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1、同分异构提公开课第1页，共17页，编辑于2022年，星期五2 限定条件下限定条件下同分异构体同分异构体书写书写第2页，共17页，编辑于2022年，星期五高考回放高考回放1（2010北京）扁桃酸北京）扁桃酸 有多种同分异构体，属于有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有的同分异构体共有 种。写出其中一种种。写出其中一种含亚甲基的同分异构体的含亚甲基的同分异构体的结构简式结构简式 结构结构 2（2011年）写出满足下列条件的年）写出满足下列条件的B的所有同分异构的所有同分异构 体体 含有苯环含有苯环 含有酯基含有酯基 能发生银镜反应能发生银镜反应结构结构性质性质第3页
2、，共17页，编辑于2022年，星期五（2011 年全国）年全国）（2010课标课标,38）定量数据定量数据光谱光谱高考回放高考回放第4页，共17页，编辑于2022年，星期五试题考查的主要形式试题考查的主要形式 推断符合限定条件的有机物同分异推断符合限定条件的有机物同分异构体数目。构体数目。写出或补充有限定条件的有机物同写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的结构简式。分异构体的结构简式。常见限定性条件常见限定性条件结构、性质、数据、光谱结构、性质、数据、光谱第5页，共17页，编辑于2022年，星期五例例（2011全国全国）只有一个羟基且只有一个羟基且不是酚羟基不是酚羟基3个个O如何分配如何分配
3、一个羧基、一个羧基、一个酯基一个酯基一个醚键一个醚键一个醇羟基一个醇羟基结合条件结合条件第6页，共17页，编辑于2022年，星期五变式变式1：判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的同分异构体共的同分异构体共 种种 （1）是苯的二取代物）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应）水解后生成的产物之一能发生银镜反应邻、间、对邻、间、对9含酯基含酯基含醛基含醛基第7页，共17页，编辑于2022年，星期五8变式变式2：判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的同分异构体数的同分异构体数（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）能与）能与NaOH溶液反应，溶液反应，（3）能使）能使
4、FeCl3溶液有显色反应溶液有显色反应第8页，共17页，编辑于2022年，星期五9 变式变式3：判断符合下列条件下判断符合下列条件下A的同分异构体数的同分异构体数（1）是苯的邻位二取代物）是苯的邻位二取代物（2）且）且1mol能与能与 3mol NaOH反应反应第9页，共17页，编辑于2022年，星期五 官能团官能团种类的确定种类的确定常见限制性条件常见限制性条件官能团官能团种类种类能与能与BrBr2 2的的CClCCl4 4发生加成反应发生加成反应C=CC=C、-CC-CC-能与能与金属钠金属钠反应产生反应产生H H2 2-OH-OH、-COOH-COOH能与能与FeClFeCl3 3溶液发
5、生显色反应溶液发生显色反应-OH-OH（酚）（酚）能发生银镜反应或与新制的能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应-CHO-CHO能与能与NaNa2 2COCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2-COOH-COOH能水解能水解-COOR-COOR、-X-X等等知识再现知识再现第10页，共17页，编辑于2022年，星期五特殊反应中的定量关系特殊反应中的定量关系知识再现知识再现第11页，共17页，编辑于2022年，星期五条件限制型同分异构体书写条件限制型同分异构体书写一一般的解题思路：般的解题思路：2 2、转化限制条件、转化限制条件3 3、组装目标物质、
6、组装目标物质4 4、检验书写结果、检验书写结果1 1、解读分子式或结构式、解读分子式或结构式方法总结 一定要一定要有序有序书写！书写！第12页，共17页，编辑于2022年，星期五 1 写出写出 一取代苯的所有同分异构体一取代苯的所有同分异构体 思路：思路：类别异构类别异构-碳链异构碳链异构-位置异构位置异构酯、羧酸、酯、羧酸、羟基醛等物质羟基醛等物质挑战自我挑战自我(自行设定有关限制条件自行设定有关限制条件)第13页，共17页，编辑于2022年，星期五142 分别判断下列条件下分别判断下列条件下E的同分异构体数的同分异构体数（1）含有邻二取代苯环结构；含有邻二取代苯环结构；有相同官能团；有相同
7、官能团；不与不与FeCl3发生显色反应。发生显色反应。（2）化合物是化合物是1，3，5-三取代苯；三取代苯；苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和酯基。挑战自我挑战自我(自行设定有关限制条件自行设定有关限制条件)第14页，共17页，编辑于2022年，星期五15 、HOHOCHOCHOOHOHC CCHCHHOHOCHOCHOOHOHC CCHCHCHOCHOOHCOHCCHOCHO3 3 分子式为分子式为 C C9 9H H6 6O O3 3（只有苯环而不含其它的环只有苯环而不含其它的环 ）的有机物在苯环上的一氯取代物的有机物在苯环上的一氯取代物只有一种
8、只有一种的结构种的结构种类为类为 种。任写出其中一种的结构简式：种。任写出其中一种的结构简式：。挑战自我挑战自我(看看我能行看看我能行)第15页，共17页，编辑于2022年，星期五4 某有机物某有机物A的结构简式是：的结构简式是：CH2CH2CH2Cl请写出满足下列条件的请写出满足下列条件的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式:（1）其为苯的衍生物；）其为苯的衍生物；（2）1H核磁共振谱图表明，苯环上只有核磁共振谱图表明，苯环上只有2种不同种不同化学环境的氢；化学环境的氢；（3）水解产物遇）水解产物遇FeCl3溶液会发生显色反应。溶液会发生显色反应。挑战自我挑战自我(看看我能行看看我能行)第16页，共17页，编辑于2022年，星期五谢谢第17页，共17页，编辑于2022年，星期五