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1、一一 、有机物的组成、有机物的组成1 1、元素组成、元素组成2 2、结构特点：、结构特点：基础回归基础回归a a 各元素的成键特点？各元素的成键特点？b b 有机物的同分异构现象？有机物的同分异构现象？问题：为什么有机物的种类特别多？问题：为什么有机物的种类特别多？第第1页页/共共57页页1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类二、有机化合物的分类二、有机化合物的分类链状有机物链状有机物环状有机物环状有机物2.2.按官能团分类按官能团分类 官能团：决定化合物特殊性质的官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团原子或原子团。第第2页页/共共57页页第第3页页/共共57页页同系物的概念同系物的概念 结构
2、相似，在分子组成上相差一个或若干个结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CHCH2 2原子团的物原子团的物质互称为同系物。质互称为同系物。同系物的判断依据同系物的判断依据（1 1）两同：相同类别，相同通式。）两同：相同类别，相同通式。（2 2）一差：分子组成相差一个或若干个）一差：分子组成相差一个或若干个CHCH2 2原子团。原子团。注意问题注意问题（1 1）同系物必须是同一类物质。）同系物必须是同一类物质。（3 3）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。）同系物间物理性质不同，但化学性质相似。（4 4）具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物）具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能
3、确定是不是同系物（2 2）结构相似但不一定完全相同，如）结构相似但不一定完全相同，如CHCH3 3-COOH-COOH与与 第第4页页/共共57页页1.1.下列各组有机化合物中，一定互为同系物的是下列各组有机化合物中，一定互为同系物的是 A.CA.C2 2H H2 2和和C C4 4H H6 6 B.CB.C3 3H H4 4和和C C5 5H H8 8 C.C C.C3 3H H6 6和和C C5 5H H10 10 D.CD.C2 2H H6 6和和C C4 4H H1010对位练习对位练习第第5页页/共共57页页（1 1）同分异构现象）同分异构现象 化合物具有相同的化合物具有相同的化学式
4、化学式，但，但原子排列方式原子排列方式不同，不同，因而产生了因而产生了结构结构上的差异的现象。上的差异的现象。同分异构现象同分异构现象（2 2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物）同分异构体：具有同分异构现象的化合物（3 3）同分异构体的类别）同分异构体的类别 碳链碳链 异构：碳链骨架不同；异构：碳链骨架不同；位置位置 异构：官能团的位置不同；异构：官能团的位置不同；官能团官能团 异构：具有不同的官能团。异构：具有不同的官能团。第第6页页/共共57页页（1 1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如如 和和 是同种物质，而不是同分异构体是同种物质，而
5、不是同分异构体 （3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。以是不同类物质。（2 2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如异构体，如C C2 2H H6 6与与HCHOHCHO；最简式相同的化合物也不一；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如定是同分异构体，如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。同分异构体概念的理解：同分异构体概念的理解：第第7页页/共共57页页2
6、.2.同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法 一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法减链法”，可概括为，可概括为“两注意，四句话两注意，四句话”。（1 1）两注意：）两注意：选择最长的碳链为主链；选择最长的碳链为主链；找出中心对称线。找出中心对称线。（2 2）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，）四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间。排列由邻到间。下面以下面以C C6 6H H1414为例说明：为例说明：先写直链结构
7、先写直链结构 CCCCCCCCCCCC再减一个碳原子并移动位置再减一个碳原子并移动位置减两个碳原子并移动位置减两个碳原子并移动位置第第8页页/共共57页页补充：立体异构补充：立体异构 有机化合物具有相同的组成和相同的结构，而原子在分子有机化合物具有相同的组成和相同的结构，而原子在分子中的空间排布情况不同，这种异构称为立体异构。立体异构又中的空间排布情况不同，这种异构称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构（如图）。分为顺反异构和对映异构（如图）。图中的图中的2-2-丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺式；丁烯存在顺反异构，甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。
8、乳酸存在对映异构，两种分子甲基在双键两侧的，称为反式。乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。互为镜像。呈镜像异构的分子称为手性分子。第第9页页/共共57页页产生顺反异构的条件：产生顺反异构的条件：一是具有一是具有碳碳双键碳碳双键；二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接二是要求在组成双键的每个碳原子上必须连接两两个不同的原子、原子团个不同的原子、原子团。顺反异构体的化学性质基本。顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。相同，物理性质有一定的差异。第第10页页/共共57页页（1 1）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数目。）记忆法：记住已掌握的常见的异构体数
9、目。例如：例如：只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。只含一个或两个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷、甲烷、乙烷、新戊烷、2 2，2 2，3 3，3-3-四甲基丁烷、苯、四甲基丁烷、苯、环己烷、环己烷、C C2 2H H2 2、C C2 2H H4 4等分子的一卤代物只有等分子的一卤代物只有1 1种；种；丁烷、丁炔、丙基、丙醇有丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2 2种；种；戊烷、丁烯、戊炔有戊烷、丁烯、戊炔有3 3种。种。（2 2）基元法：如丁基有）基元法：如丁基有4 4种，则丁醇、戊醛、戊酸都种，则丁醇、戊醛、戊酸都有有4 4种。种。同分异构体数目的判断方法：同分异构体数目的判断方法：第第
10、11页页/共共57页页（3 3）换元法：即有机物）换元法：即有机物A A的的n n溴代物和溴代物和m m溴代物，当溴代物，当m+nm+n等于等于A A中的氢原子数（不含支链）时，则中的氢原子数（不含支链）时，则n n溴代物和溴代物和m m溴溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C C6 6H H4 4ClCl2 2有有3 3种，种，当二氯苯中的当二氯苯中的H H和和ClCl互换后，每种二氯苯对应一种四氯互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有苯，故四氯苯也有3 3种。种。（4 4）等效氢法：即有机物中有几种氢原子，其一取代）等效氢法：即有机物中有几种氢
11、原子，其一取代物就有几种，这是判断该有机物一取代物种数的方法之物就有几种，这是判断该有机物一取代物种数的方法之一。一。等效氢一般判断原则：等效氢一般判断原则：同一碳原子上的同一碳原子上的H H是等效的；是等效的；同一碳原子上所连甲基上的同一碳原子上所连甲基上的H H是等效的；是等效的；处于镜面处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。对称位置上的氢原子是等效的。第第12页页/共共57页页(1)(1)烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一般可按下列规则书写：主链先长后短，支链先整后，一般可按下列规则书写：主链先长后短，支链先整后散。位置从心到边
12、，编排从邻到间。异构若有重复，务散。位置从心到边，编排从邻到间。异构若有重复，务必把它剔除。必把它剔除。（2 2）烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯：它们）烯烃、炔烃、苯的同系物、卤代烃、醇、酯：它们有碳链异构、位置异构和官能团异构，所以书写时的顺有碳链异构、位置异构和官能团异构，所以书写时的顺序是：位置异构序是：位置异构碳链异构碳链异构官能团异构，这样可以避官能团异构，这样可以避免重写或漏写。免重写或漏写。（3 3）醛、羧酸：它们有碳链异构和官能团异构，故书写）醛、羧酸：它们有碳链异构和官能团异构，故书写时的顺序为：碳链异构官能团异构。时的顺序为：碳链异构官能团异构。同分异构体的书写规律
13、：同分异构体的书写规律：第第13页页/共共57页页【跟踪演练跟踪演练】1.1.芳香族化合物芳香族化合物A A的分子式为的分子式为C C7 7H H6 6O O2 2，将它与，将它与NaHCONaHCO3 3溶溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A A在内，属于在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是芳香族化合物的同分异构体的数目是 （）A.5 B.4 C.3 D.2A.5 B.4 C.3 D.22.2.分子式为分子式为C C1010H H2020O O2 2的有机物的有机物A A，能在酸性条件下水解，能在酸性条件下水解生成有机物生成有机物C C和和D D
14、，且，且C C在一定条件下可转化成在一定条件下可转化成D D，则，则A A的的可能结构有可能结构有 （）A.2A.2种种 B.3B.3种种 C.4C.4种种 D.5D.5种种第第14页页/共共57页页3 3、立方烷的结构是、立方烷的结构是 ，其二氯代物的同分，其二氯代物的同分 异构体有异构体有 种。种。4 4、已知萘分子的结构是、已知萘分子的结构是 ，则，则(1)(1)萘的一氯代物的同分异构体有萘的一氯代物的同分异构体有 种；种；(2)(2)二氯代萘有二氯代萘有 种；种；(3)(3)硝基萘磺酸有硝基萘磺酸有 种。种。第第15页页/共共57页页5 5、某羧酸衍生物某羧酸衍生物A A，其化学式为，
15、其化学式为C C6 6H H1212O O2 2，已知：，已知：又知又知C C和和E E都不能发生银镜反应。则都不能发生银镜反应。则A A的可能的可能结构为结构为 。第第16页页/共共57页页三三、有有机化合物的命机化合物的命名名第第17页页/共共57页页（一、）（一、）烷烃习惯烷烃习惯命命名法名法的的基本基本原原则则1 1、碳碳原子原子数后面加数后面加一一个个“烷烷”2 2、碳碳原子原子数数的的表示方法表示方法碳碳原子原子数在数在1 11010之之间间用用 甲甲、乙乙、丙丙、丁丁、戊戊、己己、庚庚、辛辛、壬壬、癸癸 表示表示碳碳原子原子数大数大于于1010时用实时用实际际碳碳原子原子数表示数
16、表示若存在若存在同分同分异异构构体体:根据根据分子中分子中支支链链的的多多少以少以正正、异异、新、新来表示来表示第第18页页/共共57页页例例如如:CH3-CH2-CH2-CH3 正丁正丁烷烷异丁异丁烷烷对对二甲苯二甲苯CH3-CH-CH3CH3间间二甲苯二甲苯第第19页页/共共57页页二二、烷烃烷烃的系的系统统命命名法名法1 1、基基的的概念概念:烃烃失去失去1 1个个和和几个几个氢氢原子原子后所剩余后所剩余的的呈呈电电中中性性 的原子的原子团团叫做叫做烃烃基基。甲甲烷烷 甲基甲基 亚亚甲基甲基 次甲基次甲基 乙乙烷烷 乙基乙基HCH正丙基正丙基异丙基异丙基第第20页页/共共57页页2 2、
17、命、命名步名步骤骤：1 1）选选母母体体,称某称某烷烷选选最最长长碳碳链链为为主主链链。遇等遇等长长碳碳链链时，时，支支链链最多最多为为主主链链。2 2）编编序号序号,定定支支链链离支离支链链最最近一近一端开始端开始编编号号。两取代基距离主两取代基距离主链链两端等距离两端等距离时，时，从从简单简单取代基开始取代基开始编编号号。3 3）写名称写名称,取代基写在前取代基写在前，注，注位置位置，连连短短 线线，不同，不同基基，简简在前在前，相相同同基基，合，合并写并写。第第21页页/共共57页页 2，6，6 三三 甲基甲基 5 乙基乙基 辛烷辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3C
18、H3CH3CH3CH3CH2主主链链取代基名称取代基名称取代基数取代基数目目取代基位置取代基位置第第22页页/共共57页页名称名称组成组成:取代基位置取代基位置数字意数字意义义：阿拉伯数字：阿拉伯数字：汉汉字数字字数字:3 3、烷烃烷烃的系的系统统命命名：名：取代基位置取代基位置相相同同取代基取代基的的个数个数 取代基名称取代基名称母母体体名称名称写母写母体体名称名称时，时，主主链链碳碳原子原子在在1010以以内用内用 ，1010以上以上的的则则用用 表示表示。天干天干汉汉字十字十一、一、十二十二、十三十三 第第23页页/共共57页页-选选最最长长碳碳链链为为主主链链。-遇等遇等长长碳碳链链时
19、，时，支支链链最多最多为为主主链链。-离支离支链链最最近一近一端端编编号号。多多长长近近4 4、烷烃烷烃的系的系统统命命名名原原则则：-两取代基距离主两取代基距离主链链两端等距离两端等距离时，时，从从简单简单取代基开始取代基开始编编号号。小小-支支链编链编号之号之和和最最小小简简第第24页页/共共57页页练习练习1 1、判断下列判断下列命命名名是是否正确否正确。CH3 CH CH3 CH2 CH32 2乙基丙乙基丙烷烷2 2甲基丁甲基丁烷烷3 3甲基丁甲基丁烷烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33 3，5 5二甲基庚二甲基庚烷烷2 2，4 4二乙基戊二乙基戊烷
20、烷第第25页页/共共57页页甲基乙基己甲基乙基己烷烷，二甲基庚二甲基庚烷烷第第26页页/共共57页页练习练习2 2：用系用系统统命命名法名法给给下列下列烷烃烷烃命命名名。CH3CH3CH3 C CH CH3CH32 2，2 2，3 3三甲基丁三甲基丁烷烷乙基庚烷乙基庚烷CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2第第27页页/共共57页页 CH CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CHCH2 C CH2CH3 CH3 CH32 2，2 2，4 4，4-4-四甲基己四甲基己烷烷3 3，5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基庚乙基庚烷烷第第28页
21、页/共共57页页CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 23-3-甲基甲基-6-6-乙基辛乙基辛烷烷2 2，5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己乙基己烷烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2第第29页页/共共57页页练习练习3 3、判断下列判断下列命命名名的的正正误误。1 1）3 3，3 3 二甲基丁二甲基丁烷烷2 2）2 2，3 3 二甲基二甲基-2-2 乙基己乙基己烷烷3 3）2 2，3 3二甲基乙基己二甲基乙基己烷烷4 4）2 2，3 3，三甲
22、基己三甲基己烷烷第第30页页/共共57页页三三、其他有其他有机物的命机物的命名：名：命命名步名步骤骤、选选母母体体、定、定编编号号、写名称写名称官官能能团团中中没有碳没有碳原子原子则则为为包含官包含官能能团团所所连连碳碳原子的原子的最最长长碳碳链链；官官能能团团中中有碳有碳原子原子则则为为含有官含有官能能团团碳碳原子的原子的最最长长碳碳链链尽可尽可能能使官使官能能团团或取代基位置最或取代基位置最小小 第第31页页/共共57页页练习练习4:4:命命名下列名下列烯烃烯烃或炔或炔烃烃。CH3CH=CCH2CH3 CH3CH=CCHCHCH3 CH3 C2H5CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHC
23、HCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 C CCHCH3-3-甲基甲基-2-2-戊戊烯烯3 3，4-4-二甲基二甲基-1-1-己炔己炔4-4-甲基甲基-3-3-乙基乙基-1-1-己炔己炔CH2=CCH2CH=CH2 CH2CH32-2-乙基乙基-1,4-1,4-戊二戊二烯烯第第32页页/共共57页页（一）（一）烯烃烯烃和和炔炔烃烃的命的命名：名：命命名方法：名方法：1 1、与、与烷烃烷烃相似相似。2 2、不同点是、不同点是主主链链必必须须含有双含有双键键或或叁键叁键。命命名步名步骤骤：、选选主主链链，含双含双键键（叁键叁键）；、定、定编编号号，近，近双双键键（叁键叁键）；、写名称写名
24、称，标，标双双键键（叁键叁键）。）。其它要求其它要求与与烷烃烷烃相相同。同。第第33页页/共共57页页（二二）环环状状化合物命化合物命名名命命名名原原则则：通：通常常选择环选择环做母做母体体1 1、以苯以苯环环作为作为母母体体进进行行命命名：名：当有多个取代基当有多个取代基时，时，可可用用邻邻、间间、对、对或或1 1、2 2、3 3、4 4、5 5等等标标出出各取代基各取代基的的位置位置。2 2、也可以苯基也可以苯基作为作为取代基取代基进进行行命命名名。（三三）含有苯含有苯环环的命的命名名第第34页页/共共57页页1,3-1,3-二甲基二甲基环环已已烷烷1,2-1,2-二甲苯二甲苯1,4-1,
25、4-苯二酚苯二酚2-2-甲基甲基-1,4-1,4-苯二甲苯二甲酸酸第第35页页/共共57页页CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2OHOH （四四）醇醇的命的命名名1-1-丁醇丁醇2-2-丁醇丁醇2 2、3-3-丁二醇丁二醇 OH OHCHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3 CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3 OHOH OHOHCHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3 OHOHCHCH2 2OHOH2-2-乙基乙基-1-1、3-3-丁二醇丁二醇醇：以醇：以羟羟基基作为作为官官能能团团象象烯烃烯烃一一样样命命名名第第36页页/共共57页页
26、 m(有机物有机物)m(C)+m(H)有机物中含有氧元素有机物中含有氧元素一般来说，有机物完全燃烧后，一般来说，有机物完全燃烧后，CCO2，HH2O，Cl HCl肯定有碳、氢，可能含有氧元素：肯定有碳、氢，可能含有氧元素：一、有机物组成元素的确定一、有机物组成元素的确定 燃烧法燃烧法思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有思考：若某有机物完全燃烧后，产物只有CO2和和H2O，能给我们提供哪些该有机物组成方面，能给我们提供哪些该有机物组成方面的信息？的信息？m(有机物有机物)=m(C)+m(H)有机物中不含氧元素有机物中不含氧元素考点一考点一 元素分析与相对分子量的确定元素分析与相对分子量的确定第第
27、37页页/共共57页页4、定义法定义法(纯净物和混合物纯净物和混合物)2、相对密度法、相对密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物)1、标态密度法、标态密度法(纯净物和混合物纯净物和混合物)M =0(gL-1)22.4(Lmol-1)MA=D MB3、已知一个微粒的质量求算、已知一个微粒的质量求算M=aNAmnM=5、物质的量含量法、物质的量含量法(混合物混合物)(gmol-1)Aa%Bb%二、有机化合物相对分子质量的确定二、有机化合物相对分子质量的确定第第38页页/共共57页页例：例：2.3g某有机物某有机物A完全燃烧后，生成完全燃烧后，生成0.1molCO2和和2.7gH2O，测得该化合物的蒸
28、，测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是汽与空气的相对密度是1.6，求该化合物的，求该化合物的分子式。分子式。第第39页页/共共57页页100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。同，其结果被记录为质谱图。乙醇的质谱图乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+
29、6、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）第第40页页/共共57页页由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。比最大的数据就是未知物的相对分子质量。质荷比：碎片的相对质量（质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷）和所带电荷（e）的比值。）的比值。第第41页页/共共57页页例：例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。发明了对有机物分子进行
30、结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（有机物可能是（）A、甲醇、甲醇 B、甲烷、甲烷 C、丙烷、丙烷 D、乙烯、乙烯B第第42页页/共共57页页例：某有机物中含碳的质量分数为例：某有机物中含碳的质量分数为64.86%，氢，氢的
31、质量分数为的质量分数为13.5%，该有机物的实验式是，该有机物的实验式是 ，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分，结合该有机物的质谱图，该有机物的相对分子质量为：子质量为：分子式为：分子式为：。74C4H10OC4H10O第第43页页/共共57页页1、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用）的应用考点三考点三 有机化合物结构的研究有机化合物结构的研究a、分析对象：、分析对象：氢原子核氢原子核b、原理：、原理：不同化学环境中的氢原子因产生共振不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，位置也不同，几种氢就有几个峰。几种
32、氢就有几个峰。c、某种环境中的氢越多峰越高、某种环境中的氢越多峰越高第第44页页/共共57页页吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O第第45页页/共共57页页第第46页页/共共57页页例：分子式为例：分子式为C3H6O2的链状有机物，若在的链状有机物，若在1H-NMR谱上观察到氢原子峰的稳定强度谱上观察到氢原子峰的稳定强度仅有四种仅有四种，其对应的全部结构，它们分别为：其对应的全部结构，它们分别为：3 3 3 2 1 3
33、1 1 1 2 2 1 1。请分别推出可能的结构简式。请分别推出可能的结构简式。CH3COOCH3或或CH3CH2COOHHCOOCH2CH3或或CH3COCH2OH CH3CHCHOOH CH2CH2CHOOH第第47页页/共共57页页2、红外光谱（、红外光谱（IR）的应用）的应用a、原理：、原理：b、作用：、作用：确定分子中含有何种化学键或官能确定分子中含有何种化学键或官能团。团。不同的化学键或官能团吸收频率不同，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置。在红外光谱图上将处于不同位置。第第48页页/共共57页页例：有一有机物的相对分子质量为例：有一有机物的相对分子质量
34、为7474，红外光谱谱，红外光谱谱图如下：图如下：COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH3第第49页页/共共57页页例：某有机物由例：某有机物由C、H、O三种元素组成，它三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上键和烃基上 CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数比为子个数比为21，它们的相对分子质量为，它们的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。，试写出该有机物的结构简式。HOCH2CH2OH第第50页页/共共57页页确定有机物结构简式的一般步骤：确定有机物结构简式的一般步骤：分子式分子式结
35、构式结构式定量定量定量定量 基团基团连接方式连接方式确定组成确定组成的元素的元素第第51页页/共共57页页1、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70，红外光谱表征到，红外光谱表征到碳碳双键和碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱如图：的存在，核磁共振氢谱如图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：；写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：。C4H6O 第第52页页/共共57页页2、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化、某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为合物，经测定其相对分子质量为46。取该有机。取该有机化合物样品化合物样品4.6g，在
36、纯氧中完全燃烧，将产物，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4g和和8.8g。（1）试求该有机化合物的分子式。）试求该有机化合物的分子式。（2）若该有机化合物的）若该有机化合物的1H核磁共振谱图只有核磁共振谱图只有一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。一个峰，请写出该有机化合物的结构简式。C2H6O CH3OCH3 第第53页页/共共57页页3、下图是一种分子式为、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外的有机物的红外光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：光谱谱图，则该有机物可能的结构简式为：。第第54页页/共共57页页4、（
37、、（1）在测得）在测得CH3CH2CH2CH3化合物在化合物在PMR谱上可观察到二种峰，而测得谱上可观察到二种峰，而测得CH3CH=CHCH3时，却得到氢原子给出的信号峰时，却得到氢原子给出的信号峰有有4个，请结合空间结构解释产生个，请结合空间结构解释产生4个信号峰的个信号峰的原因：原因：（2）现有四种最简式均为）现有四种最简式均为“CH”的有机物的有机物（碳原子数不超过（碳原子数不超过10且彼此不同），在且彼此不同），在PMR谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机谱上仅观察到一种信号峰，试写出这四种有机物的结构简式：物的结构简式：。第第55页页/共共57页页5、（、（1）在常温下测得的某烃
38、）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水不能与溴水反应反应)的的NMR谱上，观察到两种类型的谱上，观察到两种类型的H原子原子给出的信号，其强度之比为给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的，试确定该烃的结构简式为结构简式为 ；该烃在光照下生成的一氯代；该烃在光照下生成的一氯代物在物在NMR谱中可产生几种信号谱中可产生几种信号 ，试确定强，试确定强度比为度比为 。（2）在常温下测定相对分子质量为）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的的某烃的NMR，观察到两种类型的，观察到两种类型的H原子给出的信号，其原子给出的信号，其强度之比为强度之比为9 1，若为链烃，则该烃的结构简式为，若为链烃，则该烃的结构简式为 ；观察到两种类型的；观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度原子给出的信号，其强度之比为之比为1 1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为，若为芳香烃，则该烃的结构简式为 。4种信号种信号 3 2 2 2 第第56页页/共共57页页感谢您的观看。感谢您的观看。第第57页页/共共57页页