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2、节 煤中的官能团分析煤中的官能团分析一、含氧官能团一、含氧官能团1 1、主要含氧官能团的测定方法、主要含氧官能团的测定方法(1)羧基羧基(COOH)(2)在泥炭、褐煤和风化煤中含有羧基，在烟煤中已几乎不存在泥炭、褐煤和风化煤中含有羧基，在烟煤中已几乎不存在。在。(3)当含碳量大当含碳量大78%时，羧基已不存在。测定方法是与乙酸钙时，羧基已不存在。测定方法是与乙酸钙反反(4)应，然后以标准碱溶液滴定生成的乙酸，应，然后以标准碱溶液滴定生成的乙酸，(2)羟基羟基(OH)煤有机质中羟基含量较多，且绝大多数煤只含酚羟基而醇羟煤有机质中羟基含量较多，且绝大多数煤只含酚羟基而醇羟基很少。它们存在于泥炭、褐
3、煤和烟煤中。测定方法是将煤基很少。它们存在于泥炭、褐煤和烟煤中。测定方法是将煤样与样与Ba(OH)2溶液反应。溶液反应。(3)羰基羰基()羧基无酸性，含量少，但分布很广。从泥炭到无烟煤都含有羰羧基无酸性，含量少，但分布很广。从泥炭到无烟煤都含有羰基，在煤化度较高的煤中，羰基大部分以醌基形式存在。羰基基，在煤化度较高的煤中，羰基大部分以醌基形式存在。羰基比较简便的测定方法是使煤样与苯肼溶液反应比较简便的测定方法是使煤样与苯肼溶液反应(4)甲氧基(OCH3)甲氧基仅存在于泥炭和软褐煤中，随煤化度增高甲氧基的消失比羧基还快。它能和HI反应生成CH3I,再用碘量法测定。(5)醚键(O)测定方法可用HI
4、水解，反应如下：(6)醌基醌基有氧化性，还没有标准的定方法，也难以测准。一般用SnCl2作还原剂进行测定。2 2、煤中含氧官能团随煤化度的变化煤中含氧官能团随煤化度的变化煤中含氧官能团随煤化煤中含氧官能团随煤化度增加而急剧降低，其度增加而急剧降低，其中以羟基降低最多，其中以羟基降低最多，其次是羰基和羧基。在煤次是羰基和羧基。在煤化过程中，甲氧基首先化过程中，甲氧基首先消失，接着是羧基，它消失，接着是羧基，它在典型烟煤中已不再存在典型烟煤中已不再存在。而羟基和羰基仅在在。而羟基和羰基仅在数量上减少，在无烟煤数量上减少，在无烟煤中也还存在中也还存在 。二、煤中的含硫和含氮官能团二、煤中的含硫和含氮
5、官能团硫醇硫醇(RSH)(RSH)、硫醚、硫醚(RSR)(RSR)、二硫醚、二硫醚(RSSR)(RSSR)、硫、硫醌醌()()及杂环硫及杂环硫()()等。等。由于硫含量比氧含量低，加上分析测定方面的困难，故煤中有由于硫含量比氧含量低，加上分析测定方面的困难，故煤中有机硫的分布尚未完全弄清。机硫的分布尚未完全弄清。表表8-1 8-1 几种美国煤有机硫的形态分布几种美国煤有机硫的形态分布 煤种有机(S)/%煤含硫结构/molg-1(10-5)脂肪SH芳香SH脂肪硫醚芳香硫醚噻吩伊利诺斯6号肯塔基4号匹兹堡8号西肯塔基德克萨斯褐煤3.201.901.851.530.807.006.145.666.5
6、31.6315.000.361.955.945.2518.001.393.496.284.252.006.251.393.386.0058.0045.2445.3225.687.88煤中含氮量多在煤中含氮量多在1%2%1%2%，大约，大约50%70%50%70%的氮以吡啶环的氮以吡啶环或喹啉环形式存在，此外还有胺基、亚胺基、腈基或喹啉环形式存在，此外还有胺基、亚胺基、腈基和五元杂环等。由于含氮结构非常稳定，故定量测和五元杂环等。由于含氮结构非常稳定，故定量测定十分困难，至今尚未见到可信的定量结果。定十分困难，至今尚未见到可信的定量结果。第二节第二节 煤的高真空热分解煤的高真空热分解u即煤的分子
7、蒸馏即煤的分子蒸馏 ，用来研究煤的结构和粘结性。，用来研究煤的结构和粘结性。u分子蒸馏的原理：在高真空中从一薄层的高分子分子蒸馏的原理：在高真空中从一薄层的高分子有机物质，将它的分子蒸馏出来，并冷凝在冷凝有机物质，将它的分子蒸馏出来，并冷凝在冷凝器上的一种过程。物质的蒸馏面与冷凝面之间的器上的一种过程。物质的蒸馏面与冷凝面之间的距离应当小于它的分子平均自由路径约为距离应当小于它的分子平均自由路径约为5cm5cm，这，这代表一般分子蒸馏设备的蒸馏面与冷凝面之前的代表一般分子蒸馏设备的蒸馏面与冷凝面之前的标准距离。设计距离应小于此标准距离，一般为标准距离。设计距离应小于此标准距离，一般为35cm3
8、5cm。从蒸馏面离开的分子，在冷凝前（平均而。从蒸馏面离开的分子，在冷凝前（平均而言）不与其他分子碰撞，与不与比蒸馏面温度更言）不与其他分子碰撞，与不与比蒸馏面温度更高的面相遇。所以分子蒸馏技术是控制大分子有高的面相遇。所以分子蒸馏技术是控制大分子有机物热分解的好方法。机物热分解的好方法。u三种煤进行了高真空热分解研究：A煤(Vdaf=33.6%)是粘结性最好的煤，而B煤(Vdaf=16.35%)和C煤(Vdaf=36.1%)则粘结性较差。uA煤馏出物中不溶于戊烷部分的质量平均为煤样重的7.17%，B煤的为2.40%，而C煤的为0.42%。最好的粘结性煤经过高真空热分解，将其热分解产物除去后，
9、粘结性消失。u结论：强粘结性煤的高真空馏出物中，不溶于戊烷部分占煤样重的百分率比弱粘结性煤的大得多。对于含碳73%的低煤化度，馏出物的收率约为3%，随着煤化度的加深，对于含碳86%的煤（相当于肥煤）馏出物的收率增加到最大值为16%。此后，馏出物的收率随着煤化度的增加而急剧减少，对于含碳93%的煤，几乎为零。图图8-2 5008-2 500高真空热分解产物收率高真空热分解产物收率与煤化度的关系与煤化度的关系 图图8-3 8-3 高真空馏出物的结构模型高真空馏出物的结构模型（C36H36O8C36H36O8相对分子质量相对分子质量516516）它是煤的黏结组分，其特点是芳香环之间以脂环作为桥键。第
10、三节第三节 煤的加氢煤的加氢一、煤加氢的概念：一、煤加氢的概念：在一定条件下，通过化学反应在煤的有机质分子上在一定条件下，通过化学反应在煤的有机质分子上增加氢元素的比例，以改变煤的分子结构和性质。增加氢元素的比例，以改变煤的分子结构和性质。煤加氢是煤十分重要的化学反应，是最具有发展前煤加氢是煤十分重要的化学反应，是最具有发展前途的煤转化技术。煤的加氢可制取洁净的液体燃料，途的煤转化技术。煤的加氢可制取洁净的液体燃料，也可脱灰、脱硫制取溶剂精制煤，还可生产结构复也可脱灰、脱硫制取溶剂精制煤，还可生产结构复杂和有特殊用途的化工产品等。杂和有特殊用途的化工产品等。二、加氢的分类二、加氢的分类煤的加氢
11、分：煤的加氢分：轻度加氢轻度加氢和和深度加氢深度加氢两种。两种。轻度加氢轻度加氢是在较低的氢气压力和低于煤的分解温度条是在较低的氢气压力和低于煤的分解温度条件下进行的，没有液体产物生成，煤的外形看不出变件下进行的，没有液体产物生成，煤的外形看不出变化，元素组成变化不大，只是使煤的分子结构发生不化，元素组成变化不大，只是使煤的分子结构发生不大的变化，但不少物化性质和工艺性质发生变化。大的变化，但不少物化性质和工艺性质发生变化。深度加氢深度加氢是在剧烈的反应条件下与氢反应，使煤中大是在剧烈的反应条件下与氢反应，使煤中大部分有机质转化为液体产物和少量气态烃。深度加氢部分有机质转化为液体产物和少量气态
12、烃。深度加氢会彻底破坏煤的大分子结构，形成小分子化合物。会彻底破坏煤的大分子结构，形成小分子化合物。三、煤加氢反应的机理三、煤加氢反应的机理 1 1、煤加氢液化的主要反应、煤加氢液化的主要反应(1)(1)热解反应热解反应煤热解生成自由基，是加氢液化的第一步。煤中易受热裂解的主要是以下桥键：次甲基键：CH2，CH2CH2，CH2CH2CH2等；含氧桥键：O，CH2O等；含硫桥键：S，SS，SCH2-等。煤热解反应式示意为：煤热解反应式示意为：自由基在有足够的氢存在时，能得到饱和而稳定下来，生成自由基在有足够的氢存在时，能得到饱和而稳定下来，生成低分子量的液体；低分子量的液体；如果没有氢的供应就会
13、重新缩合如果没有氢的供应就会重新缩合。(2)(2)供氢反应供氢反应 u反应初期使自由基稳定的氢主要来自溶剂而不是来自氢气。煤在热解过程中，生成的自由基从供氢溶剂中取得氢，而生成相对分子质量低的产品，稳定下来。u有供氢能力的溶剂主要是四氢萘、9，10-二氢菲和四氢喹啉等。供氢溶剂给出氢后，又能与气相中氢气反应恢复原来的形式，如此反复起到传递氢的作用。u当供氢溶剂不足时，煤热解生成带有自由基的碎片当供氢溶剂不足时，煤热解生成带有自由基的碎片缩聚而形成半焦。缩聚而形成半焦。（3 3）脱杂原子反应）脱杂原子反应煤的有机质主要是由煤的有机质主要是由 C C、H H、O O、S S、N N 等元素组成，其
14、中等元素组成，其中 O O、N N、S S 元素称为煤中的杂原子。元素称为煤中的杂原子。杂原子在加氢条件下能与氢反应，分别生成杂原子在加氢条件下能与氢反应，分别生成 H H2 2O O、H H2 2S S、NHNH3 3等小分子化合物。等小分子化合物。杂原子的脱除情况与液化转化率直接有关，同时对产品杂原子的脱除情况与液化转化率直接有关，同时对产品质量和环境保护十分重要，将杂原子从煤中脱出，对提质量和环境保护十分重要，将杂原子从煤中脱出，对提高煤加氢液化产品的质量和保护环境是很重要的。高煤加氢液化产品的质量和保护环境是很重要的。脱氧反应：脱氧反应：加氢反应初期氢几乎全部消耗于脱氧，以后氢耗量加氢
15、反应初期氢几乎全部消耗于脱氧，以后氢耗量急增是因为有大量气态烃和富氧液体生成。急增是因为有大量气态烃和富氧液体生成。脱硫反应：脱硫反应：有机硫中硫醚最易脱除，有机硫中硫醚最易脱除，噻吩最难，噻吩最难，一般要用催一般要用催化剂。以二苯并噻吩为例说明脱硫过程：化剂。以二苯并噻吩为例说明脱硫过程：反应条件：反应条件：300300，H H2 2 104 104大气压，大气压，Co/MoCo/Mo催化剂。催化剂。直接生成联苯和硫化氢的反应。直接生成联苯和硫化氢的反应。脱氮反应：脱氮反应：脱氮反应比上面两种反应要困难得多。它需要激烈的脱氮反应比上面两种反应要困难得多。它需要激烈的反应条件和高活性催化剂。脱
16、氮与脱硫不同的是，氮反应条件和高活性催化剂。脱氮与脱硫不同的是，氮杂环只有当旁边的苯环全部饱和后才能破裂。杂环只有当旁边的苯环全部饱和后才能破裂。加氢裂解反应加氢裂解反应它是煤加氢液化的主要反应，包括多环芳香结构饱和它是煤加氢液化的主要反应，包括多环芳香结构饱和加氢、环断裂和脱烷基等。随着反应的进行，产品的加氢、环断裂和脱烷基等。随着反应的进行，产品的相对分子质量逐步降低，结构从复杂到简单。相对分子质量逐步降低，结构从复杂到简单。缩聚反应缩聚反应在加氢反应中如温度太高，供氢量不足或反应时间过在加氢反应中如温度太高，供氢量不足或反应时间过长，会发生逆向反应，即缩聚反应。生成相对分子质长，会发生逆
17、向反应，即缩聚反应。生成相对分子质量更大的产物。量更大的产物。2 2、煤加氢液化反应历程、煤加氢液化反应历程第一阶段：少数最活泼的键发生比较快的热断裂，产生较大的有机碎片，可划入前沥青烯。第二阶段：比较牢固的键断裂形成较小的分子碎片，可划入沥青烯；第三阶段：比较缓慢的反应，使沥青烯转化为油类。四、煤加氢反应的影响因素四、煤加氢反应的影响因素影响煤加氢反应的因素很多，有原料煤（煤化程影响煤加氢反应的因素很多，有原料煤（煤化程度、岩相组成、粒度、灰分和含硫量）、溶剂（种度、岩相组成、粒度、灰分和含硫量）、溶剂（种类、供氢能力、溶剂与煤配比等）、催化剂（种类类、供氢能力、溶剂与煤配比等）、催化剂（种
18、类和用量等）和工艺条件（反应温度、压力、时间和用量等）和工艺条件（反应温度、压力、时间等）。等）。（一）原料煤的影响（一）原料煤的影响1.煤化程度煤化程度煤化程度越高，加氢液化越困难煤化程度越高，加氢液化越困难。高挥发分烟煤（长高挥发分烟煤（长焰煤、气煤）和年轻褐煤是最适宜的加氢液化的原焰煤、气煤）和年轻褐煤是最适宜的加氢液化的原料，中等变质程度以上的煤很难加氢液化，故不适宜料，中等变质程度以上的煤很难加氢液化，故不适宜于液化。于液化。煤加氢液化产品的产率与煤化程度的关系如图煤加氢液化产品的产率与煤化程度的关系如图7-57-5所示。碳含量在所示。碳含量在81%-83%81%-83%时，液化油产
19、率最高，时，液化油产率最高，碳含量大于碳含量大于83%83%时，液化油产率下降。时，液化油产率下降。2.煤岩组成的影响煤岩组成的影响当煤化程度低时当煤化程度低时，镜质组和壳质组镜质组和壳质组是活性组分，是活性组分，易加易加氢液化氢液化，其中壳质组比镜质组更容易加氢。而惰质组，其中壳质组比镜质组更容易加氢。而惰质组难液化或根本不能液化。随着煤化程度加深，镜质组难液化或根本不能液化。随着煤化程度加深，镜质组液化转化率直线下降。液化转化率直线下降。3.煤中矿物质的影响煤中矿物质的影响矿矿物物质质的的含含量量越越低低越越好好，5%5%左左右右最最好好，最最大大不不超超过过10%10%。高高硫硫煤煤液液
20、化化会会消消耗耗大大量量的的氢氢气气，但但黄黄铁铁矿矿对对加加氢氢液液化化有有催催化化性性能能。因因为为黄黄铁铁矿矿对对煤煤液液化化有有较较好好的的催催化活性，故含黄铁矿多的煤对反应有利。化活性，故含黄铁矿多的煤对反应有利。（二）溶剂的影响（二）溶剂的影响在煤加氢反应中溶剂的作用是多方面的，包括；在煤加氢反应中溶剂的作用是多方面的，包括；物物理溶解作用。理溶解作用。胶溶分散作用。胶溶分散作用。供氢作用。供氢作用。作为加热介质，使温度均匀。作为加热介质，使温度均匀。对液化产物起稀释对液化产物起稀释和保护作用等。其中特别重要的是和保护作用等。其中特别重要的是供氢供氢作用。作用。混混合合溶溶剂剂往往
21、往往优优于于单单一一溶溶剂剂，加加在在缩缩合合芳芳烃烃溶溶剂剂中中加加入酚类和喹啉类物质可以增加转化率。入酚类和喹啉类物质可以增加转化率。（三）催化剂的影响（三）催化剂的影响煤加氢液化一般都采用催化剂。煤加氢液化一般都采用催化剂。优点：优点：在得到含硫在得到含硫0.6%0.6%的产品情况下，氢耗量的产品情况下，氢耗量比不用催化剂要低。比不用催化剂要低。处理量相同时，反应温度处理量相同时，反应温度较低。较低。产品中气体和重质成分比例低。产品中气体和重质成分比例低。产物产物粘度低，固液分离容易。粘度低，固液分离容易。缺点：增加操作费和催化剂回收、再生设备。缺点：增加操作费和催化剂回收、再生设备。常
22、用的有常用的有铁系催化剂：含氧化铁的矿物或工业废渣。这种催铁系催化剂：含氧化铁的矿物或工业废渣。这种催化剂活性不太高但价格便宜，操作中不回收，故称化剂活性不太高但价格便宜，操作中不回收，故称一次一次性催化剂。性催化剂。钴、钼、镍、钨催化剂，以钴、钼、镍、钨催化剂，以AiAi2 2O O3 3.或或SiOSiO2 2为载体，如为载体，如3%CoO3%CoO、15%MoO15%MoO3 3、5%SiO5%SiO2 2、77%Al77%Al2 2O O3 3。它们的活性高，。它们的活性高，但价格贵，需要但价格贵，需要反复反复使用。使用。金属卤化物催化剂，如金属卤化物催化剂，如ZnClZnCl2 2、
23、SnClSnCl2 2等。活性高，但等。活性高，但对设备有腐蚀性。对设备有腐蚀性。（四）工艺条件的影响（四）工艺条件的影响1.1.反应温度：反应温度：热解热解是煤加氢液化的是煤加氢液化的先决条件先决条件，所以，所以煤加煤加氢液化氢液化有一个有一个起始反应温度起始反应温度。大致相当于。大致相当于煤的开始热煤的开始热分解温度分解温度，对褐煤大约在，对褐煤大约在300-320300-320，年青烟煤大约为，年青烟煤大约为350 350。这一温度以下基本上不发生加氢反应，而从。这一温度以下基本上不发生加氢反应，而从这一温度开始，反应速度随温度升高而增加。但温度这一温度开始，反应速度随温度升高而增加。但
24、温度增加到一定程度以后转化率反而下降，因为发生缩聚增加到一定程度以后转化率反而下降，因为发生缩聚反应，有半焦产生。反应，有半焦产生。研究表明，在研究表明，在150150大气压下最佳反大气压下最佳反应温度大致在应温度大致在450450附近。附近。2.2.反反应应压压力力：煤煤加加氢氢液液化化一一般般都都在在高高压压下下进进行行。选选择择高高活活性性催催化化剂剂和和适适宜宜的的溶溶剂剂，可可以以适适当当降降低低压压力力。多多采采用用150150大气压左右。大气压左右。3.3.反应时间：因为煤的加氢液化反应基本上是以顺反应时间：因为煤的加氢液化反应基本上是以顺序反应为主，随反应时间增加，前沥青烯和沥
25、青序反应为主，随反应时间增加，前沥青烯和沥青烯这两个中间产品的产率依次出现最高点。烯这两个中间产品的产率依次出现最高点。工业工业加氢采用的反应时间一般为加氢采用的反应时间一般为40-5040-50分钟。分钟。五、煤加氢液化产物的组成和结构煤加氢液化产物的组成和结构 1.1.前沥青烯前沥青烯前沥青烯是可溶于吡啶不溶于苯的煤的轻度加氢产物，在溶剂精制煤中约占36%。前沥青烯是一个复杂的混合物，平均分子量1000左右，特点是含有较多的酚羟基，分子间作用力大，常温下为固体。2.2.沥青烯沥青烯 沥青烯是可溶于苯不溶于环己烷的煤的轻度加氢产物，沥青烯是可溶于苯不溶于环己烷的煤的轻度加氢产物，与前沥青烯同
26、属中间产品。在溶剂精制煤中约占与前沥青烯同属中间产品。在溶剂精制煤中约占45%45%，分子量分子量500500左右。沥青烯和前沥青烯都是热不稳物，长左右。沥青烯和前沥青烯都是热不稳物，长期受热会产生缩聚反应，氢压不足时尤其严重。期受热会产生缩聚反应，氢压不足时尤其严重。3.3.油类油类油类是煤加氢液化的目的产物，按沸点高低可分为轻油类是煤加氢液化的目的产物，按沸点高低可分为轻油、中油和重油。轻油中主要是苯族烃和环烷烃，另油、中油和重油。轻油中主要是苯族烃和环烷烃，另有较多的酚类和少量的吡啶；中油主要是有较多的酚类和少量的吡啶；中油主要是2 23 3个环的个环的芳香烃和氢化芳烃，另含酚芳香烃和氢
27、化芳烃，另含酚15%15%左右，重吡啶和喹啉左右，重吡啶和喹啉5%5%；重油是由；重油是由3 3个环和个环和3 3个环以上的缩合芳香烃构成。个环以上的缩合芳香烃构成。4.4.反应中气体反应中气体煤加氢中产生的气体可分为两部分：一是脱杂原子产煤加氢中产生的气体可分为两部分：一是脱杂原子产生的气体如生的气体如CO2CO2、COCO、H2OH2O、H2SH2S和和NH3NH3等；二是低分等；二是低分子饱和烃子饱和烃C1-C4C1-C4，一般，一般C1C1、C2C2含量大于含量大于C3C3、C4C4。六、煤的深度加氢与轻度加氢六、煤的深度加氢与轻度加氢1 1、煤的深度加氢煤的深度加氢 概念：深度加氢是
28、煤在激烈反应条件下与更多的氢进行反应，使煤中大部分有机质转化为液体产物，和少量气态烃。深度加氢是制取液体燃料和化工原料的基本方法，也是研究煤结构的方法之一。条件：低于450温度下和很高的氢（70100MPa）下进行；或采用较低氢压（15MPa）的催化加氢方法。u应用应用u在低于在低于450450温度下进行，煤中大分子只发生部分破坏、温度下进行，煤中大分子只发生部分破坏、解聚或裂解。煤的结构单元基本上保持不变。环状化解聚或裂解。煤的结构单元基本上保持不变。环状化合物基本上未发生破裂（不明显），脂肪族产物的碳合物基本上未发生破裂（不明显），脂肪族产物的碳骨架也未发生改变。通过煤加氢产物的组成和结构
29、的骨架也未发生改变。通过煤加氢产物的组成和结构的研究，可将煤的原始结构比较可靠地加以确定。研究，可将煤的原始结构比较可靠地加以确定。u通过对煤深度加氢的研究，得到关于煤结构的依据，通过对煤深度加氢的研究，得到关于煤结构的依据，煤的大分子具有聚合物的特征；煤是由结构相似的基煤的大分子具有聚合物的特征；煤是由结构相似的基本结构单元组成；随煤化度增高，基本结构单元的芳本结构单元组成；随煤化度增高，基本结构单元的芳环缩合程度增加。环缩合程度增加。2 2、煤的轻度加氢、煤的轻度加氢u轻度加氢是在较温和的反应条件下，也就是在较低轻度加氢是在较温和的反应条件下，也就是在较低的氢压（的氢压（810MPa810
30、MPa）和较低的温度（不超过煤的分解）和较低的温度（不超过煤的分解温度）下，对煤进行加氢。温度）下，对煤进行加氢。u不能使煤的有机质氢解为液体产物。煤的外形没有不能使煤的有机质氢解为液体产物。煤的外形没有发生改变，煤的元素组成变化也不大，只能使煤的发生改变，煤的元素组成变化也不大，只能使煤的分子结构发生不大的变化，使煤的许多物化性质和工分子结构发生不大的变化，使煤的许多物化性质和工艺性质却发生明显变化。艺性质却发生明显变化。u煤的轻度加氢可改善煤的性质，了解煤的分子结构。煤的轻度加氢可改善煤的性质，了解煤的分子结构。u煤轻度加氢后，其黏结性增强，在蒽油中溶解度煤轻度加氢后，其黏结性增强，在蒽油中溶解度增加、焦油产率增加、元素组成和挥发分也发生增加、焦油产率增加、元素组成和挥发分也发生一定变化，一定变化，u煤轻度加氢结果，使低、高变质阶段煤的性质趋煤轻度加氢结果，使低、高变质阶段煤的性质趋向中变质阶段煤的性质。向中变质阶段煤的性质。u使煤的许多性质发生了变化，且耗氢量少，可扩使煤的许多性质发生了变化，且耗氢量少，可扩大煤的加工利用途径。大煤的加工利用途径。第四节第四节 煤的氧化煤的氧化