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1、第一章有机化合物的结构特点与研究方法 一、单选题1分子式为的芳香烃,其可能的结构有(不考虑立体异构)A3B4C5D62核磁共振(NMR)氢谱图上有3个吸收峰的是A正丁烷B甲苯CD3桶烯(Barrelene)键线式如图所示,下列有关说法不正确的是A桶烯分子中所有原子在同一平面内B0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气22.4 L(标准状况)C桶烯与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体D桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种4分子式为C10H14的苯的同系物X,苯环上只有一个取代基则符合条件的X有A2种B3种C4种D5种5下列关于化学基础概念的描述正确的是A氢键、共价键、离子键等
2、是化学键B气体摩尔体积的数值是固定的,为22.4L/molC电子云是指核外电子高速运动,看起来像一朵云的样子D手性碳原子是指连接四个不相同的原子或者原子团的碳原子6下列反应中,属于加成反应的是A甲烷燃烧生成二氧化碳和水B乙醇与乙酸反应制备乙酸乙酯C乙烯与溴反应生成1,2-二溴乙烷D甲烷与氯气在光照条件下反应7由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示,其中氢原子的类型完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱中,分别有几种吸收峰A1种1种B1种2种C1种3种D2种3种8有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示,则
3、该有机物可能的结构简式为()ACH3COOCH2CH3BOHCCH2CH2OCH3CHCOOCH2CH2CH3D(CH3)2CHCOOH9已知有机物a和b的结构简式分别为和。下列说法正确的是(不考虑立体异构)Aa分子中含有6个键,2个键Ba与苯互为同分异构体Cb可使溴水褪色,反应时键断裂Db的一氯代物有5种102021年诺贝尔化学奖授予本杰明。李斯特、大卫麦克米兰,以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:下列说法错误的是Ac可发生消去反应形成双键B该反应原子利用率100%C脯氨酸与互为同分异构体Da、b、c均可使酸性高锰酸钾溶液褪色11下列化合物的类别与所含官能
4、团都正确的是选项物质类别官能团A酚类OHBCH3CH2CH2COOH羧酸C醛类CHODCH3OCH3醚类AABBCCDD二、填空题12有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法: (1)写出的分子式_;(2)用系统命名法给命名,其名称为_。(3)属于酯的是_(填序号,下同),与互为同分异构体的是_。(4)上述表示方法中属于结构式的为_;属于键线式的为_;13请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。把正确答案填写在题中的横线上。CH3CH2OH CH3CH2Br (1)芳香烃:_;(2)卤代烃:_;(3)醇:_;(4)酚:_;(5)醛:_;(6)酮:_;(7)羧酸:_;(8)酯
5、:_。14咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定,咖啡因中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.2%,氮28.9%,氧16.5%。(1)咖啡因的实验式为_。(2)质谱法测得咖啡因的相对分子质量为194,则咖啡因的分子式为_。15染料木黄酮()中含氧官能团的名称为_。16H()的同分异构体中,仅含有,和苯环结构的有_种。17化合物VI()有多种同分异构体,其中含结构的有_种,核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_。18(溴代丁二酰亚胺)是有机合成中一种重要的溴代试剂,其结构简式为。其同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_种(不考虑立体异构,填标号)。最少有3个碳原子在一条直线上
6、;不含有环状结构;含有和。a.4b.6c.8d.10其中,在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子)的结构简式为_。19(1)键线式表示的物质的分子式为_。(2)中含有的官能团的名称为_。(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,试书写它的结构简式:_。(4)某芳香烃的结构为,它的分子式为_,一氯代物有种_。(5)分子式为的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为_,若分子式为的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为_。三、有机推断题20某有机化合物是汽车防冻液的成分之一,经元素分析测定,该有机化合物中各元素的质量分数是
7、:碳38.7%,氢9.7%,氧51.6%。(1)该有机化合物的实验式为_。(2)用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍,则该物质的相对分子质量为_。(3)根据该有机化合物的实验式和相对分子质量,推断其分子式_。(4)该有机化合物的红外光谱中有羟基和烃基的吸收峰,试写出其可能的结构简式_。21某聚合物的合成路线如下(部分反应试剂和条件已略去)。已知: (R代表烃基)请回答下列问题:(1)B中所含官能团的名称是_,F的名称是_。(2)反应的化学方程式为_。(3)I的分子式为,则I的结构简式为_。(4)反应的反应类型是_。(5)W是F的同分异构体,满足下列要求的W有_种(不考
8、虑立体异构)。苯环上取代基不超过两个;可以与溶液反应,不能与溶液发生显色反应,也不能发生银镜反应。其中,含有手性碳原子的结构简式为_。试卷第5页,共6页学科网(北京)股份有限公司学科网(北京)股份有限公司参考答案:1B【详解】分子式为C8H10的芳香烃,其可能的结构可能是乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,因此共有四种结构;故合理选项是B。2C【详解】ACH3CH2CH2CH3中有2种氢原子,核磁共振氢谱中有2个吸收峰,A错误;B中有4种氢原子,核磁共振氢谱中有4个吸收峰,B错误;C中有3种氢原子,核磁共振氢谱中有3个吸收峰,C正确;D中有2种氢原子,核磁共振氢谱中有2个吸收峰,D错误;故选C
9、。3A【详解】A桶烯分子中存在饱和碳原子,所以桶烯分子中所有原子不可能在同一平面内,故A错误;B根据桶烯的结构简式可知桶烯的分子式为C8H8,0.1 mol桶烯完全燃烧需要消耗氧气的物质的量为0.1 mol(8)=1 mol,在标准状况下的体积为22.4 L,故B正确;C桶烯和苯乙烯的分子式相同,都是C8H8,但桶烯和苯乙烯的结构不同,所以二者互为同分异构体,故C正确;D桶烯是对称结构,只有两种不同化学环境的氢原子,所以桶烯中的一个氢原子被氯原子取代,所得产物只有两种,故D正确;故选A。4C【分析】C10H14的苯的同系物X,含有4个C的支链丁基有几种同分异构体,该有机物就有相应的同分异构体。
10、【详解】丁基中碳原子连接方式有:、,所以丁基总共含有四种同分异构体,故苯环上只有一个取代基的、分子组成为C10H14的苯的同系物有四种,故选C。5D【详解】A氢键不是化学键,故A错误;B气体摩尔体积的定义是1mol气体在一定条件下所占有的体积,气体体积与温度和压强有关,标准状况下,气体摩尔体积为22.4L/mol,故B错误;C电子云是处于一定空间运动状态的电子在原子核外空间的概率密度分布的形象化描述,故C错误;D连接四个不相同的原子或者原子团的碳原子为手性碳原子,故D正确;故选D。6C【分析】加成反应是有机物发生化学反应生成唯一产物的反应类型,常见于具有不饱和键的有机物中,据此回答问题。【详解
11、】A甲烷燃烧生成二氧化碳和水,产物不唯一,属于氧化反应,选项A错误;B乙醇与乙酸发生取代反应制备乙酸乙酯,属于取代反应或酯化反应,选项B错误;C乙烯与溴反应生成1,2二溴乙烷,产物唯一,发生加成反应,选项C正确;D甲烷与氯气反应生成一氯甲烷等卤代烃和氯化氢,产物不唯一,属于取代反应,选项D错误。答案选C。7C【详解】图甲E(C5H5)2的结构中氢原子的类型完全相同、则只有1种氢原子,图乙E的结构为轴对称、则有3种氢原子,C符合;答案选C。8A【详解】由红外光谱图可看出该分子中有不对称CH3,因此该分子中有2个CH3,由图也可以看出含有C=O双键、C-O-C单键,则A的结构简式为CH3COOCH
12、2CH3或CH3CH2COOCH3,故选A。【点睛】本题考查有机物结构式的确定,侧重分析与应用能力的考查,把握图中信息及官能团的确定为解答的关键。9C【详解】Aa分子中含有14个键,2个键,A项错误;Ba的分子式为,苯的分子式为,二者不互为同分异构体,B项错误;Cb中含有碳碳双键,与溴发生加成反应时,键断裂,C项正确;Db分子中有6种不同化学环境的氢原子,则b的一氯代物有6种,D项错误。故选:C。10D【详解】Ac中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子,所以c能发生消去反应,A正确;B该反应为加成反应,只有c生成,该反应原子利用率为100%,B正确;C脯氨酸的不饱和度是2,的不饱和度是2,
13、两者的分子式相同结构式不同,互为同分异构体,C正确;D-CHO、-CH(OH)-能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,所以b、c能使酸性高锰酸钾溶液褪色,a和酸性高锰酸钾溶液不反应,D错误;答案选D。11D【详解】A含有醇羟基,属于醇类,A错误;B含有羧基,官能团是COOH,属于羧酸,B错误;C含有酯基,官能团是COO,属于酯类,C错误;D含有醚键,属于醚类,D正确。答案选D。12(1)(2)2,2-二甲基戊烷(3) (4) 【详解】(1)的分子式C8H8;(2)属于烷烃,分子中最长碳链含有5个碳原子,侧链为2个甲基,名称为2,2二甲基戊烷;(3)CH3COOC2H5 含有酯基,属
14、于酯; 和CH3(CH2)3CH=CH2的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故答案为:;(4)为葡萄糖的结构式;键线式只表示碳架,所有的碳原子、氢原子和碳-氢键都被省略,为表示有机物的键线式,故答案为:;。13 【详解】(1)含有苯环的烃类属于芳香烃,所以芳香烃有:;(2)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,所以卤代烃为:;(3)醇类含有-OH,且羟基不与苯环直接相连,所以醇为:;(4)羟基与苯环直接相连的化合物叫做酚,所以酚为;(5)含有-CHO的属于醛,所以醛为;(6)含有-C=O的属于酮,所以酮为;(7)含有-COOH的属于羧酸,所以羧酸为;(8)含有-COO-的属于
15、酯类,所以酯为。14(1)C4H5N2O(2)C8H10N4O2【解析】(1)设有机物的质量为100g,则该有机物中碳元素的质量为49.5g,氢元素的质量为5.2g,氮元素的质量为28.9g,氧元素的质量为16.5g,则该有机物中四种元素的物质的量比为:4:5:2:1,则该有机物的实验式为C4H5N2O。(2)根据有机物实验式有机物实验式的摩尔质量为97g/mol,已知该有机物的相对分子质量为194,则该有机物的分子式为C8H10N4O2。15(酚)羟基、羰基、醚键【详解】分子中含氧官能团的名称为羟基、羰基、醚键;故答案为(酚)羟基、羰基、醚键。166【详解】有已知条件可知,其结构可以视作 、
16、分子中苯环上的氢原子被NH2 取代,所得结构分别为1、3、2种,共有6种;故答案为:6。17 2 【详解】的同分异构体中,含结构的分别有和;核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为;故答案为2;。18 d 【详解】审限定条件,确定官能团:由信息可知,其同分异构体中含有碳碳三键或碳氨三键;由信息、可知,该物质为链状、含有和,故该物质结构中只能含有碳碳三键。根据不饱和度,确定其他官能团:由可知,该物质的不饱和度为3,故该物质结构中含有1个碳碳三键、1个和1个,其余为2个饱和碳原子。写出碳链,组装官能团:根据“定移法”先确定的位置,即存在、(数字表示所在的位置),再确定的位置,即存在、(数字表示所在的
17、位置)。确定同分异构体的种类或结构简式:满足条件的同分异构体共有(种);其中,在同一直线上的碳原子最多且含有手性碳原子的结构简式为(其中*表示手性碳原子);故答案为:d;19 羟基、酯基 4 【详解】(1)由键线式可知,该物质属于饱和烃,分子中含有6个碳原子,分子式为。(2)中含有的官能团的名称为羟基、酯基。(3)戊烷的某种同分异构体只有一种一氯代物,则该有机化合物分子中只含1种化学环境的氢原子,该烃的结构简式为。(4)芳香烃的结构简式是,则其分子式是。该有机化合物的结构对称,分子中有4种化学环境的氢原子,所以其一氯代物有4种。(5)根据乙烯是平面形分子,可看作乙烯中的四个氢原子被甲基取代,所
18、以分子式为,所有碳原子都在同一平面上的烃的结构简式为;乙炔是直线形分子,可看作甲基取代乙炔分子中的氢原子,所以分子式为,所有的碳原子都在同一条直线上的烃的结构简式是。20(1)CH3O(2)62(3)C2H6O(4)HOCH2CH2OH【解析】(1)由题干信息可知,该有机化合物中各元素的质量分数是:碳38.7%,氢9.7%,氧51.6%,则C、H、O原子个数比为,则该有机物的实验式为CH3O。(2)根据pM=RT可知,同温同压下相对分子质量与密度成正比,若用相对密度法测得该有机化合物的密度是同温同压下氢气密度的31倍,则该物质的相对分子质量为231=62。(3)该有机物的实验式为CH3O,相对
19、分子质量为62,则可推测该有机物的分子式为C2H6O。(4)该有机化合物的红外光谱中有羟基和烃基的吸收峰,结合该有机物的分子式,该有机物的结构简式为:HOCH2CH2OH。21(1) 羟基 苯甲酸乙酯(2)(3)(4)取代反应(5) 8 【分析】乙烯与水加成生成乙醇(B),D分子式为C7H8,则结构式为,由已知信息,可知E为苯甲酸,所以F为苯甲酸乙酯;由聚合物结构及已知信息,倒推G分子中含有两个硝基,反应的化学方程式为 ;M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子,反应为取代反应;M分子中有8个氧原子,结合已知信息可知M为,据此作答。(1)由以上分析可知,B为乙醇,B中所含官能团的名称是羟基;E为苯甲酸,与乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。故答案为:羟基;苯甲酸乙酯(2)由以上分析可知,反应的化学方程式为故答案为:(3)I的分子式为,由G的结构及已知信息可知I的结构简式为 。故答案为:(4)M分子中含有10个碳原子而K分子中只有8个碳原子,所以是取代反应增长碳链,则反应为取代反应。故答案为:取代反应(5)F的分子式为,W可以与溶液反应,不能与溶液发生显色反应,也不能发生银镜反应,说明W中含有羧基,不含酚羟基和醛基,又要求苯环上取代基不超过两个,所以符合条件的结构有:、 ,共8种,含有手性碳原子的为。故答案为:8;答案第15页,共9页