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1、1.1.该该物物质质中的含氧官能中的含氧官能团团有有_、_,_,此外此外还还有有_。2.2.该该物物质质既可以与溴水既可以与溴水发发生生_反反应应和和_反反应应,也可以与也可以与酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液因溶液因发发生生_反反应应而褪色而褪色,当遇到当遇到FeClFeCl3 3溶液溶液时发时发生生_反反应应而呈而呈_色。色。3.3.若若1 mol1 mol该该物物质质与足量与足量H H2 2反反应应,消耗消耗H H2 2的物的物质质的量的量为为_,_,若与足量溴水反若与足量溴水反应应,消耗消耗BrBr2 2的物的物质质的量的量为为_,_,若与足量若与足量氢氢氧化氧化钠钠溶液反溶液反应应
2、,消耗消耗NaOHNaOH的物的物质质的量的量为为_。酚酚羟羟基基酯酯基基碳碳双碳碳双键键加成加成取代取代氧化氧化显显色色紫紫4 mol4 mol3 mol3 mol4 mol4 mol二、同分异构二、同分异构现现象象1.1.化合物化合物 有多种同分异构体有多种同分异构体,写出符合写出符合下列条件的所有同分异构体的下列条件的所有同分异构体的结结构构简简式。式。能能发发生生银镜银镜反反应应;含苯含苯环环且苯且苯环环上只有两种不同化学上只有两种不同化学环环境境的的氢氢原子。原子。_、_、_。2.2.已知某物已知某物质质的的结结构如下构如下:写出同写出同时满时满足下列条件的一种同分异构体的足下列条件
3、的一种同分异构体的结结构构简简式式:分子中含有两个苯分子中含有两个苯环环;分子中有分子中有7 7种不同化学种不同化学环环境的境的氢氢;不能与不能与FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应,但水解但水解产产物之一能物之一能发发生此反生此反应应。_。(1)(2013(1)(2013福建高考福建高考)乙乙烯烯、聚、聚氯氯乙乙烯烯和苯分子均含有碳碳双和苯分子均含有碳碳双键键。()()分析分析:聚氯乙烯无碳碳双键聚氯乙烯无碳碳双键,苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单苯分子的碳碳化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键键和碳碳双键之间的一类特殊的化学键,只有乙烯中含有碳碳只有乙烯中含
4、有碳碳双键。双键。(2)(2011(2)(2011广广东东高考高考)化合物化合物()()的分子式的分子式为为C C5 5H H6 6O O4 4。()()分析分析:由化合物由化合物的结构简式确定其分子式为的结构简式确定其分子式为C C5 5H H8 8O O4 4。(3)(2013(3)(2013海南高考海南高考)用酸性高用酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液鉴别鉴别苯、苯、环环己己烯烯和和环环己己烷烷。()()分析分析:酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷酸性高锰酸钾溶液不能鉴别苯和环己烷,这两者均不能使这两者均不能使其褪色其褪色,故不能鉴别。故不能鉴别。(4)(2012(4)(2012江江苏苏高考高考
5、)能与能与FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应。()()分析分析:该有机物中不含有酚羟基该有机物中不含有酚羟基,故不能与故不能与FeClFeCl3 3发生显色反发生显色反应。应。(5)(2013(5)(2013新新课标课标全国卷全国卷)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料料,其其结结构构简简式如下式如下:,:,能能发发生加成反生加成反应应不能不能发发生生取代反取代反应应。()()分析分析:香叶醇中含有饱和碳原子香叶醇中含有饱和碳原子,其上面的其上面的H H可以发生取代反可以发生取代反应。应。热点考向热点考向 1 1 有机物的有机物的组组成、成、结结构和性
6、构和性质质【典例典例1 1】(2013(2013江江苏苏高考高考)药药物物贝诺酯贝诺酯可由乙可由乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚在一定条件下反氨基酚在一定条件下反应应制得制得:下列有关叙述正确的是下列有关叙述正确的是()A.A.贝诺酯贝诺酯分子中有三种含氧官能分子中有三种含氧官能团团B.B.可用可用FeClFeCl3 3溶液区溶液区别别乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚氨基酚C.C.乙乙酰酰水水杨杨酸和酸和对对乙乙酰酰氨基酚均能与氨基酚均能与NaHCONaHCO3 3溶液反溶液反应应D.D.贝诺酯贝诺酯与足量与足量NaOHNaOH溶液共溶液共热热,最最终终生成乙生成乙酰酰水水杨
7、杨酸酸钠钠和和对对乙乙酰酰氨基酚氨基酚钠钠 【解解题题探究探究】(1)(1)常常见见有含氧官能有含氧官能团团的物的物质质有哪些有哪些?结结构上有什么特点构上有什么特点?提示提示:醇醇(R(ROH,ROH,R是烃基是烃基,不能是苯环不能是苯环););酚酚(,(,羟基与苯环直接相连羟基与苯环直接相连,R,R为任意基团为任意基团););醛醛(R(RCHO);CHO);羧酸羧酸(R(RCOOH);COOH);醚醚(R(RO OR,RR,R为含碳基团为含碳基团););酯酯(R(RCOOR,RCOOR,R为含碳基团为含碳基团););二肽或多肽二肽或多肽(结构为结构为R RCONHCONHR)R)。(2)(
8、2)如何如何鉴别鉴别酚酚?提示提示:用用FeClFeCl3 3溶液检验溶液检验,遇酚显紫色。遇酚显紫色。(3)(3)能与能与NaHCONaHCO3 3反反应应的官能的官能团团有哪些有哪些?提示提示:只有羧基。酚羟基和醇羟基不能与只有羧基。酚羟基和醇羟基不能与NaHCONaHCO3 3反应。反应。(4)(4)能与能与NaOHNaOH反反应应的官能的官能团团有哪些有哪些?提示提示:酚羟基、羧基和酯基。酚羟基、羧基和酯基。本本题题答案答案:【解析解析】选选B B。贝诺酯中含有两种含氧官能团。贝诺酯中含有两种含氧官能团:酯基和肽键酯基和肽键,A,A错错误误;乙酰水杨酸中无酚羟基乙酰水杨酸中无酚羟基,而
9、对乙酰氨基酚中含有酚羟基而对乙酰氨基酚中含有酚羟基,故故可以用可以用FeClFeCl3 3溶液区别两者溶液区别两者,B,B正确正确;对乙酰氨基酚中的酚羟基不对乙酰氨基酚中的酚羟基不能与能与NaHCONaHCO3 3反应反应,C,C错误错误;乙酰水杨酸中酯基在乙酰水杨酸中酯基在NaOHNaOH溶液中会水解溶液中会水解,D,D错误。错误。【易错警示易错警示】常见有机物结构与性质的认识误区常见有机物结构与性质的认识误区(1)(1)错误认识有机物的键线式错误认识有机物的键线式,不能指出省略的氢原子。不能指出省略的氢原子。(2)(2)错误认为有酸性的有机物错误认为有酸性的有机物,就能与就能与NaHCON
10、aHCO3 3溶液反应放出溶液反应放出COCO2 2气气体体,其实只有羧基可以其实只有羧基可以,酚是不能的。酚是不能的。(3)(3)忽视酚酯和醇酯的区别忽视酚酯和醇酯的区别,这两者消耗这两者消耗NaOHNaOH的量是不同的。当的量是不同的。当酯是由酚形成时酯是由酚形成时,酯水解后生成的酚还要继续消耗酯水解后生成的酚还要继续消耗NaOHNaOH。【变变式式训练训练】(双双选选)香豆素香豆素类类化合物具有抗病毒、抗癌等多种化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素生物活性。香豆素-3-3-羧羧酸可由水酸可由水杨醛杨醛制制备备。下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.水水杨醛杨醛分子中所有原子
11、可以分子中所有原子可以处处于同一平面于同一平面B.B.中中间间体体X X易溶于水易溶于水C.1 molC.1 mol中中间间体体X X与与NaOHNaOH溶液反溶液反应时应时最多消耗最多消耗2 mol NaOH2 mol NaOHD.D.香豆素香豆素-3-3-羧羧酸能使酸性高酸能使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色【解析解析】选选A A、D D。A A项项,苯环及其所连原子共平面苯环及其所连原子共平面,醛基中碳氧醛基中碳氧双键及所连原子共平面双键及所连原子共平面,酚羟基单键可以旋转酚羟基单键可以旋转,正确正确;B;B项项,中间中间体体X X中无亲水性基团中无亲水性基团,不溶于水不溶于水,错误错
12、误;C;C项项,中间体中间体X X中有一个酯中有一个酯基基,一个酚酯一个酚酯,1 mol,1 mol酚酯水解时酚酯水解时,消耗消耗2 mol NaOH,2 mol NaOH,所以所以1 mol X1 mol X与与NaOHNaOH溶液反应时最多消耗溶液反应时最多消耗3 mol NaOH,3 mol NaOH,错误错误;D;D项项,香豆素香豆素-3-3-羧酸中含有碳碳双键羧酸中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。正确。热点考向热点考向 2 2 有机反有机反应类应类型型【典例典例2 2】(双双选选)4-)4-去甲基表鬼臼毒素具有抗去甲基表鬼臼毒素具有抗肿肿瘤、抗菌
13、、瘤、抗菌、抗病毒等作用抗病毒等作用,它的它的结结构构简简式如式如图图所示所示,下列关于下列关于该该有机物的有机物的结结构和性构和性质质描述正确的是描述正确的是()A.A.分子中含有分子中含有2 2个手性碳原子个手性碳原子B.B.能与能与FeClFeCl3 3溶液溶液发发生生显显色反色反应应C.C.能能发发生加成、消去、氧化及取代反生加成、消去、氧化及取代反应应D.1 molD.1 mol该该物物质质最多可与最多可与3 mol NaOH3 mol NaOH反反应应【解解题题探究探究】(1)(1)能能发发生加成反生加成反应应的官能的官能团团有哪些有哪些?提示提示:碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等
14、。注意酯基和羧基碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基等。注意酯基和羧基不与不与H H2 2加成。加成。(2)(2)哪些哪些类类型的物型的物质质可可发发生消去反生消去反应应,其其结结构构应应具有什么特点具有什么特点?提示提示:发生消去反应的物质发生消去反应的物质:卤代烃和醇。卤代烃和醇。结构特点结构特点:a.:a.卤代烃或醇分子中碳原子数卤代烃或醇分子中碳原子数2;2;b.b.卤代烃或醇分子中与卤代烃或醇分子中与X X或或OHOH相连的碳原子的邻位碳上必相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子。须有氢原子。(3)(3)哪些有机物可以哪些有机物可以发发生氧化反生氧化反应应?提示提示:含碳碳双键、碳碳三键、部分
15、碳氧双键的物质可以被含碳碳双键、碳碳三键、部分碳氧双键的物质可以被酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化。溶液氧化。苯的同系物上的取代基也可以被氧化成苯的同系物上的取代基也可以被氧化成羧基。羧基。酚在空气中就可以被氧化。酚在空气中就可以被氧化。(4)(4)什么什么样样的有机物可以的有机物可以发发生取代反生取代反应应?提示提示:烷烃的卤代烷烃的卤代,苯的卤代、硝化苯的卤代、硝化,酯化反应属于取代反应等。酯化反应属于取代反应等。本本题题答案答案:【解析解析】选选B B、C C。与醇羟基相连的碳环中共有。与醇羟基相连的碳环中共有4 4个手性碳原子个手性碳原子,A,A错误错误;分子中含有酚羟基分子中含
16、有酚羟基,故可以与故可以与FeClFeCl3 3发生显色反应发生显色反应,B,B正确正确;分子中含有苯环分子中含有苯环,可以发生加成和取代反应可以发生加成和取代反应,分子中的醇羟基分子中的醇羟基,可以发生取代、消去和氧化反应可以发生取代、消去和氧化反应,C,C正确正确;酯基和酚羟基各消耗酯基和酚羟基各消耗1 1 mol NaOH,Dmol NaOH,D错误。错误。【方法归纳方法归纳】重要的有机反应类型重要的有机反应类型(1)(1)取代反应。取代反应。原理原理:“有上有下有上有下”,其反应特点为其反应特点为包括包括:卤代卤代:烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等烷烃、苯和苯的同系物、醇、酚等;硝化硝化
17、:苯和苯和苯的同系物、酚等苯的同系物、酚等;分子间脱水分子间脱水:醇、氨基酸等醇、氨基酸等;酯化酯化:酸和酸和醇等醇等;水解水解:卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖等。(2)(2)加成反应。加成反应。原理原理:“只上不下只上不下”,其反应特点为其反应特点为包括包括:烯烃或炔烃的加成烯烃或炔烃的加成(加加H H2 2、X X2 2、HXHX、H H2 2O O等等););苯环的加苯环的加成成(加加H H2 2););醛或酮、不饱和油脂的加成醛或酮、不饱和油脂的加成(加加H H2 2等等)。(3)(3)消去反应。消去反应。原理原理:“只下不上只下不上”,消去反应的概念中明
18、确指出必须从消去反应的概念中明确指出必须从1 1个分个分子中脱去小分子。即醇的分子间脱水不属于消去反应子中脱去小分子。即醇的分子间脱水不属于消去反应,而属于而属于取代反应。取代反应。包括包括:卤代烃脱卤化氢卤代烃脱卤化氢(NaOH(NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热););醇分子内脱水醇分子内脱水(浓硫酸、加热浓硫酸、加热)。要注意相连碳的邻碳上必须有氢原子。要注意相连碳的邻碳上必须有氢原子,才可才可以发生消去反应。以发生消去反应。(4)(4)氧化反应。氧化反应。原理原理:去氢或加氧。去氢或加氧。包括包括:有机物的燃烧有机物的燃烧,烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性烯、炔、苯的同系物、醇、醛被酸性
19、KMnOKMnO4 4氧化氧化,醛、葡萄糖被银氨溶液或新制的醛、葡萄糖被银氨溶液或新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液氧化。溶液氧化。(5)(5)还原反应。还原反应。原理原理:加氢或去氧。加氢或去氧。包括包括:醛的加成。醛的加成。(6)(6)聚合反应聚合反应(含加聚反应和缩聚反应含加聚反应和缩聚反应)。加聚反应原理加聚反应原理:含有不饱和键的有机物含有不饱和键的有机物,打开不饱和键相连。打开不饱和键相连。包括包括:烯烃、炔烃的加聚等。烯烃、炔烃的加聚等。缩聚反应原理缩聚反应原理:生成聚合物的同时生成聚合物的同时,还有小分子生成。包括还有小分子生成。包括:苯酚与甲醛苯酚与甲醛,多元醇与多元羧
20、酸多元醇与多元羧酸,氨基酸生成多肽等。氨基酸生成多肽等。(7)(7)显色反应。显色反应。原理原理:部分有机物与某些特殊物质呈现出不同的颜色。部分有机物与某些特殊物质呈现出不同的颜色。包括包括:酚与酚与FeClFeCl3 3溶液溶液,蛋白质与浓硝酸等。蛋白质与浓硝酸等。【变变式式训练训练】(双双选选)西瑞香素具有西瑞香素具有较较强强的抗的抗肿肿瘤活性瘤活性,其其结结构构简简式如式如图图所示所示,下列关于西瑞香素的下列关于西瑞香素的结结构和性构和性质质描述正确的是描述正确的是()A.A.分子中所有原子可以分子中所有原子可以处处于同一平面于同一平面B.B.可与可与FeClFeCl3 3溶液溶液发发生
21、生显显色反色反应应C.1 molC.1 mol该该有机物最多可与有机物最多可与3 mol NaOH3 mol NaOH反反应应D.D.一定条件下一定条件下,该该物物质质能能发发生取代和加成反生取代和加成反应应【解析解析】选选B B、D D。A A不正确不正确,分子中含有分子中含有CHCH3 3,不可能与其余原不可能与其余原子同时共平面子同时共平面;B;B正确正确,分子中有一个羟基直接连在苯环上分子中有一个羟基直接连在苯环上;C;C不不正确正确,最多应是最多应是5 mol;D5 mol;D正确正确,苯环上的氢能被取代苯环上的氢能被取代,酯也可水解酯也可水解取代取代,碳碳双键及苯环能被加成。碳碳双
22、键及苯环能被加成。热点考向热点考向 3 3 有机物分子式、有机物分子式、结结构式的确定构式的确定【典例典例3 3】(2013(2013广广东东高考高考)脱水偶脱水偶联联反反应应是一种新型的直接是一种新型的直接烷烷基化反基化反应应,例如例如:反反应应:(1)(1)化合物化合物的分子式的分子式为为,1 mol,1 mol该该物物质质完全燃完全燃烧烧最最少需要消耗少需要消耗mol Omol O2 2。(2)(2)化合物化合物可使可使溶液溶液(限写一种限写一种)褪色褪色;化合物化合物(分子式分子式为为C C1010H H1111Cl)Cl)可与可与NaOHNaOH水溶液共水溶液共热热生成化合物生成化合
23、物,相相应应的的化学方程式化学方程式为为。(3)(3)化合物化合物与与NaOHNaOH乙醇溶液共乙醇溶液共热热生成化合物生成化合物,的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱除苯除苯环环峰外峰外还还有四有四组组峰峰,峰面峰面积积之比之比为为1112,1112,的的结结构构简简式式为为。(4)(4)由由CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3可合成化合物可合成化合物。化合物。化合物是是CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的一种无支的一种无支链链同分异构体同分异构体,碳碳链链两端呈两端呈对对称称结结构构,且在且在CuCu催化下催化下与与过过量量O O2 2反反应应生成能生成能发发
24、生生银镜银镜反反应应的化合物的化合物。的的结结构构简简式式为为,的的结结构构简简式式为为。(5)(5)一定条件下一定条件下,与与 也可以也可以发发生生类类似反似反应应的反的反应应,有机有机产产物的物的结结构构简简式式为为。【解解题题探究探究】(1)(1)碳碳双碳碳双键键均能使溴水或酸性均能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色溶液褪色,二者褪色的原理二者褪色的原理相同相同吗吗?提示提示:不相同。碳碳双键使溴水褪色的原理是由于发生了加成不相同。碳碳双键使溴水褪色的原理是由于发生了加成反应反应,而使而使KMnOKMnO4 4溶液褪色的原理是发生了氧化反应。溶液褪色的原理是发生了氧化反应。(2)
25、(2)卤卤代代烃烃在在NaOHNaOH水溶液中共水溶液中共热热和在和在NaOHNaOH的乙醇溶液中共的乙醇溶液中共热热得得到的到的产产物相同物相同吗吗?提示提示:不相同。卤代烃在不相同。卤代烃在NaOHNaOH水溶液中共热水溶液中共热,发生了水解反应生发生了水解反应生成醇成醇,而卤代烃在而卤代烃在NaOHNaOH乙醇溶液中共热发生了消去反应生成不乙醇溶液中共热发生了消去反应生成不饱和烃。饱和烃。(3)(3)核磁共振核磁共振氢谱氢谱上有上有4 4组组峰峰,说说明分子明分子结结构中有几种构中有几种类类型的型的氢氢原子原子?提示提示:四种类型的氢原子。四种类型的氢原子。【解析解析】(1)(1)通过观
26、察可知通过观察可知,1,1个化合物个化合物分子中含有分子中含有6 6个碳原子、个碳原子、1010个氢原子、个氢原子、3 3个氧原子个氧原子,分子式为分子式为C C6 6H H1010O O3 3,所以其耗氧量为所以其耗氧量为 =7(mol)=7(mol)。(2)(2)化合物化合物 中含有的官能团为碳中含有的官能团为碳碳双键碳双键(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色褪色)和羟基和羟基(可以使酸性高锰酸钾溶液褪色可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。化合物。化合物与与NaOHNaOH水溶液共热生成化合物水溶液共热生成化合物 ,THANK YOU
27、SUCCESS2023/4/93939可编辑可编辑结合卤代烃的水解规律可知化合物结合卤代烃的水解规律可知化合物的结构简式为的结构简式为 ,反应的方程式为反应的方程式为(3)(3)化合物化合物 在在NaOHNaOH乙醇溶液中共乙醇溶液中共热发生消去反应热发生消去反应,若生成若生成 ,分子中除苯环外含分子中除苯环外含3 3类氢类氢,不合题意不合题意;若生成若生成 ,分子中除苯环外含分子中除苯环外含4 4类氢类氢,个个数比为数比为1112,1112,所以化合物所以化合物的结构简式为的结构简式为(4)(4)依据题意依据题意,CH,CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3的同分异构体化合物的同
28、分异构体化合物能够在能够在CuCu催催化下与过量化下与过量O O2 2反应生成能发生银镜反应的化合物反应生成能发生银镜反应的化合物,说明化合说明化合物物是能催化氧化生成醛的醇类是能催化氧化生成醛的醇类,依据碳链两端呈对称结构依据碳链两端呈对称结构,说说明分子中含有明分子中含有2 2个羟基和一个碳碳双键个羟基和一个碳碳双键,即化合物即化合物的结构简式的结构简式为为 ,化合物化合物为为OHCCHOHCCHCHCHOCHCHO。(5)(5)反应反应的反应机理是化合物的反应机理是化合物中的羟基中的羟基,被化合物被化合物中中 所取代所取代,依照机理可知依照机理可知 相当于化合物相当于化合物,相当于化合物
29、相当于化合物,两者反应应该得到两者反应应该得到答案答案:(1)C(1)C6 6H H1010O O3 37 7(2)(2)酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾(答案不唯一答案不唯一,合理即可合理即可)(3)(3)(4)(4)(5)(5)【方法归纳方法归纳】分子式和结构式的确定步骤分子式和结构式的确定步骤(1)(1)基本思路。基本思路。(2)(2)分子式的确定。分子式的确定。实验式的基本求法实验式的基本求法:实验式是表示化合物分子所含各元素的实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子。求化合物的实验式即是求化合物原子数目最简整数比的式子。求化合物的实验式即是求化合物分子中各元素原子的数目分子
30、中各元素原子的数目(N)(N)之比。之比。N(C)N(H)N(O)=mN(C)N(H)N(O)=mw(C)/12mw(C)/12mw(H)/1w(H)/1mmw(O)/16=abcw(O)/16=abc其实验式为其实验式为C Ca aH Hb bO Oc c。相对分子质量的基本求法相对分子质量的基本求法:有关化学量有关化学量公式公式气体密度气体密度(标准状况标准状况)M Mr r=22.4=22.4相对密度相对密度d,d,另一已知气体的相对摩尔质量另一已知气体的相对摩尔质量M MM Mr r=d=dM M物质的质量物质的质量m,m,物质的量物质的量n nM Mr r=m/n=m/n通式的运用通
31、式的运用:熟练运用一些有机物的通式。烷烃为熟练运用一些有机物的通式。烷烃为C Cn nH H2n+22n+2;烯烯烃为烃为C Cn nH H2n2n;炔烃为炔烃为C Cn nH H2n-22n-2;苯的同系物为苯的同系物为C Cn nH H2n-62n-6;饱和一元卤代烃饱和一元卤代烃为为C Cn nH H2n+12n+1X;X;饱和一元醇为饱和一元醇为C Cn nH H2n+12n+1OHOH或者或者C Cn nH H2n+22n+2O;O;饱和一元醛为饱和一元醛为C Cn nH H2n+12n+1CHOCHO或者或者C Cn nH H2n2nO;O;饱和一元羧酸为饱和一元羧酸为C Cn n
32、H H2n+12n+1COOHCOOH或者或者C Cn nH H2n2nO O2 2。(3)(3)结构式的确定。结构式的确定。红外光谱红外光谱:确定有机物中含有哪些化学键、官能团。确定有机物中含有哪些化学键、官能团。核磁共振氢谱核磁共振氢谱:确定有机物中氢的种类及氢的数目。确定有机物中氢的种类及氢的数目。物质的特殊性质物质的特殊性质:确定物质的官能团。确定物质的官能团。在确定物质分子式的前提下在确定物质分子式的前提下,上述三者相互结合上述三者相互结合,综合分析即可综合分析即可得出有机物的结构式。得出有机物的结构式。【变变式式训练训练】某研究性学某研究性学习习小小组为组为确定某蜡状有机物确定某蜡
33、状有机物A A的的结结构构和性和性质质,拟拟用用传统实验传统实验的手段与的手段与现现代技代技术术相相结结合的方法合的方法进进行探行探究。究。请请你参与你参与过过程探究。程探究。(1)(1)实验实验式的确定。式的确定。取取样样品品A A进进行燃行燃烧烧法法测测定定,发现发现燃燃烧烧后只生成后只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,某次燃某次燃烧烧后后,经换经换算得到了算得到了0.125 mol CO0.125 mol CO2 2和和0.15 mol H0.15 mol H2 2O O。据此得出。据此得出的的结论结论是是。另一另一实验实验中中,取取3.4 g3.4 g蜡状蜡状A A在在3.36
34、 L(3.36 L(标标准状况下准状况下,下同下同)氧气氧气中完全燃中完全燃烧烧,两者均恰好完全反两者均恰好完全反应应,生成生成2.8 L CO2.8 L CO2 2和液和液态态水。水。由此得出的由此得出的实验实验式是式是。(2)(2)结结构式的确定构式的确定(经测经测定定A A的相的相对对分子分子质质量量为为136)136)。取少量取少量样样品品A A熔化熔化,加入加入钠钠有有氢氢气放出气放出,说说明明A A分子中含有分子中含有基。基。进进行核磁共振行核磁共振检测检测,发现发现只有两个特征峰只有两个特征峰,且峰面且峰面积积之比之比为为84,84,再做再做红红外光外光谱谱,发现发现与乙醇一与乙
35、醇一样样透透过过率在同一率在同一处处波数被吸波数被吸收。收。图谱图谱如下如下:则则A A的的结结构构简简式式为为。(3)(3)性性质质探究。探究。A A的四乙酸的四乙酸酯酯在稀硫酸催化下在在稀硫酸催化下在H H2 21818O O中中发发生水解的化学方程生水解的化学方程式式(产产物中注明物中注明1818O)O)为为。已知已知.甲甲醛醛是所有是所有醛醛中中还还原性最原性最强强的的,则则合成合成A A需要的两种需要的两种醛醛是是、(填填结结构构简简式式)。【解析解析】样品燃烧只生成样品燃烧只生成COCO2 2和和H H2 2O,O,说明该有机物中一定含有说明该有机物中一定含有C C、H H两种元素
36、两种元素,可能含有氧元素可能含有氧元素,结合结合COCO2 2、H H2 2O O的物质的量可以的物质的量可以得出的结论是得出的结论是n(C)n(H)=512,n(C)n(H)=512,所以其分子式为所以其分子式为C C5 5H H1212O Ox x(x=0(x=0、1 1、2 2),),根据根据3.4 g A3.4 g A在在3.36 L(3.36 L(标准状况下标准状况下)氧气中恰好完全燃烧氧气中恰好完全燃烧,生成生成2.8 L CO2.8 L CO2 2和液态水和液态水,可以求出实验可以求出实验式为式为C C5 5H H1212O O4 4。样品熔化后加入钠有。样品熔化后加入钠有H H
37、2 2放出放出,则说明含有羟基。则说明含有羟基。由核磁共振由核磁共振,发现只有两个特征峰发现只有两个特征峰,且峰面积比为且峰面积比为84,84,可以断可以断定该有机物中的氢原子有两种定该有机物中的氢原子有两种,其数目之比为其数目之比为84;84;再由红外光再由红外光谱谱,发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收,可以断定该可以断定该有机物中键的种类和乙醇一样有机物中键的种类和乙醇一样,从而确定该有机物的结构简式从而确定该有机物的结构简式为为C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。酯水解的实质是酯基断裂。酯水解的实质是酯基断裂,碳氧双键上结合羟基碳氧双键上结
38、合羟基,所以所以1818O O原子应在乙酸中的羟基上。原子应在乙酸中的羟基上。A A的四乙酸酯在稀硫酸催化的四乙酸酯在稀硫酸催化下下,在在 中发生水解的化学方程式为中发生水解的化学方程式为+C(CH+C(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOH。根据醛和醛加成能得。根据醛和醛加成能得到含有羟基的醛到含有羟基的醛,最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛以以3131进行加成得进行加成得 ,再与再与H H2 2加成得到加成得到C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4。催化剂催化剂答案答案:(1)(1)分子中分子中n(C)n(H)
39、=512,n(C)n(H)=512,分子式为分子式为C C5 5H H1212O Ox x(x=0,1,2(x=0,1,2)C C5 5H H1212O O4 4(2)(2)羟羟C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4(3)+(3)+C(CHC(CH2 2OH)OH)4 4+4CH+4CH3 3COCO1818OHOHHCHOHCHOCHCH3 3CHOCHO稀硫酸稀硫酸1.(20131.(2013广广东东高考高考)下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.糖糖类类化合物都具有相同的官能化合物都具有相同的官能团团B.B.酯类酯类物物质质是形成水果香味的主要成分是形成水果香味的主要成分C.C.
40、油脂的皂化反油脂的皂化反应应生成脂肪酸和丙醇生成脂肪酸和丙醇D.D.蛋白蛋白质质的水解的水解产产物都含有物都含有羧羧基和基和羟羟基基【解析解析】选选B B。葡萄糖的官能团是羟基和醛基。葡萄糖的官能团是羟基和醛基,而果糖的官能团而果糖的官能团是羟基和羰基是羟基和羰基,A,A错误错误;酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的酯类一般都是易挥发、具有芳香气味的物质物质,B,B正确正确;油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,称之为皂化反应称之为皂化反应,C,C错误错误;蛋白质的水解产物是氨基酸蛋白质的水解产物是氨基酸,氨基酸的氨基酸的官能团是羧基和氨基官能团是
41、羧基和氨基,D,D错误。错误。2.(20132.(2013汕汕头头一模一模)下列下列说说法正确的是法正确的是()A.A.聚乙聚乙烯烯可使酸性高可使酸性高锰锰酸酸钾钾溶液褪色溶液褪色B.B.用新制用新制氢氢氧化氧化铜悬浊铜悬浊液可以液可以鉴别鉴别乙酸、葡萄糖和淀粉三种溶乙酸、葡萄糖和淀粉三种溶液液C.C.乙酸与乙醇的乙酸与乙醇的酯酯化反化反应应是乙酸中是乙酸中羧羧基基氢氢与乙醇中与乙醇中羟羟基基结结合生合生成水成水D.CD.C3 3H H8 8的二的二氯氯代物有代物有3 3种种【解析解析】选选B B。聚乙烯分子结构中无碳碳双键。聚乙烯分子结构中无碳碳双键,不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4
42、4溶液褪色溶液褪色,A,A错误错误;酯化反应的实质是乙酸中的羟基与乙醇酯化反应的实质是乙酸中的羟基与乙醇中的羟基氢原子结合生成水中的羟基氢原子结合生成水,C,C错误错误;C;C3 3H H8 8的二氯代物有的二氯代物有CHCH3 3CHCH2 2CHClCHCl2 2、(CH(CH3 3)2 2CClCCl2 2、,共共4 4种同分异构体种同分异构体,D,D错误。错误。3.(20133.(2013山山东东高考高考)莽草酸可用于合成莽草酸可用于合成药药物达菲物达菲,其其结结构构简简式式如如图图,下列关于莽草酸的下列关于莽草酸的说说法正确的是法正确的是()A.A.分子式分子式为为C C7 7H H
43、6 6O O5 5B.B.分子中含有分子中含有2 2种官能种官能团团C.C.可可发发生加成和取代反生加成和取代反应应D.D.在水溶液中在水溶液中羧羧基和基和羟羟基均能基均能电电离出离出H H+【解析解析】选选C C。该分子组成为。该分子组成为C C7 7H H1010O O5 5,A,A项错误项错误;该分子中含有羧该分子中含有羧基、羟基和碳碳双键基、羟基和碳碳双键,因此含有三种官能团因此含有三种官能团,B,B项错误项错误;分子中含分子中含有双键有双键,可发生加成反应可发生加成反应,含有羧基、羟基均可发生酯化反应含有羧基、羟基均可发生酯化反应,酯化反应属于取代反应酯化反应属于取代反应,另外分子中
44、碳原子上的氢原子也可被另外分子中碳原子上的氢原子也可被卤素原子取代而发生取代反应卤素原子取代而发生取代反应,C,C项正确项正确;在水溶液中羧基能电在水溶液中羧基能电离离,羟基不能电离羟基不能电离,D,D项错误。项错误。4.(4.(双双选选)(2013)(2013常州常州调调研研)科学家用催化科学家用催化剂剂将苯酚将苯酚(X)(X)和和1,1,3-3-二二羰羰基化合物基化合物(Y)(Y)合成一种重要的具有生物活性的合成一种重要的具有生物活性的结结构构单单元元苯并苯并呋呋喃喃(Z),W(Z),W是中是中间产间产物物(R(R1 1、R R2 2均均为烃为烃基基)。则则下列有下列有关叙述不正确的是关叙
45、述不正确的是()A.A.反反应应属于取代反属于取代反应应B.B.仅仅使用溴水或使用溴水或FeClFeCl3 3溶液不能溶液不能鉴别鉴别X X和和W WC.WC.W中没有手性碳原子中没有手性碳原子D.XD.X、Y Y、W W、Z Z都能与都能与NaOHNaOH溶液反溶液反应应,都能使酸性高都能使酸性高锰锰酸酸钾钾褪色褪色【解析解析】选选C C、D D。A A项项,反应反应是取代反应是取代反应,正确正确;B;B项项,X,X、W W中均中均有酚羟基有酚羟基,用溴水或用溴水或FeClFeCl3 3溶液无法鉴别溶液无法鉴别,正确正确;C;C项项,W,W中中COORCOOR2 2所连碳原子为手性碳原子所连
46、碳原子为手性碳原子,错误错误;D;D项项,X,X、W W中有酚羟基中有酚羟基,Y,Y、Z Z、W W中有酯基均能与中有酯基均能与NaOHNaOH溶液反应溶液反应,但但Y Y不一定能使酸性高锰酸钾溶不一定能使酸性高锰酸钾溶液褪色液褪色,错误。错误。5.(20135.(2013湛江湛江质检质检)反反应应和反和反应应都是有机合成中的重要反都是有机合成中的重要反应应:下列有关下列有关说说法正确的是法正确的是()A.A.苯乙苯乙酮酮的一的一氯氯代物有代物有6 6种同分异构体种同分异构体B.B.苯乙苯乙酮经酮经反反应应所得所得产产物的所有原子不可能在同一平面内物的所有原子不可能在同一平面内C.C.反反应应
47、为为取代反取代反应应D.D.反反应应可以在可以在强强碱性条件下碱性条件下进进行行【解析解析】选选B B。A A项项,苯乙酮中共有苯乙酮中共有8 8个氢原子个氢原子,但处于但处于4 4种不同的种不同的化学环境化学环境,苯乙酮的一氯代物的同分异构体有苯乙酮的一氯代物的同分异构体有4 4种种,A,A项错误项错误;B;B项项,苯乙酮经反应苯乙酮经反应所得产物为乙苯所得产物为乙苯,乙苯侧链上的两个碳原子均乙苯侧链上的两个碳原子均以单键连以单键连4 4个原子或原子团个原子或原子团,乙苯中所有原子不可能在同一平面乙苯中所有原子不可能在同一平面内内,B,B项正确项正确;C;C项项,对照反应对照反应反应物和生成
48、物的结构可知反应反应物和生成物的结构可知反应为加成反应为加成反应,C,C项错误项错误;D;D项项,反应反应中使用的反应物中使用的反应物()()和生成物均含有酯基和生成物均含有酯基,在强碱性条件下水解在强碱性条件下水解,反反应应不能在强碱性条件下进行不能在强碱性条件下进行,D,D项错误。项错误。6.(20136.(2013重重庆庆高考高考)华华法林是一种治法林是一种治疗疗心心脑脑血管疾病的血管疾病的药药物物,可由化合物可由化合物E E和和M M在一定条件下合成得到在一定条件下合成得到(部分反部分反应应条件略条件略)。(1)A(1)A的名称的名称为为,AB,AB的反的反应类应类型型为为。(2)DE
49、(2)DE的反的反应应中中,加入的化合物加入的化合物X X与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2反反应产应产生生红红色色沉淀的化学方程式沉淀的化学方程式为为。(3)GJ(3)GJ为为取代反取代反应应,其另一其另一产产物分子中的官能物分子中的官能团团是是_。(4)L(4)L的同分异构体的同分异构体Q Q是芳香酸是芳香酸,Q R(C,Q R(C8 8H H7 7O O2 2Cl)Cl)S T,TS T,T的核磁共振的核磁共振氢谱氢谱只有两只有两组组峰峰,Q,Q的的结结构构简简式式为为,RS,RS的化学方程式的化学方程式为为。ClCl2 2光照光照 NaOHNaOH水，水，K K2 2CrCr2
50、 2O O7 7,H,H+(5)(5)题图题图中中,能能缩缩合成体型高分子化合物的酚合成体型高分子化合物的酚类单类单体体是是。(6)(6)已知已知:LM:LM的原理的原理为为M M的的结结构构简简式式为为。【解题指南解题指南】解答本题时应注意以下解答本题时应注意以下3 3点点:(1)(1)由反应物和生成物的结构简式差别判断反应类型。由反应物和生成物的结构简式差别判断反应类型。(2)(2)书写同分异构体时一定要根据题目要求不能臆造。书写同分异构体时一定要根据题目要求不能臆造。(3)(3)注意提取题目的信息。注意提取题目的信息。【解析解析】(1)A(1)A为丙炔为丙炔,AB,AB是是A A和水发生