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1、十年高考真题精解专题1 1有机合成与推断有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查，是高考的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、性质、反应信息，主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。预计以后的高考中对本专题内容的考查主要是推断有机物结构式和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下的同分异构体
2、的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合反应是有机合成题中的常考知识点，通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互推等。（一）2020 考纲考点2020考纲要求1.掌握加聚反应和缩聚反应的特点。2.能依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献以及对环境和健康的影响。III（二）本节考向题型研究汇总题型考向考点/考向2020考纲要求选择题和填空题（1）高分子化合物III(2)有机合成考向题型研究：有机合成及推断观母题1.(2 0 1 9
3、 北京)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如图。国+H已知:i .i i.有机物结构可用键线式表示，如(C H3)2 N C H 2 c H 3的 键 线 式 为/(1)有机物A能与N a 2 c C h溶液反应产生C O 2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与N a2C O3溶液反应，但不产生C O 2；B加氢可得环己醵。A和B反应生成C的化学方程式是.,反应类型是(2)D中含有的官能团：(3)E的结构简式为1,(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J.J经还原可转化为G.J的结构简式为。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是一。包含2个六元环M 可水解，与 N a
4、O H 溶液共热时，Imol M 最多消耗2 moiN a O H（6）推测E 和 G 反应得到K的过程中，反应物L iAIFU 和 H2O的作用是（7）由 K合成托瑞米芬的过程-H,0-S O CI,K -=*-N -=r _ 取代反应托瑞米芬C M N O C I托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是。【答案】详见解析【解析】（1）通过以上分析知，A 为（QC OOH,B 为OH,C 为A 和 B 反应生成C 的化学方程式是O-C 0 0 H +0H浓硫酸 _?_0_+H 2 0,反应类型是取代H3BO3A反应或酯化反应，故答案为：-C OOH +-O H 浓硫酸”。合+出。；取代反应或酯化反
5、应；H3BO3 A（2）D 为 U l y J ，D 中含有的官能团：皴基、羟基,故答案为：埃基、羟基；（3）E 的结构简式为故答案为:J的结构简式为0rH”，故答案对 b H-C O O H；(5)J 为OpCHXH-COOH,乂 是 j 的同分异构体,包含2 个六元环；M 可水解，说明含有酯基；与 NaOH溶液共热时，ImolM最多消耗2moiNaOH,说明水解生成酚羟基和竣基，(6)推测E 和 G 反应得到K 的过程中，该反应为加成反应，埃基上加上H 原子，则反应物LiAlH4和 H2O的作用是还原剂，故答案为：还原剂;(7)托瑞米芬结构简式为故答案为:1.(2018北京)8-羟基哇咻被
6、广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基呼咻的合成路线。OH8-里基瞳喘i i.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。(1)按官能团分类，A 的类别是。(2)A B的化学方程式是。(3)C 可能的结构简式是。(4)CD 所需的试剂a 是 o(5)D-E 的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(6)FG 的反应类型是。(7)将下列K-L 的流程图补充完整:(8)合成8-羟基噪咻时，L发生了(填“氧化”或
7、“还原”)反 应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为【答案】详见解析【解析】(1)由以上分析可知A为CH2=CHCH3,为烯烽，故答案为：烯煌；(2)A为CH2=CHCH3,B为CH2=CHCH2 0,高温条件下A和氯气发生甲基上的取代反应，则AB的化学方程式是 CH2=CHCH3+C12 5 CH2=CHCH2 C1+HC1,故答案为：CH2=CHCH3+C12 1 CH2=CHCH2CI+HC1；(3)由以上分析可知C的结构简式是C为CH2 cl e HO HCH2 cl或CH2 O HCHCICH2 CI2,故答案为：CH2 cl e HO HCH2 cl 或 CH2 O HCHC
8、ICH2 CI；(4)通过以上分析知，CD所需的试剂a是N a O H水溶液,故答案为：N a O H水溶液;(5)E为CH2=CHCHO,D为CH2 O HCHO HCH2 O H,D发生消去反应和氧化反应生成E,反应的化学方程式为 CH2O HCHO HCH2O H 浓磕酸 CH2=CHCHO+2 H2。，-A-*故答案为：CH2O HCHO HCH2O H 浓硫酸 CH2=CHCHO+2 H2O；-A (6)F为 发 生 取 代 反 应 生 成G,故答案为：取代反应;(7)由题给信息可知K首先发生加成反应生成OH H,然后再发生消去反应生成L为OH H(8)L 为L与G反应生成J和8-羟
9、基唾咻，L失去氢，应为氧化反应，反应的化学方程式为3+2 H2O,L 与 G 物质的量之比为3：1,故答案为：氧化反应；3：1。2.(2 017北京)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:OH OHOHR C O O R +R O HH+R C O O R +R O H (R、R R 代表煌基)(1)A属于芳香烧，其结构简式是o B中所含的官能团是.(2)C D的反应类型是(3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:(4)己知：2 E一定条件F+C,H 5 0 H.F所含官能团有-1 和_ _ _O(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三
10、步反应，写出有关化合物的结构简式:【答案】详见解析NO2【解析】(1)由以上分析可知A为O,B为，含有的官能团为硝基，故答案为：NO2硝基;(2)C 为,发生取代反应生成,故答案为：取代反应;-0H(3)E 为CH3coOCH2cH3,可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成，方程式为CH3coOH+CH3cH20H浓硫酸 A-CH3coOCH2cH3+H2O,故答案为：CECOOH+CH3cH20H 浓磕酸 CH3COOCH2CH3+H2O；A-(4)F 为 CH3cH2OOCCH2coeH3,含有的官能团为故答案为：_ H(5)以D和F为原料，生成中间产物1为,为加成反应，然后生成中间产物2,发生的
11、为酯交换反应，即信息2反应，最后发生消去反应可生成羟甲香豆素。3.（2 0 1 6 北京）功能高分子P的合成路线如下:COOCR：高分子PN O：（1）A的分子式是C 7 H 8,其结构简式是。（2）试剂a 是.（3）反应的化学方程式：.（4）E的分子式是C 6 HH）O 2.E中含有的官能团：.（5）反 应 的 反 应 类 型 是.（6）反应的化学方程式：.O HO H I（7）已知：2 c H 3c H O-CH5CHCHTCHO以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线（用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）.【答案】详见解析9 H 3【解析
12、】A的分子式是C 7 H 8,其结构简式是6,结合P的结构简式，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为 黑 一 ）N O r B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为C 1 C H：N O s-C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为HOCHL-N O：，可知GC H s的结构简式-f i n C H 打，则 F，E的分子式是C 6 H 1 0 O 2,则 E为 C H 3c H=C H C O O C H 2 c H 3。COOH(I)A 的分子式是C7H8,其 结 构 筒 式 是 故 答 案 为：J试剂a 是：浓硫酸和浓硝酸，故答案为：浓硫酸和浓硝酸;(3)反应的
13、化学方程式：NOh+NaOH 水 H O C H.:-N02+N a C I-A*故答案为：NCK+NaOH 水 NCX+NaCI；A*（4）E 为 CH3cH=CHCOOCH2cHbE 中含有的官能团：碳碳双键、酯基，故答案为：碳碳双键、酯基;（5）反应的反应类型是：加聚反应，故答案为：加聚反应；(6)CH3CHS反 应 的 化 学 方 程 式 CHt +nH2O H+-fCHCH n C H.O H,COOCHrCH?A COOHCH3故答案为4.一,上COOCH:CHqCHs+nH2Q H+-fCHCH t+nCH3cH2OH；I C O O H（7）乙烯与HBr发生加成反应生成CH3c
14、HzBr,然后发生水解反应生成CH3cH2OH,再发生氧化反应生成CHsCHO,2 分子乙醛发生加成反应生成?H,再发生氧化反应生成 H ，再与氢气发生CHHCHHO CHCCHTCOOHOH加成反应生成|，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成生成CH3cH=CHCOOH,最后与CHHCHTCOOH乙醉发生酯化反应生成CH3cH=CHCOOCH2cH3,合成路线流程图为：CH?=CHtHBCH3cH2成 NMH水溶液AOHsoy廿 已 高。氏【CH?CHO.O OHO 7 1 1 氨气)C1 K7 c o 0H C H-CH-CHCOOI -Rr Rr故答案为：(-CH=CHCOOH+Br：0
15、R(5)M的结构简式是CH3c三C C H 9 H,故答案为：CH3c三CCHX(6)N为顺式结构，N和H生 成I(顺式结构)的化学方程式为故答案为：C-CCOOH-，:CC(H、-CH=CHCHO E氧化生成F为-CH-CHCOOH,试剂b为NaOH/醇溶液，Rr Rr醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；I；试剂b是NaOH、醇溶液，H-CHCOOH：NaOH、醇溶液；r Rr-CCCOOCH.产3+%0,Occoo关端+H Q,（观扇形题）1.（2014北京）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:合反应ICH2=CH-CH=CH2 r反应H *ii.R C H=C H R,
16、_ R C H O+R C H O （R、R 代表炫基或氢）（2）Z r7 H20（1）C H 2=C H-C H=C H 2 的名称是。（2）反 应I的反应类型是（选填字母）.a、加聚反应 b、缩聚反应（3）顺式聚合物P的结构式是（选填字母）.（4）A的相对分子质量为108.反应I I的化学方程式是I m o l B完全转化成M所消耗H2的质量是_g.（5）反应H I的化学方程式是.（6）A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式【答案】详见解析【解析】根据转化关系知，1,3-丁二烯发生聚合反应I得到顺式聚合物P为聚顺1,3-丁二烯，则P的结构H C
17、 H O,（1）C H 2=C H-C H=C H 2 的名称是 I,3-丁二烯，故答案为：1,3-丁二烯；（2）通过以上分析知，反 应I的反应类型是加聚反应，故选a；-二H：C /叶（3）通过以上分析知，顺式聚合物P的结构式是 C=CZ，故选b；(4)A 的相对分子质量为108,1,3-丁二烯的相对分子质量是5 4,则 A 的结构简式为，则故答案为：2cH2=CH-CH=CH2仝反应II的化学方程式是2CH2=CH-CH=CH2A量是6 g,故答案为：6；ImolB完全转化成M 所消耗H2的物质的量是3moi，则氢气的质(5)C 是甲醛，甲醛和二氯苯酚反应生成N,所以反应m 是 C 和二氯苯
18、酚反应生成的化学方程式是（6）根据以上分析知，B 是OHOHCHO、C是 H C H O,A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B 和 C,符合条件A 的同分异构体有,故答案为:2.（2012 北京）优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PM nM A 的合成路线如下:化合物A.7 1 H：.CH催 化 剂 ULl Ni.A C 3(CHCHClKCH.y 对后烷）化合物C催化剂反应IT-H,OE 已知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1）B 为芳香毛。（R为烷基.X为卤朦子）由B 生 成 对 孟 烷 的 反 应 类 型 是,（C%）2C H C 1与 A
19、生成B 的化学方程式是_A 的同系物中相对分子质量最小的物质是一。（2）1.08g 的 C与饱和滨水完全反应生成3.45g 白色沉淀。E不能使Br?的 C C L 溶液褪色。F 的官能团是 oC 的 结 构 简 式 是 _。反应I 的化学方程式是一。(3)下列说法正确的是(选填字母)一。a.B 可使酸性高镒酸钾溶液褪色 b.C 不存在醛类同分异构体c.D 的酸性比E 弱 d.E 的沸点高于对孟烷(4)G 的核磁共振氢谱有3 种峰，其峰面积之比为3：2：1.G 与 NaHCCh反应放出C O 2.反应H 的化学方程式是一。【答案】详见解析【解析】2-氯丙烷和化合物A 反应生成B,B 为芳香烽，B
20、 和氢气发生加成反应生成对孟烧，根据对孟烷的结构简式及题给信息知，A 是甲苯，B 是1.08g的 C 与饱和滨水完全反应生成3.45g白色沉淀，说明C 中含有酚羟基，C 变为白色沉淀时质量增加的量=(3.45-1.08)g=2.37g,当 Imol酚和浓澳水发生取代反应时，有 Imol氢原子被溟原子取代时，质量增加7 9 g,当酚质量增加2.37g,则使有0.03mol氢原子被取代，有 0.01 mol酚参加反应，所以C 的摩尔质量为:1.08g=108g/mol,苯酚的相对分子质量是9 4,该酚的相对分子质量比苯酚大1 4,说明C 中还含有一个0.Olmol甲基，C 中能和澳水发生3 澳取代
21、，则 C 是间甲基苯酚，C 和 2-氯丙烷发生取代反应生成D,D 的结构简HO、式为：八-D 反应生成E,E 发生消去反应F,F 和氢气发生加成反应生成对孟烷，HO HOD 和氢气发生加成反应生成 和氢氧化钠的醇反(C/N,HOC%.(CH3)2 C H C H 3.应发生消去反应生成、尸_,中.或(CH3)2CHO-C H晨，然后(C H).或(C*H3)2CHO-C H 3,发生加成反应生成对孟烷则HOE 是，F 是 或（C H k C H-y-C H,一，G 与（C-H3）2C H-J-C H3-（C-H3）2C H-J-C-H3-3,2NaHCCh反应放出C C h,说明G中含有段基，
22、G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3：2：1,则GCH C=C H7I的结构简式为：CH2=C（CH3）COOH,H是 COO。（CH3）2CHCH3（1）通过流程图知,B和氯气发生加成反应生成对孟烷,故答案为：加 成（还原）反应；2-氯丙烷和甲苯在催化剂条件下发生取代反应，反应方程式为：，（CH3）2。小。能 化 利（CH3）2CH3+H C,故答案为：-C*H3+（CH3 X H C l 他也修-（C,H5 5+HC1；A是甲苯，A的同系物中相对分子质量最小的物质是苯，故答案为：茶；（2）F是、尸口尸.或（C H G,C H夕C H J，其含有的官能团是碳碳双键，故答案为：碳碳双键；
23、通过以上分析知，C的结构简式为:HO、（CH）CH-/V-CH和氢气发生加成反应，反应方程式为HO HO(CHJ)2C H-Q C H3+3%一一(C%)2c HH O.HO故答案为：(C/y H 也H?%+3%(CH 3)2CHG-C H 3；(3)a.B是(CH3),CHG -C H 3,，B中直接连接苯环的碳原子上含有氢原子，所以B可使酸性高镒酸钾溶液褪色，故正确；b.C存在醛类同分异构体,故错误;HOD(CH5)2C H-y C H3HOE是 R,酚的酸性大于醇，故错误;(CH3)2CHJ-gd.E中能形成氢键，对孟烷不能形成域键，所以E的沸点高于对孟烷，故正确;故选a、d；CHj C
24、=C H2(4)H是 9.,H发生加聚反应，所以反应H的化学方程式是(CH3)2C H CH?CHj(PVB)PVAc融aO H已知：I .RC H O+R，C H 2 cH e T R CH-C C H O+H 2 O (R、R，表示煌基或氢)RCHO+产胃上 R/T+H 2 OH.醛与二 元 醇(如：乙二醇)可生成环状缩醛：、)一C H：(1)A的核磁共振氢谱有两种峰.A的名称是一。(2)A与”合成B的化学方程式是.(3)C为反式结构，由B还原得到.C的结构式是.(4)E能使B r 2的C C k溶液褪色.N由A经反应合成.a.的 反 应 试 剂 和 条 件 是.b.的 反 应 类 型 是
25、.c.的化学方程式是(5)PV Ac由一种单体经加聚反应得到，该单体的结构简式是.(6)碱性条件下，PV Ac完全水解的化学方程式是.【答案】详见解析【解析】(1)A的分子式是C 2 H 4。，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛，故答案为：乙醛;CH20HCH20H(2)A 为乙醛，8 为(-C H=C H C H O 反应的方程式为O-C H O G C H O 故答案为：-C H O-H；CHO 方0 H)0-CH=CHCHO-H：。；(3)C 为反式结构，说明C 中含有碳碳双键.又因为C 由 B 还原得到，B 中含有醛基，因此C 中含有羟基，故 C 的结构简式是故答案为：(4)
26、根据PVB的结构简式并结合信息II可推出N 的结构简式是CH3(CH2)2C H O,又因为E 能使B n的CC14溶液褪色，所以E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即 E 的结构简式是CH3cH=CHCHO,然后E 通过氢气加成得到F,所以F 的结构简式是CH3cH2cH2cH20H.F 经过催化氧化得至|J N,方程式为 2CH；(CH60H-0：可 H CHKCH立CH0-2H：。,故答案为：a 稀 NaOH：加热；b 力口成反应：c；2CH；(CH:)；0H-0：2CH：(CH:)：CHO-2H：O；(5)由C 和 D 的结构简式可知M 是乙酸，由 PVB和 N
27、的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此 PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3co0CH=CH2,故答案为：CH3COOCH=CH2:(6)PVAc的单体为CH3co0CH=CH2,则 PVAc为 十的 俨 土 ，含有酯基，能在碱性条件下水解生OOCCHi成 十C H 2 fH 和乙酸钠，反应的化学方程式为OH十双时-nNaOH A 十 CH2 CH-j-nCH：COONa,OOCCHi OHJ n故答案为:甘叼吐-nNaOHOOCCHi2fH土CH-nCHxCOONa4.(2010北京)镇静药物C、化合物N 以及高分子树脂()的合成路线如图所示：已知：RCHO_HCH/0H-.
28、RCH(OH)COOH；RCOOHSQ C 12RCC1OR/0 IjRCOOR,(R,R，代表炫基)为。/，A(1)A 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 是.(2)A 在催化剂作用下可与H2反应生成B.该反应的反应类型是.(3)酯类化合物C 的分子式是C15H14O3,其结构简式是.(4)A 发生银镜反应的化学方程式是怎YH0+2闻NW0H -COONH,+3NH寸2Ag坤12P.OH(5)扁桃酸(-U H U O O H)有多种同分异构体.属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有一种，写出其中一种含亚甲基(-CH2-)的同分异构体的结构简式一.(6)F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是一
29、.(7)N 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是,【答案】详见解析【解析】由高分子树脂（”CH：*”）的合成路线可知，由逆推法可知，M为HCHO,F为0H结合信息，RCHO在碱性条件下反应，A 为 O C H。，化合物B为苯甲醇，则C为，A与银氨溶液反应生成D,则D 为 C C O O H,再由信息可知，E为。COCl，E、F发生取代反应生成N,则 N 为QCOOQCH3（1）A为苯甲醛，官能团为醛基，故答案为：醛基;（2）A在催化剂作用下可与H2反应生成B,B为苯甲醇，该反应为加成反应（或还原反应），苯甲醇的分子式为CH sO,故答案为：加成反应（或还原反应）;0HOH（3）酯类化合
30、物C的分子式是其结构简式是，故答案为：0&COOCHY；（4）苯甲醛和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为:CHO+2Ag(NH3)2OH一COONH4+2 Ag.+3NH3+H2O，故答案为:CHO+2Ag(NH3)2OH COONH4+2 Ag.+3岫+H20：（5）扁 桃 酸（Q%_COOH）有多种同分异构体.属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体，符合为甲酸酯含有酚羟基，故取代基为-0H、-CHaOOCH,有邻、间、对三种，取代基为-0H、-CH3、-O O CH,当-CHa、-OOCH处于邻位，-OH有4种位置，当-CH3、-OOCH处于间位，-0 H有4种位置，当-CH3、-OOCH处于对
31、位，-0 H有2种位置，故符合条件的同分异构体有3+4+4+2=13种，含亚甲基（-CH2-）的同分异构体的结构简式为HO_QCHQOCH H，H200cH 0 cH（任 意 种 故答案为：H O C H200cH X c H a C H W200cH(任意一种);（6）F与 M合成高分子树脂的化学方程式是+nHCHOOHj|C H 3To H+M-D H q 该反应为缩聚反应,故答案为：nHCHO0HCHmj-OH 4（n-1）H2O.缩聚反应;（7）N在 N a O H 溶液中发生水解反应的化学方程式是+2N1OH故答案为：O-C O O O-C H,+2NMJH5.（2 01 3 北京）
32、可降解聚合物P 的合成路线如下:CH:CH2OOCCH,一定条件,D NaOHCsH9O:NaNH2，HCN*NH3 H6 H-ECsH0:已知:i.HCNOHNHnI H.OH*CC N-NH.CCOOHIHNH?o oii-Cl C C l+2 R O H-*R O-!OR+2HQ（R为姓基）（1）A 的含氧官能团名称是（2）峻酸a的电离方程是(3)B-C的化学方程式是.(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是(5)E-F中反应和的反应类型分别是.(6)F的结构简式是.(7)聚合物P的结构简式是.【答案】详见解析CH:CH:OOCCH【解析】c被还原生成，NH,所以C的结构简式
33、为:CH;CH;OOCCH3 B 和浓硝酸发生取代反应生成C,所以B的结构简式为:CH2CH;OOCCH3 A和竣酸生成酯B,所以A的结构简式为:CH2cH20 HC H2C H:00CCHJ(S 和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D,化合物D苯环上的氯代物有2种，结 合D的分子式知，D的结构简式为NaOCH2CH；OH-D反应生成E,结合E的分子式知，E的结构简式为：H 0-C H K H O,E发 生 一 系列反应生成F,根据题给信息知，F的结构简式为:0H，G和 R 反应生成P,P的结构筒式为:Cl C C1 NH2IF发生反应生成G,G的结构简式为:(D A的结构简式为:CH2cH20H，
34、所以A中含有的官能团是醇羟基，故答案为：醇羟基;(2)A 的结构简式为：CH2cH20H，B 的结构简式为：CH2cH2OOCCH3，根据A B的结构简式知，该殁酸是乙酸，乙酸是弱电解质，乙酸中存在电离平衡，所以乙酸的电离方程式为：CH3coOHUCH3coeT+H+,故答案为：CH3COOHCH3COO+H+；(3)在浓硫酸作催化剂、加热条件下，B 和浓硝酸发生取代反应生成C,该反应方程式为:浓 H6CUCH2CH2OOCCH3+HNO3i-O2NCH2cH2OOCCH3+H2O,浓 H6O4故答案为:CH2CH2OOCCH3+HNO3iO.NCH2CH;OOCCH3+H2O：CH;CH2O
35、OCCH.(4)P和氢氧化钠溶液发生水解反应生成D,化合物D 苯环上的一氯代物有2 种，结合D 的分子式知，D 的结构简式为NaOCH2CH;O H-故答案为：NaOCH2cHOH：(5)通过题给信息知,EF 中反应和的反应类型分别是加成反应、取代反应，故答案为：加成反应、取代反应;(6)通过以上分析知,晋 2 ,、/NH2F 的结构简式为：百 门 CH2cHeOOH，收答案为：H0-_-CH2CHC00H;rikJ十年高考真题精解专题1 1有机合成与推断有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综合性考查，是高考的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能团的结构与性质、有机反应类型的
36、判断、有机物结构的推断、同分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、性质、反应信息，主要考查学生的综合分析问题和解决问题的能力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。预计以后的高考中对本专题内容的考查主要是推断有机物结构式和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下的同分异构体的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合反应是有机合成题中的常考知识点，通常考查反应类型的判断、加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互推等。（一）2020 考
37、纲考点2020考纲要求1.掌握加聚反应和缩聚反应的特点。2.能依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.认识合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献以及对环境和健康的影响。III（二）本节考向题型研究汇总题型考向考点/考向2020考纲要求选择题和填空题（1）高分子化合物III（2）有机合成(观母题)1.(2019北京)抗癌药托瑞米芬的前体K 的合成路线如图.1 _S -Ls H3BO3A IC BHI OO：!凹 K2CO3 C17H19N6_ G F 丁 aOH-CisHisO：H-j-*C9HQ24 H?OKi.i
38、 i.有机物结构可用键线式表示，如（CH3）2NCH2cH3的键线式为,（1）有机物A 能与Na2cO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B 能与Na2cCh溶液反应，但不产生CO2;B 加氢可得环己醇。A 和 B 反应生成C 的化学方程式是,反应类型是(2)D 中含有的官能团:(3)E 的结构简式为。(4)F 是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得 G 和 J.J 经还原可转化为G.J 的结构简式为(5)M 是 J 的同分异构体，符合下列条件的M 的结构简式是一。包含2 个六元环M 可水解，与 NaOH溶液共热时，ImolM最多消耗2moiNaOH（6）推测E和 G 反应得到K
39、的过程中，反应物LiAlH,和 H2O的作用是（7）由 K 合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是（观平行题）1.（2018北京）8-羟基哇咻被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8-羟基呼咻的合成路线。A Ch n HOCI_ C 试剂支)浓H fO j EF _ G（CHO）|t|（CtHNO,）|还原OH8-羟基哇喘HO H已知O+HX-JO”Ai i.同一个碳原子上连有2 个羟基的分子不稳定。（1）按官能团分类，A 的类别是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（2）AB的化学方程
40、式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _（3）C 可能的结构简式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 封J OH H(CJi,NO)p KL HzSO,(C,H,N0)1,_ o_ o_o（4）C D所需的试剂a是。（5）D E的化学方程式是，（6）F-G的反应类型是 o（7）将下列K-L的流程图补充完整：（8）合成8羟基噬咻时，L发生了（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之
41、比为2.（2 0 1 7北京）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示:R C O O R +R O H J t R C O O R+R O H (R、R R 代表代基）（1）A属于芳香煌，其结构简式是一。B中所含的官能团是,（2）C D的反应类型是（3）E属于酯类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:（4）己知：2 E 一定条件F+G H Q H.F所含官能团有-人一和（5）以 D和 F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式:3.（2 0 1 6 北京）功能高分子P的合成路线如下:COOCHj高分子P（1）A的分子式是C 7 H
42、8,其结构简式是。（2）试剂a 是.（3）反应的化学方程式：.（4）E的分子式是C eH io C h.E中含有的官能团：.（5）反 应 的 反 应 类 型 是.（6）反应的化学方程式：.OH、OH I（7）已知：2cH3cHO-CH5CHCH R，代表母基)。/升，（1）A 的 含 氧 官 能 团 的 名 称 是.（2）A 在催化剂作用下可与H2反应生成B.该反应的反应类型是.（3）酯类化合物C 的分子式是C15H1Q3,其结构简式是.（4）A 发生银镜反应的化学方程式是枝用M W -C00W.+3NH/2Ag忤 2POH（5）扁桃酸（CHCOQH）有多种同分异构体.属于甲酸酯且含酚羟基的同
43、分异构体共有一种，写出其中一种含亚甲基（-CH2-）的同分异构体的结构简式.（6）F 与 M 合成高分子树脂的化学方程式是.（7）N 在 NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是.5.（2013北京）可降解聚合物P 的合成路线如下:CH2CH2OOCCHJ一定条件NaOHQ i，HCN NH3 H6H-DCsHsO:NaTECjHsO;已知:NH2 NH,H.O H-I CCOOH.II 催化剂d 0R+2HC1（R为烧基）1 1 .Cl C C1+2R0H-（1）A的含氧官能团名称是.（2）竣酸a的电离方程是.（3）B C的化学方程式是.（4）化合物D苯环上的一氯代物有2种，D的结构简式是（5）E-F中 反应和的反应类型分别是.（6）F的结构简式是.（7）聚合物P的结构简式是.