2020-2021化学有机化合物的易错难题练习题(含解析.pdf

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1、2020-2021化学有机化合物的易错难题练习题(含答案)及答案一、有机化合物练习题(含详细答案解析)1.为探究乙烯与溪的加成反应,甲同学设计并进行如下实验:先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中),使气体通入滨水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与滨水发生了加成反应;乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,由此他提出必须先除去杂质,再让乙烯与澳水反应。请回答下列问题:甲 同 学 设 计 的 实 验(填“能”或“不能”)验证乙烯与溟发生了加成反应,其理由是(填序号)。使滨水褪色的反应不一定是加成反应使淡水褪色的反应就是加成

2、反应使溪水褪色的物质不一定是乙烯使溟水褪色的物质就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是_ _ _ _ _ _ _ _,它与滨水反应的化学方程式是。在实验前必须全部除去,除 去 该 杂 质 的 试 剂 可 用。(3)为验证乙烯与澳发生的反应是加成反应而不是取代反应,丙同学提出可用P H试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是【答案】不 能 H S H S +B r-2 H B r +s J N a O H溶液(答案合理即可)若乙烯与B r,发生取代反应,必定生成H B r ,溶液的酸性会明显增强,若乙烯与B r,发生加成反应,则生成C H B r C H B r ,溶液的酸性变化不大

3、,故可用p H试纸予以验证【解析】【分析】根据乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溟水发生氧化还原反应生成的硫单质,反应方程式为H S +B r =2 H B r +S J,据此分析解答。2 2【详解】根据乙同学发现在甲同学的实验中,褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质,推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质,则可能是该还原性气体与滨水发生氧化还原反应,使澳水褪色,则溪水褪色不能证明是乙烯与浸水发生了加成反应,所以正确,故答案为:不能;(2)淡黄色的浑浊物质

4、是具有还原性的硫化氢与浸水发生氧化还原反应生成的硫单质,反应方程式为H S +B r =2 H B r+S i;选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体,但是不能与乙2 2烯反应,也不能引入新的气体杂质,根据除杂原则,可以选用N a O H溶液,故答案为:H S .H S +B r =2 H B r+S 4 3溶液反应,测得生成的气体体积为448mL(气体体积已换算为标准状况下体积);另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,测得生成的气体体积为448mL(气体体积已换算为标准状况下体积)。由 实 验 数 据 推 知 乳 酸 分 子 含 有 (填官能团名称),从以上条件推知乳酸的结构简式可能为;(4)经现代

5、化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基.请写出乳酸分子之间通过酯化反应生成的六元环状化合物的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _。【答案】#nH,0傕化剂C,H,O,羟基、殁 基CH,CH(OH)COOH,o iu n z.b IN b 3 b 3 0CH(OH)CH COOH 尸 O=/CH-CH,O【解析】【分析】根据信息淀粉水解生成葡萄糖结合质量守恒书写化学方程式。催化剂根据信息:lm o l葡 萄 糖 发 酵2mol乳酸,转化过程中无其它反应物、生成物,结合质量守恒书写化学式。(3)根据n=m/M计算出1.8g乳酸的物质的量,能与过量的饱和NaHCO?溶液反应,说明1个乳酸分子

6、中含有一个竣基;另取1.8g乳酸与过量的金属钠反应,测得生成的气体体积为448mL(标准状况下),则乳酸分子中另一个官能团是醉羟基;据此解答。经现代化学仪器分析,测定乳酸分子中含有一个甲基,说明醇羟基位于中间碳原子上根据酯化反应的原理书写六元环状化合物。【详解】(1)淀粉在淀粉酶的作用下最终水解为葡萄糖C6Hl2。6,化学方程式为:工6匕。5)+nH-O催化耦nC.H.O.:正确答案:(&乩.02cH3coOH(1)D是高分子,用来制造包装材料,则反应V类 型 是。产物CH2=CHC00H也能发生相同类型的化学反应,其化学方程式为:(2)E有香味,实验室用A和C反应来制取E反应IV的化学方程式

7、是一。实验室制取E时在试管里加入试剂的顺序是_(填以下字母序号)。a.先浓硫酸再A B C b.先浓硫酸再C后A c.先A再浓硫酸后C实验结束之后,振荡收集有E的试管,有无色气泡产生其主要原因是(用化学方程式表示)一(3)产物CH2=CH-COOH中官能团的名称为(4)A是乙醇,与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是:为了研究乙醇的化学性质,利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,其中C装置的试管中盛有无水乙醇。(加热、固定和夹持装置已略去)(1)装置A圆 底 烧 瓶 内 的 固 体 物 质 是,C装置的实验条件是一。(2)实验时D处装有铜粉,点燃D处的酒精灯后,D中

8、发生的主要反应的化学方程式为【答案】加 聚 反 应y产国 一 野CH COOH+C H 0H 学酸 H O+CH COOC H C3 2 5 2 3 2 5ANa CO+2CH COOH=2CH COONa+H 0+C0 T 碳碳双键、竣基 CH-O-CH2 3 3 3 2 2 33HCOOH 二氧化锌或 M n O,热水浴 0 +2C H OH 雪2H 0+2cH eH O2 2 5 A 2 3【解析】【分析】由流程知,A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸、D为聚乙烯、E为乙酸乙酯,据此回答;【详解】(1)D是聚乙烯,是一种高分子化合物,则反应V类型是加聚反应,C&nCHCOOH也能发生相同类型的化

9、学反应,即因其含有碳碳双键而发生加聚反应,其化学方程式为:-f-CHj CH土nCH=CHCOOH-I;2 CHS答案为:加聚反应;n C H 2=C H C 0 0 H f一 士(2 反 应IV为乙酸和乙醇在一定条件下发生酯化反应,则化学方程式是CH COOH+C H OH 竽酸 H O+CH COOC H;3 2 5 2 3 2 5A答案为:CH COOH+C H OH H O+CH COOC H;3 2 5 2 3 2 5A实验室制取乙酸乙酯时,试剂的添加顺序为乙醉、浓硫酸、乙酸,故选C;答案为:C;实验结束之后,用饱和碳酸钠收集到的乙酸乙酯内混有乙酸、乙醇,振荡后,有无色气泡产生的主要

10、原因是乙酸和碳酸钠反应产生了二氧化碳气体,化学方程式为:Na CO+2CH C00H=2CH COONa+H O+CO T.2 3 3 3 2 2答 案 为.Na CO+2CH COOH=2CH COONa+H O+CO t .2 3 3 3 2 2(3)产物CH2=CH-8OH中官能团的名称为碳碳双键、陵基;答案为:碳碳双键、粉基;A是乙醇,与A相对分子质量相等且元素种类相同的有机物的结构简式是二甲醛、甲酸,则其结构简式为:CH3-O-CH3;HCOOH;答案为:CH3-O-CH3;HCOOH;利用如图装置进行乙醇的催化氧化实验,并检验其产物,则其中A装置用于产生氧气,从C装置的试管中盛有无

11、水乙醇,在D装置中乙醇蒸汽和氧气的混合气在D中发生催化氧化反应;则(1)装置A圆底烧瓶内的固体物质是二氧化锌,C装置的实验条件是水浴加热,便于能控制温度便于乙醇持续地挥发;答案为:二氧化镒或MnC)?;热水浴;(2)实验时D处装有铜粉,点燃D处的酒精灯后,D中发生的主要反应为乙醇的催化氧化,则化学方程式为:o +2C H O H 32H O+2CH CHO;2 2 5 A 2 3答案为:o +2C H OH3 2H O+2CH CHO。2 2 5 A 2 39.G是一种治疗急慢性呼吸道感染的特效药中间体,其制备路线如图:化合物C中 的 含 氧 官 能 团 是.种。(2)A 9 B的反应类型是

12、o化合物F的分子式为C14H21NO3,写出F的结构简式从整个制备路线可知,反应B玲C的目的是。同时满足下列条件的B的同分异构体共有分子中含有苯环,能与NaHCOs溶液反应;能使FeCg溶液显紫色根据已有知识并结合相关信息,完成以(的 合 成 路 线 图 一(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。CHiCl C牛0H 七产_,吐j NO2,其中第二步反应的方程式为_ _ _ _ _C H、CH3NO2为 原 料 制 备:肝【答案】醛键、醛基加成反应NHCHJCHJ保护羟基不被反应,并能最终【解析】【分析】根据C的结构确定其含有的含氧官能团名称:物质A与HCHO发生酚羟基邻位的加成反应产

13、生H 二;根据E、G的结构,结合F的分子式,确定F的分子结构;根据B、C的结构及最后得到的G的结构分析判断;根据同分异构体的概念,结合同分异构体的要求,写出符合要求的同分异构体的种类数目;(6)0。“1与m o H的水溶液共热发生取代反应产生。-C H 2 H ,该物质被催化氧化产生苯甲醛HO-CUCHjKO;苯甲醛与CNN。2发生加成反应产生AHO-CHCHjKO;人 发生消去反应产生发生加聚反应产生根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛。【详解】根据C的结构简式乂可知C中含有的含氧官能团为醛基、酸键;物质A酚羟基邻位上断裂C-H键,HCHO分子中断裂C、。双键中的较活泼的键,二者

14、发生加成反应产生所以A玲B的反应类型是加成反应;物质E结构简式为,E与CH3CHO、匕在Pd/C作用下反应产生分子式G4H2尸。3的C则F的结构简式为(4)8结构简式为B与能 反 应 产 生C:经一系列反应最后生成H20r Ay两个官能团又复原,所以从整个制备路线可知,反应B f C的目的是保护羟基不被反应,并能最终复原;B结 构 简 式 为 其 同 分 异 构 体 符 合 条 件:分子中含有苯环,能与NaHCC)3溶液反应,说明分子中含有竣基-COOH;能使FeC溶液显紫色,说明分子中含有酚羟基,若含有2 个侧链,则为-OH、-CH2COOH,二者在苯环上的位置有邻、间、对三种;若有三个官能

15、团,分别是-OH、-COOH、-C七,三个官能团位置都相邻,有3种不同结构;都相间,有1种位置;若2个相邻,一个相间,有3x2=6种,因此有三个官能团的同分异构体种类数目为3+1+6=10种,则符合题意的所有同分异构体的种类数目是3+10=13种;一氯甲苯。一戢 口 与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生。一C H 2 H ,该物质与。2在C u作催化剂条件下加热,发生氧化反应产生苯甲醛。-C H ,苯甲醛与HO-CHCHO-HO-CTCHjXO;CH3NO2发生加成反应产生A,A 发生消去反应产生发生加聚反应产生,故反应流程为:根据题意,第二步反应为苯甲醇被催化氧化产生苯甲醛,反应方程式为:

16、20-5叫。2 导 2-8。+2%0。【点睛】本题考查有机物合成,涉及官能团的识别、有机反应类型的判断、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,(6)中合成路线设计,需要学生利用学过的知识和已知信息中转化关系中隐含的信息,较好的考查学生对知识的迁移运用。10.A是一种常见的烧,它的摩尔质量为40g moH,C能发生银镜反应,E能与小苏打反应产生气体,它们之间存在如下图所示的转化关系(反应所需条件已略去):请回答:(1)A的结构简式(2)C中 含 有 官 能 团 的 名 称 是。(3)在加热和催化剂条件下,D生成E的 反 应 化 学 方 程 式 为,(4)下列说法正确的是 oa.B、C和 E 都

17、能使酸性K M nO,溶液褪色b.D 和 E 都可以与金属钠发生反应c.D 和 E 在一定条件下反应可生成有香味的油状物质d.等物质的量B 和 D 完全燃烧,耗氧量相同【答案】CH&C三CH 醛基 CH H,CH,OH+。,CHqCH,C0 0 H+H,0 b e d 3222 加热 5 L L【解析】【分析】由题意:A是一种常见的烧,它的摩尔质量为4 0 g mo h,分子式应为C3 H 则 A为C H 3 L C H,由转化关系可知B 为 CH 3 cH X%,C 能发生银镜反应,则 C 为 CH 3 cH 2 CH O,D为 CH 3 cH 2 cH 2(DH,E 为 CH 3 cHZC

18、 O O H,以此解答该题。【详解】(1)由以上分析可知A为 CH 3 c三C H,故答案为:CH3C=C H;(2)根据上述分析:C 为丙醛,含有的官能团为醛基,故答案为:醛基;(3)根据上述分析可知:D 生成E 的反应化学方程式为CH CH a CH,COOH+H,O,故答案为:321 2 加热 i 2 ZCH3y H,CH,OH+O,-CH3CH,C0 0 H+H,0;2 2 2 加热 3 2 2(4)a.根据上述分析E 为丙酸,与酸性K M nOq 溶液不反应,故 a 错误;b.根据上述分析D 为 CH 3 cH 2 cH 2(DH,E 为 CH 3 cHZCOOH,D 和 E 分别含

19、有羟基、竣基,则都可以与金属钠发生反应,故 b正确;C.根据上述分析D 为 CH 3 cH 2 cH 2。七 E 为 CH 3 cH z COOH,D 和 E 在一定条件下发生酯化反应,可生成有香味的油状物质,故 c 正确:d.根据上述分析D 为 CH 3 cH 2 cH 2 OH,可拆写成(CH 3 cH X%),%0,则等物质的量B 和 D完全燃烧,耗氧量相同,故 d正确;故答案为:b e d。1 1.根据如下一系列转化关系,回答问题。已知:H是具有水果香味的液体,I 的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志,J 为高分子化合物。(1)A、B 的名称分别是_、;D、F 的化学式为

20、;I 的结构简式(2)写出化学方程式并指出反应类型:CfE,反应类型:。G玲H,反应类型:o,反应类型:o【答案】纤 维 素葡萄糖 C2H&、C2H/J?CH2=CH2 2cH3cH2OH+C)2/f 2cH3cHe)+2%0氧化反应 CH3COOH+CH3CH2OH =C H3COOCH2CH3+H2O 取代反应 nCH2=c%催化剂12七 _ 口 方7加聚反应【解析】【分析】甘蔗渣处理后得到纤维素A,A在催化剂作用下水解生成的B为葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶的作用下生成的C为乙醇;乙醉催化氧化生成的E为乙醛,乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下氧化生成的G为乙酸,乙醇再与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生

21、成的H为乙酸乙酯,具有水果香味;I的产量作为衡量一个国家的石油化学工业发展水平的标志,则I为乙烯,乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯,乙烯与水催化加成能生成乙醇,再结合酒精存放过程中最终有酯香味,可知乙醇缓慢氧化能生成CH3cH0和CH3cOOH。【详解】由分析知:A、B的名称分别是纤维素、葡萄糖;乙醇缓慢氧化能生成CH3CHO和CH3C O O H,则D、F的化学式分别为C2H&、C2H&2;的结构简式为:%=(:%;(2)C玲E为乙酥催化氧化,发生反应方程式为2cH3cH2OH+O292cH3cHe)+2%0,反应类型氧化反应;G玲H为乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下加热生成乙酸乙酯,发生反应方程

22、式为浓硫酸CH3COOH+CH3CH2OH 2 CH3COOCH2CH3+H2O,反应类型取代反应或酯化反应;-J为乙烯在引发剂的作用下生成聚乙烯,发生反应方程式为直”=曾2图幽长 CH左,反应类型为加聚反应。【点睛】能准确根据反应条件推断反应原理是解题关键,常见反应条件与发生的反应原理类型:在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代燃的水解反应;在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代嫌的消去反应;在浓H2sO,存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醛反应或硝化反应等;能与漠水或澳的CCI,溶液反应,可能为烯燃、燃燃的加成反应;能与“在N i作用下发生反应,则为烯烧

23、、焕燃、芳香燃、醛的加成反应或还原反应;在。2、Cu(或Ag)、加热(或Cu。、加热 条件下,发生醇的氧化反应;与 或 新 制 的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是一CH。的氧化反应。(如果连续两次出现。2,则为醇玲醛玲叛酸的过程)。12.化 合 物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线:NajCQjCICHjCOOH-CICHiCOONaNaCNCOONa H、C N 囚回0/COOH/COOC2HJ ookkooc/C2HpNaGHQH回0c g e o o c网ZjQHjCHjCI回答下歹U问题的反应类型是。(2)D的系统命名为。反应所需试剂,条件分别为_ _ _ _ _

24、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(4)G的分子式为,所含官能团的名称是。写出与E互为同分异构体且满足下列条件的酯类化合物的结构简式_ _ _ _ _ _ _ _ _(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1:1)。苯乙酸 节 酯(.:AC H:C O O C H:一 )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苇酯的合成路线(无机试剂任选)。O【答案】取 代 反 应 丙 二 酸 乙醉、浓硫酸、加 热C1 2H1 8O3羟基.(或XXX Q ljOH CH2CI i CN【解析】【分析】A 是 CICH2COOH 与 Na2CO3 发生复分解反应产生 B:CICH2coONa,

25、CICH2coONa 与 NaCN 发生取代反应产生 C:NC-CH2C O O N a,然后酸化得到 D:HOOC-CH2-COOH,HOOC-CH2-COOH与乙醇在浓硫酸存在和加热时发生酯化反应产生E:C2H5O O C-CH2-C O O C2H5,C2H5O O C-CH2-COOC:H,COOC.H.,E在一定条件下发生取代反应产生F:/卜COOC:Hs,F与H发生还原反2 5Q H j7 I、2C -rOCH,CH:+nH2O ad【解析】【分析】燃C中碳与氢元素的质量比为6:1,则C、H原子个数之比为二=1:2,是同系物中最简单的物质,应为B到C的条件为浓硫酸加热,应为乙醇发生

26、消去反应生成乙烯的过程,则B为CH3cH2(D H,结合A的分子式可推知A应为CH3coOCH2cH3;C到D为乙烯的加成反应,则D为CtBrC匕Br;根 据E的分子式结合C的结构,可知E为 弋平。【详解】(l)E的结构简式为飞其名称为环氧乙烷;(2)D的结构简式为C%BrCHBr,其键线式为(3)反应为乙二醇的缩聚反应,方程式为nHOCH2cH20H-+nH2O;(4)a.A为乙酸乙酯,在酸性或碱性条件下都可以水解生成乙醇,乙烯可与漠水或漠的四氯化碳溶液发生加成反应,故a正确;b.工业上获得乙烯的的主要方法是催化裂解,故b错误;c.乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液也不和碳酸钠反应,无法除去乙静中的乙

27、酸乙酯,应用蒸储的方法将二者分离,故C错误;d.反应为乙酸乙酯的水解,故d正确;综上所述选ad。1 5.气态有机物A在标准状况下密度为1.25g/L,A在一定条件下可以合成聚合物B,B可作食品包装袋。乙醇(1)求算A的相对分子质量的计算式为M=。(2)写出有关反应类型:;。(3)写出反应、的化学方程式。(4)反应和反应都能制得物质E,你认为那种方法好?(填反应序号),理由是。【答案】2 2.4 X 1.2 5加聚反应(聚合反应)消除反应(消去反应)CH2=CH2+HCI一定 条 件 CH3cH2cl CH3cH20H 然一 CH2=CH2t +H2O反应中反应物的原子100%转化为CH3cH2

28、口,且无副产物【解析】【分析】根据气态有机物A在标准状况下密度为1.25g/L,可知其相对分子质量为2 8,再根据A在一定条件下可以合成聚合物B,B可作食品包装袋可知,A为乙烯,B为聚乙烯,C为乙烷,从而得出答案;【详解】(1)A的相对分子质量即摩尔质量为M=1.25g/Lx22.4L/mol=28g/mol;根据气态有机物A在标准状况下密度为1.25g/L,可知其相对分子质量为2 8,再根据A在一定条件下可以合成聚合物B,B可作食品包装袋可知,A为0 =(2,B为聚乙烯,C为CH3cH3,则反应为加聚反应,反应为消去反应;反应是由:%=(:%生成C2H5CI,通过(:匕=:%与HCI的加成来实现,故反应为:CH2=CH2+HCI,定条件 一 CH3CH2CI CH2=CH2+HCI反应是乙醇的消去制乙烯,反应为:CH3cHzOH浓硫屐 (:心=(:匕 个+%。;3 2 nor 2 2 2反应是通过C%=CH2与HCI的加成来制取C2H5CI,符合原子经济和绿色化学,原子利用率达100%;而反应是通过CH3cH3与CI2的取代来制取C z2 C I,产物除了 C2H5cl还有多种取代产物,原子利用率低,相比之下,用反应更好,原因是反应中反应物的原子100%转化为C H 3 c H且无副产物。

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