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1、第2课时烯烃和炔烃一、一、烯烃烯烃、炔、炔烃烃的物理性的物理性质质1.1.颜颜色色:均均为为_色物色物质质。2.2.溶解性溶解性:_:_于水于水,_,_于苯、乙于苯、乙醚醚等有机溶等有机溶剂剂。3.3.密度密度:随着碳原子数增多随着碳原子数增多,密度逐密度逐渐渐_,_,但都比水但都比水的的_。4.4.状状态态:分子中有分子中有_个碳的个碳的链烃链烃,常温下呈气常温下呈气态态。5.5.沸点沸点:随着碳原子数增多随着碳原子数增多,沸点逐沸点逐渐渐_。无无难难溶溶易溶易溶增大增大小小1 14 4升高升高二、二、烯烃烯烃、炔、炔烃烃的的结结构比构比较较烯烯烃烃炔炔烃烃结结构构含有含有_的的链烃链烃含有
2、含有_的的链烃链烃通式通式只含有一个碳碳双只含有一个碳碳双键键的的烯烃烯烃的通式的通式为为_只含有一个碳碳只含有一个碳碳叁叁键键的炔的炔烃烃的通式的通式为为_分子分子构型构型与双与双键键碳原子直接相碳原子直接相连连的其他原子共的其他原子共_与与叁键叁键碳原子直接相碳原子直接相连连的其他原子共的其他原子共_碳碳双碳碳双键键碳碳碳碳叁键叁键C Cn nH H2n 2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)平面平面直直线线三、三、烯烃烯烃、炔、炔烃烃的命名的命名碳碳双碳碳双键键或碳碳或碳碳叁键叁键的的最最长长碳碳双碳碳双键键或碳碳或碳碳叁键叁键阿拉伯数字阿拉伯数字四、四、
3、烯烃烯烃、炔、炔烃烃的化学性的化学性质质1.1.氧化反氧化反应应:(1)(1)燃燃烧烧。烯烃烯烃:C:Cn nH H2n 2n+O+O2 2 _ _炔炔烃烃:C:Cn nH H2n-2 2n-2+O+O2 2 _点燃点燃 点燃点燃 nCOnCO2 2+nH+nH2 2O OnCOnCO2 2+(+(n n-1)H-1)H2 2O O(2)(2)能使酸性能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色:利用利用这这个反个反应应可以区可以区别烷别烷烃烃与与烯烃烯烃、烷烃烷烃与炔与炔烃烃。CHCH2 2CHCH2 2 _;_;CHCH _CHCH _。酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液 酸性酸性K
4、MnOKMnO4 4溶液溶液 COCO2 2+H+H2 2O OCOCO2 2+H+H2 2O O2.2.加成反加成反应应:(1)(1)与与卤卤素素单质发单质发生加成反生加成反应应。能使溴的四。能使溴的四氯氯化碳溶液化碳溶液或溴水褪色或溴水褪色,利用利用这这个反个反应应可以区可以区别烷烃别烷烃和和烯烃烯烃、烷烃烷烃和炔和炔烃烃。烯烃烯烃:CH:CH2 2CHCH2 2+Br+Br2 2 _;_;CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 _或或_;_;CHCH2 2BrBrCHCH2 2BrBr炔炔烃烃:n(C:n(C2 2H H2 2)n(Br)n(Br2 2)=12)=
5、12_。(2)(2)与与氢氢气气发发生加成反生加成反应应。烯烃烯烃:CH:CH2 2CHCH2 2+H+H2 2 _;_;炔炔烃烃:n(C:n(C2 2H H2 2)n(H)n(H2 2)=12)=12_。CHCH+2BrCHCH+2Br2 2 CHBr CHBr2 2CHBrCHBr2 2催化剂催化剂CHCH3 3CHCH3 3CHCH+2HCHCH+2H2 2 CH CH3 3CHCH3 3催化剂催化剂(3)(3)与与氢卤氢卤酸酸发发生加成反生加成反应应。烯烃烯烃:CH:CH2 2CHCH2 2+HCl _;+HCl _;炔炔烃烃:CHCH+HClCHCH+HCl _ _。催化剂催化剂CH
6、CH3 3CHCH2 2ClCl催化剂催化剂CHCH2 2CHClCHCl3.3.加聚反加聚反应应:加成聚合反加成聚合反应应:烯烃烯烃与炔与炔烃烃在一定条件下可以在一定条件下可以发发生加成生加成聚合反聚合反应应:nCHnCH2 2 CH CH2 2 _;_;nCHCHnCHCH _。引发剂引发剂引发剂引发剂【预习预习自自测测】1.1.下列物下列物质质沸点最高的是沸点最高的是()A.A.甲甲烷烷B.B.乙乙烯烯C.C.丙炔丙炔D.D.己己烷烷【解析解析】选选D D。烃分子中所含碳原子数越多。烃分子中所含碳原子数越多,沸点越高。沸点越高。2.2.下列有关乙炔性下列有关乙炔性质质的叙述中的叙述中,既
7、不同于乙既不同于乙烯烯又不同于又不同于乙乙烷烷的是的是()A.A.能燃能燃烧烧生成生成COCO2 2和和H H2 2O OB.B.能能发发生加成反生加成反应应C.C.能与能与KMnOKMnO4 4发发生反生反应应D.D.能与能与HClHCl反反应应生成生成氯氯乙乙烯烯【解析解析】选选D D。乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成。乙烯、乙烷、乙炔燃烧都生成COCO2 2和和H H2 2O,O,故故A A错误错误;乙烯、乙炔都能发生加成反应乙烯、乙炔都能发生加成反应,乙烷不能发生乙烷不能发生加成反应加成反应,故故B B错误错误;乙烯、乙炔都能与乙烯、乙炔都能与KMnOKMnO4 4发生反应发生反应,乙烷不能
8、与乙烷不能与KMnOKMnO4 4发生反应发生反应,故故C C错误错误;乙烯能与乙烯能与HClHCl反应反应生成氯乙烷生成氯乙烷,乙炔能与乙炔能与HClHCl反应生成氯乙烯反应生成氯乙烯,乙烷与乙烷与HClHCl不反应不反应,故故D D正确。正确。3.3.下列反下列反应应中属于加成反中属于加成反应应的是的是()A.A.乙乙烯烯使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色B.B.将苯滴入溴水中将苯滴入溴水中,振振荡荡后水后水层层近乎无色近乎无色C.C.乙乙烯烯使溴水褪色使溴水褪色D.CHD.CH4 4与与ClCl2 2混合黄混合黄绿绿色消失色消失【解析解析】选选C C。A A为氧化反应为氧
9、化反应,B,B是萃取是萃取,是物理过程是物理过程,D,D为为取代反应。取代反应。【生活生活链链接接】1.1.最近国外研究出一种高效的水果最近国外研究出一种高效的水果长长期保期保鲜鲜新技新技术术:在在3 3 潮湿条件下的水果保潮湿条件下的水果保鲜鲜室中用一种特制的低室中用一种特制的低压压水水银银灯照射灯照射,引起光化学反引起光化学反应应,使水果使水果贮贮存存过过程中程中缓缓释缓缓释放的放的催熟催熟剂转剂转化化为为没有催熟作用的有机物。可能没有催熟作用的有机物。可能较长较长期保期保鲜鲜的主要原因是什么的主要原因是什么?提示提示:水果能释放出少量的乙烯水果能释放出少量的乙烯,乙烯是催熟剂。用特乙烯是
10、催熟剂。用特制的低压水银灯照射制的低压水银灯照射,引起光化学反应引起光化学反应,使乙烯转化为使乙烯转化为无催化作用的乙醇而使水果较长期保鲜。无催化作用的乙醇而使水果较长期保鲜。2.2.工工业业生生产产中中,用来切割或用来切割或焊焊接金属的氧炔焰是利用了接金属的氧炔焰是利用了什么原理什么原理?提示提示:乙炔中含碳量很大乙炔中含碳量很大,所以燃烧时发出明亮而带浓所以燃烧时发出明亮而带浓烟的火焰烟的火焰,同时产生大量的热同时产生大量的热,可使火焰温度达到可使火焰温度达到3 000 3 000 以上以上,因此用乙炔燃烧火焰产生的大量的热切割或焊因此用乙炔燃烧火焰产生的大量的热切割或焊接金属。接金属。知
11、知识识点点1.1.烷烃烷烃、烯烃烯烃、炔、炔烃结烃结构及性构及性质质比比较较【核心突破核心突破】烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃通式通式C Cn nH H2n+22n+2(n1)(n1)C Cn nH H2n2n(n2)(n2)C Cn nH H2n-22n-2(n2)(n2)代表物代表物CHCH4 4CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH结结构构特点特点全部全部单键单键;饱饱和和链链烃烃;四面体四面体结结构构含碳碳双含碳碳双键键;不不饱饱和和链烃链烃;平面形分子平面形分子,键键角角120120含碳碳含碳碳叁键叁键;不不饱饱和和链烃链烃;直直线线形分形分子子,键键角角180180烷烃烷烃烯烃烯烃
12、炔炔烃烃化化学学性性质质取代取代反反应应光照光照卤卤代代饱饱和碳上的和碳上的氢氢原子可以被取原子可以被取代代加成加成反反应应能与能与H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O、HCNHCN等等发发生加成反生加成反应应氧化氧化反反应应燃燃烧烧火焰火焰较较明明亮亮燃燃烧烧火焰明火焰明亮亮,带带黑烟黑烟燃燃烧烧火焰很明火焰很明亮亮,带浓带浓黑烟黑烟不与酸性不与酸性KMnOKMnO4 4溶液反溶液反应应使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶溶液褪色液褪色加聚加聚反反应应不能不能发发生生能能发发生生能能发发生生烷烃烷烃烯烃烯烃炔炔烃烃鉴别鉴别
13、溴水不褪色溴水不褪色;酸酸性性KMnOKMnO4 4溶液不溶液不褪色褪色溴水褪色溴水褪色;酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液褪溶液褪色色【易易错错提醒提醒】(1)(1)烷烃烷烃、烯烃烯烃、炔、炔烃烃燃燃烧时现烧时现象不同的本象不同的本质质原因是它原因是它们们的含碳量存在差异。的含碳量存在差异。(2)(2)烯烃烯烃、炔、炔烃烃均能使酸性均能使酸性KMnOKMnO4 4溶液和溴水褪色溶液和溴水褪色,使酸使酸性性KMnOKMnO4 4溶液褪色是氧化反溶液褪色是氧化反应应,使溴水褪色是加成反使溴水褪色是加成反应应。【思思维诊维诊断断】烷烃烷烃的的卤卤代反代反应应,烯烃烯烃、炔、炔烃烃与与X X2 2或
14、或HXHX反反应应都能得到都能得到卤卤代代烃烃,在制在制备卤备卤代代烃时烃时用哪种方法用哪种方法较较好好?为为什么什么?提示提示:用烯烃、炔烃与用烯烃、炔烃与X X2 2或或HXHX的加成反应。因为烷烃的的加成反应。因为烷烃的卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。卤代反应得到的是多种卤代烃的混合物。【典典题题通关通关】【典例典例】已知已知 可可简简写写为为 。降冰片。降冰片烯烯的分子的分子结结构可表示构可表示为为 。(1)(1)降冰片降冰片烯烯属于属于_。A.A.环烃环烃B.B.不不饱饱和和烃烃C.C.烷烃烷烃D.D.芳香芳香烃烃(2)(2)降冰片降冰片烯烯的分子式的分子式为为_。(3)(3)降
15、冰片降冰片烯烯的一种同分异构体的一种同分异构体(含有一个六元含有一个六元环环的的单环单环化合物化合物)的的结结构构简简式式为为_ 。(4)(4)降冰片降冰片烯烯不具有的性不具有的性质质是是_。A.A.能溶于水能溶于水B.B.能能发发生氧化反生氧化反应应C.C.能能发发生加成反生加成反应应D.D.常温常常温常压压下下为为气体气体【解题指南解题指南】解答本题应注意以下两点解答本题应注意以下两点:(1)(1)能够明确键线式所表示的意义能够明确键线式所表示的意义,会根据键线式确定会根据键线式确定分子式。分子式。(2)(2)碳碳双键官能团所具有的性质。碳碳双键官能团所具有的性质。【解析解析】(1)(1)
16、降冰片烯含有降冰片烯含有 官能团官能团,应属于烯烃应属于烯烃,分分子中含有碳环子中含有碳环,应属于环烃。应属于环烃。(2)(2)根据结构可知降冰片烯含有根据结构可知降冰片烯含有7 7个碳原子个碳原子,根据每个根据每个C C形成形成4 4个共价键的原则可知应含有个共价键的原则可知应含有1010个氢原子个氢原子,所以分所以分子式为子式为C C7 7H H1010。(3)(3)分子式为分子式为C C7 7H H1010的烃的同分异构体且含有一个六元环的烃的同分异构体且含有一个六元环的单环化合物可以为的单环化合物可以为 。(4)(4)降冰片烯含有双键降冰片烯含有双键,则能发生加成反应和氧化反应则能发生
17、加成反应和氧化反应,所有的烃都不溶于水所有的烃都不溶于水,由于由于C C个数大于个数大于5,5,常温下为液态。常温下为液态。答案答案:(1)A(1)A、B B(2)C(2)C7 7H H1010(3)(3)(任写一种任写一种,合理即合理即可可)(4)A(4)A、D D 【延伸探究延伸探究】(1)(1)降冰片降冰片烯烯_(_(填填“能能”或或“否否”)发发生加成反生加成反应应。提示提示:能。降冰片烯中含有双键能。降冰片烯中含有双键,所以可以发生加成反所以可以发生加成反应。应。(2)(2)降冰片降冰片烯烯_(_(填填“能能”或或“否否”)使酸性使酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液褪色褪色,其褪色原
18、理与使溴水褪色的原理其褪色原理与使溴水褪色的原理_(_(填填“是是”或或“否否”)相同。相同。提示提示:能否。在降冰片烯中含有双键所以可以使酸性能否。在降冰片烯中含有双键所以可以使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,其褪色原理与使溴水褪色的原理不相同。其褪色原理与使溴水褪色的原理不相同。【过过关关训练训练】1 1.(2017(2017郑郑州高二州高二检测检测)x)x、y y、z z三种物三种物质质的分子的分子组组成成分分别别符合符合烷烃烷烃、烯烃烯烃、炔、炔烃烃的通式的通式,若在一定条件下若在一定条件下V LV L的的x x、y y、z z的混合气体可与的混合气体可与V LV L的的H
19、 H2 2发发生加成反生加成反应应,则则混合气体中混合气体中x x、y y、z z的体的体积积比可能是比可能是()A.111A.111B.123B.123C.142C.142D.321D.321【解析解析】选选A A。烷烃不与。烷烃不与H H2 2反应反应,1 mol,1 mol烯烃可与烯烃可与1 mol H1 mol H2 2加成加成,而而1 mol1 mol炔烃可与炔烃可与2 mol H2 mol H2 2加成加成,由于由于V V L L混合气体混合气体与与V V L L氢气发生加成反应氢气发生加成反应,因此因此,只要烷烃与炔烃的体积只要烷烃与炔烃的体积比为比为11,11,即符合题意即符合
20、题意,与烯烃的体积无关与烯烃的体积无关,选项中只有选项中只有A A符合符合,故选故选A A。2.(20172.(2017杭州高二杭州高二检测检测)下列下列选项选项可以可以说说明分子式明分子式为为C C4 4H H6 6的某的某烃烃是是1-1-丁炔而不是丁炔而不是CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2的是的是()A.A.燃燃烧烧有有浓浓烟烟B.B.能使酸性高能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色C.C.所有原子不在同一平面上所有原子不在同一平面上D.D.与足量溴水反与足量溴水反应应,生成物上只有两个碳原子上有溴生成物上只有两个碳原子上有溴原子原子【解析解析】选选D D。1-1-丁炔和丁炔和
21、CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2的分子式相的分子式相同同,故含碳量一样故含碳量一样,燃烧时都有浓烟燃烧时都有浓烟,无法区别无法区别,A,A错错;两两者中都有不饱和键者中都有不饱和键,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无无法区分法区分,B,B错错;CH;CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2中因碳碳单键可以自由中因碳碳单键可以自由旋转旋转,原子可以不在同一平面上原子可以不在同一平面上,与与1-1-丁炔情况相同丁炔情况相同,也也无法区分无法区分,C,C错错;但与足量溴水反应但与足量溴水反应,1-,1-丁炔生成丁炔生成1,1,2,2-1,1,2,2-四溴丁烷四溴丁烷
22、,CH,CH2 2CHCHCHCHCHCH2 2生成生成1,2,3,4-1,2,3,4-四四溴丁烷溴丁烷,可以证明两者的不同可以证明两者的不同,D,D正确。正确。【补偿训练补偿训练】烷烃烷烃 是由某是由某单烯烃单烯烃与与H H2 2加成后的加成后的产产物物,不不考考虑烯烃虑烯烃的的顺顺反异构反异构,则这则这种种单烯烃单烯烃的的结结构可能有构可能有()A.4A.4种种B.5B.5种种C.7C.7种种D.9D.9种种【解析解析】选选B B。根据烯烃与。根据烯烃与H H2 2加成反应的原理加成反应的原理,推知该烷推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳
23、原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳链结构为为 ,5,5号碳原子上没有氢原子号碳原子上没有氢原子,与之相连接的与之相连接的碳原子不能形成碳碳双键碳原子不能形成碳碳双键,能形成双键的位置有能形成双键的位置有1 1和和2 2之之间间;2;2和和3 3之间之间;3;3和和4 4之间之间,3,3和和6 6之间之间,4,4和和7 7之间之间,故该单烯故该单烯烃可能有烃可能有5 5种结构。种结构。知知识识点点2.2.烯烃烯烃与酸性高与酸性高锰锰酸酸钾钾溶液反溶液反应应的的规规律及律及烃类烃类有机物的有机物的检验检验与与鉴别鉴别【核心突破核心突破】1.1.烯
24、烃烯烃和酸性高和酸性高锰锰酸酸钾钾溶液反溶液反应应的氧化的氧化产产物的物的对应对应关关系系:双双键键的的不同情况不同情况CHCH2 2 R RCHCH 氧化氧化产产物物COCO2 2 2.2.鉴别鉴别和和检验烃类检验烃类有机物的常用有机物的常用试剂试剂和方法和方法:(1)(1)酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液(2)(2)溴水溴水褪色原理褪色原理物物质类别质类别加成反加成反应应烯烃烯烃、二、二烯烃烯烃和炔和炔烃烃发发生萃取使生萃取使溴水溴水层层褪色褪色汽油、苯、汽油、苯、氯氯仿仿(有机有机层层有色有色,水水层层无色无色)互溶不褪色互溶不褪色 乙醇、乙酸乙醇、乙酸不褪色不褪色烷烃烷烃、环烷烃
25、环烷烃【易易错错提醒提醒】高高锰锰酸酸钾钾溶液用于除溶液用于除杂杂的注意事的注意事项项:乙乙烯烯、乙炔均能使酸性高、乙炔均能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色,但是同但是同时时被被氧化生成二氧化碳气体。所以除去氧化生成二氧化碳气体。所以除去烷烃烷烃中的乙中的乙烯烯或乙或乙炔炔时时,不能用酸性高不能用酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液,一般一般选选用溴水。用溴水。【思思维诊维诊断断】1.1.某某烃烃分子式分子式为为C C7 7H H1212,经经酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化只得到溶液氧化只得到一种有机一种有机产产物物:HOOCCH(CH:HOOCCH(CH3 3)(CH)(CH2 2)3 3COO
26、H,COOH,则则原原烃烃的的结结构构简简式是什么式是什么?提示提示:氧化后双键被破坏氧化后双键被破坏,但是产物分子中碳原子数没但是产物分子中碳原子数没有减少有减少,且形成两个羧基且形成两个羧基,说明说明该烃为有侧链的六元环该烃为有侧链的六元环状结构状结构,含有一个碳碳双键含有一个碳碳双键,结构简式为结构简式为 。2.2.分子式分子式为为C C5 5H H8 8的的烃烃被酸性高被酸性高锰锰酸酸钾钾溶液氧化溶液氧化,产产物物为为COCO2 2和和HOOCHOOCCHCH2 2COOH,COOH,判断判断该烃该烃的的结结构构简简式。式。提示提示:根据元素守恒和烯烃的氧化规律可知根据元素守恒和烯烃的
27、氧化规律可知,该烃的结该烃的结构简式为构简式为CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2。【典典题题通关通关】【典例典例】下列下列烯烃烯烃被酸性高被酸性高锰锰酸酸钾钾氧化后氧化后产产物中可能物中可能有乙酸的是有乙酸的是 ()A.CHA.CH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 B.CHB.CH2 2CH(CHCH(CH2 2)3 3CHCH3 3 C.CHC.CH3 3CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH3 3 D.CHD.CH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3【解题指南解题指南】分析信息给出的内容分析
28、信息给出的内容,明确断键部位明确断键部位,分析清楚烯烃与产物的对应关系。分析清楚烯烃与产物的对应关系。【解析解析】选选C C。CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3氧化后生成丙酸氧化后生成丙酸和丁酸和丁酸,故故A A错误错误;CH;CH2 2CH(CHCH(CH2 2)3 3CHCH3 3氧化后生成二氧化氧化后生成二氧化碳和戊酸碳和戊酸,故故B B错误错误;CH;CH3 3CHCHCHCHCHCHCHCHCHCH3 3氧化后生成乙氧化后生成乙酸和乙二酸酸和乙二酸,故故C C正确正确;CH;CH3 3CHCH2 2CHCHCHCHCHCH2 2CH
29、CH3 3氧化后生成氧化后生成丙酸丙酸,故故D D错误。错误。【延伸探究延伸探究】(1)(1)上述四上述四项项中被氧化中被氧化时时生成的物生成的物质质相同相同的的选选_项项。提示提示:D D。因。因D D是一对称烯烃是一对称烯烃,所以在被氧化时会生成两所以在被氧化时会生成两种相同的酸种相同的酸,均为丙酸。均为丙酸。(2)(2)上述四上述四项项中被氧化中被氧化时时生成生成COCO2 2的是的是_项项。提示提示:B B。B B中含有中含有“CHCH2 2”结构结构,被氧化生成被氧化生成COCO2 2。【过过关关训练训练】1.1.自然科学史中很多自然科学史中很多发现发现和和发发明都是通明都是通过类过
30、类比推理法比推理法提出来的。化合物提出来的。化合物A A的的结结构构简简式是式是 ,它它与与过过量的酸性高量的酸性高锰锰酸酸钾钾溶液作用得到下列三种化合溶液作用得到下列三种化合物物:、。若化合物若化合物B B与与A A互互为为同分异构体同分异构体,且且A A、B B分分别别与酸性高与酸性高锰锰酸酸钾钾溶液反溶液反应应得得到的到的产产物相同物相同,则则化合物化合物B B的的结结构构简简式正确的是式正确的是()A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选A A。根据化合物。根据化合物A A和过量的酸性高锰酸钾溶和过量的酸性高锰酸钾溶液反应所得到的产物可以判断反应的规律液反应所得到的产物可以判断
31、反应的规律;与碳碳双键与碳碳双键相连的碳原子上无氢原子相连的碳原子上无氢原子,则碳碳双键断裂则碳碳双键断裂,变成变成 ;若有一个氢原子若有一个氢原子,则碳碳双键断裂则碳碳双键断裂,变成变成 。B B项可以项可以得到得到 和和 两种有机物两种有机物;C;C项物质与项物质与A A物质物质是同一物质是同一物质;D;D项可以得到项可以得到 和和 两种有机两种有机物。物。2.(20172.(2017济济南高二南高二检测检测)区区别别CHCH4 4、CHCH2 2CHCH2 2、CHCHCHCH的的最最简简易方法是易方法是()A.A.分分别别通入溴水通入溴水B.B.分分别别通入酸性高通入酸性高锰锰酸酸钾钾
32、溶液溶液C.C.分分别别在空气中点燃在空气中点燃D.D.分分别别通入盛有碱石灰的干燥管通入盛有碱石灰的干燥管【解析解析】选选C C。CHCH2 2CHCH2 2和和CHCHCHCH都能使溴水和酸性高都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色,三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均三种气体通过盛有碱石灰的干燥管均无现象。最简易的方法是点燃无现象。最简易的方法是点燃,因为燃烧时火焰的明亮因为燃烧时火焰的明亮程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。程度和有无浓烟这两个方面的现象是非常明显的。【补偿训练补偿训练】1.1.某某烃烃的分子式的分子式为为C C1111H H2020,1 mol,1 mol
33、该烃该烃在催化在催化剂剂作用下可作用下可以吸收以吸收2 mol H2 mol H2 2;用用热热的酸性的酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化溶液氧化,得到丁得到丁酮酮()()、丙、丙酮酮()()和琥珀酸和琥珀酸(HOOC(HOOCCHCH2 2CHCH2 2COOH)COOH)三者的混合物三者的混合物,则该烃则该烃的的结结构构简简式式为为()A.A.B.B.C.C.D.D.【解析解析】选选A A。根据。根据 可知可知,双键的结构为双键的结构为 ,根据根据 可知双键结构为可知双键结构为 ,根据根据HOOCHOOCCHCH2 2CHCH2 2COOH COOH 可知双键结构为可知双键结构为CHCHC
34、HCH2 2CHCH2 2CHCH。所。所以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构为以根据碳原子的四价原则可知该有机物的结构为 ,A,A项正确。项正确。2.2.分子式分子式为为C C5 5H H1010的某的某烯烃烯烃与酸性与酸性KMnOKMnO4 4溶液反溶液反应应后后,经检经检验测验测其其产产物物为为COCO2 2、H H2 2O O和和 ,试试推推测该烯烃测该烯烃的的结结构构简简式并命名。式并命名。【解析解析】解答本题可利用逆推法解答本题可利用逆推法,根据烯烃被酸性根据烯烃被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化的规律溶液氧化的规律,由产物推出原物质中存在的结构片段由产物推出原物质中存在的结
35、构片段再重新组合。产物中有再重新组合。产物中有 ,则原烯烃中有则原烯烃中有结构结构;产物中有产物中有COCO2 2,说明原烯烃中有说明原烯烃中有CHCH2 2结构结构,所以原所以原烯烃为烯烃为 ,名称为名称为2-2-甲基甲基-1-1-丁烯。丁烯。答案答案:结构简式为结构简式为 名称名称:2-:2-甲基甲基-1-1-丁烯丁烯乙炔的乙炔的实验实验室制室制备备方法方法核心素养核心素养:发现发现化学化学问题问题,设计设计并并优优化化实验实验方案方案,完成完成实验实验操作操作,能能对观对观察察记录记录的的实验实验信息信息进进行加工并行加工并获获得得结论结论。乙炔的制乙炔的制备备是中学化学是中学化学阶阶段
36、一个重要的有机段一个重要的有机实验实验,该实该实验现验现象明象明显显,实验实验效果效果较较好。好。方案方案:传统传统制制备备乙炔的方法乙炔的方法实验实验装置装置:优优点点:反反应现应现象明象明显显,实验实验效果效果较较好。好。缺点缺点:反反应应迅速迅速,不好控制。不好控制。创创新方案新方案1:1:乙炔气体的乙炔气体的创创新制新制备备方法方法实验实验装置装置(如右如右图图):):说说明明:A:A为为有孔的橡胶塞有孔的橡胶塞,B,B为为玻璃筒玻璃筒(或量筒或大玻璃瓶或量筒或大玻璃瓶),C),C为为底部有小孔的大底部有小孔的大试试管管,D,D为电为电石石,E,E为为15%15%的食的食盐盐水与水与工
37、工业浓盐业浓盐酸的混合液酸的混合液(体体积积比比34)34)。实验实验步步骤骤:连连接好装置接好装置,在大在大试试管中的有孔橡胶塞管中的有孔橡胶塞A A上加上加电电石石,然后然后盖上橡胶塞盖上橡胶塞A,A,通通过过A A上的小孔加入液体上的小孔加入液体,至液体没至液体没过电过电石石,打开活塞打开活塞,收集气体即可。然后关收集气体即可。然后关闭闭活塞活塞,过过一段一段时间时间,电电石和液体脱离石和液体脱离,反反应应停止。停止。优优点点:防止反防止反应应中生成糊状中生成糊状氢氢氧化氧化钙钙,防止反防止反应应速度速度过过快。快。缺点缺点:制制备备的乙炔气体中含有的乙炔气体中含有杂质杂质,无法除无法除
38、杂杂。创创新方案新方案2:2:乙炔气体的乙炔气体的创创新制新制备备方法方法实验实验装置装置:实验实验操作操作:在在试试管中加少量水管中加少量水,将一将一团团棉花置于水面上棉花置于水面上的的试试管壁上管壁上(不与水接触不与水接触),),在棉花上放一小在棉花上放一小块电块电石石,按按图连图连接好装置。接好装置。实验时实验时,倾倾斜斜试试管管,让让水浸没棉花下部水浸没棉花下部,然后脱离然后脱离,过过一段一段时间时间,碳化碳化钙钙与水可与水可缓缓慢反慢反应应。优优点点:减慢反减慢反应应速率速率,可控制反可控制反应应的的发发生生,可持久制可持久制备备乙乙炔气体。炔气体。缺点缺点:不适宜制不适宜制备备大量乙炔气体。大量乙炔气体。