无机化学饱和烃.pptx

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1、会计学1无机化学饱和烃无机化学饱和烃 同分异构现象：同分异构现象：分子式相同而结构式不同的现象。分子式相同而结构式不同的现象。同分异构体：同分异构体：分子式相同而结构式不同的化合物。分子式相同而结构式不同的化合物。C2H6O乙醇（乙醇（b.p.=78.3）甲醚（甲醚（b.p.=-23.6）2、同分异构现象和同分异构体、同分异构现象和同分异构体同分异构体：同分异构体：构造异构体构造异构体。本本 质：质：由于分子结构中原子的连接次序不同。由于分子结构中原子的连接次序不同。第1页/共49页CH4：CH4C2H6：CH3CH3C3H8：CH3CH2CH3C6H14：碳链异构C4H10：CH3CH2 C

2、H2 CH3 C5H12：有机分子碳原子增加，同分异构体数目急剧增加。有机分子碳原子增加，同分异构体数目急剧增加。烷烃的同分异构现象：烷烃的同分异构现象：第2页/共49页水螅毒素水螅毒素第3页/共49页CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH31。1。1。2。3。4。1。3、烷烃中碳原子和氢原子的类型、烷烃中碳原子和氢原子的类型伯碳原子，第一碳原子：伯碳原子，第一碳原子：1。伯氢原子，第一氢原子伯氢原子，第一氢原子仲碳原子，第二碳原子：仲碳原子，第二碳原子：2。仲氢原子，第二氢原子仲氢原子，第二氢原子叔碳原子，第三碳原子：叔碳原子，第三碳原子：3。叔氢原子，第三氢原子叔氢原子，第三

3、氢原子季碳原子，第四碳原子：季碳原子，第四碳原子：4。第4页/共49页正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷4 烷烃的命名烷烃的命名3.1.1 根据烷烃中碳原子的数目称为根据烷烃中碳原子的数目称为“某烷某烷”。甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸、十十、十十一一、十十二二烷烷有机化合物命名：有机化学最基本知识；有机化合物命名：有机化学最基本知识；4.1、烷烃普通命名法（习惯命名法）、烷烃普通命名法（习惯命名法）普通命名法和系统命名法。普通命名法和系统命名法。适用：适用：结构简单有机结构简单有机化合物。化合物。例：例：C5H12 戊烷戊烷 C15H32 十五烷。十五烷。3.1

4、.2 分异构体分异构体:用用“正、异、新等正、异、新等”区别。区别。第5页/共49页4.2、系统命名法（、系统命名法（IUPAC命名法）命名法）适用适用：所有有机化合物。：所有有机化合物。戊烷戊烷（1）选选择择主主链链（找找母母体体）：最最长长、支支链链最最多多的的碳碳链链。根根据据主主链链碳碳原原子子数数称称“某某烷烷”。其其中中1-10个个碳碳原原子子称称为为甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸烷烷，十十一一个个碳碳原原子子以以上上称称为为“十一、十二十一、十二烷烷”。（2）编号）编号：从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最小。：从最靠近支链的一端开始。使取代基位次最

5、小。（3）命名）命名：先写取代基：先写取代基(标出取代基的位置标出取代基的位置)，再写某烷。，再写某烷。2-甲基戊烷甲基戊烷。5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 4.2.1 系统命名法规则：系统命名法规则：选择主链（找母体）、编号、命名。选择主链（找母体）、编号、命名。第6页/共49页2 2，2 2，4-4-三甲基戊烷三甲基戊烷2,4,7-2,4,7-三甲基辛烷三甲基辛烷1 2 3 4 5 6 7 8 2,5,7-2,5,7-三甲基辛烷：错误三甲基辛烷：错误第7页/共49页2，3，5-三甲基三甲基-4-丙基庚烷丙基庚烷1 2 3 4 5 6 7 3-甲基甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷5-甲基甲

6、基-3-乙基庚烷：错误乙基庚烷：错误为什么甲基放在乙基前？为什么甲基放在乙基前？第8页/共49页烷基烷基 通式：通式：CnH2n+1 ，R-。CH3-甲基甲基 C2H5-乙基乙基 CH3CH2CH2-丙基。丙基。异丙基异丙基CH3CH2CH2CH2-丁基丁基仲丁基仲丁基异丁基异丁基叔丁基叔丁基新戊基新戊基4.2.2 取代基及其次序规则：取代基及其次序规则：（1）取代（烷）基：）取代（烷）基：烷烷烃烃（有有机机）分分子子中中除除去去一一个个氢氢原原子子剩剩余余部部分分，通通常常用用R-表示。表示。第9页/共49页A.把把与与主主链链碳碳直直接接相相连连的的原原子子按按原原子子序序数数大大小小排排

7、列列，原原子子序序数数大的优先基团（大基团）。大的优先基团（大基团）。例：例：-I-Br -Cl -CH3 -HB.如果直接相连的原子相同，则比较第二个原子，依次类推。如果直接相连的原子相同，则比较第二个原子，依次类推。例：例：-CH(CH3)2 -CH2CH2CH3-CH2CH3-CH3（2）取代基）取代基“优先优先”基团顺序（大小顺序）：基团顺序（大小顺序）：在有机化合物中取代原子或取代基团的排列次序。在有机化合物中取代原子或取代基团的排列次序。取代基次序规则（优先次序）：取代基次序规则（优先次序）：有有机机化化合合物物命命名名时时简简单单基基团团（小小基基团团）在在前前，“优优先先”基基

8、团团（大基团）（大基团）在后在后。-中文命名规则。中文命名规则。第10页/共49页-C(CH3)3:优先基团顺序：优先基团顺序：-C(CH3)3 -CH=CH2 -CH(CH3)2C.双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。双键和叁键分别作为两个和三个单键处理。例：比较大小例：比较大小:-C(CH3 3)3、-CH=CH2、-CH(CH3)2-CH(CH3)2:-CH=CH2:第11页/共49页CAS编号：编号：物物质质数数字字识识别别号号码码，美美国国化化学学会会的的下下设设组组织织化化学学文文摘摘社社（Chemical Abstracts Service，简简称称CAS）。该该社社负负责责为

9、为每每一一种种出出现在文献中的物质分配一个现在文献中的物质分配一个数字组合数字组合-CAS编号（登录号）。编号（登录号）。4.3 CAS编号（登录号）编号（登录号）H2O：7732-18-5，阿司匹林：阿司匹林：50-78-2厄贝沙坦厄贝沙坦 CAS号：号：138402-11-6 CAS已已经经登登记记了了62,164,509种种物物质质，并并且且还还以以每每天天4,000余余种种的速度增加。的速度增加。这这是是为为了了避避免免化化学学物物质质有有多多种种名名称称的的麻麻烦烦，使使数数据据库库的的检检索索更更为为方方便便。其其缩缩写写CAS在在生生物物、化化学学上上便便成成为为物物质质唯唯一一

10、识识别别码码的的代代称称，相相当当于于每每一一种种化化学学物物质质都都拥拥有有了了自自己己的的“学号学号”。如今的化学数据库普遍都可以用。如今的化学数据库普遍都可以用CAS编号检索。编号检索。第12页/共49页第二节第二节 烷烃的结构和构象烷烃的结构和构象结构（构造）：结构（构造）：分子中各原子的连接顺序和连接方式。分子中各原子的连接顺序和连接方式。CHHHH甲烷的正四面体结构甲烷的正四面体结构正四面体结构正四面体结构C-H 键长：键长：109pm H-C-H 键角：键角：109.51、烷烃的构造、烷烃的构造、sp3杂化、杂化、键键 1.1 烷烃的构型：烷烃的构型：具具有有一一定定结结构构的的

11、分分子子中中各各原原子子在在空空间间的的排排列列情情况况，即即分分子的立体结构。子的立体结构。甲烷：甲烷：CH4 第13页/共49页C:1S22S22P22p2 s激发激发2p2ssp3杂化杂化sp3基态基态激发态激发态每个每个sp3杂化轨道具有杂化轨道具有1/4s成分和成分和3/4p成分。成分。杂化：不同类型的轨道相互作用而形成新轨道的过程。杂化：不同类型的轨道相互作用而形成新轨道的过程。1.2、烷烃中碳原子的杂化：、烷烃中碳原子的杂化：第14页/共49页C-H 键键葫芦形葫芦形1.3、C H间（甲烷）成键：间（甲烷）成键：键键C-H键键(SP3-S)第15页/共49页1.4、乙烷结构（、乙

12、烷结构（CH3-CH3）:C C键键C-C 键键C-C键键(SP3-SP3)第16页/共49页不同不同键电子云模型图：键电子云模型图：第17页/共49页 电子云延成键轨道的轴方向重叠交盖，重叠度最大；电子云延成键轨道的轴方向重叠交盖，重叠度最大；C-H 键键(SP3-S)-+C-C 键键(SP3-SP3)1.5 键特点：键特点：成键成键 电子云密集成键原子之间，呈现轴对称。电子云密集成键原子之间，呈现轴对称。对于对于单单单键，可以自由旋转。单键，可以自由旋转。键能较大，不易断裂，化学反应活性低。键能较大，不易断裂，化学反应活性低。第18页/共49页2、烷烃的结构和模型：、烷烃的结构和模型：键线

13、式键线式2.1成锯齿型结构成锯齿型结构第19页/共49页 球棒模型球棒模型 凯库勒凯库勒(Kekl)模型模型2.2、有机分子模型：、有机分子模型：比例模型比例模型斯陶特斯陶特(Stuart)模型模型第20页/共49页正己烷分子模型正己烷分子模型第21页/共49页3、烷烃的构象、烷烃的构象 构象：构象：同同一一构构型型的的化化合合物物，由由于于单单键键的的旋旋转转而而产产生生分分子子中中原原子子在在空间不同的排列形式，称为构象。空间不同的排列形式，称为构象。是有机化合物最重要立体结构之一！是有机化合物最重要立体结构之一！3.1、构象定义、构象定义第22页/共49页楔型楔型式式 纽曼纽曼(Newm

14、an)投影式投影式3.2、构象结构的表示：、构象结构的表示：近端近端C原子原子远端远端C原子原子第23页/共49页3.3 乙烷的构象乙烷的构象 交叉式交叉式透透视视式式纽纽曼曼投投影影式式重叠式重叠式无数种无数种中间形式构象中间形式构象乙烷的两种典型构象乙烷的两种典型构象第24页/共49页3.4、不同构象间（重叠式、交叉式构象）比较：、不同构象间（重叠式、交叉式构象）比较：交交叉叉式式构构象象因因两两个个碳碳原原子子上上的的氢氢原原子子距距离离最最大大，其其排斥力较小，分子内能最低，因而较稳定，为优势构象。排斥力较小，分子内能最低，因而较稳定，为优势构象。重叠式重叠式交叉式交叉式第25页/共4

15、9页3.5、乙烷分子的能量曲、乙烷分子的能量曲线线交叉式最稳定交叉式最稳定为优势构象为优势构象第26页/共49页3.63.6、正丁烷的构象和势能关系图、正丁烷的构象和势能关系图乙烷的构象乙烷的构象H-H-CHCH2 2-CH-CH2 2-H CH-H CH3 3-CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH 3 3 1 对位交叉对位交叉2 部分重叠部分重叠3邻位交叉邻位交叉4 全重叠全重叠5 邻位交叉邻位交叉6 部分重叠部分重叠7 对位交叉对位交叉3.6.13.6.1正丁烷的构象：正丁烷的构象：第27页/共49页能能量量旋转角旋转角4 全重叠全重叠2，6 部分重叠部分重叠3，5 邻位交叉邻位交

16、叉1=7 对位交叉对位交叉2,4,6 是不稳定构象，是不稳定构象，1,3,5,7 是稳定构象。是稳定构象。1=7 是优势构象（能量是优势构象（能量最低的稳定构象称为最低的稳定构象称为优势构象）优势构象）沿沿C2-C3键轴旋转的转动能垒键轴旋转的转动能垒 22.6 kJmol-13.6.2、正丁烷的构象和势能关系图、正丁烷的构象和势能关系图第28页/共49页几个概念比较：几个概念比较：构造构造和和构型构型是固定的，而是固定的，而构象构象一般是瞬间的。构型的一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。3）构象（）构象（co

17、nformation）：）：一定构型的分子中，由于单键一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。2）构型（）构型（configuration）：具有确定构造的分子中，原子和基）：具有确定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；团在空间的排布；-分子的立体结构。分子的立体结构。1）构造（）构造（constitution）：）：分子中原子间的连接方式和次序；分子中原子间的连接方式和次序；构型和构象是反应有机分子立体结构。构型和构象是反应有机分子立体结构。第29页/共49页有机化合物的物理性质包括：有机化合物的物理性质包括：化化合合物物的

18、的状状态态、熔熔点点、沸沸点点、密密度度、折折光光率率、偶偶极极矩矩、晶晶型型和和溶溶解解度度（性性）等等称称为为物物理理常常数数。-同同系系物物之之间间物物理理性性质质呈呈现规律性变化，与有机分子之间作用紧密相关。现规律性变化，与有机分子之间作用紧密相关。烷烷烃烃为为非非极极性性分分子子，偶偶极极距距为为0，分分子子间间作作用用力力是是色色散散力力，随分子量的增大而增大，随分子间距离的增大而迅速减小。随分子量的增大而增大，随分子间距离的增大而迅速减小。烷烷烃烃同同系系列列中中，m.p，b.p，d 都都随随分分子子量量增增加加而而增增加加，即即随碳数增加而增加。随碳数增加而增加。第三节第三节

19、烷烃的物理和化学性质烷烃的物理和化学性质1、烷烃的物理性质、烷烃的物理性质第30页/共49页1.1 物质状态（物质状态（25，一个大气压下），一个大气压下）C1C4烷烃：气体烷烃：气体 C5C16正烷烃：液体正烷烃：液体 C17以上：固体以上：固体1.2 密度密度 直直链链烷烷烃烃的的密密度度随随分分子子量量的的增增加加而而增增大大，最最后后趋趋向向于最大值于最大值0.78。1.3 溶解度溶解度 烷烷烃烃为为非非极极性性化化合合物物，不不溶溶于于水水，溶溶于于某某些些有有机机溶溶剂。如苯、剂。如苯、氯仿、四氯化碳、其它烷烃。氯仿、四氯化碳、其它烷烃。第31页/共49页1.4 沸点沸点 正烷烃的

20、沸点随着分子量的增加而增高。正烷烃的沸点随着分子量的增加而增高。烷烃异构体中，支链愈多，沸点愈低。烷烃异构体中，支链愈多，沸点愈低。b.p()：36.1 28 9.5m.p()：-129.7 -159.9 -16.6正正 烷烷 烃烃 的的 沸沸 点点 曲曲 线线 碳碳 原原 子子 数数 目目 沸沸点点（）第32页/共49页正正 烷烷 烃烃 的的 熔熔 点点 曲曲 线线 碳碳 原原 子子 数数 目目 熔熔点点（）1.5 熔点熔点 正烷烃的熔点随着分子量的增加而增高。正烷烃的熔点随着分子量的增加而增高。分子结构的对称性越大，熔点也越高。分子结构的对称性越大，熔点也越高。第33页/共49页A:A:A

21、:A:稳定：稳定：稳定：稳定：对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。对强酸，强碱，强氧化剂，强还原剂都不发生反应。总体特点：总体特点：烷烃分子结构中只有烷烃分子结构中只有C-C和和C-H间间键。键。2 烷烃的化学性质烷烃的化学性质B B：烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。第34页/共49页2.1 卤代反应卤代反应CH4 :Cl2=10:1 温度：温度：400450 主要产物：一氯甲烷主要产物：一氯甲烷CH4 :Cl2=0.263:1 温度：温度：40

22、0 主要产物：四氯化碳主要产物：四氯化碳CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 光CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl 光CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl 光CHCl3+Cl2 CCl4+HCl 光2.1.1、卤素反应、卤素反应 烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。烷烃分子中的氢原子被其他原子或基团所取代的反应。卤代反应：被卤素取代的反应。也称卤化反应。卤代反应：被卤素取代的反应。也称卤化反应。第35页/共49页2.1.2 烷烃的卤代反应机理（历程）烷烃的卤代反应机理（历程）：（以以CH4 Cl2反应为例反应为例）有有机机反反应应机机理理中中包包括括反反应应过过程程中中有有

23、机机分分子子键键的的断断裂裂和和形形成成、有有机机分分子子间间电电子子转转移移、分分子子几几何何形形状状变变化化等等，与与反反应应中间体的能量变化。中间体的能量变化。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl有机反应机理：有机反应机理：从从反反应应物物到到产产物物所所经经历历的的途途径径的的详详细细描描述述，是是对对化化学学反反应应过过程程中中化化学学键键变变化化的的逐逐步步描描述述。又又称称为为反反应应历历程程或或反应机制。反应机制。Reaction Mechanism。有机反应机理是有机化学学习和研究最重要内容！有机反应机理是有机化学学习和研究最重要内容！第36页/共49页C1+Cl C12CH3

24、+CH3 CH3CH3CH3+C1 CH3C1（3）链终止）链终止C1+CH4 CH3+HCl (决定反应速率决定反应速率)CH3+Cl2 CH3C1+ClC1+CH3Cl CH2C1+HClCH2C1+C12 CH2C12+Cl（2）链增长）链增长（1）链引发）链引发Cl ：Cl 2Clh(250400）自由基反应机理：自由基反应机理：链引发、链增长和链终止。链引发、链增长和链终止。CH4+Cl2 CH3Cl+HCl分为三个步骤：分为三个步骤：第37页/共49页Cl+HCH3 CH3Cl+Cl 能量变化能量变化甲烷氯代反应过程的能量变化甲烷氯代反应过程的能量变化 任何化学反应过程都伴随着反应

25、体系能量变化！任何化学反应过程都伴随着反应体系能量变化！C1+CH4 CH3+HCl (决定反应速率决定反应速率)活化能活化能第38页/共49页2.1.3、卤代反应取代的位置与自由基的稳定性：、卤代反应取代的位置与自由基的稳定性：仲氢：伯氢仲氢：伯氢=57/2：43/6=4：1叔氢：伯氢叔氢：伯氢=36/1：64/9=5：1叔氢：仲氢：伯氢叔氢：仲氢：伯氢=5：4：1氢的相对活性氢的相对活性:叔氢仲氢伯氢叔氢仲氢伯氢43%57%Cl2光，光，2536%64%Cl2光，光，25第39页/共49页 用自由基（游离基用自由基（游离基)的稳定性来解释：的稳定性来解释：（自由基碳原子连接的取代基越多越稳

26、定）（自由基碳原子连接的取代基越多越稳定）36%64%Cl2光，光，25叔氢：伯氢叔氢：伯氢=36/1：64/9=5：1第40页/共49页2.2.1 燃烧燃烧完全氧化完全氧化CnH2n+2+O2 CO2+H2O+热量热量燃燃 烧烧RCH3 RCH2OH+RCHO+RCOOH锰盐，锰盐，O2部分氧化部分氧化MnO2，O2110+2.2 烷烃的氧化和燃烧反应烷烃的氧化和燃烧反应地球上现代社会运行的动力基础之一；地球上现代社会运行的动力基础之一；地球温室效应重要原因之一。地球温室效应重要原因之一。2.2.2 部分氧化部分氧化 工工业业上上常常用用高高级级烷烷烃烃通通过过氧氧化化反反应应来来制制备备高

27、高级级脂脂肪肪醇醇和脂肪酸。和脂肪酸。第41页/共49页 在高温（在高温（4001000）及）及无氧条件无氧条件下使烷烃分子发生键断裂的下使烷烃分子发生键断裂的反应叫裂化反应。反应叫裂化反应。-现代石油化工的基础反应之一。现代石油化工的基础反应之一。50023MPaC16H34 C8H18+C8H16C8H18 C4H10+C4H8裂裂 化化脱氢脱氢 CH4+C3H6C4H10 C2H6+C2H4 C4H8 +H25002.2.3 裂化反裂化反应应基础高分子材料原料来源。基础高分子材料原料来源。第42页/共49页 热裂化：热裂化：在在5MPa，500600进行的裂化反应。进行的裂化反应。催化裂

28、化催化裂化：在：在450500、常压及催化剂存在下进行的裂化。、常压及催化剂存在下进行的裂化。石油工业利用裂化反应来提高汽油（石油工业利用裂化反应来提高汽油（C6C9）的产量和质量。）的产量和质量。(原油分馏只能得到原油分馏只能得到10-20%的汽油的汽油,且质量不好且质量不好)裂解：裂解：石油馏分在石油馏分在700以上进行的深度裂化。以上进行的深度裂化。目的：获取基本化工原料。如：乙烯、丙烯、丁烯、目的：获取基本化工原料。如：乙烯、丙烯、丁烯、丁二烯、乙炔等。丁二烯、乙炔等。第43页/共49页有机分子中加入氧或脱去氢，氧化。有机分子中加入氧或脱去氢，氧化。有机分子中加入氢或脱去氧，还原。有机

29、分子中加入氢或脱去氧，还原。有机分子中加入有机分子中加入N、X等，氧化；反之，还原。等，氧化；反之，还原。烷烃烷烃醇醇醛（酮）醛（酮）羧酸：氧化羧酸：氧化 烷烃烷烃烯烃：氧化烯烃：氧化 烷烃烷烃卤代烃：氧化卤代烃：氧化2.4 有机反应中氧化、还原的概念有机反应中氧化、还原的概念第44页/共49页 存在于地下岩石储集层中以烃类为主的混合气体的统称。存在于地下岩石储集层中以烃类为主的混合气体的统称。干气：干气：甲烷：甲烷：8699%（体积）（体积）常温加压不易液化。常温加压不易液化。湿气：湿气：甲烷（甲烷（4060%），乙烷、丙烷、丁烷等及少量），乙烷、丙烷、丁烷等及少量H2S、N2、He等气体。

30、等气体。常温加压可部分液化。常温加压可部分液化。第四节第四节 天然气和石油天然气和石油烷烃的天然来源烷烃的天然来源1 天然气：天然气：页岩气和可燃冰主要成分均为甲烷。页岩气和可燃冰主要成分均为甲烷。第45页/共49页 存存在在于于地地下下的的一一种种液液态态、气气态态或或固固态态的的复复杂杂烃烃类类化化合合物，主要是烷烃，也有芳香烃和环烷烃。物，主要是烷烃，也有芳香烃和环烷烃。石石油油是是由由古古地地质质年年代代有有机机物物质质（主主要要是是单单细细胞胞植植物物，如如蓝蓝-绿绿海海藻藻类类；单单细细胞胞动动物物，如如有有孔孔虫虫类类）沉沉积积后后，经经过过长期物理、化学变化而生成。长期物理、化

31、学变化而生成。原油是一种深褐色或暗绿色液体。原油是一种深褐色或暗绿色液体。C：8387%；H：1114%；O、S、N：67%。2、石油、石油第46页/共49页石油各馏分的组成和用途石油各馏分的组成和用途状态状态名称名称主要成分主要成分分馏温度分馏温度()用途用途气态气态石油气石油气C1420燃料，化工原料燃料，化工原料液液态态石油醚石油醚C562060溶剂，化工原料溶剂，化工原料C676090C7890120汽油汽油C51240200溶剂，燃料溶剂，燃料 煤油煤油C1116170270燃料，工业洗涤剂燃料，工业洗涤剂柴油柴油C1518250400柴油机燃料柴油机燃料润滑油润滑油C1620300润滑机器，防锈润滑机器，防锈固固态态凡士林凡士林C1822350370防锈，药物软膏防锈，药物软膏石蜡石蜡C2534400蜡烛，蜡纸蜡烛，蜡纸沥青沥青C3040400铺路，绝缘材料铺路，绝缘材料第47页/共49页第二章课程作业第二章课程作业课本课本P27-29：第第2.1、2.2、2.5、2.6、2.9、2.11、2.13和和2.15。第48页/共49页