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1、第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 复习题 一、单选题1下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法错误的是A化合物甲含有5个双键B化合物乙的分子式为C16H22O3C化合物丙能发生加成反应、消去反应和缩聚反应D等物质的量的甲、乙、丙消耗的NaOH的物质的量均相同2山梨酸是一种常用的食品防腐剂，其结构简式为CH3CH=CHCH=CHCOOH。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是A可与钠反应B可与碳酸钠溶液反应C可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应D可生成高分子化合物3有科学研究提出:锂电池负极材料(Li)由于生成LiH而不利于电池容量的保持。一定温度下，利用足量重水(
2、D2O）与含LiH的Li负极材料反应，通过测定n(D2)/n(HD)可以获知 n(Li)/n(LiH)。已知：LiH+H2O=LiOH+H22Li(s)+H22LiH H0下列说法不正确的是A可用质谱区分D2和HDBLi与D2O的反应：2Li+2D2O=2LiOD+D2C若n(Li)/n(LiH)越大，则n(D2)/n(HD)越小D80反应所得n(D2)/n(HD)比25反应所得n(D2)/n(HD)大4柠檬酸是一种食品添加剂，易溶于水，其结构如图所示。下列关于柠檬酸的说法不正确的是A能与H2O形成氢键B能与NaOH反应生成柠檬酸三钠C能在一定条件下发生消去反应D分子中含有手性碳原子5将有机物
3、完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，再通过碱石灰，碱石灰又增重了17.6 g。下列说法不正确的是A该有机物的最简式为CH3OB该有机物的分子式可能为CH3OC该有机物的分子式一定为C2H6O2D该有机物核磁共振氢谱中可能有两个吸收峰6关于2-(3-氯-2-羟基)异吲哚啉-1，3-二酮，下列说法不正确的是A分子中有1个手性碳原子B苯环上的一氯代物有4种C1mol该物质可消耗3molNaOHD能使酸性稀溶液褪色7两种气态混合烃0.1mol完全燃烧得0.16molCO2和3.6g水，下列说法错误是A混合气体中一定是甲烷和乙烯B混合气体
4、中一定有甲烷C混合气体中一定没有乙烷D混合气体中可能有乙烯8维生素C(VC)具有缓解重金属中毒、预防癌症、强抗氧化性等功能，它主要存在于新鲜的蔬菜、水果中，其结构简式如图所示。下列有关维生素C的叙述正确的是AVC的分子式为C6H10O6BVC易溶于水CVC分子中有羟基、碳碳双键、羰基、醚键四种官能团 DVC在空气中易被还原而变质，需密封保存9(简称 PET)是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜。下列关于PET分子的说法正确的是APET可由两种单体通过加聚反应生成BPET膜具有抗腐蚀性能，耐酸碱溶液的腐蚀C通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，可得其聚合度D1 molPET最
5、多能与3 molH2发生加成反应10阿司匹林是家中常备药，其结构如图所示，下列说法中不正确的是A分子式为B分子中所有原子不可能共面C能和乙醇发生酯化反应D是一种饱和烃 11某化合物的结构(键线式)、球棍模型以及该有机分子的核磁共振氢谱图如图：下列关于该有机化合物的叙述正确的是A该有机化合物中不同化学环境的氢原子有3种B该有机化合物属于芳香族化合物C键线式中的Et代表的基团为D1mol该有机化合物完全燃烧可以产生9molCO2和7molH2O12下列说法正确的是A某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2nB相同物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧，乙醇消耗的氧气多
6、CCH4和C2H4的混合气体与足量O2完全反应，反应前后气体体积一定不变(气体体积在同一温度和压强下测量)D相同质量的烃完全燃烧，烃中氢的百分含量越高，消耗O2越多13PET (，)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量，计算其平均聚合度：以酚酞作指示剂，用醇溶液滴定端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同)，消耗NaOH醇溶液。下列说法不正确的是APET是通过缩聚反应得到的高分子化合物B滴定终点时，溶液变为浅红色C合成PET的单体均能与Na、NaOH溶液反应DPET的平均聚合度(忽略端基的摩尔质量)二、填空题14已知，则E的结构简式为_。15A、B、C、D、E五种有机物的
7、结构简式如图所示。（1）AB的反应类型是_。A中含氧官能团的名称_。（2）上述有机物能发生银镜反应的是_（填代号），互为同分异构体的是_（填代号）。（3）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则上述分子中所有原子有可能都在同一平面的是_（填代号）。（4）由C形成高聚物的结构简式是_。（5）写出由AC的化学反应方程式_。16按要求回答下列问题：(1)中含有官能团的名称为_；(2)2甲基1丁烯的结构简式_；(3)相对分子质量为72且一氯代物只有一种的烷烃的结构简式_；(4)的分子式为_。(5)分子式为C2H6O的有机物，有两种同分异构体，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，则通过
8、下列方法，不可能将二者区别开来的是_；A红外光谱B核磁共振氢谱C元素分析仪D与钠反应(6)在物质鉴别时，常用溴水来鉴别烷烃和烯烃，请写出乙烯使溴水褪色的反应方程式： _17(1)有下列各组物质：AO2和O3BC和C C冰醋酸和乙酸D甲烷和庚烷E.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3F.H2和D2(重氢)互为同位素的是_，互为同素异形体的是_，互为同分异构体的是_，同一物质是_，互为同系物的是_。(2)相同条件下完全燃烧甲烷、乙烯、乙烷各1mol，需要氧气最多的是_，生成水的质量最多的是_。相同条件下完全燃烧相同质量的乙烷、乙烯、乙炔，需要氧气最多的是_，生成水的质量最多的是_。
9、(3)1mol某不饱和烃可以和1molCl2发生加成反应，生成2，3二氯2甲基戊烷，该不饱和烃结构简式为_，其系统命名为_。18按要求回答下列问题：(1)键线式 表示的有机物的分子式为_。(2)有机物 的系统命名法名称为_。(3)2甲基丙烯的核磁共振氢谱图中，不同化学环境的氢原子的个数比为_。(4)C2H4发生加聚反应的产物的结构简式是_。(5)实验室制乙炔的化学方程式为_。191，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线_。(提示：参考乙醇分子间脱水生成
10、乙醚的反应。)20(1)用系统命名法命名下列有机物：_，_，(2)写出有机物：的分子式_，该有机物所含官能团的名称为_，1mol该有机物充分燃烧，需要O2_mol。(3)烃A常温常压下是气体，其密度是相同状况下氢气密度的14倍，有机物B是A的同系物，其相对分子质量比A大42，则满足题目条件的B的结构有_种(需考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有3种氢，且各种氢原子个数比为1：3：6的物质的结构简式为_。21咖啡和茶类饮料中都含有兴奋剂咖啡因。经元素分析测定，咖啡因中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.2%，氮28.9%，氧16.5%。(1)咖啡因的实验式为_。(2)质谱法测得咖啡因的相对
11、分子质量为194，则咖啡因的分子式为_。22苯甲酸苯甲酯()是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线_。23已知：。选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物的单体。写出()的单体的合成路线_(不用注明反应条件)。试卷第5页，共6页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1A【详解】A苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2个双键，故A错误；B由结构简式可知，化合物乙的分子式为C16H22O3，故B正确；C由结构简式可知，化合物丙分子中含有的苯环能发生加成反应，含有的羟基能发生消去反应
12、，含有的羟基和羧基在一定条件下能发生缩聚反应，故C正确；D由结构简式可知，化合物甲、乙分子中含有的酯基和化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、乙、丙消耗的氢氧化钠的物质的量均相同，故D正确；故选A。2C【详解】A分子中含COOH，与Na反应生成氢气，故A不选；B分子中含COOH，与碳酸钠反应生成二氧化碳，B不选；C分子中含碳碳双键，与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C可选；D分子中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子化合物，D不选；故选C。3C【详解】AD2和HD的相对分子质量不同，可以用质谱区分，A正确；B类似于钠和水的反应， Li与D2O反应生成LiOD与D2，化
13、学方程式是2Li+2D2O=2LiOD+D2，B正确；CD2由Li与D2O反应生成，HD 通过反应LiH+D2O=LiOD+HD， n(D2)/n(HD)越大，n(Li)/n(LiH)越大，C不正确；D升温，2LiH2Li+H2 H0平衡右移，Li增多LiH 减少，则结合选项C可知：80下的n(D2)/n(HD)大于25下的n(D2)/n(HD) ，D正确；答案为：C。4D【详解】A 柠檬酸中的羟基和羧基均能与H2O形成氢键，故A正确；B 柠檬酸中含有三个羧基，能与NaOH反应生成柠檬酸三钠，故B正确；C 柠檬酸与羟基相连的碳的邻碳上有氢，能在一定条件下发生消去反应，故C正确；D 没有一个碳上
14、连有4个不同的原子或原子团的特征碳，柠檬酸分子中不含有手性碳原子，故D错误；故答案选D。5B【分析】浓硫酸增重的为水的质量，碱石灰增重的为二氧化碳的质量，根据n=计算出水、二氧化碳的物质的量，再根据质量守恒确定含有氧元素的质量及物质的量;根据C、H、O元素的物质的量之比得出该有机物达到最简式，根据有机物结构与性质及核磁共振氢谱的知识对各选项进行判断。【详解】有机物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8 g，增加质量为水的质量，m(H2O)=10.8 g，n(H2O)=，n(H)=2n(H2O)=20.6 mol=1.2 mol，m(H)
15、=1.2 g；再通过碱石灰，碱石灰增重17.6 g为CO2的质量，n(CO2)=，m(C)=0.4 mol12 g/mol=4.8 g，m(C)+m(H)= 1.2 g +4.8 g =6 g12.4 g，则m(O)=2.4 g6 g=6.4 g，n(O)=，n(C)：n(H)：n(O)=0.4 mol：1.2 mol：0.4 mol=1：3：1，所以物质中N(C)：N(H)：N(O)=1：3：1，故该有机物的最简式为CH3O。A根据分析可知，该有机物的最简式为CH3O，A正确；B该有机物分子中只含有C、H、O三种元素，H原子数只能为偶数，其分子式不可能为CH3O，B错误；C设该有机物分子式为
16、(CH3O)n，当n=2时，得到的分子式C2H6O2中H原子已经达到饱和，所以该有机物分子式为C2H6O2，C正确；D若该有机物为乙二醇，乙二醇的分子中含有两种等效H，则其核磁共振氢谱有两个吸收峰，D正确；故合理选项是B。6B【详解】A在有机物分子中，连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，在2-(3-氯-2-羟基)异吲哚啉-1，3-二酮分子中只有1个手性碳原子，即标*的碳原子：，选项A正确；B2-(3-氯-2-羟基)异吲哚啉-1，3-二酮的苯环上有2种不同化学环境的氢，其一氯代物有2种，选项B不正确；C分子中含有两个酰胺基和一个碳氯键，1mol该物质可消耗3molNaOH，选项C正确；
17、D分子中含有醇羟基，能使酸性稀溶液褪色，选项D正确；答案选B。7A【分析】n(H2O)=0.2mol，即0.1mol混合烃完全燃烧得0.16molCO2和0.2mol H2O，根据元素守恒，混合烃的平均分子式为C1.6H4，烃中C原子数小于1.6的只有CH4，则混合气体中一定含有甲烷，由于CH4分子中含4个H原子，则另一烃分子中一定含4个H原子，且其碳原子数大于1.6，故可能是C2H4或C3H4。【详解】A根据上述分析可知，混合气体中一定含有甲烷，可能含有C2H4或C3H4，故A错误；B混合气体中一定含有甲烷，故B正确；C由于H原子数平均为4，则混合气体中一定没有乙烷，故C正确；D混合气体中可
18、能有C2H4或C3H4，故D正确；答案选A。8B【详解】A根据VC的结构可知，其分子式为C6H8O6，A错误；BVC中含有较多的羟基，易溶于水，B正确；C根据VC的结构可知，分子中含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，C错误；DVC中含有碳碳双键，易被氧化而变质，需密封保存，D错误；故答案选B。9C【详解】A高分子含端基原子、原子团，且含，则为缩聚产物，即有和乙二醇发生缩聚反应生成，故A错误；B含，在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，则不能与酸、碱性物质长期接触，故B错误；C质谱法测定PET的平均相对分子质量，除以链节得到聚合度，故C正确；DPET的链节上有一个苯环，则1 molPET最多能与3
19、 n molH2发生加成反应，故D错误；故答案为C。10C【详解】A根据乙酰水杨酸可知，1个该分子中含有9个C原子，8个H原子，4个O原子，故其分子式为C9H8O4，故A错误；B含有甲基，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能共平面，故B错误；C该分子中含有羧基，可与乙醇发生酯化反应，故C正确；D烃是指只含有C、H两种元素的有机化合物，而该分子中还含有O元素，属于烃的衍生物，故D错误；故选：C。11C【详解】A由题图可知，该有机化合物分子的核磁共振氢谱图中有8组峰，故含有8种化学环境的H原子，A错误；B根据该有机化合物的键线式可知分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；C由键线式及球棍模型
20、可知，Et代表-CH2CH3，C正确；D该有机化合物的分子式为C9H12O4，1molC9H12O4，1mol该有机化合物完全燃烧可以产生9molCO2和6molH2O，D错误。答案选C。12D【详解】A有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，只能说明有机物的组成中碳氢原子个数比为12，不能确定有无氧元素，选项A错误；B1mol乙烯和1mol乙醇完全燃烧都消耗3mol氧气，完全燃烧消耗的氧气一样多，故B错误；C高于100条件下，水为气体，烃中的H原子数为4时，反应前后气体体积不变，则在高于100C条件下，燃烧甲烷和乙烯的混合气体，前后气体体积不变；低于100条件下，水为液体，则反应
21、前后的体积会变化，C错误；D12g碳可以消耗1mol氢气，4g氢可以消耗1mol氢气，所以质量相同时，氢元素的质量分数越高消耗的氧气越多，D正确；故选D。13C【分析】是聚酯类高分子，它的单体为：HOCH2CH2OH和 。【详解】APET塑料是聚酯类高分子，由HOCH2CH2OH和 通过缩聚反应得到，A正确；B用NaOH醇溶液滴定PET端基中的羧基，恰好反应完时生成羧酸钠，显弱碱性，使酚酞试剂显浅红色，B正确；C的单体为：HOCH2CH2OH和 ，HOCH2CH2OH属于醇，能和Na反应，不能和NaOH反应， 属于羧酸，既能和Na反应也能和NaOH反应，C错误；DNaOH醇溶液只与 PET端基
22、中的羧基反应，n(NaOH)=cV10-3mol，则PET的物质的量也等于cV10-3mol，则PET的平均相对分子质量=g/mol，PET的平均聚合度，D正确；答案选C。14【详解】与E(C5H6O2)在强碱条件下发生反应后再还原得到，则可推知第一步反应是与反应生成和水，第二步是与氢气发生还原反应生成；答案为。15 氧化反应 羧基、羟基 BD CE C +H2O【分析】A中含有羟基和羧基、B中含有醛基和羧基、C中含有碳碳双键和羧基、D中含有酯基和羧基、E中含有酯基，且CE互为同分异构体，再结合各物质的官能团所具有的性质进行分析。【详解】（1）A在Cu作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成B，则
23、反应类型为氧化反应；由A的结构简式可知，含有-COOH、-OH，名称分别为羧基、羟基；（2）含有醛基的有机物能发生银镜反应，上述有机物能发生银镜反应的是BD；分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体，C与E的分子式均是C9H8O2，结构不同，二者互为同分异构体；（3）HCHO分子中所有原子都在同一平面内，所以羧基中所有原子是共平面的。又因为苯环和碳碳双键是平面型结构，所以C中的所有原子是可能在同一平面内；只要含有饱和碳原子，则其所有的原子就不可能在同一个平面内；答案选C；（4）由C形成高聚物是发生加聚反应，则高聚物的结构简式是；（5）由AC是在浓硫酸催化剂下加热反应生成和水，化学反应方程式为
24、+H2O。16 羟基、酯基 C6H12 C CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br【详解】(1)由结构简式 可知含有官能团的名称为羟基、酯基；故答案为：羟基、酯基；(2)由系统命名法可知2甲基1丁烯的结构简式为 ；故答案为： ；(3)由烷烃的通式CnH2n+2可得相对分子质量为72的烷烃为C5H12，同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3，(CH3)2CHCH2CH3，一氯代物只有一种的烷烃的结构简式为；故答案为：；(4)的分子式为C6H12；故答案为：C6H12；(5) A红外光谱可以测定官能团的种类，乙醇和甲醚所含官能团不同，可以用此法区别，故A不合题意；B核磁共振氢谱可以测定氢原
25、子的种类和个数，乙醇和甲醚所含氢原子种类不同，可以用此法区别，故B不合题意；C元素分析仪是分析元素的种类，乙醇和甲醚都是含有C、H、O三种元素，不能用元素分析仪区别，故C符合题意；D乙醇可以与钠反应，甲醚和钠不反应，可以用钠区别二者，故D不符合题意；故答案为C；(6) 乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应，反应方程式为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br；故答案为：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。17 B A E C D 乙烷 乙烷 乙烷 乙烷 (CH3)2C=CHCH2CH3 2甲基2戊烯【详解】(1)具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素，故答案为B；同素
26、异形体是指由同样的单一化学元素组成，因排列方式不同，而具有不同性质的单质，故答案为A；在有机化学中，将分子式相同，结构不同的化合物互称为同分异构体，故答案为E；冰醋酸和乙酸为同一物质，故答案为C；同系物是指结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机化合物，故答案为D；(2)相同条件下完全燃烧1mol甲烷消耗2mol氧气生成2mol水；1mol乙烯消耗3mol氧气生成2mol水；1mol乙烷消耗3.5mol氧气生成3mol水；故需要氧气最多的是乙烷，生成水的质量最多的是乙烷；乙烷的相对分子质量为30、乙烯相对分子质量为28、乙炔相对分子质量为26，设完全燃烧xg的乙烷、乙烯、乙炔，乙烷的物质
27、的量为，消耗氧气的物质的量为，生成水的物质的量为；乙烯的物质的量为，消耗氧气的物质的量为，生成水的物质的量为；乙炔的物质的量为，消耗氧气的物质的量为，生成水的物质的量为；故需要氧气最多的是乙烷，生成水的质量最多的是乙烷；(3) 1mol某不饱和烃可以和1molCl2发生加成反应，生成2，3二氯2甲基戊烷，该不饱和烃结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH3；其系统命名为2甲基2戊烯。18(1)C4H8(2)2甲基1，3丁二烯(3)1：3(或3：1)(4)(5)CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2【解析】(1)根据键线式可知，其分子式为：C4H8；(2)主链上有4个碳原子，且1，3号碳上有
28、碳碳双键，2号碳上有甲基，则其名称是：2甲基1，3丁二烯；(3)2甲基丙烯的结构简式为： ，有2种等效氢，核磁共振氢谱图中，不同化学环境的氢原子的个数比为1：3(或3：1)；(4)C2H4发生加聚反应生成聚乙烯，则产物的结构简式是 ；(5)实验室用水和碳化钙反应制备乙炔，方程式为：CaC2+2H2OHCCH+Ca(OH)2。19CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH【详解】以乙烯为原料制备1，4-二氧六环，可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2O
29、H。20 2，6，6三甲基5乙基辛烷 3甲基1戊烯 C6H6O4 羰基、羟基、碳碳双键、醚键 5.5 6 (CH3)2C=CHCH3【详解】(1)选取最长的碳链为主链，命名为辛烷，从距离碳原子最近的一端开始编号，书写名称时，简单取代基写在前，复杂取代基写在后，相同取代基合并，故的系统命名法命名为2，6，6三甲基5乙基辛烷；选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，命名为戊烯，从距离碳碳双键最近的一端开始编号，故的系统命名法命名为3甲基1戊烯；(2)的分子式为C6H6O4，该有机物所含官能团的名称为羰基、羟基、碳碳双键、醚键，C6H6O4燃烧的化学方程式为，则1mol该有机物充分燃烧，需要O2的物质的量
30、为5.5mol。(3)烃A常温常压下是气体，其密度是相同状况下氢气密度的14倍，则A的相对分子质量为28，用“商余法”，则A的分子式为C2H4，为乙烯，有机物B是A的同系物，其相对分子质量比A大42，B的相对分子质量为70，分子式为C5H10，为戊烯，其同分异构体有：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、(CH3)2C=CHCH3、(CH3)2CHCH=CH2，其中CH3CH=CHCH2CH3存在顺反异构，则满足题目条件的B的结构有6种(需考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱显示有3种氢，且各种氢原子个数比为1：3：6的物质的结构简式为(C
31、H3)2C=CHCH3。21(1)C4H5N2O(2)C8H10N4O2【解析】(1)设有机物的质量为100g，则该有机物中碳元素的质量为49.5g，氢元素的质量为5.2g，氮元素的质量为28.9g，氧元素的质量为16.5g，则该有机物中四种元素的物质的量比为：4:5:2:1，则该有机物的实验式为C4H5N2O。(2)根据有机物实验式有机物实验式的摩尔质量为97g/mol，已知该有机物的相对分子质量为194，则该有机物的分子式为C8H10N4O2。22【详解】 可以由 和 酯化生成，而可以由 被酸性高锰酸钾氧化制备； 可以由 水解制备， 与氯气在光照条件下取代可以生成 ，所以合成路线为： 。23【详解】根据化合物的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含二个羧基的化合物，原料可以是，发生信息反应得到，还原为，再加成得到，和发生酯化反应得到目标产物，则合成路线为。答案第17页，共11页