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1、高三化学选修5有机物的结构、官能团、性质、分子式及反应类型-考点解析【精选例题】例1.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：因 喘NaOH/乙醇 H+HZSO4国T *回-PPG浓已知：煌A的相对分子质量为7 0,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代煌；化合物C的分子式为C 5 H 8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1C H O+R2c H 2c H O稀 NaOHARi R?/CH-CH/HO CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为。(2)由B生 成C的化学方程式为
2、。(3)由E和F生 成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生 成PPG的 化 学 方 程 式 为；若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48 b.58 c.76 d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质 谱 仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪【参考答案】Q）(2分)(2)+
3、NaOH _ AO OI I I IHOG(CH2)3C-O-(C H2)3O iH+(2n-1)H2Ob（2分,1分，共3分）(5)5OCHOH3CC-COOHCH3c（3分,2分,1分，共6分）【解析】（1）烧 A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。由 于 7 0+1 4=5,所以 A是 环 吸 烷,则 A的结构简式为.（C cl2）环戊烷与氧气发生取代反应生成B,则 B的 结 构 简 式 为 o根 据 B生 成 C的反应条件可知该反应是卤代怪的消去反应，所以由B生 成 C的化学方式为+NaOH+NaCl+H2O（3）E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林
4、的溶质，则F是甲醛,所以E是乙醛。根据已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反应，G的结构简式为HOCH2CH2CHO,因此G的化学名称为3羟基丙醛。(4)G与氢气发生加成反应生成H,所以H的结构简式为HOCH2CH2CH2OHo C氧化生成D,则D是戊二酸，结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH,贝由D和H生成PPG的化学方程式为nH O O C COOH+浓硫酸0 0I-1 1 1 1 -1HO-j 2 C (CH?)3 C O(C HZ)3 O-H+(2 n-l)H2Oo根据结构简式可知链节的式量是172,所以若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为10000+17
5、2=58,答案选bo(5)能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含有竣基；既能发生银镜反应，又能发生皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH.HCOOCH2CH(COOH)CH3,HCOOCH(COOH)CH2CH3.HCOOCH(CH3)CH2COOH,HCOOC(CH3)2COOH,共计 5 种。其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6:1:1的是OCHOH3C-C-COOHCH3。a.质谱仪又称质谱计，分离和检测不同同位素的仪器。即根据带电粒子在电磁场中能够偏转的原理，按物质原子、分子或分子碎片的质量差异进行分离和
6、检测物质组成的一类仪器。b.红外光谱仪是测定结构的。d.核磁共振仪是测定氢原子种类的。而c.元素分析仪是测定元素种类的，因此完全相同的是元素分析 仪，答案选co【题后反思】这类题目通过反应条件的不同、反应前后物质结构简式的变化可判断发生的反应类型，物质分子中含有的官能团类型。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行的，常见的官能团醇羟基、酚羟基、醛基、竣基、酯基、卤素原子等的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。有机化学反应的发生与反应条件有密切的关系，反应条件不同，发生反应的产物不同，要注意反应条件对反应的影响。【基础过关】1.聚乙酸乙烯酯广泛用于制备涂料、粘 合 剂 等，
7、它和高聚物K的合成路线如下:加 哂 液|NaOH沼液Br,KB N80H溶液光照 加热氧化 气化 1cHiSO.其 中J物质与氯化铁溶液能发生显色反应，且苯环上的一元取代物原有两种。已知当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化RCH=CHOH-RCH2cH。一 ONa连在煌基生不会被氧化。请回答下列问题：(1)写 出G的 结 构 简 式。F与H中具有相同官能团的名称。(2)上述变化中G-C+F 的反应类型是；J在一定条件下能生成高聚物K,K的结构简式是。(3)写出B-C+D 反应的化学方程式：一(4)同时符合下列要求的A 的同分异构体有种。I 含有苯环II能发生银镜反应和水解反应并写出满足下列
8、条件的同分异构体结构简式：。核磁共振氢谱有5 个吸收峰Im o l该同分异构体能与Imol NaOH反应(5)下列有关说法正确的是。a.1 mol A 完全燃烧消耗10.5 mol O2b.J 与足量的碳酸氢钠溶液反应能生成相应的二钠盐c.D-H 的试剂通常是K M 04酸性溶液d.J 能发生加成、消去、取代、氧化等反应【参考答案】(1)CH3C00CH=CH2;醛基；(2)取代或水解反应；OH f C9Ko H(3)CH3C O O Q-C H2Br+3NaOH水+CH3COONa+NaBr+H2O(4)14;HCCXX3H2 CHS；(5)a【解析】试题分析：J 物质与氧化铁溶酒能发生显色
9、反应，数目分子中含有酚轻基。且笨环上的一元取代物原有两种,说明苯环上的聂原子分为两类。G 发生加聚反应生成高分子化合物，则 G 的结构简式为CHjCOOCH=CH,。在氮氧化钠溶液中G 水解生成F 和 C,F 能最终转化为C,因此根据已知信息可知C 是醴酸钠,F 是乙醛，E 是乙皎。B 水解生成C和 D,D 经过一系列氧化转化为I,这说明D 中含有羟基，所以A、B、D、H、I、J 的结构简财界提CH3co、CH3COO 3 CH2Br(D 根据以上分析可知G 的结构简式为CH3COOCH=CH2；F 与 H 中具有相同官能团的名称醛基；(2)J F的反应类型是取代或水解反应。丁分子中含有羟基和
10、豫基，在一定条件下能生成高聚物H f O4 C3OHK,K 的结构简式是 _CH3COO-(Sy-CH2Br(3)B 分子中含有酯基和漠原子，贝 K+D反应的化学方程式为+3NaOH(4)I 含有苯环，II能发生银镜反应和水解反应，说明含有醛基和酯基，如果取代基是HCOOCHz-和甲基，则位置可以是邻间对三种；如果是HCOO-和 乙 基，则位置可以是邻间对三种，如果是HCOO一和2 个甲基，则在苯环上的位置有8 种，因此共计是14种；满足核磁共振氢谱有5 个吸收峰，lm ol该同分异构体能与Iniol NaOH反应的有机物结构简式为HCOOCHt-CH,:(5)a、根 据 A 的分子式可知lm
11、 olA 完全燃烧消耗10.5molOj,a 正确；b、酚羟基不能用氢氧化钠溶液反应，因此J 与足量的碳酸氢钠溶液反应不能生成相应的二钠盐，b 错误；c、A H 的试剂通常是在铜或银作催化剂的条件下与氧气发生氧化反应，c 错误；d、酚羟基不能发生消去反应，d 错误，答案选a。【做题小帮手】确定有机物分子式的基本方法2.H a gema nn酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成倍B分反应条件略去)：OCH32H C =C H 催化剂.回片:优C H2=C H C=C H2 一A1隹1七 刑 CC H3C D=C H 一C。；回=CCOOCH2CH3 定 条 件 浓H 2s。4,
12、F “(l)A-B 为加成反应，则 B的结构简式是_ _ _ _ _ _ _；B-C 的反应类型是H 中含有的官能团名称是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _；F的名称(系统命名)是(3)E-F的化学方程式是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ o(4)TM0B是 H 的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1 个吸收峰；存在甲氧基(CH30TMOB的结构简式是_ _ _ _ _ _ _。(5)下 列 说 法 正 确 的 是。a.A 能和HCI反应得到聚氯乙炜的单体b.D和 F中均含有2 个n键c
13、.1 mol G 完全燃烧生成7 mol H20d.H 能发生加成、取代反应【参考答案】(1)CH2=CH-C三 C H 加成反应(2)碳碳双键、颜基、酯 基 2-丁焕酸乙酯(3)CH3CECCOOH+CH3CH2OHeq o(,su p ll(浓H2SO4),sdo4S)CH3c 三 CCOOCH2cH3+H2O（5）ad【解析】由 C的结构逆推得B 是 C R=C H-C 三C H,C H：=CH-C三C H 断 裂 C=C 键中的一个冗键，与 C H.OH发生加成反应生成C。（2）由 H的结构简式可知，该分子含有的宫能团为强基、酯基和碳碳双键；F的名称为 2-丁烷酸乙酯。（4）根据题意，
14、不难得出I TOB是苯的含氧衍生物，且具有高度对称性，由 H的不饱和度得 知 I TOB的结构简式是：；：“。（5）乙快与氯化氢能发生加成反应生成氯乙烯，即合成聚氯乙悌的单体，所 以 a 项正确；D 分子中有2 个 冗 键，F分子中有3个 冗 键，所以b项错误；由 G的结构简式可得G的分子式为C iH Q.l mol G完全燃烧生成8 mol R 0,所 以 c 项错误；H分子中的皴基和碳碳双键均可发生加成反应，酯基可发生取代（水解）反应，所 以 d 项正确。【做题小帮手】“官能团 是决定有机化合物化学特性的原子或原子团，如卤素原子（一X）、硝 基（一NO2）、羟 基（-OH）、醛 基（一CH
15、O）、竣 基（一COOH）等。由于碳碳双键（C=C）、碳碳三键（C三C）能决定一类有机物的化学 性 质，故也是官能团。属于官能团的原子团是“基 ，但 基 不一定是官能团，如一CH3、一C6H5等不是官能团。各类有机物都有典型的官能团，都能发生特定的化学反应。如饱和煌（典型结构C-H）主要发生取代反应，不饱和煌（典型结构C=C）主要发生加成和氧化反应，卤代煌（典型结构-X）主要发生取代、消去反应，醇类（典型结构-OH）主要发生取代、消去反应和氧化反应，醛类（典型结构-CHO）主要发生还原反应、氧化反应，竣酸（典型结构-COOH）主要发生酯化反应等。熟练掌握官能团的特征反应，是正确判断反应类型的前
16、提。3.已知：y R-a-。OCH2cH2cH3CH20H为合成某种液晶材料的中间体M,有人提出如下不同的合成途径:CH2cH2cH3(X HNi.Y加热、加压CHOACH2CH2CH,CH2CH2CH,CH2CH2CH,C H?/Ni X J L iA IH,乙醛 CO,HC1 人J加热、加压2.H2O(一定条件MCH20H CH2OHM B C D(1)常温下，下列物质能与A 发 生 反 应 的 有(填 序 号)a.苯 b.Br2/CC14 c.乙酸乙酯 d.KMn04/H+溶液(2)M 中官能团的名称是_ _ _ _由C-B 反应类型为 o(3)由A 催化加氢生成M 的过程中，可能有中间
17、生成物CH3 cHzc和（写结构简式）生成。（4）检验B中是否含有C可选用的试剂是（任写一种名称）。（5）C的一种同分异构体E具有如下特点：a.分子中含一OC H 3c H 3 b.苯环上只有两种化学环境不同的氢原子。写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式 O【参考答案】（1）b、d（2）竣基还原反应（或加成反应）（3）CH3 cH2 cH2 2 0H（4）银氨溶液（或新制氢氧化铜悬浊液）（5）【解析】（1）有机物A（CHO）含有 碳碳双键”和醛基（-C H O）两种官能团，所以 碳碳双键”既能和漠的C C L溶液发生加成反应，还能和酸性高镜酸钾溶液发生氧化反应，所以答案选b d;(2)M
18、的结构简式为&含有的官能团是羟基(P H)#艮据流程可知工的官能团是醛基(Y H O B 的官能团是羟基(PH),ciijcsai,所以Cf B 的反应类型为还原反应(或加成反应)；有机物A(皿)含 有“碳碳双键”和 醛 基(-C H O)两种官能团，这两种官能团都可以和氢气发生加成反应，所以产物还有可能是不完全加成：CH1cHic%OCH10 H .检 睑 醛 基(-C H 0)用银镜反应或者新制的氢氧化铜悬浊沏根据题目所给的信息可知E的结构简式为,OCH2CH3-CH=CH2,该物质发生加聚反应的方程式为n【做题小帮手】当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反应；当反应条件
19、为NaOH溶液并加热时，通常为卤代麻或酯的水解反应；当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醛或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应；当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸；当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应；当反应条件为光照且与X2(卤素单质)反应时，通常是 X2与烷烧或苯环侧链煌基上的H 原子发生取代反应，而当反应条件为有催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的H 原子直接被取代。4.1.奶油中有一种只含C、H、0 的化合物A,其相对分子质量为88,分子中C、H、。原子个数比为2:4:1,且分子中不含碳碳双键。
20、请回答下列问题：(DA的 分 子 式 为；(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4 种峰，面积比为1:2:2:3,其结构简式为；(3)在空气中长时间搅拌奶油，A 可转化为相对分子质量为86的化合物B,B的一氯代物只有一种，写出B的结构简式：A-B 的 反 应 类 型 为。口.中国人向来喜欢吉利的数字888,即 发发发 之意。如第29届北京奥运会开幕式定在2008年 8 月 8 日8 时开始。在有机化学中就有这样一个“吉利分子C8H8O8，吉利分子C8H808可由图中合成。0已知：相同条件下，X 与 H2的相对密度之比为81,其中氧的质量分数约为49.4%,分子中氢氧原子个数比为2:1,X 中没有支
21、链;1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成2 m ol甲醇和1 mol A;A 中含有手性碳原子；D 能使Br2的 CCI4溶液褪色，E为高分子化合物，B为环状结构。根据上述信息填空：(l)x 的分子式为 A 的分子中含有的官能团是_ _ _ _ _ _ _ _ E的结构简式为(2)写出下列反应的化学方程式：反应反应类型：；反应,反应类型：；(3)写出B的一种含一个八元环的同分异构体的结构简式：；(4)一定量的A 物质与乙醇的混合物完全燃烧生成27 g 水和V L CO2(标准状况)，则该混合物完全燃烧消耗氧气的物质的量为.【参考答案】I.(1)C4H8O2(2)HCOOCH2CH2CH3()
22、oII I I(3)CH3CCCH3 氧化反应n.(I)C6H10()5 COOH 和一()H-ECHC H iI IHOOC COOH浓 H2 SO4(2)HOOCCH9CHCOOH-加热OHHOOCCH=CHCOOH-F H2()消去反应浓 H2 solHOC)CCH2 CHC()0 H+HCOOH1.OHHOOCCH，,CHCOOH+%()取代反应IOOCH()I I(3)H()()CCHCH2 C()I I()CCH2-C HCOO H()(4)1.5 mol【解析】1.（1）A 分 子 式:（CSH.O）结合式量为8 8,解 得 的 2。（2）由氢谱知A 为甲酸正丙酣。（3）式蚩变为
23、 8 6,分子式变为C H O”一氯代物只有一种即6 个氢原子等同，只能是两个甲基目对称，结合分子式得出结构。I I.(1)您=8 1 X 2=16 2,0:16 2X49.4%-=5,H:10,C:1616 2-10-5 X1612=6,结合信息和反应 知 A 中含有羟基和竣基，目 A 中含有手性碳原子，故 A 结 构 为 H 00C C H3c H（OH）C OOH,所 以 D 为H OOC C H=C H C OOH,E 为 D 的加聚产物。（2）由 A 的结构知为消去反应，是与H C OOH 的酯化反应。（3）根据 B 的分子式知是由两分子A 酯化得到。（4 分子式为0 旦0三，乙醇分
24、子式为5 Hs0,&任0）=1.5 mol,由于 A 与乙醇分子中氢原子数均为6,可 求 出n w =0.5 mol,A 与乙醇分子式可改写成如下形式：C0 （C O挑（/0）,C 科（H,0）,两种物质耗氧量相同为1.5 mole【做题小帮手】常见的有机反应类型有取代、加成、消去、聚合（加聚和缩聚）、氧化和还原反应等，掌握有机反应类型要注意：一是概念的从属问题，即有的概念从属另外一个概念，如酯化反应、水解反应均属于取代反应。二是概念的专用性 问 题，如有机反应中的氧化（或还原）反应特指有机分子中加氧去氢（或加氢去氧）反 应，再如一般不将有单质参加和生成的取代反应描述为置换反应。三是概念隐含的
25、机理问题，如醇的消去反应是指消去-OH和0-H且引入碳碳双键（或三键）的 反 应，而不是指一般的脱水反应（如醇脱水成醛、竣酸脱水成酸酊等）。5.肉桂醛F（）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的:已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：请回答：(1)D的 结 构 简 式 为；(2)反应 中符合原子经济性的是_ _ _ _ _ _(填序号)；(3)写出有关反应的化学方程式：判断有关反应的类型：；(4)E物质的同分异构体中，苯环上有两个取代基，其中一个是竣基的有种；(5)下列关于E的说法正确的是_ _ _ _ _ _(填字母)。a.能与银
26、氨溶液反应b.能与金属钠反应c.ImolE最多能和3moi氢气反应d.核磁共振氢谱中有6个峰【参考答案】(1)C7H14O,10(2)OH(3)B D (4)(5)DNH【解析】解析：(1)由化合物I 的结构简式OH可得其分子式为C7H14O,由燃烧方程式可得1 m ol化合物I 完全燃烧需消耗mol 02。(2)由醇的氧化原则可知反应是OH氧化为o。（3）化合物I V 均不含有苯环，不可能为芳香煌衍生物，A 错误；化合物m转化为化合物IV时，CH2=CHCOOCH3中碳碳双键转化为碳碳单键，说明发生加成反应，B 正确；化合物V 的结构中不含有碳碳双键，不能使漠的四氯化碳溶液褪色，C 错误；化合物V 含有酯基结构，在 NaOH溶液作用下水解生成钠盐和甲醇，D 正确。答案为BDO（4）反应存在副反应，化合物与DNH反应时，环上的碳碳双键可以在右边形成，也可以在左边形成。（5）由流程图可以判断得到化合物IV转化为化合物V 时有DNH生成。