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1、有机颜料的定义分类中间体合成方法1第1页，共43页，编辑于2022年，星期六有机颜料的特征颜料VS染料：应用性能不同Dyes&Pigments以高度分散微粒状态使被着色物质着色的有机化合物颜料本身颜色=在底物上的颜色不溶于水、不溶于有机溶剂耐晒、耐候、耐热、耐酸碱、耐有机溶剂2第2页，共43页，编辑于2022年，星期六有机颜料的分类色谱：黄、橙、红、紫、棕、蓝、绿等。功能：普通颜料、高性能颜料、变色颜料、珠光颜料、荧光颜料等。使用性能：涂料专用、油墨专用、塑料专用、橡胶专用、日用品专用等。分子结构：偶氮类、非偶氮类（杂环）3第3页，共43页，编辑于2022年，星期六有机颜料发展的3个阶段从无到
2、有高性能有机颜料的问世改进生产工艺且应用多元化普通性能有机颜料：偶氮类、酞菁类4第4页，共43页，编辑于2022年，星期六高性能有机颜料具有很高的使用牢固度结构上大多为多环类或稠环类化合物9类5第5页，共43页，编辑于2022年，星期六苯并咪唑酮类偶氮缩合类喹吖啶酮类蒽醌类苝类异吲哚酮和异吲哚啉类吡咯并吡咯二酮改性酞菁类二噁嗪类6第6页，共43页，编辑于2022年，星期六合成颜料的基本反应偶氮颜料：重氮化、偶合重氮化：芳香族伯胺与亚硝酸作用生成重氮盐的反应。偶合：芳香族重氮盐与芳香胺、酚类或含活泼亚甲基的化合物作用，生成偶氮化合物的反应。亲电取代反应7第7页，共43页，编辑于2022年，星期六
3、8第8页，共43页，编辑于2022年，星期六喹吖啶酮类颜料中间体具有优良的耐光、耐气候、耐热、耐溶剂、耐迁移性能橙红、紫色，色光鲜艳、着色力高用于油漆、油墨、塑料低毒1935年研制成功、1958年提出成熟而实用的制备方法，1960s成为重要品种9第9页，共43页，编辑于2022年，星期六二溴对苯二甲酸法 P311-312闭环催化剂：硼酸、聚磷酸、硫酸、苯甲酰氯、三氯化铝瑞士Sondoz公司对苯二酚、对苯二醌方法 312BASF公司Kolbe-Schmitt Reaction 10第10页，共43页，编辑于2022年，星期六双乙烯酮法 312-313瑞士Lonza（隆萨）公司丁二酸酯或丁二酰基丁
4、二酸酯（DMSS）法 313Dupont公司开发11第11页，共43页，编辑于2022年，星期六1,4-吡咯并吡咯二酮颜料 314DPP系颜料1983年Ciba研制成功1986年DPP颜料问世交叉共轭型发色基团Mp350oC，耐高温12第12页，共43页，编辑于2022年，星期六1974年Farnum发现：13第13页，共43页，编辑于2022年，星期六C.I.颜料红255：R3=R4=H，黄光红C.I.颜料红254：R3=H,R4=Cl，红C.I.颜料红264：R3=H,R4=Ph，蓝光红14第14页，共43页，编辑于2022年，星期六15第15页，共43页，编辑于2022年，星期六苯腈中间
5、体的合成16第16页，共43页，编辑于2022年，星期六苝系颜料中间体 315-31617第17页，共43页，编辑于2022年，星期六酞菁颜料中间体 31718个电子M=Cu、Fe、Co、Ni、Mg、Zn、Ca、Al。Cu酞菁：8种晶型苯酐-尿素法、邻苯二腈法18第18页，共43页，编辑于2022年，星期六邻苯二腈的合成工艺19第19页，共43页，编辑于2022年，星期六芳香磺酸及羧酸衍生物中间体 3182B酸 4B酸 318 红色颜料中用量最大的重氮组分中间体CLT酸（C酸）319 用于红色颜料 甲苯法、邻氯甲苯法、间甲苯胺法、对甲苯磺酰氯法2-羟基-3-萘甲酸（2,3-酸）319 溶剂法、
6、无溶剂法20第20页，共43页，编辑于2022年，星期六8.4 功能性色素用于光、热、电、激光、生物、医药等特殊领域、具有特定功能的色素。功能染料从现有染料和颜料中挖掘其潜在的功能。参照现有的数以千计的有机色素的骨架进行结构上的改造，以开发出其新功能。21第21页，共43页，编辑于2022年，星期六有机电致发光材料有机电致发光显示技术（OLED）的特点：采用有机物，材料选择范围宽，可实现从蓝光到红光的任何颜色的显示；驱动电压低，只需3-10 V 的直流电压；发光亮度和发光效率高；全固化的主动发光；视角宽，响应速度快（微秒量级）；制备过程简单，费用低；超薄，重量轻；可做在柔性衬底上，器件可弯曲、
7、折叠。可应用于室内照明、各种显示屏、坦克和飞机等现代化武器中的显示终端等22第22页，共43页，编辑于2022年，星期六有机电致发光显示技术（OLED）需要高质量的发光材料、性质优良的辅助材料。空穴传输材料电子传输材料发光体材料23第23页，共43页，编辑于2022年，星期六空穴传输材料三芳基胺24第24页，共43页，编辑于2022年，星期六电子传输材料苝类、噻吡喃硫酮类结构见教材25第25页，共43页，编辑于2022年，星期六26第26页，共43页，编辑于2022年，星期六发光体材料香豆素-6：柯达首次用于绿光领域的客分子Tb(acac)3：绿光27第27页，共43页，编辑于2022年，星期
8、六光盘用色素可录式(CD-R)光盘菁染料（绿盘）、酞菁染料（金盘）、醌类稠环芳香化合物28第28页，共43页，编辑于2022年，星期六菁染料：分子内部含有多个次甲基(也称为甲川基)组成的共轭链，共扼链两端或中间连有杂环、芳环化合物、环烯化合物等与共轭链组成一个大的共轭体系，分子内部的氢可被一定数目的各类取代基取代。29第29页，共43页，编辑于2022年，星期六30第30页，共43页，编辑于2022年，星期六31第31页，共43页，编辑于2022年，星期六32第32页，共43页，编辑于2022年，星期六医疗诊断用色素33第33页，共43页，编辑于2022年，星期六目前用于DNA序列的荧光染料主
9、要是咕吨类和菁类化合物，荧光多为黄、绿、红色，荧光量子产串较高。咕吨类染料：荧光素和若丹明类活性基团如COOH、NCS用于与DNA分子片断结合34第34页，共43页，编辑于2022年，星期六化学发光色素由化学反应而发光。大多数是在氧化反应过程中发生能量转换所引起的。特点：常温发光，化学发光器件可以做成任意形状，体积小、重量轻、成本低，无需外界能源。用途：水下或其他各种场合。35第35页，共43页，编辑于2022年，星期六草酸酯衍生物荧光化合物36第36页，共43页，编辑于2022年，星期六光致变色色素光致变色现象(photochromism)：化合物在受光照射后，其吸收光谱发生改变的可逆过程。
10、具有光致变色性质的物质称为光致变色材料或光致变色色素。用途：太阳眼镜片、服装、玩具、防伪油墨等37第37页，共43页，编辑于2022年，星期六光致变色色素38第38页，共43页，编辑于2022年，星期六39第39页，共43页，编辑于2022年，星期六热致发光色素热致变色现象：某些物质能在特定温度下由于结构的变化而发生可逆性的颜色变化。具有热致变色性质的物质单一的化合物或由多种组分组成的混合物。用途：热敏记录纸、防伪印刷品、工艺品、玩具三芳甲烷类、荧烷类、螺吡喃类40第40页，共43页，编辑于2022年，星期六三芳甲烷类：结晶紫内酯41第41页，共43页，编辑于2022年，星期六42第42页，共43页，编辑于2022年，星期六荧烷类43第43页，共43页，编辑于2022年，星期六