反应常见限制性条件常见限制性条件有机分子的官能团或结有机分子的官能团或结构特征构特征含含-COOH含含-OH或或-COOH含酚含酚-OH或或-COOH或或-COOR 或或-X含含-CHO(包括包括HCOOR)含酚含酚-OH含含-COOR或或 X或蛋白质或蛋白质或双糖、多糖或双糖、多糖第4页/共19页62.反应中的反应中的定量定量关系关系第5页/共19页7条件限制型同分异构体书写条件限制型同分异构体书写一一般的解题思路：般的解题思路：2 2、转化限制条件、转化限制条件3 3、
5、做减法，巧组合、做减法，巧组合1 1、解读分子式或结构式、解读分子式或结构式第6页/共19页8必备必备技巧技巧技巧技巧一一.“不饱和度不饱和度（）”的的使用使用思考思考:=1的可能情况的可能情况？=2？=4？环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，羧酸或者酯）环，碳碳双键，碳氧双键（醛，酮，羧酸或者酯）碳碳三键或双官能碳碳三键或双官能团团苯环苯环技巧技巧二.“氧原子氧原子”在官能团中的分配在官能团中的分配思考思考:氧原子可能存在于？氧原子可能存在于？羟基，醚，醛，酮，羧酸，酯羟基，醚，醛，酮，羧酸，酯第7页/共19页91.1.某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分子式为某芳香族有机物的分子式为某芳
6、香族有机物的分子式为C C8 8HH6 6OO2 2，它的，它的，它的，它的 分子分子分子分子(除苯环外不含其他环）中不可能有（除苯环外不含其他环）中不可能有（除苯环外不含其他环）中不可能有（除苯环外不含其他环）中不可能有（）A A两个羟基两个羟基两个羟基两个羟基 B B一个醛基一个醛基一个醛基一个醛基 C C两个醛基两个醛基两个醛基两个醛基 D D一个羧基一个羧基一个羧基一个羧基【小试牛刀小试牛刀】D第8页/共19页102.2.2.2.（2011201120112011新课标全国）新课标全国）新课标全国）新课标全国）D D D D（）的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有的
7、同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是是是 （写结构简式）（写结构简式）（写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCOCOCO2 2 2 2的的的的是是是是 （写结构简式）（写结构简式）（写结构简式）（写结构简式）4【小试牛刀小试牛刀】第9页/共19页11含苯环的条件限制型含苯环的条件限制型
8、异异构构 n n难点一：难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构n n难点二难点二:判断不同化学环境的氢原子判断不同化学环境的氢原子第10页/共19页12XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一定二动一【难点突破一：难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合物种类的判断【例例1 1】有三种不同的基团，分别为有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种10第11页/共19页13【
9、经典实例经典实例】（2012全国新课标全国新课标卷卷）38.(6)E（）的同分）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有反应的共有_种，其中种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为的氢，且峰面积比为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。13第12页/共19页14【难点突破二：判断不同化学环境的氢原子难点突破二：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 2
10、3 32 21 12 2第13页/共19页151 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 3第14页/共19页16能与能与FeCl3溶液发生显色反溶液发生显色反应应 能发生银镜反应能发生银镜反应核磁共振氢谱有四个峰核磁共振氢谱有四个峰【例例2】D的同分异构体有多种，写出具有下的同分异构体有多种，写出具有下列性质的同分异构体的结构简式。列性质的同分异构体的结构简式。第15页/共19页17分别判断下列条件下分别判断下列条件下E的同分异构体数的同分异构体数（1）含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；有相同官能团；有相同官能团；不与不与FeCl3发生显色反应。发生显色反应。（2）化合物是化合物是1，3，5-三取代苯；三取代苯；苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。挑战自我挑战自我第16页/共19页18限制条件下的同分异构体书写或判断限制条件下的同分异构体书写或判断命题方向命题方向策略：策略：先先弄清限制条件下的弄清限制条件下的官能团类别官能团类别，再再分析可能的分析可能的位置异构。位置异构。一般都含苯环一般都含苯环方法总结 一定要一定要有序有序书写！书写！第17页/共19页19祝你成功！第18页/共19页