烷烃和环烷烃的命名幻灯片.ppt

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1、烷烃和环烷烃的命名第1页，共43页，编辑于2022年，星期日有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多，数数目目庞庞大大，即即使使同同一一分分子子式式，也也有有不不同同的的异异构构体体，若若没没有有一一个个完完整整的的命命名名（nomenclature）方方法法来来区区分分各各个个化化合合物物，在在文文献献中中会会造造成成极极大大的的混混乱乱，因因此此认认真真学学习习每每一一类类化化合合物物的的命命名名是是有有机机化化学学的的一一项项重重要要内内容容。现现在在书书籍籍、期期刊刊中中经经常常使使用用普普通通命命名名法法和和国国际际纯纯粹粹与与应应用用化化学学联联合合会会（International U

2、nion of Pure and Applied Chemistry）命名法命名法,后者简称后者简称IUPAC命名法。命名法。第2页，共43页，编辑于2022年，星期日一、链烷烃的命名一、链烷烃的命名 1 系统命名法系统命名法 （1）直链链烷烃的命名）直链链烷烃的命名 （2）支链链烷烃的命名）支链链烷烃的命名 （i）碳原子的级碳原子的级 （ii）烷基的名称烷基的名称 （iii）顺序规则顺序规则 （iv）名称的基本格式名称的基本格式 （v）命名原则和命名步骤命名原则和命名步骤2普通命名法普通命名法3 衍生物命名法衍生物命名法4 俗名俗名第3页，共43页，编辑于2022年，星期日1.系统命名法系统

3、命名法（1）直链烷烃的命名）直链烷烃的命名直链烷烃（直链烷烃（nalkanes）的名称用）的名称用“碳原子数碳原子数+烷烷”来表示。当碳原子数为来表示。当碳原子数为110时，依次用时，依次用天干天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子数超过表示。碳原子数超过10时，用数字时，用数字表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的表示。例如：六个碳的直链烷称为己烷。十四个碳的直链烷烃称为十四烷。烷烃的英文名称是英文名称是alkane，词尾用，词尾用ane。表。表1列出了一些正烷烃的中英文名称：列出了一些正烷烃的中英文名称

4、：第4页，共43页，编辑于2022年，星期日表表表表 1 1 正烷烃的名称正烷烃的名称正烷烃的名称正烷烃的名称 构构构构 造造造造 式式式式 中中中中 文文文文 名名名名 英英英英 文文文文 名名名名 CH CH4 4 甲甲甲甲 烷烷烷烷 methane methane CH CH33CHCH3 3 乙乙乙乙 烷烷烷烷 ethaneethane CH CH3 3CHCH2 2CHCH3 3 丙丙丙丙 烷烷烷烷 propane propane CH CH3 3(CH(CH22)2 2CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）丁丁丁丁 烷烷烷烷 n n-butane-butane CH CH33(C

5、H(CH2 2)33CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）戊戊戊戊 烷烷烷烷 n n-pentane-pentane CH CH3 3(CH(CH2 2)4 4CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）己己己己 烷烷烷烷 n n-hexane-hexane CH CH3 3(CH(CH2 2)5 5CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）庚庚庚庚 烷烷烷烷 n n-heptane-heptane CH CH3 3(CH(CH2 2)6 6CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）辛辛辛辛 烷烷烷烷 n n-octane-octane CH CH3 3(CH(CH2 2)77CHCH3 3 （正）

6、（正）（正）（正）壬壬壬壬 烷烷烷烷 n n-nonane-nonane CH CH3 3(CH(CH2 2)8 8CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）癸癸癸癸 烷烷烷烷 n n-decane-decane CH CH3 3(CH(CH22)9 9CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十一烷十一烷十一烷十一烷 n n-undecane-undecane CH CH33(CH(CH2 2)1010CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十二烷十二烷十二烷十二烷 n n-dodecane-dodecane CH CH3 3(CH(CH22)1111CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十三

7、烷十三烷十三烷十三烷 n n-tridecane-tridecane CH CH33(CH(CH2 2)1212CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十四烷十四烷十四烷十四烷 n n-tetradecane-tetradecane CH CH3 3(CH(CH2 2)1313CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十五烷十五烷十五烷十五烷 n n-pentadecane-pentadecane CH CH3 3(CH(CH2 2)1414CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十六烷十六烷十六烷十六烷 n n-hexadecane-hexadecane CH CH33(CH(CH2 2)15

8、15CHCH3 3 （正）（正）（正）（正）十七烷十七烷十七烷十七烷 n n-heptadecane-heptadecane第5页，共43页，编辑于2022年，星期日 构造式构造式 中文名中文名 英文名英文名CH3(CH2)16CH3（正）（正）十八烷十八烷 n-octadecaneCH3(CH2)17CH3（正）（正）十九烷十九烷 n-nonadecaneCH3(CH2)18CH3（正）（正）二十烷二十烷 n-icosaneCH3(CH2)19CH3（正）（正）二十一烷二十一烷 n-henicosaneCH3(CH2)20CH3（正）（正）二十二烷二十二烷 n-docosane CH3(CH

9、2)28CH3（正）（正）三十烷三十烷 n-triacontaneCH3(CH2)29CH3（正）（正）三十一烷三十一烷 n-hentriacontaneCH3(CH2)30CH3（正）（正）三十二烷三十二烷 n-dotriacontaneCH3(CH2)38CH3（正）（正）四十烷四十烷 n-tetracontaneCH3(CH2)48CH3（正）（正）五十烷五十烷 n-pentacontaneCH3(CH2)58CH3（正）（正）六十烷六十烷 n-hexacontaneCH3(CH2)68CH3（正）（正）七十烷七十烷 n-heptacontaneCH3(CH2)78CH3（正）（正）八十

10、烷八十烷 n-octacontaneCH3(CH2)88CH3（正）（正）九十烷九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3（正）（正）一百烷一百烷 n-hectaneCH3(CH2)132CH3（正）（正）一百三十四烷一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane第6页，共43页，编辑于2022年，星期日 以上以上20个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷个碳以内的烷烃要比较熟悉，以后经常要用。烷烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表烃的英文名称变化是有规律的，认真阅读上表即可看出。表中的正（中的正（n）表示直链烷烃，正（）表示直链烷烃，

11、正（n）可以省略。）可以省略。第7页，共43页，编辑于2022年，星期日（2）支链烷烃的命名）支链烷烃的命名有分支的烷烃称为支链烷烃（有分支的烷烃称为支链烷烃（branchedchain alkanes）。）。（i）碳原子的级）碳原子的级 下面化合物中含有四种不同碳原子：下面化合物中含有四种不同碳原子：与与一一个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是一一级级碳碳原原子子，用用1C表表示示（或或称称伯伯碳碳，primary carbon），），1C上的氢称为一级氢，用上的氢称为一级氢，用1H表示。表示。与与两两个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是二二级级碳碳原原子子，用用2C表表示示（或或称称仲仲碳

12、碳，secondary carbon），2C上上的的氢氢称称为二级氢，用为二级氢，用2H表示。表示。与与三三个个碳碳相相连连的的碳碳原原子子是是三三级级碳碳原原子子，用用3C表表示示（或或称称叔叔碳碳，tertiary carbon），3C上上的的氢称为三级氢，用氢称为三级氢，用3H表示。表示。与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用与四个碳相连的碳原子是四级碳原子，用4C表示（或称季碳，表示（或称季碳，quaternary carbon）第8页，共43页，编辑于2022年，星期日（ii）烷基的名称）烷基的名称 烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷基。英文名称为烷烃去掉一个氢原子后剩下的部分称为烷

13、基。英文名称为alkyl，即将烷烃的词尾，即将烷烃的词尾ane改改为为yl。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表。烷基可以用普通命名法命名，也可以用系统命名法命名。表2列出了一些常列出了一些常见烷基的名称。见烷基的名称。第9页，共43页，编辑于2022年，星期日甲基甲基(methyl，缩写缩写Me)乙基乙基（ethyl，缩写，缩写Et）乙基（乙基（ethyl，缩写缩写Et）（正）丙基（正）丙基（npropyl，缩写，缩写nPr）丙基（丙基（propyl，缩写缩写Pr）异丙基异丙基（isopropyl，缩写，缩写iPr）1甲基乙基甲基乙基（1methylethyl）甲烷甲烷 CH

14、4乙烷乙烷 CH3CH3丙烷丙烷 CH3CH2CH3甲基（甲基（methyl，缩写，缩写Me）烷烃烷烃相应的烷基相应的烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名称中文名称（英文名称）（英文名称）中文名称中文名称（英文名称）（英文名称）甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的甲烷、乙烷分子中只有一种氢，只能产生一种甲基和一种乙基。丙烷分子中有两种不同的氢，可以产生两种丙基。氢，可以产生两种丙基。表表2 一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称 第10页，共43页，编辑于2022年，星期日（正）丁烷（正）丁烷CH3(CH2)2CH3（正）丁基（正）丁基（

15、nbutyl，缩写，缩写nBu）丁基丁基（butyl，缩写，缩写Bu）二级丁基或仲丁基二级丁基或仲丁基（secbutyl，缩写，缩写sBu）1甲（基）丙基甲（基）丙基（1methylpropyl）异丁烷异丁烷异丁基异丁基（isobutyl，缩写，缩写iBu）2甲基丙基甲基丙基（2methylpropyl）三级丁基或叔丁基三级丁基或叔丁基（tertbutyl，缩写，缩写tBu）1,1二甲基乙基二甲基乙基（1,1dimethylethyl）丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所丁烷有两种异构体，每种异构体分子中都有两种不同的氢原子，所以能产生四种丁基。以能产生四种丁基。续续 表

16、表2第11页，共43页，编辑于2022年，星期日（正）戊烷正）戊烷CH3(CH2)3CH3（正）戊基（正）戊基（npentyl或或 namyl）戊基（戊基（npentyl）1甲基丁基甲基丁基（1methylbutyl）1乙基丙基乙基丙基（1ethylpropyl）戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。戊烷有三种异构体，一共可产生八种戊基。续续 表表2第12页，共43页，编辑于2022年，星期日 异戊烷异戊烷异戊基（异戊基（isopentyl）3甲基丁基甲基丁基（3methylbutyl）1,2二甲基丙基二甲基丙基（1,2dimethylpropyl）三级戊基或叔戊基三级戊基或叔戊基（tertp

17、entyl）1,1二甲基丙基二甲基丙基（1,1dimethylpropyl）2甲基丁基甲基丁基（2methybutyl）续续 表表2第13页，共43页，编辑于2022年，星期日新戊烷新戊烷新戊基（新戊基（neopentyl）2,2二甲基丙基二甲基丙基（2,2dimethylpropyl）*1 括号中的正字可以省略；括号中的正字可以省略；*2 在英文命名时，正用在英文命名时，正用n，异用，异用iso或或i，新用，新用neo，二级用词头，二级用词头sec（或（或s），三级用词头），三级用词头tert（或（或t）表示，后面有一短横线。）表示，后面有一短横线。续续 表表2第14页，共43页，编辑于20

18、22年，星期日 命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通命名时，用什么方法来区分碳原子数相同但结构不同的烷基？普通命名法通过词头来区分它们。词头正（过词头来区分它们。词头正（n）表示该烷基是一条直链。异（）表示该烷基是一条直链。异（iso）表示链的端基）表示链的端基有有(CH3)2CH 结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有结构，而链的其它部位无支链。新表示链的端基有(CH3)3CCH2 的结的结构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳构，而链的其它部位无支链。此外还可以用二级、三级等词头来表明失去氢原子的碳为二级碳和三级碳。显

19、然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。为二级碳和三级碳。显然烷基的普通命名只适用于简单的烷基。第15页，共43页，编辑于2022年，星期日 烷烷基基的的系系统统命命名名法法适适用用于于各各种种情情况况，它它的的命命名名方方法法是是：将将失失去去氢氢原原子子的的碳碳定定位位为为1，从从它它出出发发，选选一一个个最最长长的的链链为为烷烷基基的的主主链链，从从1位位碳碳开开始始，依依次次编编号号，不不在在主主链链上上的的基基团团均均作作为为主主链链的的取取代代基基处处理理。写写名名称称时时，将将主主链链上上的的取取代代基基的的编编号号和和名名称称写写在在主主链链名名称称前前面面。例例如如：下下面面的的

20、烷烷基基从从1号号碳碳出出发发，有有三三个个编编号号的的方方向向，选选碳碳原原子子数数最最多多的的方方向向编编号号，该该碳碳链链为为烷烷基基的的主主链链，称称为为丁丁基基（butyl），在在该该主主链链的的1位位碳碳上上有有两两个个取取代代基基：甲基、乙基。所以该烷基的名称为甲基、乙基。所以该烷基的名称为1甲基甲基1乙基丁基。乙基丁基。第16页，共43页，编辑于2022年，星期日（iii）顺序规则）顺序规则 有有机机化化合合物物中中的的各各种种基基团团可可以以按按一一定定的的规规则则来来排排列列先先后后次次序序，这这个个规规则则称称为为顺顺序序规规则（则（cahnlngoldprelog se

21、quence），其主要内容如下：），其主要内容如下：将将单单原原子子取取代代基基按按原原子子序序数数（atomic number）大大小小排排列列，原原子子序序数数大大的的顺顺序序在在前前，原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：原子序数小的顺序在后，有机化合物中常见的元素顺序如下：IBrClSPFONCDH在同位素（在同位素（isotope）中质量高的顺序在前。）中质量高的顺序在前。如如果果两两个个多多原原子子基基团团的的第第一一个个原原子子相相同同，则则比比较较与与它它相相连连的的其其它它原原子子，比比较较时时按按原原子子序序数数排排列列，先先比比较较最最大大的的，仍仍相相同

22、同，再再顺顺序序比比较较居居中中的的、最最小小的的。如如CH2Cl与与CHF2，第第一一个个均均为为碳碳原原子子，再再按按顺顺序序比比较较与与碳碳相相连连的的其其它它原原子子，在在CH2Cl中中为为C(Cl,H,H)，在在CHF2中中为为C(F,F,H)，Cl比比F在在前前，故故CH2Cl在在前前。如如果果有有些些基基团团仍仍相相同同，则沿取代链逐次相比。则沿取代链逐次相比。第17页，共43页，编辑于2022年，星期日 含含有有双双键键或或叁叁键键的的基基团团，可可认认为为连连有有两两个个或或三三个个相相同同的的原原子子，例例如如下下列列基基团团排排列列顺序为：顺序为：此外如苯基、醛基、氰基等

23、的排序如下：此外如苯基、醛基、氰基等的排序如下：第18页，共43页，编辑于2022年，星期日 若若参参与与比比较较顺顺序序的的原原子子的的键键不不到到4个个，则则可可以以补补充充适适量量的的原原子子序序数数为为零零的的假假想想原原子子，假假想想原原子子的的排排序序放放在在最最后后。例例如如：CH3CH2NHCH3中中，N上上只只有有三三个个基基团团，则则它它的的第第四四个个基基团团为为一一个个原原子子序序数数为为0的的假假想想原原子子，四四个个基基团团的的排排序序为为：CH3CH2CH3H假想原子。假想原子。第19页，共43页，编辑于2022年，星期日（iv）名称的基本格式）名称的基本格式 有

24、机化合物系统命名的基本格式如下所示：有机化合物系统命名的基本格式如下所示：例如：下面化合物的系统名称：例如：下面化合物的系统名称：第20页，共43页，编辑于2022年，星期日（v）命名原则（主链及编号）和命名步骤）命名原则（主链及编号）和命名步骤 命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，命名时，首先要确定主链。命名烷烃时，确定主链的原则确定主链的原则是：首先考虑链的长短，是：首先考虑链的长短，链链长的优先长的优先。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，。若有两条或多条等长的最长链时，则根据侧链的数目来确定主链，侧链多侧链多的优先的优先。若仍无法分出哪条链为主链，则。若仍无法分出

25、哪条链为主链，则依次依次考虑下面的原则，考虑下面的原则，侧链位次小的优先侧链位次小的优先，各侧链碳原子数多的优先各侧链碳原子数多的优先，侧链分支少的优先侧链分支少的优先。主链确定后，要根据。主链确定后，要根据最低系列原则最低系列原则（lowest series principle）对主链进行）对主链进行编号编号。最低系列原则的内容是：。最低系列原则的内容是：使取代基的使取代基的号码尽可能小号码尽可能小，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合，若有多个取代基，逐个比较，直至比出高低为止。最后，根据有机化合物名称的基本格式写出全名。物名称的基本格式写出全名。第21页，共43

26、页，编辑于2022年，星期日 选选六六碳碳链链为为主主链链。主主链链有有两两种种编编号号方方向向，第第一一行行编编号号，取取代代基基的的位位号号为为2，4，5，第第二二行行编编号号，取取代代基基的的位位号号为为2，3，5（位位号号用用阿阿拉拉伯伯数数字字1，2，3表表示示）。根根据据最最低低系系列列原原则则，用用第第二二行行编编 号号。该该 化化 合合 物物 的的 中中 文文 名名 称称 为为 2，3，5三三 甲甲 基基 己己 烷烷。英英 文文 名名 称称 为为2,3,5trimethylhexane。在在名名称称中中，2，3，5分分别别为为三三个个甲甲基基的的位位号号。“三三”是是甲甲基基的

27、的数数目目。（在在中中文文名名称称中中，取取代代基基个个数数用用中中文文数数字字一一、二二、三三来来表表示示。在在英英文文名名称称中中，一一、二二、三三、四四、五五、六六数数字字相相应应用用词词头头mono、di、tri、tetra、penta、hexa表示。）表示。）实例一：实例一：第22页，共43页，编辑于2022年，星期日 本本化化合合物物有有两两根根8碳碳的的最最长长链链，因因此此通通过过比比较较侧侧链链数数来来确确定定主主链链。横横向向长长链链有有四四个个侧侧链链，弯弯曲曲的的长长链链只只有有二二个个侧侧链链，多多的的优优先先，所所以以选选横横向向长长链链为为主主链链。主主链链有有两

28、两种种编编号号方方向向，第第一一行行取取代代基基的的位位号号是是4，5，6，7，第第二二行行取取代代基基的的位位号号是是2，3，4，5，根根据据最最低低系系列列原原则则，选选第第二二行行编编号号。该该化化合合物物的的中中文文名名称称是是2，3，5三三甲甲基基4丙丙基基辛辛烷烷。英英文文名名称称是是2，3，5trimethyl4npropyloctane。注注意意本本化化合合物物中中有有两两种种取取代代基基。当当一一个个化化合合物物中中有有两两种种或或两两种种以以上上的的取取代代基基时时，中中文文按按顺顺序序规规则则确确定定次次序序，顺顺序序规规则则中中小小的的基基团团放放在在前前面面。所所以以

29、甲甲基基放放在在丙丙基基的的前前面面。英英文文命命名名按按英英文文字字母母的的顺顺序序排排列列。methyl中中的的m在在英英文文字字母母顺顺序序中中比比propyl中中的的p靠靠前前，所所以以methyl放放在在propyl的的前前面面。注注意意在在比比较较英英文文字字母母顺顺序序时时，iso（异异）、neo（新新）要要参参与与比比较较，而而i（异异）、n（正正）、sec（二二级级）、tert（三三级级）、cis（顺顺）、trans（反反）、di（二二个个）、tri（三个），（三个），tetra（四个）等不参与比较。（四个）等不参与比较。实例二：实例二：第23页，共43页，编辑于2022年，

30、星期日实例三：实例三：本本化化合合物物有有两两根根七七碳碳的的最最长长链链，侧侧链链数数均均为为三三个个，所所以以根根据据侧侧链链的的位位次次来来决决定定主主链链。横横向向长长链链的的侧侧链链位位次次为为2，4，5，弯弯曲曲长长链链的的侧侧链链位位次次为为2，4，6，小小的的优优先先，所所以以横横向向长长链链为为主主链链。根根据据最最低低系系列列原原则则，取取主主链链的的第第二二行行编编号号。本本化化合合物物的的中中文文名名称称为为2，5二二甲甲基基4异异丁丁基基庚庚烷烷或或2,5二二甲甲基基4（2甲甲丙丙基基）庚庚烷烷。括括号号中中的的“2”是是 取取 代代 烷烷 基基 上上 的的 编编 号

31、号。英英 文文 名名 称称 是是 4isobutyl2,5dimethylheptane或或2,5dimethyl4(2methylpropyl)heptane。第24页，共43页，编辑于2022年，星期日实例四实例四 本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为本化合物有两个等长的最长链，侧链数均为5，侧链位次均为，侧链位次均为3,5，7，9，11。而。而侧链侧链的碳原子数由小到大排列的碳原子数由小到大排列时，一个主链为时，一个主链为1，1，1，2，8，另一个主链为，另一个主链为1，1，1，1，9。逐项比较逐项比较，根据，根据多的优先的原则确定主链多的优先的原则确定主链。本化合物的中文名称为。本化

32、合物的中文名称为3，5，9三甲基三甲基11乙基乙基7（2,4二甲基己基）十三烷。英文名称为二甲基己基）十三烷。英文名称为7(2,4dimethylhexyl)3ethyl5,9,11trimethyltridecane。第25页，共43页，编辑于2022年，星期日实例五实例五 本本化化合合物物有有两两根根等等长长的的最最长长链链，两两根根长长链链均均有有两两个个侧侧链链，侧侧链链位位次次均均为为4,5，侧侧链链的的碳碳原原子子数数均均为为3,7。最最后后根根据据侧侧分分支支少少的的优优先先的的原原则则来来确确定定主主链链。化化合合物物的的中中文文名名称称是是4丙丙基基5(1异异 丙丙 基基 丁

33、丁 基基)十十 一一 烷烷。其其 英英 文文 名名 称称 是是 5(isopropyl butyl)4propylundecane。第26页，共43页，编辑于2022年，星期日普普通通命命名名法法对对直直链链烷烷烃烃的的命命名名与与系系统统命命名名相相同同。命命名名有有支支链链的的烷烷烃烃时时，用用正正表表示示无无分分支支，用用异异表表示示端端基基有有(CH3)2CH 结结构构，用用新新表表示示端端基基有有(CH3)3CCH2 结结构构，这这与与烷烷基基的的普普通通命命名名法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：法相同。例如戊烷的三个同分异构体的普通命名如下：2.普通命名法普通命名法普

34、通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。普通命名法中，工业上常用的异辛烷是一个特例，不符合上述规定。第27页，共43页，编辑于2022年，星期日用用正正、异异、新新可可以以区区别别烷烷烃烃中中具具有有五五个个碳碳原原子子以以下下的的同同分分异异构构体体，但但命命名名多多于于五五个个碳碳原原子子的的烷烷烃烃时时就就有有困困难难了了。如如六六个个碳碳原原子子的的化化合合物物有有五五个个同同分分异异构构体体，除除用用正正、异异、新新表表示示其其中中的的三三个个化化合合物物外外，尚尚有有两两个个无无法法加加以以区区别别，故故此此命名法只适用于简单的化合物。命名法只适用于简单的化合物。

35、第28页，共43页，编辑于2022年，星期日烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。烷烃的衍生物命名法以甲烷为母体，其它部分则作为甲烷的取代基来命名。3.衍生物命名法衍生物命名法 在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。在衍生物命名法中，为了方便，一般总是选连有烷基最多的碳原子作为甲烷的碳原子。例例 如如:第29页，共43页，编辑于2022年，星期日 通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植通常是根据来源来命名。例如甲烷产生于池沼里腐烂的植物，所以称为沼气（物，所以称为沼气（marsh gas）。）。4.俗名俗名第30页，

36、共43页，编辑于2022年，星期日二、环烷烃的命名二、环烷烃的命名 1 R,S构型的确定构型的确定 2 环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定 3 单环烷烃的命名单环烷烃的命名 4 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名 5 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名第31页，共43页，编辑于2022年，星期日1.R，S 构型的确定构型的确定 人人的的左左、右右手手互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠，手手的的这这种种性性质质称称为为手手性性（chirality）。当当一一个个碳碳原原子子与与四四个个不不同同的的基基团团相相连连时时，可可以以产产生生两两种种不不同同的的立立体体结结构构，这这两两种种不不同同

37、的的立立体体结结构构互互为为镜镜影影但但不不能能重重叠叠，即即具具有有手手性性，因因此此与与四四个个不不同同基基团团相相连连的的碳碳原原子子称称为为手手性性碳碳原原子子（chral carbon atom）。为为了了区区别别因因手手性性碳碳而而引引起起的的两两种种不不同同的的立立体体结结构构，称称其其中中一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为R构构型型，而而另另一一种种立立体体结结构构的的手手性性碳碳为为S构构型型。并并规规定定用用如如下下的的方方法法来来确确定定手手性性碳碳的的构构型型：将将与与手手性性碳碳原原子子相相连连的的四四个个基基团团按按顺顺序序规规则则排排列列大大小小，将将最

38、最小小的的基基团团放放在在离离眼眼睛睛最最远远的的地地方方，其其它它三三个个基基团团按按由由大大到到小小的的方方向向旋旋转转，旋旋转转方方向向是是顺顺时时针针的的，手手性性碳碳为为R构构型型（拉拉丁丁文文rectus的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为的字首）；旋转方向是逆时针的，手性碳为S构型（拉丁文构型（拉丁文sinister的字首）。的字首）。第32页，共43页，编辑于2022年，星期日例例 如：如：第33页，共43页，编辑于2022年，星期日2.环状化合物顺反构型的确定环状化合物顺反构型的确定 由由于于成成环环碳碳原原子子的的单单键键不不能能自自由由旋旋转转，因因此此当当环环上上带带

39、有有两两个个或或多多个个基基团团时时，就就会会产产生生两两个个或或多多个个立立体体异异构构体体。一一个个异异构构体体的的两两个个取取代代基基团团在在环环的的同同侧侧称称为为顺顺式式构构型型（cis configuration）。另另一一个个异异构构体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（体的两个取代基在环的异侧，称为反式构型（trans configuration）。例如：）。例如：第34页，共43页，编辑于2022年，星期日3.单环烷烃的命名单环烷烃的命名 只只有有一一个个环环的的环环烷烷烃烃称称为为单单环环烷烷烃烃（monocyclic alkane）。环环上上没没有有取取代代基基的的环环

40、烷烷烃烃命命名名时时只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加只须在相应的烷烃前加环，英文名称只须在相应的英文名称前加cyclo。例如：。例如：第35页，共43页，编辑于2022年，星期日环环上上有有取取代代基基的的单单环环烷烷烃烃命命名名分分两两种种情情况况。环环上上的的取取代代基基比比较较复复杂杂时时，应应将将链链作作为为母母体体，将环作为取代基将环作为取代基，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：，按链烷烃的命名原则和命名方法来命名。例如：而当而当环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名环上的取代基比较简单时，通常将环作为母体来命名。例如：。例如：第36页，共43

41、页，编辑于2022年，星期日 当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，当环上有两个或多个取代基时，要对母体环进行编号，编号仍遵守最低系列原则编号仍遵守最低系列原则。例如：。例如：第37页，共43页，编辑于2022年，星期日 但但由由于于环环没没有有端端基基，有有时时会会出出现现有有几几种种编编号号方方式式都都符符合合最最低低系系列列原原则则的的情情况况。例如：例如：上上面面列列出出了了同同一一个个化化合合物物的的三三种种编编号号方方式式，它它们们都都符符合合最最低低系系列列原原则则。也也即即应应用用最最低低系系列列原原则则无无法法确确定定哪哪一一种种编编号号优优先先。在在这这种种情情况

42、况下下，中中文文命命名名时时，应应让让顺顺序序规规则则中中较较小小的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（i）的的编编号号，化化合合物物的的名名称称是是1,3二二甲甲基基5乙乙基基环环己己烷烷。英英文文命命名名时时，按按英英文文字字母母顺顺序序，让让字字母母排排在在前前面面的的基基团团位位次次尽尽可可能能小小。所所以以应应取取（iii）的编号，化合物的名称是的编号，化合物的名称是lethyl3,5dimethylcyclohexane。第38页，共43页，编辑于2022年，星期日 当当环环上上带带有有两两个个或或两两个个以以上上取取代代基基时时，如如分分子子有有反反轴轴对对称称

43、性性，构构型型用用顺顺反反表表示示，分分子子没没有有反轴对称性，构型用反轴对称性，构型用R，S表示。例如：表示。例如：第39页，共43页，编辑于2022年，星期日 环环上上带带有有三三个个或或更更多多基基团团时时，若若用用顺顺、反反表表示示构构型型，要要选选用用一一个个参参照照基基团团，通通常常选用选用1位的基团为参照基团位的基团为参照基团，用，用r1表示，放在名称的最前面。例如：表示，放在名称的最前面。例如：第40页，共43页，编辑于2022年，星期日 4 桥环烷烃的命名桥环烷烃的命名桥桥环环烷烷烃烃（bridged hydrocarbon）是是指指共共用用两两个个或或两两个个以以上上碳碳原

44、原子子的的多多环环烷烷烃烃，共共用用的的碳碳原原子子称称为为桥桥头头碳碳（bridgehead carbon），两两个个桥桥头头碳碳之之间间可可以以是是碳碳链链，也也可可以以是是一一个个键键，称称为为桥桥。将将桥桥环环烃烃变变为为链链形形化化合合物物时时，要要断断裂裂碳碳链链，如如需需断断两两次次的的桥桥环环烃烃称称为为二二环环（bicyclo），断断三三次次的的称称三三环环（tricyclo）等等等等，然然后后将将桥桥头头碳碳之之间间的的碳碳原原子子数数（不不包包括括桥桥头头碳碳）由由多多到到少少顺顺序序列列在在方方括括弧弧内内，数数字字之之间间在在右右下下角角用用圆圆点点隔隔开开，最最后后

45、写写上上包包括括桥桥头头碳碳在在内内的的桥桥环环烃烃碳碳原原子子总总数数的的烷烷烃烃的的名名称称。如如桥桥环环烃烃上上有有取取代代基基，则则列列在在整整个个名名称称的的前前面面，桥桥环环烃烃的的编编号号是是从从第第一一个个桥桥头头碳碳开开始始，从从最最长长的的桥桥编编到到第第二二个个桥桥头头碳碳，再再沿沿次次长长的的桥桥回回到到第第一一个个桥桥头头碳碳，再再按按桥桥渐渐短短的的次次序序将将其其余余的的桥桥编编号号，如如编编号号可可以以选选择择，则则使使取取代代基基的的位位号号尽尽可可能能最最小：小：如如上上式式三三环环烃烃中中，在在2,6位位中中间间无无碳碳原原子子，因因此此用用零零表表示示，

46、在在零零的的右右上上角角标标明明位位号号，位位号号中中间间用逗号隔开用逗号隔开。第41页，共43页，编辑于2022年，星期日对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。对于一些结构复杂的桥环烷烃，常用俗名。第42页，共43页，编辑于2022年，星期日5 螺环烷烃的命名螺环烷烃的命名螺螺环环烷烷烃烃（spirocyclic hydrocarbon）是是指指单单环环之之间间共共用用一一个个碳碳原原子子的的多多环环烃烃，共共用用的的碳碳原原子子称称为为螺螺原原子子（spiro atom）。螺螺环环的的编编号号是是从从螺螺原原子子上上的的小小环环开开始始顺顺序序编编号号，由由第第一一个个环环顺顺序序编编到到

47、第第二二个个环环，命命名名时时先先写写词词头头螺螺，再再在在方方括括弧弧内内按按编编号号顺顺序序写写出出除除螺螺原原子子外外的的环环碳碳原原子子数数，数数字字之之间间用用圆圆点点隔隔开开，最最后后写写出出包包括括螺螺原原子子在在内内的的碳碳原原子子数数的的烷烷烃烃名名称称，如有取代基，在编号时应使如有取代基，在编号时应使取代基位号最小取代基位号最小，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：，取代基位号及名称列在整个名称的最前面：螺螺5.5十一烷分子对称，可合并命名，称为螺十一烷分子对称，可合并命名，称为螺二环己烷二环己烷（spirobicyclohexane）。）。第43页，共43页，编辑于2022年，星期日