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1、乙酸乙酯 课堂重点 课件第1页,共45页,编辑于2022年,星期四赶紧给宝宝洗赶紧给宝宝洗锅熬排骨,否锅熬排骨,否则该挨批了!则该挨批了!别忘了,快好时别忘了,快好时加点加点醋醋,小火小火熬。熬。干嘛熬排骨干嘛熬排骨要加要加醋醋呀?呀?补补钙钙呀!呀!补补钙钙第2页,共45页,编辑于2022年,星期四第3页,共45页,编辑于2022年,星期四想一想:想一想:1、他们都用到了什么物质?、他们都用到了什么物质?2、醋的主要成分是什么?、醋的主要成分是什么?3、这两组漫画有无科学根据?、这两组漫画有无科学根据?补补钙钙呀!呀!干嘛熬排骨干嘛熬排骨要加要加醋醋呀呀第4页,共45页,编辑于2022年,星
2、期四 传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第在水缸里。到了第二十一日二十一日的的酉酉时,一开缸,一股时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美美,便贮藏着作为便贮藏着作为“调味酱调味酱”。醋的来历?醋的来历?第5页,共
3、45页,编辑于2022年,星期四酉廿一日第6页,共45页,编辑于2022年,星期四一、分子组成与结构一、分子组成与结构CH3COOH结构简式:结构简式:分子式分子式:结构式:结构式:官能团:官能团:羟基羰基羰基(或(或COOH)OCOHCHHHH OCOC2H4O2羧基羧基第7页,共45页,编辑于2022年,星期四二、物理性质二、物理性质 乙酸俗称乙酸俗称醋酸醋酸。有强烈刺激性气味。有强烈刺激性气味的无色液体,熔点的无色液体,熔点16.616.6,低于,低于16.616.6就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。乙酸易溶于水和酒精。
4、第8页,共45页,编辑于2022年,星期四请看漫画,你能悟出其中的化学原理吗?说明乙酸具有酸性,且酸性比碳酸要强。说明乙酸具有酸性,且酸性比碳酸要强。第9页,共45页,编辑于2022年,星期四药品:镁粉、药品:镁粉、NaOHNaOH溶液、溶液、NaNa2 2COCO3 3粉末、粉末、NaNa2 2SOSO3 3粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、粉未、乙酸溶液、酚酞、石蕊、CuSOCuSO4 4 溶液。溶液。活动活动探究探究根据下列药品设计实验方案证明乙根据下列药品设计实验方案证明乙酸具有酸性酸具有酸性第10页,共45页,编辑于2022年,星期四乙酸具有酸的通性乙酸具有酸的通性(五点)(五点)能跟酸碱
5、指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红如能使紫色石蕊试液变红。能跟多种活泼金属反应,生成盐和H2。能跟碱性氧化物反应,生成盐和水。跟碱起中和反应,生成盐和水跟某些盐反应,生成另一种酸和另一种盐CaO+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+H2O NaOH +CH3COOH CH3COOONa+H2OMg +2CH3COOH (CH3COO)2Mg+H2 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2第11页,共45页,编辑于2022年,星期四可行方案有:可行方案有:方案一:方案一:往乙酸溶液中加石蕊往乙酸溶液中加石蕊方案二:方案二:往镁粉中加入乙酸溶液往镁粉中加入乙酸溶液方
6、案三:方案三:往往NaNa2 2COCO3 3粉未中加入乙酸溶液粉未中加入乙酸溶液方案四:方案四:NaOHNaOH溶液与乙酸溶液混和溶液与乙酸溶液混和第12页,共45页,编辑于2022年,星期四CHCH3 3COOHCOOH,H H2 2SOSO3 3,H H2 2SOSO4 4,H H2 2COCO3 3,HClOHClO三、化学性质三、化学性质1 1、弱酸性、弱酸性 酸性酸性:H H2 2SOSO4 4 H H2 2SOSO3 3CHCH3 3COOHCOOHH H2 2COCO3 3 HClOHClO判断酸性强弱顺序:判断酸性强弱顺序:CHCH3 3COOH CHCOOH CH3 3CO
7、OCOO-H H+第13页,共45页,编辑于2022年,星期四CaCO3+2CH3COOH (CH3COO)2Ca+CO2 H2O迁移迁移应应用用Mg(OH)Mg(OH)2 2+2CH+2CH3 3COOH COOH (CH (CH3 3COO)COO)2 2Mg+2HMg+2H2 2O O 第14页,共45页,编辑于2022年,星期四观察观察思思考考课本课本P150 P150 演示实验演示实验 乙酸与乙醇的酯化反应.asf第15页,共45页,编辑于2022年,星期四结论结论:在有浓硫酸存在在有浓硫酸存在,加热条件下加热条件下,乙酸与乙醇发乙酸与乙醇发生反应生反应,生成无色透明不溶于水有香味的
8、液体生成无色透明不溶于水有香味的液体,该油状液体是乙酸乙酯该油状液体是乙酸乙酯,该反应可逆该反应可逆 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4酯化反应酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。第16页,共45页,编辑于2022年,星期四2 2、酯化反应、酯化反应有果香味的无色油状液体有果香味的无色油状液体,名:名:乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合?、在该实验中如何将乙醇和浓硫酸及乙酸混合?2、为什么加入碎瓷片?、为什么加入碎瓷片?防止暴沸防止暴沸3 3、反应后饱和反应后饱和NaNa2 2COCO3
9、 3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生,并闻到香味并闻到香味乙醇、浓硫酸、冰醋酸。乙醇、浓硫酸、冰醋酸。第17页,共45页,编辑于2022年,星期四4 4、导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?、导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中?防止倒吸防止倒吸6 6、浓硫酸的作用是什么?、浓硫酸的作用是什么?吸水剂,催化剂吸水剂,催化剂5 5、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用是什么?溶液的作用是什么?a.溶解乙醇溶解乙醇b.吸收乙酸吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。便于酯的
10、析出。7、为什么酒存放时间越久越香?第18页,共45页,编辑于2022年,星期四乙酸乙酯的生成实验改进乙酸乙酯的生成实验改进第19页,共45页,编辑于2022年,星期四可能一:可能一:可能二:可能二:问题:酯化反应中水如何形成?有哪几种可能?科学上问题:酯化反应中水如何形成?有哪几种可能?科学上用何方法验证酯化反应机理?用何方法验证酯化反应机理?第20页,共45页,编辑于2022年,星期四酯化反应实质:酯化反应实质:酸酸脱羟基脱羟基醇醇脱氢。脱氢。CH3 C OH+H 18O C2H5浓浓H2SO4=OCH3 C 18O C2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸有机羧酸和无机含氧酸(如(如 H
11、2SO4、HNO3等)等)放射性同位素放射性同位素18O示踪原子法研究酯化反应机理示踪原子法研究酯化反应机理酸与醇的反应一定是酯化反应吗?酸与醇的反应一定是酯化反应吗?第21页,共45页,编辑于2022年,星期四酸和醇的酯化反应酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OC2H5OH +HONO2浓浓H2SO4CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯第22页,共45页,编辑于2022年,星期四1 关于乙酸的下列说法中关于乙酸的下列说法中不正确不正确的是的是 ()A乙酸易溶于乙酸易溶于水和乙醇水和乙醇B无水乙酸
12、又称冰醋酸,它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激乙酸是一种重要的有机酸,是有刺激 性性气味的液体气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元乙酸分子里有四个氢原子,所以不是一元酸酸D练练 习习第23页,共45页,编辑于2022年,星期四2、酯化反应属于(酯化反应属于()A中和反应中和反应 B不可逆反应不可逆反应C离子反应离子反应 D取代反应取代反应D第24页,共45页,编辑于2022年,星期四3、可以证明乙酸是弱酸的事实是(、可以证明乙酸是弱酸的事实是()A、乙酸和水能任意比例混溶、乙酸和水能任意比例混溶 B、1mol/L的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变
13、红色的醋酸水溶液能使紫色石蕊试液变红色C、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体、醋酸能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 D、0.1mol/L的醋酸中氢离子浓度小于的醋酸中氢离子浓度小于0.1mol/LE、0.1moL/L醋酸钠溶液显碱性醋酸钠溶液显碱性 D、E第25页,共45页,编辑于2022年,星期四C4、若乙酸分子中的氧都是若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分,乙醇分子中的氧都是子中的氧都是16O,二者在浓,二者在浓H2SO4作用作用下发生反应,一段时间后,分子中含有下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有(的物质有()A 1种种 B 2种种 C 3 种种 D 4种种生成物中水的相
14、对分子质量为生成物中水的相对分子质量为 。20第26页,共45页,编辑于2022年,星期四5、已知、已知 在水溶液中存在以下平衡:在水溶液中存在以下平衡:当当 与与CHCH3 3CHCH2 2OHOH反应时,不可能生反应时,不可能生成的物质是(成的物质是()A、B、C、D、BH2O第27页,共45页,编辑于2022年,星期四官能团的结构决定物质的化学性质断键方式:1 1、呈酸性、呈酸性(在水溶液中在水溶液中)2 2、酯化反应、酯化反应(在有机溶剂在有机溶剂)OCH3COH表现出酸性表现出酸性发生酯化反应发生酯化反应小结:小结:第28页,共45页,编辑于2022年,星期四五、羧酸:1、定义:分子
15、里烃基跟羧基直接连接的有机化合物。官能团:COOH一元有机酸的通式:RCOOH第29页,共45页,编辑于2022年,星期四2 2、分类、分类羧羧酸酸的的分分类类按按-COOH多少分多少分按烃基种类分按烃基种类分一元羧酸一元羧酸 如:醋酸如:醋酸二元羧酸二元羧酸 如:乙二酸如:乙二酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸 如:苯甲酸如:苯甲酸饱和酸饱和酸 如:硬脂酸如:硬脂酸不饱和酸不饱和酸 如:油酸如:油酸多元羧酸多元羧酸说明:说明:硬脂酸硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸软脂酸(C15H31COOH)、油酸油酸(C17H33COOH)等一元脂肪酸,由于烃基含有较多的碳原子,又叫高等一元脂肪酸,由于烃基
16、含有较多的碳原子,又叫高级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体,不溶于水。油酸是不饱级脂肪酸。硬脂酸、软脂酸为饱和酸,常为固体,不溶于水。油酸是不饱和酸,常为液体,不溶于水。和酸,常为液体,不溶于水。第30页,共45页,编辑于2022年,星期四CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、饱和一元有机羧酸结构简式的通式:分子式通式:4、化学性质(跟乙酸相似)都有酸性,都能发生酯化反应。第31页,共45页,编辑于2022年,星期四名称名称分子式分子式俗称俗称结结 构构简简 式式甲酸甲酸苯甲酸苯甲酸乙二酸(乙二酸(草酸草酸)CH2O2 C7H6O2 蚁酸蚁酸 H2C2O4安息香酸
17、安息香酸草酸草酸cHOOHcHOOcHOOcHOO几种常见的有机羧酸或或HOOCCOOH 或或C6H5COOH 或或HCOOH 第32页,共45页,编辑于2022年,星期四HCOHO由于甲酸中有醛基,又有羧基,所以甲酸既具有羧酸的性质,也具有醛的性质。5、甲酸的特殊性甲酸能否发生银镜反应,及与新制氢氧化铜悬浊液反应?甲酸能否发生银镜反应,及与新制氢氧化铜悬浊液反应?第33页,共45页,编辑于2022年,星期四三、酯三、酯1、概念、概念酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。酸跟醇发生酯化反应生成的有机化合物叫做酯。根据生成酯的酸不同,酯可分为有机酸酯和无机酸酯,通根据生成酯的酸不同,酯可分为
18、有机酸酯和无机酸酯,通常所说的是有机酸酯。常所说的是有机酸酯。官能团:官能团:通式:通式:RCOROCOO2.当当R和和R均为饱和烷基时,且只有一个均为饱和烷基时,且只有一个 的酯叫饱和一元酯。的酯叫饱和一元酯。通式为:通式为:CnH2nO2(n2)COO思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?思考:饱和一元酯和饱和一元羧酸的通式相同,说明了什么?第34页,共45页,编辑于2022年,星期四3、酯的物理性质、存在及用途、酯的物理性质、存在及用途物理性质:物理性质:密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。乙醚等有机溶剂。存在:存在
19、:酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液酯类广泛存在于自然界。低级酯是有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。体,存在于各种水果和花草中。用途:用途:作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。作溶剂,作制备饮料和糖果的香料。第35页,共45页,编辑于2022年,星期四含酯的水果含酯的水果第36页,共45页,编辑于2022年,星期四思考:羧酸和酯中都有思考:羧酸和酯中都有 ,它们也能像醛一样,它们也能像醛一样和和H2发生加成反应吗?发生加成反应吗?COCO不能。当不能。当 以以 或单官能团的形式出现或单官能团的形式出现时可以和时可以和H2加成,但以加成,但以 或或 形式形式出现时不能与出现时不能与
20、H2加成。加成。COHCOOHO-CO5.酯的化学性质酯的化学性质第37页,共45页,编辑于2022年,星期四浓硫酸和氢氧化钠的作用?浓硫酸和氢氧化钠的作用?注意:注意:1 1、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。、酯在酸(或碱)存在下,水解生成酸和醇。2 2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。3 3、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。、在有碱存在时,酯的水解趋于完全。化学性质CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa +C2H5OHR-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO无机
21、酸无机酸或碱或碱乙酸乙酯的水解乙酸乙酯的水解.flv第3支试管乙酸乙酯气味消失第2支试管乙酸乙酯还有一点气味。第1支试管乙酸乙酯气味无多大变化。现现象象第38页,共45页,编辑于2022年,星期四酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应和酯水解反应的比较酯化反应酯化反应水解水解反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液催化剂的其催化剂的其他作用他作用吸水,提高乙酸和乙醇的吸水,提高乙酸和乙醇的转化率转化率NaOH中和酯水解生成的乙中和酯水解生成的乙酸,提高酯的水解率酸,提高酯的水解率加热方式加热方式酒精灯直接
22、加热酒精灯直接加热水浴加热水浴加热反应类型反应类型酯化反应,取代反应酯化反应,取代反应水解反应,取代反应水解反应,取代反应第39页,共45页,编辑于2022年,星期四只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液只用一种试剂鉴别下列物质的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOHv答案:新制的答案:新制的Cu(OH)2第40页,共45页,编辑于2022年,星期四某有机物某有机物X能发生水解反应,水解产物为能发生水解反应,水解产物为Y和和Z。同温同压下,相同质量的。同温同压下,相同质量的Y和和Z的的蒸气所占体积相同,化合物蒸气所占体积相同,化合物X可能是(可能是()A乙酸丙酯乙酸丙酯 B
23、甲酸乙酯甲酸乙酯 C乙酸甲酯乙酸甲酯 D乙酸乙酯乙酸乙酯AB第41页,共45页,编辑于2022年,星期四1、有机化合物有机化合物A的分子式是的分子式是C13H20O8(相对分子质量为相对分子质量为304),1 mol A在酸在酸性条件下水解得到性条件下水解得到4 mol CH3COOH和和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。基的碳原子上还连有两个氢原子。(1)A和和B的相对分子质量之差是的相对分子质量之差是_。(2)B的结构简式是的结构简式是_。(3)B不能发生的反应是不能发生的反应是_(填写序号填写序号)。氧化反应氧化反应 取代反应取代
24、反应 消去反应消去反应 加聚反应加聚反应168 C(CH2OH)4 第42页,共45页,编辑于2022年,星期四天然维生素天然维生素P(结构如图)存在于槐树花(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生蕾中,它是一种营养增补剂。关于维生素素P的叙述错误的是(的叙述错误的是()A.可以和溴水反应可以和溴水反应B.可用有机溶剂萃取可用有机溶剂萃取C.分子中有三个苯环分子中有三个苯环D.1mol维生素维生素P可以和可以和4molNaOH反应反应C第43页,共45页,编辑于2022年,星期四(1)能与金属钠反应的是)能与金属钠反应的是(2)能与)能与NaOH反应的是反应的是(3)能与)能
25、与Na2CO3反应的是反应的是(4)能与)能与NaHCO3反应的是反应的是ABCDABCDEABCDBCD第44页,共45页,编辑于2022年,星期四CD1下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,错误下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,错误的是的是()A、福尔马林(蚁酸):加入足量饱和碳酸钠溶、福尔马林(蚁酸):加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,蒸馏,收集馏出物液充分振荡,蒸馏,收集馏出物B、溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水、溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水层层C、苯(苯酚):加溴水,振荡,过滤除去沉淀、苯(苯酚):加溴水,振荡,过滤除去沉淀D、乙酸乙酯(乙酸):加饱和氢氧化钠溶液,充分、乙酸乙酯(乙酸):加饱和氢氧化钠溶液,充分振荡,分液,弃水层振荡,分液,弃水层第45页,共45页,编辑于2022年,星期四